Variations on a (t)heme - Novel mechanisms, redox partners and catalytic functions in the cytochrome P450 superfamily

Natural Product Reports

Volumn 24, Issue 3, 2007, Pages 585-609

  Munro, Andrew W ^a   Girvan, Hazel M ^a   McLean, Kirsty J ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOCHROME P450; HEME;

CATALYSIS; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; GENETICS; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW;

CATALYSIS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; HEME; OXIDATION-REDUCTION; PROTEIN CONFORMATION; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 34249819058     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b604190f     Document Type: Review

References (330)

1. E. N. Jacobsen M. Istvan W. S. Mungall G. Schroeder K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1968
2. S. E. Schaus B. S. Brandes J. F. Larrow M. Tokunaga K. B. Hansen A. E. Gould M. E. Furrow E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1307
3. I. C. Gunsalus T. C. Pederson S. G. Sligar Annu. Rev. Biochem. 1975 44 377
4. S. Eswaramoorthy J. B. Bonanno S. K. Burley S. Swaminathan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 9832
5. J. C. Price E. W. Barr L. M. Hoffart C. Krebs J. M. Bollinger, Jr. Biochemistry 2005 44 8138
6. V. B. Urlacher S. Eiben Trends Biotechnol. 2006 24 324
7. M. R. Waterman G. I. Lepesheva Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005 338 418
8. I. G. Denisov T. M. Makris S. G. Sligar I. Schlichting Chem. Rev. 2005 105 2253
9. F. P. Guengerich Drug Metab. Rev. 2004 36 159
10. S. Nagano H. Li H. Shimizu C. Nishida H. Ogura P. R. Ortiz de Montellano T. L. Poulos J. Biol. Chem. 2003 278 44886
11. L. M. Podust T. L. Poulos M. R. Waterman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 3068
12. D. Leys C. G. Mowat K. J. McLean A. Richmond S. K. Chapman M. D. Walkinshaw A. W. Munro J. Biol. Chem. 2003 278 5141
13. J. K. Yano M. H. Hsu K. J. Griffin C. D. Stout E. F. Johnson Nat. Struct. Mol. Biol. 2005 12 822
14. M. R. Wester J. K. Yano G. A. Schoch C. Yang K. J. Griffin E. F. Johnson J. Biol. Chem. 2004 279 35630
15. S. Graham-Lorence G. Truan J. A. Peterson J. R. Falck S. Wei C. Helvig J. H. Capdevila J. Biol. Chem. 1997 272 1127
16. S. G. Bell J. A. Stevenson H. D. Boyd S. Campbell A. D. Riddle E. L. Orton L. L. Wong Chem. Commun. 2002 490
17. T. W. Ost C. S. Miles J. Murdoch Y. Cheung G. A. Reid S. K. Chapman A. W. Munro FEBS Lett. 2000 486 173
18. M. W. Peters P. Meinhold A. Glieder F. H. Arnold J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13442
19. M. Klingenberg Arch. Biochem. Biophys. 1958 75 376
20. T. Omura R. Sato J. Biol. Chem. 1962 237 1375
21. T. M. Makris R. Davydov I. G. Denisov B. M. Hoffman S. G. Sligar Drug Metab. Rev. 2002 34 691
22. T. L. Poulos B. C. Finzel A. J. Howard J. Mol. Biol. 1987 195 687
23. R. W. Estabrook R. W. Cooper O. Rosenthal Biochem. Z. 1963 338 741
24. R. Kahl D. E. Friederici G. F. Kahl W. Ritter R. Krebs Drug Metab. Dispos. 1980 8 191
25. S. G. Sligar Essays Biochem. 1999 34 71
26. M. Katagiri B. N. Ganguli I. C. Gunsalus J. Biol. Chem. 1968 243 3543
27. A. W. Munro H. M. Girvan K. J. McLean Biochim. Biophys. Acta 2006 1770 345
28. A. W. Munro J. G. Lindsay Mol. Microbiol. 1996 20 1115
29. R. Tsai C. A. Yu I. C. Gunsalus J. Peisach W. Blumberg W. H. Orme-Johnson H. Beinert Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1970 66 1157
30. C. R. Jefcoate W. H. Orme-Johnson H. Beinert J. Biol. Chem. 1976 251 3706
31. S. G. Sligar Biochemistry 1976 15 5399
32. S. N. Daff S. K. Chapman K. L. Turner R. A. Holt S. Govindaraj T. L. Poulos A. W. Munro Biochemistry 1997 36 13816
33. M. Murray A. J. Ryan Chem.-Biol. Interact. 1983 43 341
34. C. Hashimoto-Yutsudo Y. Imai R. Sato J. Biochem. 1980 88 505
35. S. G. Sligar T. M. Makris I. G. Denisov Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005 338 346
36. M. Newcomb R. Zhang R. E. Chandrasena J. A. Halgrimson J. H. Horner T. M. Makris S. G. Sligar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4580
