Cytochromes P450 for natural product biosynthesis in: Streptomyces: sequence, structure, and function

Natural Product Reports

Volumn 34, Issue 9, 2017, Pages 1141-1172

  Rudolf, Jeffrey D ^a   Chang, Chin Yuan ^a   Ma, Ming ^a,b   Shen, Ben ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; CYTOCHROME P450;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; GENETICS; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; STREPTOMYCES;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; STREPTOMYCES;

EID: 85028839168     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c7np00034k     Document Type: Review

References (352)

1. F. P. Guengerich, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Springer International Publishing, Switzerland, 4th edn, 2015, pp. 523-785
2. R. J. Auchus and W. L. Miller, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Springer International Publishing, Switzerland, 4th edn, 2015, pp. 851-879
3. L. M. Podust D. H. Sherman Nat. Prod. Rep. 2012 29 1251 1266
4. K. J. McLean, D. Leys and A. W. Munro, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Springer International Publishing, Switzerland, 4th edn, 2015, pp. 261-407
5. M. A. Schuler, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Springer International Publishing, Switzerland, 4th edn, 2015, pp. 409-449
6. M. Klingenberg Arch. Biochem. Biophys. 1958 75 376 386
7. T. Omura R. Sato J. Biol. Chem. 1962 237 1375 1376
8. M. J. Cryle J. E. Stok J. J. De Voss Aust. J. Chem. 2003 56 749 762
9. I. G. Denisov T. M. Makris S. G. Sligar I. Schlichting Chem. Rev. 2005 105 2253 2277
10. A. W. Munro H. M. Girvan K. J. McLean Nat. Prod. Rep. 2007 24 585 609
11. F. P. Guengerich Z. Tang S. G. Salamanca-Pinzon Q. Cheng Mol. Interventions 2010 10 153 163
12. P. R. Ortiz de Montellano Chem. Rev. 2010 110 932 948
13. R. Fasan ACS Catal. 2012 2 647 666
14. S. L. Kelly D. E. Kelly Philos. Trans. R. Soc., B 2013 368 20120476
15. D. C. Lamb M. R. Waterman B. Zhao Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2013 9 1279 1294
16. D. C. Lamb M. R. Waterman Philos. Trans. R. Soc., B 2013 368 20120434
17. A. W. Munro H. M. Girvan A. E. Mason A. J. Dunford K. J. McLean Trends Biochem. Sci. 2013 38 140 150
18. R. V. K. Cochrane J. C. Vederas Acc. Chem. Res. 2014 47 3148 3161
19. H. M. Girvan A. W. Munro Curr. Opin. Chem. Biol. 2016 31 136 145
20. I. G. Denisov and S. G. Sligar, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Springer International Publishing, Switzerland, 4th edn, 2015, pp. 69-109
21. F. P. Guengerich Chem. Res. Toxicol. 2001 14 611 650
22. P. R. Ortiz De Montellano J. J. De Voss Nat. Prod. Rep. 2002 19 477 493
23. F. P. Guengerich A. W. Munro J. Biol. Chem. 2013 288 17065 17073
24. F. P. Guengerich J. Biochem. Mol. Toxicol. 2007 21 163 168
25. L. Waskell and J.-J. P. Kim, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Springer International Publishing, Switzerland, 4th edn, 2015, pp. 33-68
26. L. O. Narhi A. J. Fulco J. Biol. Chem. 1982 257 2147 2150
27. A. W. Munro D. G. Leys K. J. McLean K. R. Marshall T. W. B. Ost S. Daff C. S. Miles S. K. Chapman D. A. Lysek C. C. Moser C. C. Page P. L. Dutton Trends Biochem. Sci. 2002 27 250 257
28. G. A. Roberts G. Grogan A. Greter S. L. Flitsch N. J. Turner J. Bacteriol. 2002 184 3898 3908
29. K.-Y. Choi E. O. Jung D.-H. Jung B. P. Pandey H. Yun H.-Y. Park R. J. Kazlauskas B.-G. Kim FEBS J. 2012 279 1650 1662
30. Q. Cheng D. C. Lamb S. L. Kelly L. Lei F. P. Guengerich J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15173 15175
31. D. C. Lamb T. Skaug H.-L. Song C. J. Jackson L. M. Podust M. R. Waterman D. B. Kell D. E. Kelly S. L. Kelly J. Biol. Chem. 2002 277 24000 24005
32. L. Lei M. R. Waterman A. J. Fulco S. L. Kelly D. C. Lamb Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 494 499
33. Y. J. Chun T. Shimada M. R. Waterman F. P. Guengerich Biochem. Soc. Trans. 2006 34 1183 1185
34. Y.-J. Chun T. Shimada R. Sanchez-Ponce M. V. Martin L. Lei B. Zhao S. L. Kelly M. R. Waterman D. C. Lamb F. P. Guengerich J. Biol. Chem. 2007 282 17486 17500
35. H. Rimal S.-W. Lee J.-H. Lee T.-J. Oh Arch. Biochem. Biophys. 2015 585 64 74
36. H. A. Hussain J. M. Ward Appl. Environ. Microbiol. 2003 69 373 382
37. H. A. Hussain J. M. Ward Enzyme Microb. Technol. 2003 32 790 800
38. W. Wang F.-Q. Wang D.-Z. Wei Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 4202 4205
39. J. A. Peterson M. C. Lorence B. Amarneh J. Biol. Chem. 1990 265 6066 6073
40. N. P. Niraula S. Bhattarai N.-R. Lee J. K. Sohng T.-J. Oh J. Microbiol. Biotechnol. 2012 22 1059 1065
41. M. Taylor D. C. Lamb R. Cannell M. Dawson S. L. Kelly Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999 263 838 842
42. B. Zhao D. C. Lamb L. Lei S. L. Kelly H. Yuan D. L. Hachey M. R. Waterman Biochemistry 2007 46 8725 8733
43. T. Matsuoka S. Miyakoshi K. Tanzawa K. Nakahara M. Hosobuchi N. Serizawa Eur. J. Biochem. 1989 184 707 713
