Chemistry, biology, and medicine of the glycopeptide antibiotics

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 38, Issue 15, 1999, Pages 2096-2152

  Nicolaou, K C ^a,b   Boddy, Christopher N C ^a,b   Bräse, Stefan ^c   Winssinger, Nicolas ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Biaryls; Glycopeptides; Mode of action; Total synthesis; Vancomycin

Indexed keywords

A 35512N; A41030C; ACTAPLANIN; ACTINOIDINE; AMOXICILLIN; AMOXICILLIN PLUS CLAVULANIC ACID; ARABINOSE; ARDACIN; AVOPARCIN; AZITHROMYCIN; BALHIMYCIN; CEFTRIAXONE; CHLOROPEPTIN; CHLOROPOLYSPORIN B; CIPROFLOXACIN; CLARITHROMYCIN; COMPLESTATIN; DECAPLANIN; DECHLOROEREMOMYCIN; DEGLUCOBALHIMYCIN; EREMOMYCIN; FUCOSE; GALACTOSE; K 288; KISTAMYCIN; LL AV290; MDL 507; MIDEPLANIN; MM 45289; MM 47756; ORIENTICIN A; POLYPEPTIDE ANTIBIOTIC AGENT; RISTOCETIN; RISTOCETIN A; TEICOPLANIN; TEICOPLANIN DERIVATIVE; UK 72051; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VANCIN; VANCLED; VANCOMYCIN;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIBIOTIC RESISTANCE; DRUG BINDING; DRUG DEGRADATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FERMENTATION; GLYCOSYLATION; ISOMERISM; REACTION ANALYSIS; REVIEW;

EID: 0033516914     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2096::aid-anie2096>3.0.co;2-f     Document Type: Review

References (527)