37. R. Davydov T. M. Makris V. Kofman D. E. Werst S. G. Sligar B. M. Hoffman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1403
38. M. Newcomb P. F. Hollenberg M. J. Coon Arch. Biochem. Biophys. 2003 409 72
39. T. Hishiki H. Shimada S. Nagano T. Egawa Y. Kanamori R. Makino S. Y. Park S. Adachi Y. Shiro Y. Ishimura J. Biochem. 2000 128 965
40. H. Xiang R. A. Tschirret-Guth P. R. Ortiz de Montellano J. Biol. Chem. 2000 275 35999
41. A. Y. H Lu K. W. Junk M. J. Coon J. Biol. Chem. 1969 244 3714
42. H. E. Conrad K. Lieb I. C. Gunsalus J. Biol. Chem. 1965 240 4029
43. M. Katagiri B. N. Ganguli I. C. Gunsalus J. Biol. Chem. 1968 243 3543
44. T. Iyanagi H. S. Mason Biochemistry 1973 12 2297
45. J. L. Vermillion M. J. Coon Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974 60 1315
46. J. L. Vermillion M. J. Coon J. Biol. Chem. 1978 253 2594
47. J. L. Vermillion M. J. Coon J. Biol. Chem. 1978 253 8812
48. B. S. S Masters H. Kamin Q. H. Gibson C. H. Williams J. Biol. Chem. 1965 240 921
49. J. L. Vermillion D. P. Ballou V. Massey M. J. Coon J. Biol. Chem. 1981 256 266
50. C. A. Tyson J. D. Lipscomb M. J. Coon J. Biol. Chem. 1972 247 5777
51. I. C. Gunsalus G. C. Wagner Methods Enzymol. 1978 52 166
52. P. W. Roome, Jr. J. C. Philley J. A. Peterson J. Biol. Chem. 1983 258 2593
53. J. G. Rheinwald A. M. Chakrabarty I. C. Gunsalus Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1973 70 885
54. M. C. Hu H. J. Hsu I. C. Guo B. C. Chung Mol. Cell Endocrinol. 2004 215 95
55. T. Hakki R. Bernhardt Pharmacol. Ther. 2006 111 27
56. M. Bureik M. Lisurek R. Bernhardt Biol. Chem. 2002 383 1537
57. J. J. Muller A. Lapko G. Bourenkov K. Ruckpaul U. Heinemann J. Biol. Chem. 2001 276 2786
58. G. A. Ziegler G. E. Schulz Biochemistry 2000 39 10986
59. A. V. Grinberg F. Hannemann B. Schiffler J. Muller U. Heinemann R. Bernhardt Proteins 2000 40 590
60. I. A. Pikuleva K. Tesh M. R. Waterman Y. Kim Arch. Biochem. Biophys. 2000 373 44
61. T. Kimura K. Suzuki J. Biol. Chem. 1967 242 485
62. K. Suhara Y. Ikeda S. Takemori M. Katagiri FEBS Lett. 1972 28 45
63. J.-W. Chu T. Kimura J. Biol. Chem. 1973 248 2089
64. D. Lambeth H. Kamin J. Biol. Chem. 1976 251 4299
65. A. J. Thomson R. Cammack D. O. Hall K. K. Rao B. Briat J. C. Rivoal J. Badoz Biochim. Biophys. Acta 1977 493 132
66. D. Lambeth H. Kamin J. Biol. Chem. 1979 254 2766
67. K. Takeuchi M. Tsubaki J. Fuatgawa H. Hori J. Biochem. 2001 130 789
68. R. T. Ruettinger A. J. Fulco J. Biol. Chem. 1981 256 5728
69. L. O. Narhi A. J. Fulco J. Biol. Chem. 1986 261 7160
70. R. T. Okita J. R. Okita Curr. Drug Metab. 2001 2 265
71. S. Govindaraj T. L. Poulos Protein Sci. 1996 5 1389
72. J. S. Miles A. W. Munro B. N. Rospendowski W. E. Smith J. E. McKnight A. J. Thomson Biochem. J. 1992 288 503
73. R. T. Ruettinger L. P. Wen A. J. Fulco J. Biol. Chem. 1989 264 10987
74. H.-Y. Li K. Darwish T. L. Poulos J. Biol. Chem. 1991 366 11909
75. M. A. Noble C. S. Miles S. K. Chapman D. A. Lysek A. C. MacKay G. A. Reid R. P. Hanzlik A. W. Munro Biochem. J. 1999 339 371
76. L. O. Narhi L. P. Wen A. J. Fulco Mol. Cell. Biochem. 1988 79 63
77. R. S. Matson R. A. Stein A. J. Fulco Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980 97 955
78. J. H. Capdevila S. Wei C. Helvig J. R. Falck Y. Belosludtsev G. Truan S. E. Graham-Lorence J. A. Peterson J. Biol. Chem. 1996 271 22663
79. A. W. Munro S. Daff J. R. Coggins J. G. Lindsay S. K. Chapman Eur. J. Biochem. 1996 239 403
80. A. Gutierrez M. J. Paine C. R. Wolf N. S. Scrutton G. C. K Roberts Biochemistry 2002 41 4626
81. O. Dohr M. J. Paine T. Friedberg G. C. Roberts C. R. Wolf Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 81
82. D. S. Sem C. B. Kasper Biochemistry 1994 33 12012
83. A. Gutierrez A. W. Munro A. Grunau C. R. Wolf N. S. Scrutton G. C. K Roberts Eur. J. Biochem. 2003 270 2612
84. A. W. Munro D. Leys K. J. McLean K. R. Marshall T. W. Ost S. Daff C. S. Miles S. K. Chapman D. A. Lysek C. C. Moser C. C. Page P. L. Dutton Trends Biochem. Sci. 2002 27 250
