Biosynthesis of himastatin: Assembly line and characterization of three cytochrome P450 enzymes involved in the post-tailoring oxidative steps

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 34, 2011, Pages 7797-7802

  Ma, Junying ^a   Wang, Zhongwen ^a   Huang, Hongbo ^a   Luo, Minghe ^a   Zuo, Dianguang ^a   Wang, Bo ^a   Sun, Aijun ^a   Cheng, Yi Qiang ^b   Zhang, Changsheng ^a   Ju, Jianhua ^a  

^a SOUTH CHINA SEA INSTITUTE OF OCEANOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MILWAUKEE   (United States)

Author keywords

biosynthesis; C C coupling; cytochromes; natural products; peptides

Indexed keywords

ASSEMBLY LINE; BIOSYNTHETIC PATHWAY; C-C COUPLING; COMPLEMENTATION; CYTOCHROME P450; GENE DELETION MUTANTS; NATURAL PRODUCTS; OXIDATIVE REACTION;

BIOCHEMISTRY; GENES;

BIOSYNTHESIS;

CYCLOPEPTIDE; CYTOCHROME P450; HIMASTATIN;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM;

CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; PEPTIDES, CYCLIC; STEREOISOMERISM;

EID: 80051740572     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201102305     Document Type: Article

References (40)

1. K. S. Lam, G. A. Hesler, J. M. Mattei, S. W. Mamber, S. Forenza, K. Tomita, J. Antibiot. 1990, 43, 956-960
2. J. E. Leet, D. R. Schroeder, B. S. Krishnan, J. A. Matson, J. Antibiot. 1990, 43, 961-966
3. Y. Kumar, M. Goodfellow, Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2008, 58, 1369-1378.
4. J. E. Leet, D. R. Schroeder, J. Golik, J. A. Matson, T. W. Doyle, K. S. Lam, S. E. Hill, M. S. Lee, J. L. Whitney, B. S. Krishnan, J. Antibiot. 1996, 49, 299-311.
5. T. M. Kamenecka, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1998, 110, 3164-3166
6. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2993-2995
7. T. M. Kamenecka, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1998, 110, 3166-3168
8. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2995-2998.
9. T. M. Kamenecka, S. J. Danishefsky, Chem. Eur. J. 2001, 7, 41-63.
10. K. Umezawa, Y. Ikeda, Y. Uchihata, H. Naganawa, S. Kondo, J. Org. Chem. 2000, 65, 459-463
11. W. X. Hong, L. J. Chen, C. L. Zhong, Z. J. Yao, Org. Lett. 2006, 8, 4919-4922
12. S. M. Yu, W. X. Hong, Y. Wu, C. L. Zhong, Z. J. Yao, Org. Lett. 2010, 12, 1124-1127
13. A. J. Oelke, D. J. France, T. Hofmann, G. Wuitschik, S. V. Ley, Angew. Chem. 2010, 122, 6275-6278
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6139-6142.
15. A. Broberg, A. Menkis, R. Vasiliauskas, J. Nat. Prod. 2006, 69, 97-102
16. A. Pohanka, A. Menkis, J. Levenfors, A. Broberg, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1776-1781
17. D. G. Fujimori, S. Hrvatin, C. S. Neumann, M. Strieker, M. A. Marahiel, C. T. Walsh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 16498-16503.
18. Z. Guo, L. Shen, Z. Ji, J. Zhang, L. Huang, W. Wu, J. Antibiot. 2009, 62, 201-205
19. Z. Guo, Z. Ji, J. Zhang, J. Deng, L. Shen, W. Liu, W. Wu, J. Antibiot. 2010, 63, 231-235.
20. A. Greer, O. R. Wauchope, N. S. Farina, P. Haberfield, J. F. Liebman, Struct. Chem. 2006, 17, 347-350.
21. S. E. Bode, D. Drochner, M. Müller, Angew. Chem. 2007, 119, 6020-6024
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5916-5920
23. W. Hüttel, M. Müller, ChemBioChem 2007, 8, 521-529, and references therein.
24. A. Ayuso-Sacido, O. Genilloud, Microb. Ecol. 2005, 49, 10-24.
25. Y. Zhang, F. Buchholz, J. P. Muyrers, A. F. Stewart, Nat. Genet. 1998, 20, 123-128
26. B. Gust, G. L. Challis, K. Fowler, T. Kieser, K. F. Chater, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 1541-1546.
27. G. L. Challis, J. Ravel, C. A. Townsend, Chem. Biol. 2000, 7, 211-224.
28. N. A. Magarvey, M. Ehling-Schulz, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10698-10699
29. Y. Q. Cheng, ChemBioChem 2006, 7, 471-477.
30. M. Ehling-Schulz, M. Fricker, H. Grallert, P. Riek, M. Wagner, S. Scherer, BMC Microbiol. 2006, 6, 20.
31. A. V. Ramaswamy, C. M. Sorrels, W. H. Gerwick, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1977-1986.
32. N. A. Magarvey, Z. Q. Beck, T. Golakoti, Y. Ding, U. Huber, T. K. Hemscheidt, D. Abelson, R. E. Moore, D. H. Sherman, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 766-779.
33. H. D. Mootz, D. Schwarzer, M. A. Marahiel, ChemBioChem 2002, 3, 490-504.
34. V. Arroyo, M. J. Hall, C. H. Hassall, K. Yamasaki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 845-846.
35. K. Umezawa, Y. Ikeda, O. Kawase, H. Naganawa, S. Kondo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1550-1553.
36. E. D. Miller, C. A. Kauffman, P. R. Jensen, W. Fenical, J. Org. Chem. 2007, 72, 323-330.
37. B. Zhao, F. P. Guengerich, A. Bellamine, D. C. Lamb, M. Izumikawa, L. Lei, L. M. Podust, M. Sundaramoorthy, J. A. Kalaitzis, L. M. Reddy, S. L. Kelly, B. S. Moore, D. Stec, M. Voehler, J. R. Falck, T. Shimada, M. R. Waterman, J. Biol. Chem. 2005, 280, 11599-11607.
38. O. Pylypenko, F. Vitali, K. Zerbe, J. A. Robison, I. Schlichting, J. Biol. Chem. 2003, 278, 46727-46733
39. A. N. Holding, J. B. Spencer, ChemBioChem 2008, 9, 2209-2214
40. E. Stegmann, S. Pelzer, D. Bischoff, O. Puk, S. Stockert, D. Butz, K. Zerbe, J. Robinson, R. D. Süssmuth, W. Wohlleben, J. Biotechnol. 2006, 124, 640-653.