44. V. Jungmann I. Molnar P. E. Hammer D. S. Hill R. Zirkle T. G. Buckel D. Buckel J. M. Ligon J. P. Pachlatko Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 6968 6976
45. T. Makino Y. Katsuyama T. Otomatsu N. Misawa Y. Ohnishi Appl. Environ. Microbiol. 2014 80 1371 1379
46. Y. Zhu W. Zhang Y. Chen C. Yuan H. Zhang G. Zhang L. Ma Q. Zhang X. Tian S. Zhang C. Zhang ChemBioChem 2015 16 2086 2093
47. A. R. H. Narayan G. Jimenez-Oses P. Liu S. Negretti W. Zhao M. M. Gilbert R. O. Ramabhadran Y.-F. Yang L. R. Furan Z. Li L. M. Podust J. Montgomery K. N. Houk D. H. Sherman Nat. Chem. 2015 7 653 660
48. K.-Y. Choi E. Jung D.-H. Jung B.-R. An B. P. Pandey H. Yun C. Sung H.-Y. Park B.-G. Kim Microb. Cell Fact. 2012 11 81
49. J. R. Berrie R. A. D. Williams K. E. Smith Biochem. Soc. Trans. 1997 25 18S
50. P. M. Kells H. Ouellet J. Santos-Aberturas J. F. Aparicio L. M. Podust Chem. Biol. 2010 17 841 851
51. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2016 79 629 661
52. W. Chen M.-K. Lee C. Jefcoate S.-C. Kim F. Chen J.-H. Yu Genome Biol. Evol. 2014 6 1620 1634
53. D. C. Lamb H. Ikeda D. R. Nelson J. Ishikawa T. Skaug C. Jackson S. Omura M. R. Waterman S. L. Kelly Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003 307 610 619
54. S. Omura H. Ikeda J. Ishikawa A. Hanamoto C. Takahashi M. Shinose Y. Takahashi H. Horikawa H. Nakazawa T. Osonoe H. Kikuchi T. Shiba Y. Sakaki M. Hattori Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 12215 12220
55. S. D. Bentley K. F. Chater A. M. Cerdeno-Tarraga G. L. Challis N. R. Thomson K. D. James D. E. Harris M. A. Quail H. Kieser D. Harper A. Bateman S. Brown G. Chandra C. W. Chen M. Collins A. Cronin A. Fraser A. Goble J. Hidalgo T. Hornsby S. Howarth C. H. Huang T. Kieser L. Larke L. Murphy K. Oliver S. O'Neil E. Rabbinowitsch M. A. Rajandream K. Rutherford S. Rutter K. Seeger D. Saunders S. Sharp R. Squares S. Squares K. Taylor T. Warren A. Wietzorrek J. Woodward B. G. Barrell J. Parkhill D. A. Hopwood Nature 2002 417 141 147
56. H. Ikeda J. Ishikawa A. Hanamoto M. Shinose H. Kikuchi T. Shiba Y. Sakaki M. Hattori S. Omura Nat. Biotechnol. 2003 21 526 531
57. D. R. Nelson Hum. Genomics 2009 4 59 65
58. M. Nett H. Ikeda B. S. Moore Nat. Prod. Rep. 2009 26 1362 1384
59. C. T. Walsh M. A. Fischbach J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2469 2493
60. R. H. Crabtree Chem. Rev. 2010 110 575
61. J. C. Lewis P. S. Coelho F. H. Arnold Chem. Soc. Rev. 2011 40 2003 2021
62. H. M. L. Davies D. Morton J. Org. Chem. 2016 81 343 350
63. M. Girhard, P. J. Bakkes, O. Mahmoud and V. B. Urlacher, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Springer International Publishing, Switzerland, 4th edn, 2015, pp. 451-520
64. T. Sakaki Biol. Pharm. Bull. 2012 35 844 849
65. E. I. Graziani D. E. Cane M. C. Betlach J. T. Kealey R. McDaniel Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 3117 3120
66. Q. Zhang D. H. Sherman J. Nat. Prod. 2001 64 1447 1450
67. M. C. Betlach J. T. Kealey M. C. Betlach G. W. Ashley R. McDaniel Biochemistry 1998 37 14937 14942
68. Y. Xue D. Wilson L. Zhao H.-W. Liu D. H. Sherman Chem. Biol. 1998 5 661 667
69. S. K. Lee J. W. Park J. W. Kim W. S. Jung S. R. Park C. Y. Choi E. S. Kim B. S. Kim J. S. Ahn D. H. Sherman Y. J. Yoon J. Nat. Prod. 2006 69 847 849
70. M. V. Mendes E. Recio R. Fouces R. Luiten J. F. Martin J. F. Aparicio Chem. Biol. 2001 8 635 644
71. M. V. Mendes N. Anton J. F. Martin J. F. Aparicio Biochem. J. 2005 386 57 62
72. S. Gaisser R. Lill J. Staunton C. Mendez J. Salas P. F. Leadlay Mol. Microbiol. 2002 44 771 781
73. L. C. Montemiglio G. Parisi A. Scaglione G. Sciara C. Savino B. Vallone Biochim. Biophys. Acta 2016 1860 465 475
74. W. Ding W. Deng M.-C. Tang Q. Zhang G.-L. Tang Y.-R. Bi W. Liu Mol. BioSyst. 2010 6 1071 1081
75. P. R. Ortiz de Montellano, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Springer International Publishing, Switzerland, 4th edn, 2015, pp. 111-176
76. S. Pohle C. Appelt M. Roux H.-P. Fiedler R. D. Suessmuth J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6194 6205
77. S. Uhlmann R. D. Suessmuth M. J. Cryle ACS Chem. Biol. 2013 8 2586 2596
78. K. Haslinger C. Brieke S. Uhlmann L. Sieverling R. D. Suessmuth M. J. Cryle Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8518 8522
79. W. Huttel J. B. Spencer P. F. Leadlay Beilstein J. Org. Chem. 2014 10 361 368
80. W. Tao M. E. Yurkovich S. Wen K. E. Lebe M. Samborskyy Y. Liu A. Yang Y. Ju Z. Deng M. Tosin Y. Sun P. F. Leadlay Chem. Sci. 2016 7 376 385
81. M. J. Cryle Biochem. Soc. Trans. 2010 38 934 939
82. C. Duerr H.-J. Schnell A. Luzhetskyy R. Murillo M. Weber K. Welzel A. Vente A. Bechthold Chem. Biol. 2006 13 365 377
83. M. Daum H.-J. Schnell S. Herrmann A. Guenther R. Murillo R. Mueller P. Bisel M. Mueller A. Bechthold ChemBioChem 2010 11 1383 1391
84. J. C. Carlson J. L. Fortman Y. Anzai S. Li D. A. Burr D. H. Sherman ChemBioChem 2010 11 564 572
85. J. C. Carlson S.-Y. Li S. S. Gunatilleke Y. Anzai D. A. Burr L. M. Podust D. H. Sherman Nat. Chem. 2011 3 628 633