85. U. M. Kent L. Pascual R. A. Roof D. P. Ballou P. F. Hollenberg Arch. Biochem. Biophys. 2004 423 277
86. T. Cvrk H. W. Strobel Arch. Biochem. Biophys. 2001 385 290
87. T. W. Ost C. S. Miles A. W. Munro J. Murdoch G. A. Reid S. K. Chapman Biochemistry 2001 40 13421
88. M. L. Klein A. J. Fulco J. Biol. Chem. 1993 268 7553
89. O. Roitel N. S. Scrutton A. W. Munro Biochemistry 2003 42 10809
90. M. Mergeay S. Monchy T. Vallaeys V. Auguier A. Benotmane P. Bertin S. Taghavi J. Dunn D. van der Lelie R. Wattiez FEMS Microbiol. Rev. 2003 27 385
91. F. Kunst N. Ogasawara I. Moszer A. M. Albertini G. Alloni, et al. Nature 1997 390 237
92. M. C. Gustafsson O. Roitel K. R. Marshall M. A. Noble S. K. Chapman A. Pessegueiro A. J. Fulco M. R. Cheesman C. von Wachenfeldt A. W. Munro Biochemistry 2004 43 5474
93. N. Nakayama H. Shoun J. Biochem. 1985 97 755
94. T. Kitazume N. Takaya N. Nakayama H. Shoun J. Biol. Chem. 2000 275 39734
95. N. Nakayame A. Takemae H. Shoun J. Biochem. 1996 119 435
96. L. O. Narhi A. J. Fulco J. Biol. Chem. 1987 262 6683
97. J. A. Seo R. H. Proctor R. D. Plattner Fungal Genet. Biol. 2001 34 155
98. G. T. Gassner M. L. Ludwig D. L. Gatti C. C. Correll D. P. Ballou FASEB J. 1995 1995 1411
99. R. De Mot A. H. A Parret Trends Microbiol. 2002 10 502
100. G. A. Roberts A. Celik D. J. Hunter T. W. Ost J. H. White S. K. Chapman N. J. Turner S. L. Flitsch J. Biol. Chem. 2003 278 48914
101. D. J. Hunter G. A. Roberts T. W. Ost J. H. White S. Muller N. J. Turner S. L. Flitsch S. K. Chapman FEBS Lett. 2005 579 2215
102. A. J. Warman, et al., unpublished data
103. L. Liu R. D. Schmid V. B. Urlacher Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 72 876
104. I. Nagy F. Compernolle K. Ghys J. Vanderleyden R. De Mot Appl. Environ. Microbiol. 1995 61 2056
105. M. J. Cryle N. J. Matovic J. J. De Voss Org. Lett. 2003 5 3341
106. M. J. Cryle J. J. De Voss Chem. Commun. 2004 86
107. A. J. Green S. L. Rivers M. Cheesman G. A. Reid L. G. Quaroni I. D. Macdonald S. K. Chapman A. W. Munro J. Biol. Inorg. Chem. 2001 6 523
108. A. J. Green A. W. Munro M. R. Cheesman G. A. Reid C. von Wachenfeldt S. K. Chapman J. Inorg. Biochem. 2003 93 92
109. R. J. Lawson D. Leys M. J. Sutcliffe C. A. Kemp M. R. Cheesman S. J. Smith J. Clarkson W. E. Smith I. Haq J. B. Perkins A. W. Munro Biochemistry 2004 43 12410
110. R. J. Lawson C. von Wachenfeldt I. Haq J. Perkins A. W. Munro Biochemistry 2004 43 12390
111. Y. T. Meharenna H. Y. Li D. B. Hawkes A. G. Pearson J. De Voss T. L. Poulos Biochemistry 2004 43 9487
112. S. G. Mayhew, and G. Tollin, General properties of flavodoxins in: ed., F. Muller,, Chemistry and Biochemistry of Flavodoxins, CRC Press, Boca Raton, FL, 1992, vol. 3, pp. 389-426
113. H. P. Blaschkowski G. Neuer M. Ludwig-Festl J. Knappe Eur. J. Biochem. 1982 123 563
114. M. Wang D. L. Roberts R. Paschke T. M. Shea B. S. S Masters J.-J. P. Kim Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 9411
115. C. M. Jenkins M. R. Waterman J. Biol. Chem. 1994 269 27401
116. C. M. Jenkins M. R. Waterman Biochemistry 1998 37 6106
117. C. J. Jackson D. C. Lamb T. M. Marczylo A. G. S Warrilow N. J. Manning D. J. Lowe D. E. Kelly S. L. Kelly J. Biol. Chem. 2002 277 46959
118. F. C. Odds A. J. Brown N. A. Gow Trends Microbiol. 2003 11 272
119. L. M. Podust L. V. Yermalitskya G. I. Lepesheva V. N. Podust E. A. Dalmasso M. R. Waterman Structure (London) 2004 12 1937
120. Y. Aoyama T. Horiuchi O. Gotoh M. Noshiro Y. Yoshida J. Biochem. 1998 124 694
121. K. J. McLean A. J. Warman H. E. Seward K. R. Marshall M. R. Cheesman M. A. Waterman A. W. Munro Biochemistry 2006 45 8427
122. A. Bellamine A. T. Mangla W. D. Nes M. R. Waterman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 8937
123. K. J. McLean A. J. Dunford M. Sabri R. Neeli H. M. Girvan P. R. Balding D. Leys H. E. Seward K. R. Marshall A. W. Munro Biochem. Soc. Trans. 2006 34 1178
124. S. L. Kelly D. C. Lamb C. J. Jackson A. G. Warrilow D. E. Kelly Adv. Microb. Physiol. 2003 47 131
125. E. L. Rylott R. G. Jackson J. Edwards G. L. Womack H. M. B Seth-Smith D. A. Rathbone S. E. Strand N. C. Bruce Nat. Biotechnol. 2006 24 216