1. a) E. H. Flynn, M. H. McCormick, M. C. Stamper, H. DeValeria, C. W. Godzeski, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4594-4595;
2. b) G. G. F. Newton, E. P. Abraham, Biochem. J. 1954, 58, 103-111;
3. c) S. E. Jensen, D. W. S. Westlake, R. J. Bowers, S. Wolfe, J. Antibiot. 1982, 35, 1351-1360;
4. d) G. R. Donowitz, G. L. Mandell, N. Engl. J. Med. 1988, 318, 419-426;
5. e) M. F. Parry, Med. Clin. North Am. 1987, 71, 1093-1112.
6. S. B. Levy in Antimicrobial Resistance: A Crisis in Health Care in Advances in Experimental Medicine and Biology (Eds.: D. L. Jungkind, J. E. Mortensen, H. S. Fraimow, G. B. Calandra), Plenum, New York, 1995, pp. 1-13.
7. a) P. F. Wiley, K. Gerzon, E. H. Flynn, M. V. Sigal, Jr., O. Weaver, U. C. Quarck, R. R. Chauvette, R. Monahan, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6062-6070;
8. b) I. Paterson, M. M. Mansuri, Tetrahedron 1985, 41, 3569-3624;
9. c) J. D. Smilack, W. R. Wilson, F. R. Cockerill III, Mayo Clin. Proc. 1991, 66, 1270-1280;
10. d) D. C. Brittain, Med. Clin. North Am. 1987, 71, 1147-1154.
11. a) J. J. Stezowski, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6012-6018;
12. b) A. I. Gurevich, M. G. Karapetyan, M. N. Kolosov, V. G. Korobko, V. V. Onoprienko, S. A. Popravko, M. M. Shemyakin, Tetrahedron Lett. 1967, 131-134;
13. c) N. C. Klein, B. A. Cunha, Med. Clin. North Am. 1995, 79, 789-801;
14. d) E. L. Francke, H. C. Neu, Med. Clin. North Am. 1987, 71, 1155-1159;
15. e) W. Dürckheimer, Angew. Chem. 1975, 87, 751-764; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 721-734.
16. e) W. Dürckheimer, Angew. Chem. 1975, 87, 751-764; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 721-734.
17. M. H. McCormick, W. M. Stark, G. E. Pittenger, R. C. Pittenger, J. M. McGuire, Antibiot. Annu. 1955-1956, 606-611.
18. a) K. Hiramatsu, Drug Resist. Updates 1998, 1, 135-150;
19. b) S. B. Levy, Sci. Am. 1998, 3, 46-53.
20. L. A. Mitscher, W. R. Baker, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 365-371.
21. J. F. Levine, Med. Clin. North Am. 1987, 71, 1135-1145.
22. M. P. Lechevalier, H. Prauser, D. P. Labeda, J.-S. Ruan, Int. J. Sys. Bacteriol. 1986, 36, 29-37.
23. F. P. Doyle, K. Hardy, J. H. C. Nayler, M. J. Soulal, E. R. Stove, H. R. J. Waddington, J. Chem. Soc. 1962, 1453-1458.
24. a) G. G. F. Newton, E. P. Abraham, Nature 1955, 175, 548;
25. b) R. B. Woodward, K. Heusler, J. Gosteli, P. Naegeli, W. Oppolzer, R. Ramage, S. Ranganathan, H. Vorbrüggen, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 852-853;
26. c) G. R. Donowitz, G. L. Mandell, N. Engl. J. Med. 1988, 318, 490-500;
27. d) D. M. Goldberg, Med. Clin. North Am. 1987, 71, 1113-1133.
28. a) M. E. Falagas, S. L. Gorbach, Med. Clin. North Am. 1995, 79, 845-867;
29. b) A. S. Klainer, Med. Clin. North Am. 1987, 71, 1169-1175.
30. MedAdNews 1998, 17, 18-23.
31. For reviews covering the whole spectrum of glycopeptide antibiotics, see a) Glycopeptide Antibiotics (Ed.: R. Nagarajan), Marcel Dekker, New York, 1994;
32. b) R. C. Yao, L. W. Crandall, Drugs Pharm. Sci. 1994, 63, 1-27.
33. F. J. Marshall, J. Med. Chem. 1965, 8, 18-22.
34. D. H. Williams, J. R. Kalman, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2768-2774.
35. G. M. Sheldrick, P. G. Jones, O. Kennard, D. H. Williams, G. A. Smith, Nature 1978, 271, 223-225.
36. C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4293-4295.
37. G. M. Sheldrick, E. Paulus, L. Vértesy, F. Hahn, Acta Crystallogr. Sect. B 1995, 51, 89-98.
38. M. Schäfer, T. R. Schneider, G. M. Sheldrick, Structure 1996, 4, 1509-1515.
39. M. Schäfer, E. Pohl, K. Schmidt-Bäse, G. M. Sheldrick, R. Hermann, A. Malabarba, M. Nebuloni, G. Pelizzi, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1916-1924.
40. P. J. Loll, A. E. Bevivino, B. D. Korty, P. H. Axelsen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1516-1522.
41. P. J. Loll, R. Miller, C. M. Weeks, P. H. Axelsen, Chem. Biol. 1998, 5, 293-298.
42. N. J. Skelton, D. H. Williams, M. J. Rance, J. C. Ruddock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 77-81.