86. M. L. Dickens N. D. Priestley W. R. Strohl J. Bacteriol. 1997 179 2641 2650
87. D. Morrone X. Chen R. M. Coates R. J. Peters Biochem. J. 2010 431 337 344
88. F. P. Guengerich C. D. Sohl G. Chowdhury Arch. Biochem. Biophys. 2011 507 126 134
89. Q. Zhang H. Li S. Li Y. Zhu G. Zhang H. Zhang W. Zhang R. Shi C. Zhang Org. Lett. 2012 14 6142 6145
90. C. Olano S. J. Moss A. F. Brana R. M. Sheridan V. Math A. J. Weston C. Mendez P. F. Leadlay B. Wilkinson J. A. Salas Mol. Microbiol. 2004 52 1745 1756
91. J.-W. Seo M. Ma T. Kwong J. Ju S.-K. Lim H. Jiang J. R. Lohman C. Yang J. Cleveland E. Zazopoulos C. M. Farnet B. Shen Biochemistry 2014 53 7854 7865
92. J. C. Shin Z. Na D. Lee W. Kim K. Lee Y.-M. Shen S.-G. Paik Y.-S. Hong J. J. Lee J. Microbiol. Biotechnol. 2008 18 1101 1108
93. L. Lin S. Y. Ni L. Z. Wu Y. G. Wang Y. C. Wang P. Z. Tao W. Q. He X. J. Wang Biosci., Biotechnol., Biochem. 2011 75 2042 2045
94. T. Li S. Ni C. Jia H. Wang G. Sun L. Wu M. Gan G. Shan W. He L. Lin H. Zhou Y. Wang J. Nat. Prod. 2012 75 1480 1484
95. J. Ma Z. Wang H. Huang M. Luo D. Zuo B. Wang A. Sun Y.-Q. Cheng C. Zhang J. Ju Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7797 7802
96. A. Praeg B. A. Gruening M. Haeckh S. Luedeke M. Wilde A. Luzhetskyy M. Richter M. Luzhetska S. Guenther M. Mueller J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6195 6198
97. D. Bischoff S. Pelzer A. Holtzel G. J. Nicholson S. Stockert W. Wohlleben G. Jung R. D. Sussmuth Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1693 1696
98. K. Zerbe K. Woithe D. B. Li F. Vitali L. Bigler J. A. Robinson Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6709 6713
99. B. Hadatsch D. Butz T. Schmiederer J. Steudle W. Wohlleben R. Suessmuth E. Stegmann Chem. Biol. 2007 14 1078 1089
100. H. Onaka S.-I. Taniguchi Y. Igarashi T. Furumai J. Antibiot. 2002 55 1063 1071
101. A. R. Howard-Jones C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12289 12298
102. B. Zhao F. P. Guengerich A. Bellamine D. C. Lamb M. Izumikawa L. Lei L. M. Podust M. Sundaramoorthy J. A. Kalaitzis L. M. Reddy S. L. Kelly B. S. Moore D. Stec M. Voehler J. R. Falck T. Shimada M. R. Waterman J. Biol. Chem. 2005 280 11599 11607
103. N. Funa M. Funabashi Y. Ohnishi S. Horinouchi J. Bacteriol. 2005 187 8149 8155
104. K. C. Nicolaou C. N. C. Boddy S. Brase N. Winssinger Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2096 2152
105. L. D. Boeck F. P. Mertz J. Antibiot. 1986 39 1533 1540
106. V. Ulrich C. Brieke M. J. Cryle Beilstein J. Org. Chem. 2016 12 2849 2864
107. V. Ulrich M. Peschke C. Brieke M. J. Cryle Mol. BioSyst. 2016 12 2992 3004
108. M. Makino H. Sugimoto Y. Shiro S. Asamizu H. Onaka S. Nagano Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 11591 11596
109. Y. Wang H. Chen M. Makino Y. Shiro S. Nagano S. Asamizu H. Onaka S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6748 6762
110. P. J. Goldman K. S. Ryan M. J. Hamill A. R. Howard-Jones C. T. Walsh S. J. Elliott C. L. Drennan Chem. Biol. 2012 19 855 865
111. B. Zhao F. P. Guengerich M. Voehler M. R. Waterman J. Biol. Chem. 2005 280 42188 42197
112. B. Zhao A. Bellamine L. Lei M. R. Waterman Arch. Biochem. Biophys. 2012 518 127 132
113. D.-Q. Zhu M.-J. Seo H. Ikeda D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2128 2131
114. L. Duan G. Jogl D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2016 138 12678 12689
115. J. He M. Mueller C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16742 16743
116. M. E. A. Richter N. Traitcheva U. Knuepfer C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8872 8875
117. G. Zocher M. E. A. Richter U. Mueller C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2292 2302
118. M. Richter B. Busch K. Ishida B. S. Moore C. Hertweck ChemBioChem 2012 13 2196 2199
119. C.-H. Pang K. Matsuzaki H. Ikeda H. Tanaka S. Omura J. Antibiot. 1995 48 59 66
120. J. D. Rudolf L.-B. Dong K. Manoogian B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2016 138 16711 16721
121. R. Roncone M. Barbieri E. Monzani L. Casella Coord. Chem. Rev. 2006 250 1286 1293
122. S. M. Barry J. A. Kers E. G. Johnson L. Song P. R. Aston B. Patel S. B. Krasnoff B. R. Crane D. M. Gibson R. Loria G. L. Challis Nat. Chem. Biol. 2012 8 814 816
123. F. Yu M. Li C. Xu Z. Wang H. Zhou M. Yang Y. Chen L. Tang J. He PLoS One 2013 8 e81526
124. S. C. Dodani J. K. B. Cahn T. Heinisch S. Brinkmann-Chen J. A. McIntosh F. H. Arnold ChemBioChem 2014 15 2259 2267
125. S. C. Dodani G. Kiss J. K. B. Cahn Y. Su V. S. Pande F. H. Arnold Nat. Chem. 2016 8 419 425
126. H. Zhang J. Chen H. Wang Y. Xie J. Ju Y. Yan H. Zhang FEBS Lett. 2013 587 1675 1680
127. A. P. Salas L. Zhu C. Sanchez A. F. Brana J. Rohr C. Mendez J. A. Salas Mol. Microbiol. 2005 58 17 27
128. H. Onaka S. Asamizu Y. Igarashi R. Yoshida T. Furumai Biosci., Biotechnol., Biochem. 2005 69 1753 1759
129. Y. Xie B. Wang J. Liu J. Zhou J. Ma H. Huang J. Ju ChemBioChem 2012 13 2745 2757