126. A. V. Puchkaev T. Wakagi P. R. Ortiz de Montellano J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12682
127. A. V. Puchkaev P. R. Ortiz de Montellano Arch. Biochem. Biophys. 2005 434 169
128. S. Ghisla C. Thorpe Eur. J. Biochem. 2004 271 494
129. R. T. Okita J. R. Okita Curr. Drug Metab. 2001 2 265
130. M. Sono M. P. Roach E. D. Coulter J. H. Dawson Chem. Rev. 1996 96 2841
131. R. Bernhardt J. Biotechnol. 2006 124 128
132. G. I. Lepesheva M. R. Waterman Mol. Cell Endocrinol. 2004 215 165
133. M. A. Butler M. Iwasaki F. P. Guengerich F. F. Kadlubar Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86 7696
134. A. M. Yu J. R. Idle T. Herraiz A. Küpfer F. J. Gonzalez Pharmacogenetics 2003 13 307
135. R. C. Tuckey K. J. Cameron Steroids 1993 58 230
136. R. I. Murray S. G. Sligar J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2186
137. W. L. Miller Mol. Cell Endocrinol. 2002 198 7
138. P. R. Ortiz de Montellano and J. J. de Voss. Substrate oxidation by cytochrome P450 enzymes, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 3rd edn, 2005, pp. 183-245
139. A. E. Rettie M. Boberg A. W. Rettenmeier T. A. Baillie J. Biol. Chem. 1988 263 13733
140. A. J. M Sadeque M. B. Fisher K. R. Korzekwa F. J. Gonzalez A. E. Rettie J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997 283 698
141. T. Kubo M. W. Peters P. Meinhold F. H. Arnold Chem.-Eur. J. 2006 12 1216
142. J. F. Buchanan A. J. Fulco Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978 85 1254
143. T. Watabe K. Akamatsu Biochem. Pharmacol. 1974 23 1079
144. T. Watabe Y. Ueno J. Imazumi Biochem. Pharmacol. 1971 20 912
145. P. R. Ortiz de Montellano and M. A. Correia, Inhibition of cytochrome P450 enzymes, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Plenum Publishers, New York, 2nd edn, 1995, pp. 305-364
146. R. E. Miller F. P. Guengerich Biochemistry 1982 21 1090
147. D. C. Liebler F. P. Guengerich Biochemistry 1983 22 5482
148. S. P. de Visser F. Ogliaro N. Harris S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3037
149. S. P. de Visser F. Ogliaro S. Shaik Chem. Commun. 2001 2322
150. S. P. de Visser F. Ogliaro S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2871
151. F. P. Guengerich, Human cytochrome P450 enzymes, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 3rd edn., 2005, pp. 377-530
152. P. A. Cole C. H. Robinson J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1284
153. M. Akhtar D. Corina S. Miller A. Z. Shyadehi J. N. Wright Biochemistry 1994 33 4410
154. T. Shimada C. L. Hayes H. Yamazaki S. Amin S. S. Hecht F. P. Guengerich T. R. Sutter Cancer Res. 1996 56 2979
155. T. Shimada H. Yamazaki M. Foroozesch N. E. Hopkins W. L. Alworth F. P. Guengerich Chem. Res. Toxicol. 1998 11 1048
156. C. F. Harford-Cross A. B. Carmichael F. K. Allan P. A. England D. A. Rouch L. L. Wong Protein Eng. 2000 13 121
157. J. P. Jones E. J. O'Hare L. L. Wong Eur. J. Biochem. 2001 268 1460
158. Y. Seto F. P. Guengerich J. Biol. Chem. 1993 268 9986
159. P. Hlavica U. Künzel-Mulas Biochim. Biophys. Acta 1993 1158 83
160. H. Joo Z. Lin F. H. Arnold Nature 1999 399 670
161. Q. S. Li J. Ogawa S. Shimizu Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001 280 1258
162. D. S. Lee A. Yamada H. Sugimoto I. Matsunaga H. Ogura K. Ichihara S. Adachi S. Y. Park Y. Shiro J. Biol. Chem. 2003 278 9761
163. Y. Imai I. Matsunaga E. Kusunose K. Ichihara J. Biochem. 2000 128 189
164. K. Nakahara H. Shoun J. Biochem. 1996 120 1082
165. H. Shoun T. Tanimoto J. Biol. Chem. 1991 266 11078
166. A. Daiber H. Shoun V. Ullrich J. Inorg. Biochem. 2005 99 185
167. T. O. Watsuji N. Takaya A. Nakamura H. Shoun Biosci., Biotechnol., Biochem. 2003 67 1109
168. L. Zhang N. Takaya T. Kitazume T. Kondo H. Shoun Eur. J. Biochem. 2001 268 3198
169. R. Oshima S. Fushinobu F. Su L. Zhang N. Takaya H. Shoun J. Mol. Biol. 2004 342 207
170. Y. Shiro M. Fujii T. Iizuka S. Adachi K. Tsukamoto K. Nakahara H. Shoun J. Biol. Chem. 1995 270 1617
171. F. P. Guengerich Curr. Drug Metab. 2001 2 93
172. B. A. Mico L. R. Pohl Arch. Biochem. Biophys. 1983 225 596
173. C. E. Castro R. S. Wade N. O. Belser Biochemistry 1985 24 204
174. W. C. Song A. R. Brash Science 1991 253 781
175. D. L. Laudert U. Pfannschmidt F. Lottspeich H. Hollander-Czytko E. W. Weiler Plant Mol. Biol. 1996 31 323
176. I. Feussner C. Wasternack Annu. Rev. Plant Biol. 2002 53 275
177. C. Yokoyama A. Miyata H. Ihara V. Ullrich T. Tanabe Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991 178 1479
178. M. Hecker M. Haurand V. Ullrich U. Diczfalusy S. Hammarstrom Arch. Biochem. Biophys. 1987 254 124
179. M. Hecker V. Ullrich J. Biol. Chem. 1989 264 141
180. D. L. DeWitt W. L. Smith J. Biol. Chem. 1983 258 3285
181. K. G. Ravichandran S. S. Boddupalli C. A. Hasemann J. A. Peterson J. Deisenhofer Science 1993 261 731
182. T. L. Poulos, and E. F. Johnson, Structures of cytochrome P450 enzymes, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 3rd edn, 2005, pp. 87-114
183. C. S. Raman H. Li P. Martasek V. Kral B. S. Masters T. L. Poulos Cell 1998 95 939
184. K. Pant A. M. Bilwes S. Adak D. J. Stuehr B. R. Crane Biochemistry 2002 41 11071
185. D. R. Nelson L. Koymans T. Kamataki J. J. Stegeman R. Feyereisen D. J. Waxman M. R. Waterman O. Gotoh M. J. Coon R. W. Estabrook I. C. Gunsalus D. W. Nebert Pharmacogenetics 1996 6 142
186. M. Sundaramoorthy J. Terner T. L. Poulos Structure (London) 1995 3 1367
187. B. R. Crane A. S. Arvai R. Gachhui C. Wu D. K. Ghosh E. D. Getzoff D. J. Stuehr J. A. Tainer Science 1997 278 425
188. R. Perera M. Sono J. A. Sigman T. D. Pfister Y. Lu J. H. Dawson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3641
189. A. W. Munro J. G. Lindsay J. R. Coggins S. M. Kelly N. C. Price Biochim. Biophys. Acta 1996 1296 127
190. H. Ogura C. R. Nishida U. R. Hoch R. Perera J. H. Dawson P. R. Ortiz de Montellano Biochemistry 2004 43 14712
191. T. W. Ost A. W. Munro C. G. Mowat P. R. Taylor A. Pesseguiero A. J. Fulco A. K. Cho M. R. Cheesman M. D. Walkinshaw S. K. Chapman Biochemistry 2001 40 13430
192. J. A. Peterson, and S. E. Graham-Lorence, Bacterial P450s, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Plenum Press, New York, 2nd edn, 2005, pp. 151-180
193. C. A. Hasemann R. G. Kurumbail S. S. Boddupalli J. A. Peterson J. Deisenhofer Structure (London) 1995 3 41
194. S. Rupasinghe M. A. Schuler N. Kagawa H. Yuan L. Lei B. Zhao S. L. Kelly M. R. Waterman D. C. Lamb FEBS Lett. 2006 580 6338
195. J. Cosme E. F. Johnson J. Biol. Chem. 2000 28 2545
196. P. A. Williams J. Cosme V. Sridhar E. F. Johnson D. E. McRee Mol. Cell 2000 5 121
197. H. Li T. L. Poulos Nat. Struct. Biol. 1997 4 140
198. D. C. Haines D. R. Tomchick M. Machius J. A. Peterson Biochemistry 2001 40 13456
199. T. L. Poulos B. C. Finzel A. J. Howard Biochemistry 1986 25 5314
200. G. I. Lepesheva L. M. Podust A. Bellamine M. R. Waterman J. Biol. Chem. 2001 276 28413
201. M. Imai H. Shimada Y. Watanabe Y. Matsushima-Hibiya R. Makino H. Koga T. Horiuchi Y. Ishimura Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86 7823
202. S. A. Martinis W. M. Atkins P. S. Stayton S. G. Sligar J. Am. Chem. Soc. 1989 111 9252
203. H. Yeom S. G. Sligar H. Li T. L. Poulos A. J. Fulco Biochemistry 1995 34 14733
204. J. F. Andersen K. Tatsuta H. Gunji T. Ishiyama C. R. Hutchinson Biochemistry 1993 32 1905
205. J. R. Cupp-Vickery O. Han C. R. Hutchinson T. L. Poulos Nat. Struct. Biol. 1996 3 632
206. I. Schlichting J. Berendzen K. Chu A. M. Stock S. A. Maves D. E. Benson R. M. Sweet D. Ringe G. A. Petsko S. G. Sligar Science 2000 287 1615
207. E. F. Johnson C. D. Stout Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005 338 331
208. P. A. Williams J. Cosme D. M. Vinkovic A. Ward H. C. Angove P. J. Day C. Vonrhein I. J. Tickle H. Jhoti Science 2004 305 683
209. J. K. Yano M. R. Wester G. A. Schoch K. J. Griffin C. D. Stout E. F. Johnson J. Biol. Chem. 2004 279 38091
210. N. A. Hosea G. P. Miller F. P. Guengerich Biochemistry 2000 39 5929
211. D. R. Davydov A. E. Botchkareva N. E. Davydova J. R. Halpert Biophys. J. 2005 89 418