130. Y. Xie Q. Li Y. Song J. Ma J. Ju ChemBioChem 2014 15 1183 1189
131. H. Agematu N. Matsumoto Y. Fujii H. Kabumoto S. Doi K. Machida J. Ishikawa A. Arisawa Biosci., Biotechnol., Biochem. 2006 70 307 311
132. I. Molnar D. S. Hill R. Zirkle P. E. Hammer F. Gross T. G. Buckel V. Jungmann J. P. Pachlatko J. M. Ligon Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 6977 6985
133. X. Jiang W. Liu Y. Ji J. Niu M. Li Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 93 1957 1963
134. N. Sawada T. Sakaki S. Yoneda T. Kusudo R. Shinkyo M. Ohta K. Inouye Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 320 156 164
135. H. Sugimoto R. Shinkyo K. Hayashi S. Yoneda M. Yamada M. Kamakura S.-i. Ikushiro Y. Shiro T. Sakaki Biochemistry 2008 47 4017 4027
136. K. Hayashi H. Sugimoto R. Shinkyo M. Yamada S. Ikeda S. Ikushiro M. Kamakura Y. Shiro T. Sakaki Biochemistry 2008 47 11964 11972
137. D. P. O'Keefe J. M. Tepperman C. Dean K. J. Leto D. L. Erbes J. T. Odell Plant Physiol. 1994 105 473 482
138. J. A. Braatz M. B. Bass R. L. Ornstein J. Comput.-Aided Mol. Des. 1994 8 607 622
139. S. Janocha J. Zapp M. Hutter M. Kleser J. Bohlmann R. Bernhardt ChemBioChem 2013 14 467 473
140. N. Nagano C. A. Orengo J. M. Thornton J. Mol. Biol. 2002 321 741 765
141. S. A. Borisova L. Zhao C. E. Melancon III C.-L. Kao H.-w. Liu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6534 6535
142. S. A. Borisova C. Zhang H. Takahashi H. Zhang A. W. Wong J. S. Thorson H.-w. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2748 2753
143. S. A. Borisova H.-w. Liu Biochemistry 2010 49 8071 8084
144. M. C. Moncrieffe M.-J. Fernandez D. Spiteller H. Matsumura N. J. Gay B. F. Luisi P. F. Leadlay J. Mol. Biol. 2012 415 92 101
145. B. Zhao X. Lin L. Lei D. C. Lamb S. L. Kelly M. R. Waterman D. E. Cane J. Biol. Chem. 2008 283 8183 8189
146. B. Zhao L. Lei D. G. Vassylyev X. Lin D. E. Cane S. L. Kelly H. Yuan D. C. Lamb M. R. Waterman J. Biol. Chem. 2009 284 36711 36719
147. S. C. Moody B. Zhao L. Lei D. R. Nelson J. G. L. Mullins M. R. Waterman S. L. Kelly D. C. Lamb FEBS J. 2012 279 1640 1649
148. V. F. Kalb J. C. Loper Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 7221 7225
149. K. G. Ravichandran S. S. Boddupalli C. A. Hasemann J. A. Peterson J. Deisenhofer Science 1993 261 731 736
150. C. A. Hasemann R. G. Kurumbail S. S. Boddupalli J. A. Peterson J. Deisenhofer Structure 1995 3 41 62
151. S. Rupasinghe M. A. Schuler N. Kagawa H. Yuan L. Lei B. Zhao S. L. Kelly M. R. Waterman D. C. Lamb FEBS Lett. 2006 580 6338 6342
152. I. Schlichting J. Berendzen K. Chu A. M. Stock S. A. Maves D. E. Benson R. M. Sweet D. Ringe G. A. Petsko S. G. Sligar Science 2000 287 1615 1622
153. Y. Yoshigae U. M. Kent P. F. Hollenberg Biochemistry 2013 52 4636 4647
154. N. P. Niraula B. K. Kanth J. K. Sohng T.-J. Oh Enzyme Microb. Technol. 2011 48 181 186
155. H. Sezutsu G. Le Goff R. Feyereisen Philos. Trans. R. Soc., B 2013 368 20120428
156. P. S. Coelho Z. J. Wang M. E. Ener S. A. Baril A. Kannan F. H. Arnold E. M. Brustad Nat. Chem. Biol. 2013 9 485 487
157. J. A. McIntosh P. S. Coelho C. C. Farwell Z. J. Wang J. C. Lewis T. R. Brown F. H. Arnold Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9309 9312
158. J. A. McIntosh T. Heel A. R. Buller L. Chio F. H. Arnold J. Am. Chem. Soc. 2015 137 13861 13865
159. Z. J. Wang H. Renata N. E. Peck C. C. Farwell P. S. Coelho F. H. Arnold Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6810 6813
160. R. D. Finn T. K. Attwood P. C. Babbitt A. Bateman P. Bork A. J. Bridge H.-Y. Chang Z. Dosztanyi S. El-Gebali M. Fraser J. Gough D. Haft G. L. Holliday H. Huang X. Huang I. Letunic R. Lopez S. Lu A. Marchler-Bauer H. Mi J. Mistry D. A. Natale M. Necci G. Nuka C. A. Orengo Y. Park S. Pesseat D. Piovesan S. C. Potter N. D. Rawlings N. Redaschi L. Richardson C. Rivoire A. Sangrador-Vegas C. Sigrist I. Sillitoe B. Smithers S. Squizzato G. Sutton N. Thanki P. D. Thomas S. C. E. Tosatto C. H. Wu S.-Y. I. Xenarios L.-S. Yeh S.-Y. Young A. L. Mitchell Nucleic Acids Res. 2017 45 D190 D199
161. H. J. Atkinson J. H. Morris T. E. Ferrin P. C. Babbitt PLoS One 2009 4 e4345
162. J. A. Gerlt J. T. Bouvier D. B. Davidson H. J. Imker B. Sadkhin D. R. Slater K. L. Whalen Biochim. Biophys. Acta 2015 1854 1019 1037
163. D. R. Nelson T. Kamataki D. J. Waxman F. P. Guengerich R. W. Estabrook R. Feyereisen F. J. Gonzalez M. J. Coon I. C. Gunsalus O. Gotoh K. Okuda D. W. NebertP DNA Cell Biol. 1993 12 1 51
164. S. Tohyama K. Kakinuma T. Eguchi J. Antibiot. 2006 59 44 52
165. O.-K. Park H.-Y. Choi G.-W. Kim W.-G. Kim ChemBioChem 2016 17 1725 1731
166. H. Chen C. T. Walsh Chem. Biol. 2001 8 301 312
167. B. Lauer R. Russwurm C. Bormann Eur. J. Biochem. 2000 267 1698 1706
168. H. Chen B. K. Hubbard S. E. O'Connor C. T. Walsh Chem. Biol. 2002 9 103 112
169. H. Zeng H. Tan J. Li Curr. Microbiol. 2002 45 175 179
170. C. Zhang L. Kong Q. Liu X. Lei T. Zhu J. Yin B. Lin Z. Deng D. You PLoS One 2013 8 e56772