212. M. Ekroos T. Sjögren Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 13682
213. E. E. Scott Y. A. He M. R. Wester M. A. White C. C. Chin J. R. Halpert E. F. Johnson C. D. Stout Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 13196
214. E. E. Scott M. A. White Y. A. He E. F. Johnson C. D. Stout J. R. Halpert J. Biol. Chem. 2004 279 27294
215. Y. Zhao M. A. White B. K. Muralidhara L. Sun J. R. Halpert C. D. Stout J. Biol. Chem. 2006 281 5973
216. S. Y. Park K. Yamane S. Adachi Y. Shiro S. A. Maves K. E. Weiss S. A. Maves S. G. Sligar J. Inorg. Biochem. 2002 91 491
217. A. V. Puchkaev L. S. Koo P. R. Ortiz de Montellano Arch. Biochem. Biophys. 2003 409 52
218. J. K. Yano F. Blasco H. Li R. D. Schmid A. Henne T. L. Poulos J. Biol. Chem. 2003 278 608
219. C. N. Palmer M. C. Gustafsson H. Dobson C. von Wachenfeldt C. R. Wolf Biochem. Soc. Trans. 1999 27 374
220. A. J. Fulco Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1991 31 177
221. G. C. Shaw A. J. Fulco J. Biol. Chem. 1992 267 5515
222. S. G. Sligar I. C. Gunsalus Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1976 73 1078
223. S. Modi W. U. Primrose J. M. Boyle C. F. Gibson L.-Y. Lian G. C. K Roberts Biochemistry 1995 34 8982
224. S. Modi M. J. Sutcliffe W. U. Primrose L.-Y. Lian G. C. K Roberts Nat. Struct. Biol. 1996 3 401
225. H. M. Girvan K. R. Marshall R. J. Lawson D. Leys M. G. Joyce J. Clarkson W. E. Smith M. R. Cheesman A. W. Munro J. Biol. Chem. 2004 279 23274
226. M. G. Joyce H. M. Girvan A. W. Munro D. Leys J. Biol. Chem. 2004 279 23287
227. H. M. Girvan H. E. Seward H. S. Toogood M. R. Cheesman D. Leys A. W. Munro J. Biol. Chem. 2007 282 564
228. I. F. Sevrioukova H. Li T. L. Poulos J. Mol. Biol. 2004 336 889
229. I. F. Sevrioukova C. Garcia H. Li B. Bhaskar T. L. Poulos J. Mol. Biol. 2003 333 377
230. L. E. Vickery Steroids 1997 62 124
231. M. J. Holden M. P. Mayhew D. Bunk A. E. Roitberg V. L. Vilker J. Biol. Chem. 1997 272 21720
232. A. E. Roitberg M. J. Holden M. P. Mayhew I. V. Kurnikov D. N. Beratan V. L. Vilker J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8927
233. M. D. Davies S. G. Sligar Biochemistry 1992 31 11383
234. V. Y. Kuznetsov T. L. Poulos I. F. Sevrioukova Biochemistry 2006 45 11934
235. M. J. I Paine, N. S. Scrutton, A. W. Munro, A. Gutierrez, G. C. K Roberts, and C. R. Wolf, Electron transfer partners of cytochrome P450, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 3rd edn., 2005, pp. 115-148
236. E. D. Garcin C. M. Bruns S. J. Lloyd D. J. Hosfeld M. Tiso R. Gachhui D. J. Stuehr J. A. Tainer E. D. Getzoff J. Biol. Chem. 2004 36 37918
237. A. Adak S. Ghosh H. M. Abu-Soud D. J. Stuehr J. Biol. Chem. 1999 274 22313
238. I. F. Sevrioukova H. Li J. A. Peterson T. L. Poulos Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 1863
239. S. D. Black S. T. Martin Biochemistry 1994 33 12056
240. R. Neeli H. M. Girvan A. Lawrence M. J. Warren D. Leys N. S. Scrutton A. W. Munro FEBS Lett. 2005 579 5582
241. U. Siddhanta A. Presta B. Fan D. Wolan D. L. Rousseau D. J. Stuehr J. Biol. Chem. 1998 273 18950
242. C. F. Oliver S. Modi M. J. Sutcliffe W. U. Primrose L.-Y. Lian G. C. Roberts Biochemistry 1997 36 1567
243. C. F. Oliver S. Modi W. U. Primrose L.-Y. Lian G. C. Roberts Biochem. J. 1997 327 537
244. P. A. Hubbard A. L. Shen R. Paschke C. B. Kasper J.-J. Kim J. Biol. Chem. 2001 276 29163
245. R. Neeli O. Roitel N. S. Scrutton A. W. Munro J. Biol. Chem. 2005 280 17634
246. W. M. Atkins S. G. Sligar J. Biol. Chem. 1989 263 18842
247. W. M. Atkins S. G. Sligar J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2715
248. D. P. Nickerson C. F. Harford-Cross S. R. Fulcher L.-L. Wong FEBS Lett. 1997 405 153
249. P. A. England C. F. Harford-Cross J. A. Stevenson D. A. Rouch L.-L. Wong FEBS Lett. 1998 424 271
250. cam research, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Plenum Press, New York, 2nd edn, 2005, pp. 83-124
251. P. S. Stayton S. G. Sligar Biochemistry 1990 29 7381