171. B. P. Pandey N. Lee K.-Y. Choi E. Jung D.-h. Jeong B.-G. Kim Enzyme Microb. Technol. 2011 48 386 392
172. X. Wang J. Tabudravu M. E. Rateb K. J. Annand Z. Qin M. Jaspars Z. Deng Y. Yu H. Deng Mol. BioSyst. 2013 9 1286 1289
173. Y. Sun X. Zhou G. Tu Z. Deng Arch. Microbiol. 2003 180 101 107
174. Y. He Y. Sun T. Liu X. Zhou L. Bai Z. Deng Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 3283 3292
175. U. Galm J. Schimana H.-P. Fiedler J. Schmidt S.-M. Li L. Heide Arch. Microbiol. 2002 178 102 114
176. F. Pojer S.-M. Li L. Heide Microbiology 2002 148 3901 3911
177. Z.-X. Wang S.-M. Li L. Heide Antimicrob. Agents Chemother. 2000 44 3040 3048
178. M. Carmody B. Murphy B. Byrne P. Power D. Rai B. Rawlings P. Caffrey J. Biol. Chem. 2005 280 34420 34426
179. N. Stephens B. Rawlings P. Caffrey Biosci., Biotechnol., Biochem. 2012 76 384 387
180. T. Brautaset O. N. Sekurova H. Sletta T. E. Ellingsen A. R. Strom S. Valla S. B. Zotchev Chem. Biol. 2000 7 395 403
181. T. Brautaset H. Sletta K. F. Degnes O. N. Sekurova I. Bakke O. Volokhan T. Andreassen T. E. Ellingsen S. B. Zotchev Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 6636 6643
182. Z. Qi Q. Kang C. Jiang M. Han L. Bai Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015 99 6745 6752
183. S.-P. Liu P.-H. Yuan Y.-Y. Wang X.-F. Liu Z.-X. Zhou Q.-t. Bu P. Yu H. Jiang Y.-Q. Li Microbiol. Res. 2015 173 25 33
184. T. L. Poulos B. C. Finzel I. C. Gunsalus G. C. Wagner J. Kraut J. Biol. Chem. 1985 260 16122 16130
185. T. L. Poulos and E. F. Johnson, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Springer International Publishing, Switzerland, 4th edn, 2015, pp. 3-32
186. D. H. Sherman S. Li L. V. Yermalitskaya Y. Kim J. A. Smith M. R. Waterman L. M. Podust J. Biol. Chem. 2006 281 26289 26297
187. D. Leys C. G. Mowat K. J. McLean A. Richmond S. K. Chapman M. D. Walkinshaw A. W. Munro J. Biol. Chem. 2003 278 5141 5147
188. L. M. Podust H. Bach Y. Kim D. C. Lamb M. Arase D. H. Sherman S. L. Kelly M. R. Waterman Protein Sci. 2004 13 255 268
189. Q. Li Q. Li H. Zhang Y. Chen G. Zhang FEBS Lett. 2017 591 1295 1304
190. W. Lee Chang H. Park H. Lee Jun W. Lee Chang H. Park H. Lee Jun J.-H. Lee H. Rimal T.-J. Oh Int. J. Mol. Sci. 2016 17
191. K. Haslinger M. Peschke C. Brieke E. Maximowitsch M. J. Cryle Nature 2015 521 105 109
192. K. Haslinger M. J. Cryle FEBS Lett. 2016 590 571 581
193. S. Li H. Ouellet D. H. Sherman L. M. Podust J. Biol. Chem. 2009 284 5723 5730
194. S. Li M. R. Chaulagain A. R. Knauff L. M. Podust J. Montgomery D. H. Sherman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 18463 18468
195. S. Negretti A. R. H. Narayan K. C. Chiou P. M. Kells J. L. Stachowski D. A. Hansen L. M. Podust J. Montgomery D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4901 4904
196. P. Xie M. Ma M. E. Rateb K. A. Shaaban Z. Yu S.-X. Huang L.-X. Zhao X. Zhu Y. Yan R. M. Peterson J. R. Lohman D. Yang M. Yin J. D. Rudolf Y. Jiang Y. Duan B. Shen J. Nat. Prod. 2014 77 377 387
197. Hindra T. Huang D. Yang J. D. Rudolf P. Xie G. Xie Q. Teng J. R. Lohman X. Zhu Y. Huang L.-X. Zhao Y. Jiang Y. Duan B. Shen J. Nat. Prod. 2014 77 2296 2303
198. K.-S. Ju J. Gao J. R. Doroghazi K.-K. A. Wang C. J. Thibodeaux S. Li E. Metzger J. Fudala J. Su J. K. Zhang J. Lee J. P. Cioni B. S. Evans R. Hirota D. P. Labeda W. A. van der Donk W. W. Metcalf Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 12175 12180
199. J. D. Rudolf X. Yan B. Shen J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2016 43 261 276
200. S. D. Brown P. C. Babbitt J. Biol. Chem. 2012 287 35 42
201. S. Zhao M. P. Jacobson A. Sakai X. Zhang R. Kumar B. San Francisco J. Solbiati J. A. Gerlt M. W. Vetting B. Hillerich R. D. Seidel S. C. Almo A. Steves S. Brown E. Akiva A. Barber P. C. Babbitt eLife 2014 3 e03275
202. W. Lu C. Leimkuhler G. J. Gatto R. G. Kruger M. Oberthur D. Kahne C. T. Walsh Chem. Biol. 2005 12 527 534
203. Y. Yuan H. S. Chung C. Leimkuhler C. T. Walsh D. Kahne S. Walker J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14128 14129
204. B. Byrne M. Carmody E. Gibson B. Rawlings P. Caffrey Chem. Biol. 2003 10 1215 1224
205. X. Jin M. Rao W. Wei M. Ge J. Liu D. Chen Y. Liang Biotechnol. Lett. 2012 34 2283 2289
206. H. Joergensen K. F. Degnes H. Sletta E. Fjaervik A. Dikiy L. Herfindal P. Bruheim G. Klinkenberg H. Bredholt G. Nygaard S. O. Doeskeland T. E. Ellingsen S. B. Zotchev Chem. Biol. 2009 16 1109 1121
207. Y. Zhou T. Minami K. Honda T. Omasa H. Ohtake J. Biosci. Bioeng. 2010 110 403 407
208. A. B. Campelo J. A. Gil Microbiology 2002 148 51 59
209. S. Chen X. Mao Y. Shen Y. Zhou J. Li L. Wang X. Tao L. Yang Y. Wang X. Zhou Z. Deng D. Wei Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 1778 1781
210. X. Mao F. Wang J. Zhang S. Chen Z. Deng Y. Shen D. Wei Appl. Biochem. Biotechnol. 2009 159 673 686
211. J. F. Martin J. F. Aparicio Methods Enzymol. 2009 459 215 242
212. M. Horii T. Ishizaki S. Y. Paik T. Manome Y. Murooka J. Bacteriol. 1990 172 3644 3653
213. M. K. Kharel S. E. Nybo M. D. Shepherd J. Rohr ChemBioChem 2010 11 523 532
214. H. Ikeda K. Shin-Ya T. Nagamitsu H. Tomoda J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2016 43 325 342
215. S.-Y. Kim P. Zhao M. Igarashi R. Sawa T. Tomita M. Nishiyama T. Kuzuyama Chem. Biol. 2009 16 736 743
216. P. Shrestha T.-J. Oh J. K. Sohng Biotechnol. Lett. 2008 30 1101 1106
217. D. C. Lamb L. Lei B. Zhao H. Yuan C. J. Jackson A. G. S. Warrilow T. Skaug P. J. Dyson E. S. Dawson S. L. Kelly D. L. Hachey M. R. Waterman Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 1975 1980
218. L.-H. Xu S. Fushinobu S. Takamatsu T. Wakagi H. Ikeda H. Shoun J. Biol. Chem. 2010 285 16844 16853
219. B. P. Pandey C. Roh K.-Y. Choi N. Lee E. J. Kim S. Ko T. Kim H. Yun B.-G. Kim Biotechnol. Bioeng. 2009 105 697 704
220. S. Takamatsu L.-H. Xu S. Fushinobu H. Shoun M. Komatsu D. E. Cane H. Ikeda J. Antibiot. 2011 64 65 71
221. C. Roh Molecules 2013 18 3028 3040
222. B. P. Pandey N. Lee K.-Y. Choi J.-N. Kim E.-J. Kim B.-G. Kim Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014 98 5009 5017
223. L.-H. Xu H. Ikeda L. Liu T. Arakawa T. Wakagi H. Shoun S. Fushinobu Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015 99 3081 3091
224. L. Liu Q. Yao Z. Ma H. Ikeda S. Fushinobu L.-H. Xu J. Mol. Catal. B: Enzym. 2016 132 91 97
225. P. Shrestha T.-J. Oh K. Liou J. K. Sohng Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008 79 555 562
226. B. Zhao S. C. Moody R. C. Hider L. Lei S. L. Kelly M. R. Waterman D. C. Lamb Int. J. Mol. Sci. 2012 13 8500 8513
227. Y.-R. Lim M.-K. Hong J.-K. Kim T. T. N. Doan D.-H. Kim C.-H. Yun Y.-J. Chun L.-W. Kang D. Kim Arch. Biochem. Biophys. 2012 528 111 117
228. L.-H. Xu S. Fushinobu H. Ikeda T. Wakagi H. Shoun J. Bacteriol. 2009 191 1211 1219
229. B. K. Kanth K. Liou J. K. Sohng Comput. Biol. Chem. 2010 34 226 231
230. S. Han T.-V. Pham J.-H. Kim Y.-R. Lim H.-G. Park D. Jeong C.-H. Yun Y.-J. Chun L.-W. Kang D. Kim Biochem. Biophys. Res. Commun. 2017 482 902 908
231. Z. Tian Q. Cheng F. K. Yoshimoto L. Lei D. C. Lamb F. P. Guengerich Arch. Biochem. Biophys. 2013 530 101 107
232. S. Han T.-V. Pham J.-H. Kim Y.-R. Lim H.-G. Park G.-S. Cha C.-H. Yun Y.-J. Chun L.-W. Kang D. Kim Arch. Biochem. Biophys. 2015 575 1 7
233. S. Han T.-V. Pham J.-H. Kim Y.-R. Lim H.-G. Park G.-S. Cha C.-H. Yun Y.-J. Chun L.-W. Kang D. Kim Mol. Cells 2016 39 211 216
234. W. Liu X. Jiang Y. Ji J. Niu M. Li Weishengwu Xuebao 2011 51 410 416
235. N. Parajuli D. B. Basnet H. C. Lee J. K. Sohng K. Liou Arch. Biochem. Biophys. 2004 425 233 241
236. S. Bhattarai K. Liou T.-J. Oh J. Microbiol. Biotechnol. 2012 22 917 922
237. S. Bhattarai K. Liou T.-J. Oh Arch. Biochem. Biophys. 2013 539 63 69
238. Y. Zhou T. Minami K. Honda T. Omasa H. Ohtake Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 87 647 655
239. L. M. Podust Y. Kim M. Arase B. A. Neely B. J. Beck H. Bach D. H. Sherman D. C. Lamb S. L. Kelly M. R. Waterman J. Biol. Chem. 2003 278 12214 12221
240. H. Rimal S.-C. Yu J. H. Jang T.-J. Oh J. Microbiol. Biotechnol. 2015 25 1417 1424
241. B. Zhao M. R. Waterman IUBMB Life 2011 63 473 477
242. S. Takamatsu X. Lin A. Nara M. Komatsu D. E. Cane H. Ikeda Microb. Biotechnol. 2011 4 184 191
243. J.-W. Park J.-K. Lee T.-J. Kwon D.-I. Yi Y.-I. Park S.-M. Kang J. Microbiol. Biotechnol. 2001 11 1011 1017
244. D. C. Lamb K. Fowler T. Kieser N. Manning M. Podust Larissa R. Waterman Michael D. E. Kelly S. L. Kelly Biochem. J. 2002 364 555 562
245. Z.-Z. Li X.-F. Li W. Yang X. Dong J. Yu S.-L. Zhu M. Li L. Xie W.-Y. Tong BMC Genomics 2013 14 130
246. J. S. J. Hong S. J. Park N. Parajuli S. R. Park H. S. Koh W. S. Jung C. Y. Choi Y. J. Yoon Gene 2007 386 123 130
247. H. Wu W. Li C. Xin C. Zhang Y. Wang S. Ren M. Ren W. Zhao L. Yuan Z. Xu H. Yuan M. Geng L. Zhang D. T. Weaver B. Zhang Appl. Microbiol. Biotechnol. 2016 100 2257 2266
248. S. L. Otten X. Liu J. Ferguson C. R. Hutchinson J. Bacteriol. 1995 177 6688 6692
249. M. L. Dickens W. R. Strohl J. Bacteriol. 1996 178 3389 3395
250. N. Lomovskaya S. L. Otten Y. Doi-Katayama L. Fonstein X.-C. Liu T. Takatsu A. Inventi-Solari S. Filippini F. Torti A. L. Colombo C. R. Hutchinson J. Bacteriol. 1999 181 305 318
251. R. J. Walczak M. L. Dickens N. D. Priestley W. R. Strohl J. Bacteriol. 1999 181 298 304
252. R. J. Walczak J. V. Hines W. R. Strohl N. D. Priestley Org. Lett. 2001 3 2277 2279
253. J. Piel C. Hertweck P. R. Shipley D. M. Hunt M. S. Newman B. S. Moore Chem. Biol. 2000 7 943 955
254. Q. Cheng L. Xiang M. Izumikawa D. Meluzzi B. S. Moore Nat. Chem. Biol. 2007 3 557 558
255. T. D. Payero C. M. Vicente A. Rumbero E. G. Barreales J. Santos-Aberturas A. de Pedro J. F. Aparicio Microb. Cell Fact. 2015 14 1 14
256. X.-j. Liu R.-x. Kong M.-s. Niu R.-g. Qiu L. Tang J. Nat. Prod. 2013 76 524 529
257. H.-J. Kim S. Karki S.-Y. Kwon S.-H. Park B.-H. Nahm Y.-K. Kim H.-J. Kwon J. Biol. Chem. 2014 289 34557 34568