252. H. Koga Y. Sagara T. Yaoi M. Tsujimara K. Nakamura K. Sekimizu R. Makino H. Shimada Y. Ishimura K. Yura M. Go M. Ikeguchi T. Horiuchi FEBS Lett. 1993 331 109
253. F. Xu S. G. Bell J. Lednik A. Insley Z. Rao L.-L. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4029
254. S. G. Bell E. Orton H. Boyd J.-A. Stevenson A. Riddle S. Campbell L.-L. Wong Dalton Trans. 2003 2133
255. P. J. Loida S. G. Sligar Protein Eng. 1993 2 207
256. P. J. Loida S. G. Sligar Biochemistry 1993 32 11530
257. A. B. Carmichael L.-L. Wong Eur. J. Biochem. 2001 268 3117
258. A. Glieder E. T. Farinas F. H. Arnold Nat. Biotechnol. 2002 20 1135
259. P. Meinhold M. W. Peters M. M. Y. Chen K. Takahashi F. H. Arnold ChemBioChem 2005 6 1765
260. P. C. Cirino F. H. Arnold Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3299
261. J. D. Bloom S. T. Labthavikul C. R. Otey F. H. Arnold Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 5869
262. C. R. Otey G. Bandara J. Lalonde K. Takahashi F. H. Arnold Biotechnol. Bioeng. 2006 93 494
263. T. S. Wong F. H. Arnold U. Schwanenberg Biotechnol. Bioeng. 2004 85 351
264. R. L. Lindberg M. Negishi Nature 1989 339 632
265. M. Iwasaki T. A. Darden L. G. Peterson D. G. Davis R. O. Juvonen T. Sueyoshi M. Negishi J. Biol. Chem. 1993 268 759
266. J. R. Halpert Y. A. He J. Biol. Chem. 1993 268 4453
267. S. Yoshioka S. Takhashi H. Hori K. Ishimori I. Morishima Eur. J. Biochem. 2001 268 252
268. R. J. Sowden S. Yasmin N. H. Rees S. G. Bell L.-L. Wong Org. Biomol. Chem. 2005 3 57
269. H. Hadidi K. Zahlsen J. R. Idle S. Cholerton Food Chem. Toxicol. 1997 35 903
270. J. Cosme E. F. Johnson J. Biol. Chem. 2000 275 2545
271. S. Sukumaran W. M. Atkins R. Shanker Appl. Biochem. Biotechnol. 2002 102-103 291
272. C. W. Fisher M. S. Shet D. L. Caudle C. A. Martin-Wixtrom R. W. Estabrook Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 10817
273. M. S. Shet C. W. Fisher P. L. Holmans R. W. Estabrook Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 11748
274. O. Sibbesen J. J. de Voss P. R. Ortiz de Montellano J. Biol. Chem. 1996 271 22462
275. K. M. Faulkner M. S. Shet C. W. Fisher R. W. Estabrook Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 7705
276. R. W. Estabrook M. S. Shet K. M. Faulkner C. W. Fisher Endocr. Res. 1996 22 665
277. T. H. Bayburt Y. V. Grinkova S. G. Sligar Nano Lett. 2002 2 853
278. I. G. Denisov Y. V. Grinkova A. A. Lazarides S. G. Sligar J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3477
279. H. Duan N. R. Civjan S. G. Sligar M. A. Schuler Arch. Biochem. Biophys. 2004 424 141
280. B. J. Baas I. G. Denisov S. G. Sligar Arch. Biochem. Biophys. 2004 430 218
281. D. R. Davydov H. Fernando B. J. Baas S. G. Sligar J. R. Halpert Biochemistry 2005 44 13902
282. A. Daiber S. Herold C. Schöneich D. Namgaladze J. A. Peterson V. Ullrich Eur. J. Biochem. 2000 267 6729
283. nd J. H. Horner M. Newcomb Org. Lett. 2005 7 1193
284. M. Newcomb R. Shen S.-Y. Choi P. H. Toy P. F. Hollenberg A. D. N Vaz M. J. Coon J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2677
285. R. E. Chandrasena K. P. Vatsis M. J. Coon P. F. Hollenberg M. Newcomb J. Am. Chem. Soc. 2004 126 115
286. A. D. N Vaz D. F. McGinnity M. J. Coon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 3555
287. M. J. Cryle J. J. De Voss Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8221
288. F. Ogliaro S. P. de Visser S. Cohen P. K. Sharma S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2806
289. Q. Zhang D. H. Sherman J. Nat. Prod. 2001 64 1447
290. S. K. Lee J. W. Park J. W. Kim W. S. Jung S. R. Park C. Y. Choi E. S. Kim B. S. Kim J. S. Ahn D. H. Sherman Y. J. Yoon J. Nat. Prod. 2006 69 847
291. D. H. Sherman S. Li L. V. Yermalitskaya L. V. Kim J. A. Smith M. R. Waterman L. M. Podust J. Biol. Chem. 2006 281 26289
292. C. A. Hasemann K. G. Ravichandran J. A. Peterson J. Deisenhofer J. Mol. Biol. 1994 236 1169
293. J. R. Cupp-Vickery H. Y. Li T. L. Poulos Proteins: Struct., Funct., Genet. 1994 20 197
294. S. Y. Park H. Shimizu S. Adachi A. Nakagawa I. Tanaka K. Nakahara H. Shoun E. Obayashi H. Nakamura T. Iizuka Y. Shiro Nat. Struct. Biol. 1997 4 827