258. C. Liu J. Zhang C. Lu Y. Shen Antonie van Leeuwenhoek 2015 107 1359 1366
259. S. Li S. Ni L. Wu L. Li B. Jiang H. Wang G. Sun M. Gan J. Li W. He L. Lin Y. Wang S. Bai S. Si J. Nat. Prod. 2013 76 969 973
260. S. Malla T. Thuy Ta Thi J. Oh Tae K. Sohng Jae Arch. Microbiol. 2011 193 95 103
261. F. Kudo A. Motegi K. Mizoue T. Eguchi ChemBioChem 2010 11 1574 1582
262. F. Kudo K. Kawamura T. Furuya H. Yamanishi A. Motegi A. Komatsubara M. Numakura A. Miyanaga T. Eguchi ChemBioChem 2016 17 233 238
263. T. Liu M. K. Kharel C. Fischer A. McCormick J. Rohr ChemBioChem 2006 7 1070 1077
264. Z. Yunt K. Reinhardt A. Li M. Engeser H.-M. Dahse M. Guetschow T. Bruhn G. Bringmann J. Piel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2297 2305
265. D. Yu F. Xu L. Shao J. Zhan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014 24 4511 4514
266. A. R. Pokhrel D. Dhakal A. K. Jha J. K. Sohng Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015 99 8351 8362
267. S. Mochizuki K. Hiratsu M. Suwa T. Ishii F. Sugino K. Yamada H. Kinashi Mol. Microbiol. 2003 48 1501 1510
268. K. Arakawa K. Kodama S. Tatsuno S. Ide H. Kinashi Antimicrob. Agents Chemother. 2006 50 1946 1952
269. B. Shen, Unpublished data
270. J. Liu B. Wang H. Li Y. Xie Q. Li X. Qin X. Zhang J. Ju Org. Lett. 2015 17 1509 1512
271. M. Ma T. Kwong S.-K. Lim J. Ju J. R. Lohman B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2489 2492
272. W. Liu K. Nonaka L. Nie J. Zhang S. D. Christenson J. Bae S. G. Van Lanen E. Zazopoulos C. M. Farnet C. F. Yang B. Shen Chem. Biol. 2005 12 293 302
273. V. T. T. Hang T. J. Oh T. Yamaguchi J. K. Sohng FEMS Microbiol. Lett. 2010 311 119 125
274. C. Bruntner B. Lauer W. Schwarz V. Mohrle C. Bormann Mol. Gen. Genet. 1999 262 102 114
275. O. Volokhan H. Sletta T. E. Ellingsen S. B. Zotchev Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 2514 2519
276. S. Huang S. S. Elsayed M. Lv J. Tabudravu M. E. Rateb R. Gyampoh K. Kyeremeh R. Ebel M. Jaspars Z. Deng Y. Yu H. Deng Chem. Biol. 2015 22 1633 1642
277. A. M. Rodriguez C. Olano C. Mendez C. R. Hutchinson J. A. Salas FEMS Microbiol. Lett. 1995 127 117 120
278. S. Shah Q. Xue L. Tang J. R. Carney M. Betlach R. McDaniel J. Antibiot. 2000 53 502 508
279. C. Olano A. M. Rodriguez J. M. Michel C. Mendez M. C. Raynal J. A. Salas Mol. Gen. Genet. 1998 259 299 308
280. A. Arisawa H. Tsunekawa K. Okamura R. Okamoto Biosci., Biotechnol., Biochem. 1995 59 582 588
281. L. S. Goto C. O. Hokka J. F. Lima T. Prieto A. P. U. Araujo I. L. Nantes O. R. Nascimento J. Braz. Chem. Soc. 2012 23 913 920
282. N. Serizawa T. Matsuoka Biosci., Biotechnol., Biochem. 1993 57 1777 1778
283. S. Ito T. Matsuoka I. Watanabe T. Kagasaki N. Serizawa T. Hata Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1999 55 1209 1211
284. L. Ba P. Li H. Zhang Y. Duan Z. Lin Biotechnol. Bioeng. 2013 110 2815 2825
285. L. Ba P. Li H. Zhang Y. Duan Z. Lin Biotechnol. J. 2013 8 785 793
286. J. A. Romesser D. P. O'Keefe Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986 140 650 659
287. D. P. O'Keefe J. A. Romesser K. J. Leto Arch. Microbiol. 1988 149 406 412
288. C. A. Omer R. Lenstra P. J. Little C. Dean J. M. Tepperman K. J. Leto J. A. Romesser D. P. O'Keefe J. Bacteriol. 1990 172 3335 3345
289. P. A. Harder D. P. O'Keefe J. A. Romesser K. J. Leto C. A. Omer Mol. Gen. Genet. 1991 227 238 244
290. K. Hayashi K. Yasuda H. Sugimoto S. Ikushiro M. Kamakura A. Kittaka R. L. Horst T. C. Chen M. Ohta Y. Shiro T. Sakaki FEBS J. 2010 277 3999 4009
291. T. Sakaki H. Sugimoto K. Hayashi K. Yasuda E. Munetsuna M. Kamakura S. Ikushiro Y. Shiro Biochim. Biophys. Acta 2011 1814 249 256
292. K. Dasgupta S. Ganesan S. Manivasagam B. G. Ayre BMC Plant Biol. 2011 11 67
293. M. Kleser F. Hannemann M. Hutter J. Zapp R. Bernhardt J. Biotechnol. 2012 157 405 412
294. S. Janocha R. Bernhardt Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013 97 7639 7649
295. D. P. O'Keefe K. J. Gibson M. H. Emptage R. Lenstra J. A. Romesser P. J. Litle C. A. Omer Biochemistry 1991 30 447 455
296. A. El Ouarradi M. Lombard D. Buisson J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010 67 172 178
297. M. Lombard I. Salard M.-A. Sari D. Mansuy D. Buisson Arch. Biochem. Biophys. 2011 508 54 63
298. Y. Xue L. Zhao H.-W. Liu D. H. Sherman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 12111 12116
299. D. E. Cane E. I. Graziani J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2682 2683
300. Y. J. Yoon B. J. Beck B. S. Kim H.-Y. Kang K. A. Reynolds D. H. Sherman Chem. Biol. 2002 9 203 214
301. A. Srinivasan H. Bach D. H. Sherman J. S. Dordick Biotechnol. Bioeng. 2004 88 528 535
302. B. G. Kim S. K. Lee K. Liou J. K. Sohng Y. J. Yoon H. C. Lee J. Ind. Eng. Chem. 2004 10 759 765
303. S. Li L. M. Podust D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12940 12941
304. D. B. Basnet J. W. Park Y. J. Yoon J. Biotechnol. 2008 135 92 96
305. A. K. Jha D. Dhakal T. T. V. Pham A. R. Pokhrel T. Yamaguchi H. J. Jung Y. J. Yoon J. K. Sohng Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015 99 3421 3431
306. S.-K. Lee J.-W. Park S.-R. Park J.-S. Ahn C.-Y. Choi Y. J. Yoon J. Microbiol. Biotechnol. 2006 16 974 978
307. K. Machida A. Arisawa S. Takeda T. Tsuchida Y. Aritoku M. Yoshida H. Ikeda Biosci., Biotechnol., Biochem. 2008 72 2946 2952
308. M. S. Ghatge K. A. Reynolds J. Bacteriol. 2005 187 7970 7976
309. J. R. Berrie R. A. D. Williams K. E. Smith J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1999 71 153 165
310. K. Machida Y. Aritoku T. Nakashima A. Arisawa T. Tsuchida J. Biosci. Bioeng. 2008 105 649 654
311. K. Machida Y. Aritoku T. Tsuchida J. Biosci. Bioeng. 2009 107 596 598
312. R. Quaderer S. Omura H. Ikeda D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13036 13037
313. I. Molnar J. F. Aparicio S. F. Haydock L. E. Khaw T. Schwecke A. Koenig J. Staunton P. F. Leadlay Gene 1996 169 1 7
314. L. Chung L. Liu S. Patel J. R. Carney C. D. Reeves J. Antibiot. 2001 54 250 256
315. S. Takahashi S. Nagano T. Nogawa N. Kanoh M. Uramoto M. Kawatani T. Shimizu T. Miyazawa Y. Shiro H. Osada J. Biol. Chem. 2014 289 32446 32458
316. L. Song L. Laureti C. Corre P. Leblond B. Aigle G. L. Challis J. Antibiot. 2014 67 71 76
317. W. Chen Y. Tian H. Yang H. Tan Weishengwu Xuebao 2000 40 598 604
318. Z. Xie G. Niu R. Li G. Liu H. Tan Curr. Microbiol. 2007 55 537 542
319. Y. Yamada T. Kuzuyama M. Komatsu K. Shin-Ya S. Omura D. E. Cane H. Ikeda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 857 862
320. B. Shen, Unpublished data
321. Y. H. Ban P. B. Shinde J.-y. Hwang M.-C. Song D. H. Kim S.-K. Lim J. K. Sohng Y. J. Yoon J. Nat. Prod. 2013 76 1091 1098
322. C. Olano C. Gomez M. Perez M. Palomino A. Pineda-Lucena R. J. Carbajo A. F. Brana C. Mendez J. A. Salas Chem. Biol. 2009 16 1031 1044
323. C. Gomez C. Olano M. Palomino-Schaetzlein A. Pineda-Lucena R. J. Carbajo A. F. Brana C. Mendez J. A. Salas J. Antibiot. 2012 65 341 348
324. H. Motamedi A. Shafiee S.-J. Cai S. L. Streicher B. H. Arison R. R. Miller J. Bacteriol. 1996 178 5243 5248
325. C. Yue N. Liu M. Liu Y. Lu M. Shao M. Wang G. Ai Y. Huang World J. Microbiol. Biotechnol. 2015 31 541 548
326. F. S. Sariaslani D. A. Kunz Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986 141 405 410
327. M. K. Trower F. S. Sariaslani F. G. Kitson Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988 157 1417 1422
328. F. S. Sariaslani M. K. Trower D. A. Kunz Biocatalysis 1989 2 151 160
329. F. S. Sariaslani R. G. Stahl Jr Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990 166 743 749
330. M. K. Trower R. Lenstra C. Omer S. E. Buchholz F. S. Sariaslani Mol. Microbiol. 1992 6 2125 2134
331. D. C. Lamb D. E. Kelly S. Masaphy G. L. Jones S. L. Kelly Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 276 797 802
332. M. A. Kaderbhai C. C. Ugochukwu S. L. Kelly D. C. Lamb Appl. Environ. Microbiol. 2001 67 2136 2138
333. M. K. Akhtar N. N. Kaderbhai D. J. Hopper S. L. Kelly M. A. Kaderbhai J. Biol. Chem. 2003 278 45555 45562
334. F. Karray E. Darbon N. Oestreicher H. Dominguez K. Tuphile J. Gagnat M.-H. Blondelet-Rouault C. Gerbaud J.-L. Pernodet Microbiology 2007 153 4111 4122
335. H.-C. Nguyen E. Darbon R. Thai J.-L. Pernodet S. Lautru Antimicrob. Agents Chemother. 2013 57 3836 3842
336. H. Onaka S.-i. Taniguchi Y. Igarashi T. Furumai Biosci., Biotechnol., Biochem. 2003 67 127 138
337. D. Chen L. Zhang B. Pang J. Chen Z. Xu I. Abe W. Liu J. Bacteriol. 2013 195 1931 1939
338. D. Huang M. Xia S. Li J. Wen X. Jia J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2013 40 1023 1037
339. B. Cao F. Yao X. Zheng D. Cui Y. Shao C. Zhu Z. Deng D. You ChemBioChem 2012 13 2234 2242
340. Y. Wang J. Wang S. Yu F. Wang H. Ma C. Yue M. Liu Z. Deng Y. Huang X. Qu ChemBioChem 2016 17 799 803
341. S.-S. Choi Y.-A. Hur D. H. Sherman E.-S. Kim Microbiology 2007 153 1095 1102
342. D. Kim J.-H. Nah S.-S. Choi H. S. Shin D. H. Sherman E.-S. Kim J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2012 39 1563 1568
343. X. Mo Z. Wang B. Wang J. Ma H. Huang X. Tian S. Zhang C. Zhang J. Ju Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011 406 341 347
344. J. Ren Y. Cui F. Zhang H. Cui X. Ni F. Chen L. Li H. Xia Microbiol. Res. 2014 169 602 608
345. D. Yang W. Li S.-X. Huang B. Shen Org. Lett. 2012 14 1302 1305
346. F. G. Healy S. B. Krasnoff M. Wach D. M. Gibson R. Loria J. Bacteriol. 2002 184 2019 2029
347. S. M. Barry G. L. Challis Methods Enzymol. 2012 516 171 194
348. R. Fouces E. Mellado B. Diez J. L. Barredo Microbiology 1999 145 855 868
349. N. Bate E. Cundliffe J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1999 23 118 122
350. M. D. DeMars F. Sheng S. R. Park A. N. Lowell L. M. Podust D. H. Sherman ACS Chem. Biol. 2016 11 2642 2654
351. A. R. Gandecha S. L. Large E. Cundliffe Gene 1997 184 197 203
352. J. B. Sutherland Appl. Environ. Microbiol. 1986 52 98 100