295. J. K. Yano L. S. Koo D. J. Schuller H. Li P. R. Ortiz de Montellano T. L. Poulos J. Biol. Chem. 2000 275 31086
296. K. Zerbe O. Pylypenko F. Vitali W. W. Zhang S. Rouse M. Heck J. W. Vrijbloed D. Bischoff B. Bister R. D. Sussmuth S. Pelzer W. Wohlleben J. A. Robinson I. Schlichting J. Biol. Chem. 2002 277 47476
297. L. M. Podust Y. Kim M. Arase B. A. Neely B. J. Beck H. Bach D. H. Sherman D. C. Lamb S. L. Kelly M. R. Waterman J. Biol. Chem. 2003 278 12214
298. P. A. Williams J. Cosme A. Ward H. C. Angova D. M. Vinkovic H. Jhoti Nature 2003 424 464
299. O. Pylypenko F. Vitali K. Zerbe J. A. Robinson I. Schlichting J. Biol. Chem. 2003 278 46727
300. L. M. Podust H. Bach Y. Kim D. C. Lamb M. Arase D. H. Sherman S. L. Kelly M. R. Waterman Protein Sci. 2004 13 255
301. G. A. Schoch J. K. Yano M. R. Wester K. J. Griffin C. D. Stout E. F. Johnson J. Biol. Chem. 2004 279 9497
302. Y. Oku A. Ohtaki S. Kamitori N. Nakamura M. Yohda H. Ohno Y. Kawarabayasi J. Inorg. Biochem. 2004 98 1194
303. B. Zhao F. P. Guengerich A. Bellamine D. C. Lamb M. Izumikawa L. Lei L. M. Podust M. Sundaramoorthy J. A. Kalaitzis L. M. Reddy S. L. Kelly B. S. Moore D. Stec M. Voehler J. R. Falck T. Shimada M. R. Waterman J. Biol. Chem. 2005 280 11599
304. P. Rowland F. E. Blaney M. G. Smyth J. J. Jones V. R. Leydon A. K. Oxbrow C. J. Lewis M. G. Tennant S. Modi D. S. Eggleston R. J. Chenery A. M. Bridges J. Biol. Chem. 2006 281 7614
305. H.-C. Y. Chia-Wang Chiang L.-H. Wang N.-L. Chan J. Mol. Biol. 2006 364 266
306. M. S. Nielsen P. Harris B. L. Ooi H. E. Christensen Biochemistry 2004 43 5188
307. D. M. Hoover M. L. Ludwig Protein Sci. 1997 6 2525
308. E. Chabriere M. H. Charon A. Volbeda L. Pieulle E. C. Hatchikian J. C. Fontecilla-Camps Nat. Struct. Biol. 1999 6 182
309. A. E. Martin B. K. Burgess C. D. Stout V. L. Cash D. R. Dean G. M. Jensen P. J. Stephens Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87 598
310. J.-J. Kim M. Wang R. Paschke Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 7523
311. E. Kashiyama T. Yokoi M. Odomi Y. Funae K. Inoue T. Kamataki Drug Metab. Dispos. 1997 25 716
312. I. Pikuleva Drug Metab. Dispos. 2006 34 513
313. T. Shimada Y. Fujii-Kuriyama Cancer Sci. 2004 95 1
314. L. Koymans G. M. Donne-Op den Kelder J. M. te Koppele N. P. E Vermeulen Xenobiotica 1993 23 633
315. I. H. Hanna E. S. Roberts P. F. Hollenberg Biochemistry 1998 37 311
316. S. Shiiyama T. Soejima Ohkuma S. Honda Y. Kumagai A. K. Cho H. Yamada K. Oguri H. Yoshimura Xenobiotica 1997 27 379
317. D. F. Munzer P. Meinhold M. W. Peters S. Feichtenhofer H. Griengl F. H. Arnold A. Glieder A. de Raadt Chem. Commun. 2005 20 2597
318. B. M. A Lussenburg L. C. Babel N. P. E Vermeulen J. N. M Commandeur Anal. Biochem. 2005 341 148
319. P. Meinhold M. W. Peters A. Hartwick A. R. Hernandez F. H. Arnold Adv. Synth. Catal. 2006 348 763
320. D. Appel S. Lutz-Wahl P. Fischer U. Schwaneberg R. D. Schmid J. Biotechnol. 2001 88 167
321. K. L. Tee U. Schwaneberg Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5380
322. R. E. Speight F. E. Hancock C. Winkel H. S. Bevinakatti M. Sarkar S. L. Flitsch N. J. Turner Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2829
323. K. J. French D. A. Rock D. A. Rock J. I. Manchester B. M. Goldstein J. P. Jones Arch. Biochem. Biophys. 2002 398 188
324. O. Volokhan H. Sletta T. E. Ellingsen S. B. Zotchev Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 2514
325. W. L. Kelly C. A. Townsend J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8186
326. D. Bischoff B. Bister M. Bertazzo V. Pfeifer E. Stegmann G. J. Nicholson S. Keller S. Pelzer W. Wohlleben R. D. Sussmuth ChemBioChem 2005 6 267
327. S. K. Lee C. Y. Choi J. S. Ahn J.-Y. Cho C. S. Park Y. J. Yoon J. Microbiol. Biotechnol. 2004 14 356
328. P. Caffrey S. Lynch E. Flood S. Finnan M. Oliynyk Chem. Biol. 2001 8 713
329. B. Byrne M. Carmody E. Gibson B. Rawlings P. Caffrey Chem. Biol. 2003 10 1215
330. M. Carmody B. Murphy B. Byrne P. Power D. Rai B. Rawlings P. Caffrey J. Biol. Chem. 2005 280 34420