43. Another nomenclature assigned the C-O-D ring as M(4-6), the D-O-E ring as M(2-4), the AB ring as M(5-7) and the F-O-G ring as M(1-3) system, respectively, see D. A. Evans, K. M. DeVries in Glycopeptide Antibiotics (Ed.: R. Natarajan), Marcel Dekker, New York, 1994, pp. 63-104.
44. D-Alanyl-D-alanine binding antibiotics with heptapeptide structure.
45. The names of the organisms listed in Table 1 are the most recent taxonomic designation. In many cases, these do not agree with the initial classification.
46. Vancomycin is: [3S-[3R*,6S*(S*),7S*,22S*,23R*,26R*, 36S*,38aS*]]-3-(2-amino-2-oxoethyl)-44-[[2-O-(3-amino-2,3,6- trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]- 10,19-dichloro-2,3,4,5,6,7,23,24,25,26,36,37,38,38a-tetradecahydro-7,22,28,30, 32-pentahydroxy-6-[[4-methyl-2-(methylamino)-1-oxopentyl]amino]-2,5,24,38,39- pentaoxo-22H-8,11:18,21-dietheno-23,36-(iminomethano)-13,16:31,35-dimetheno-1H, 16H-[1,6,9]oxadiazacyclohexadecino[4,5-m][10,2,16]benzoxadiazacyclotetracosine- 26-carboxylic acid; ristocetin aglycon is: methyl 15-amino-2,3,16,17,18,19,35,36, 37,38,48,49,50,50a-tetradecahydro-6,11,19,34,40,42,44,56-octahydroxy-7-methyl-2, 16,36,50,51,59-hexaoxo-1H,15H,34H-20,23:30,33-dietheno-3,18:35,48- bis(iminomethano)-4,8:10,14:25,28:43,47-tetrametheno-28H-[1,14,6,22] dioxadiazacyclooctacosino[4,5-m][10,2,16]-benzoxadiazacyclotetracosine-38- carboxylate.
47. a) K. H. Michel, R. M. Shah, R. L. Hamill, J. Antibiot. 1980, 33, 1397-1406;
48. b) M. Debono, R. M. Molloy, M. Barnhart, D.E. Dorman, J. Antibiot. 1980, 33, 1407-1416.
49. a) B. P. Goldstein, E. Selva, L. Gastaldo, M. Berti, R. Pallanza, F. Ripamonti, P. Ferrari, M. Denaro, V. Arioli, G. Cassani, Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 1961-1966;
50. b) E. Selva, L. Gastaldo, G. Beretta, A. Borghi, B. P. Goldstein, V. Ariolo, G. Cassani, F. Parenti (Gruppo Lepetit S.p.A.), EP-B 177882, 1986 [Chem. Abstr. 1986, 105, 23106].
51. a) L. D. Boeck, F. P. Mertz, G. M. Clem, J. Antibiot. 1985, 38, 1-8;
52. b) A. H. Hunt, D. E. Dorman, M. Debono, R. M. Molloy, J. Org. Chem. 1985, 50, 2031-2035.
53. E. Riva, L. Gastaldo, M. G. Beretta, P Ferrari, L. F. Zerilli, G. Cassani, E. Selva, B. P. Goldstein, M. Berti, F. Parenti, M. Denaro, J. Antibiot. 1989, 42, 497-505.
54. R. L. Hamill, M. E. Haney, Jr., W. M. Stark (Lilly, Eli, and Co.), DE-B 2252937, 1973 [Chem. Abstr. 1973, 79, 16920].
55. a) L. D. Boeck, F. P. Mertz, J. Antibiot. 1986, 39, 1533-1540;
56. b) J. T. Fayerman, M. D. Jones, K. H. Michel, R. C. F. Yao, M. J. Zmijewski, Jr. (Lilly, Eli, and Co.), EP-B 261936, 1988 [Chem. Abstr. 1988, 109, 36627].
57. a) A. H. Hunt, G. G. Marconi, T. K. Elzey, M. M. Hoehn, J. Antibiot. 1984, 37, 917-919;
58. b) L. D. Boeck, G.G. Marconi, M. M. Hoehn (Lilly, Eli, and Co.), US-A 4558008, 1985 [Chem. Abstr. 1986, 104, 128218];
59. c) M. M. Hoehn, G. G. Marconi (Lilly, Eli, and Co.), EP-B 112184, 1984 [Chem. Abstr. 1984, 101, 149781];
60. d) L. D. Boeck, F. P. Mertz, R. K. Wolter, C. E. Higgens, J. Antibiot. 1984, 37, 446-453.
61. L. E. Doolin, R. M. Gale, O. W. Godfrey, Jr., R. L. Hamill, D. F. Mahoney, R. C. F. Yao (Lilly, Eli, and Co.), EP-B 299707, 1989 [Chem. Abstr. 1990, 112, 6072].
62. a) R. L. Hamill, R. C. Yao, (Lilly, Eli, and Co.), US-A 5187082,1993 [Chem. Abstr. 1993, 118, 211430];
63. b) F. P. Mertz, R. C. Yao, Int. J. Syst. Bacteriol. 1993, 43, 215-220.
64. K. H. Michel, R. C. F. Yao (Lilly, Eli, and Co.), EP-B 424051, 1991 [Chem. Abstr. 1991, 115, 254310].
65. A. Tamura, I. Takeda, J. Antibiot. 1975, 28, 395-397.
66. M. P. Kunstmann, J. N. Porter (American Cyanamid Co.), DE-B 2017837, 1970 [Chem. Abstr. 1971, 74, 2686].
67. a) R. L. Hamill, W. M. Stark, D. C. DeLong, (Lilly, Eli, and Co.), US-A 3952095, 1976 [Chem. Abstr. 1976, 85, 19065];
68. b) C. L. Hershberger, K. E. Merkel, R. E. Weeks, G. M. Wild (Lilly, Eli, and Co.), EP-B 55071, 1982 [Chem. Abstr. 1982, 97, 180142];
69. c) C. L. Hershberger, K. E. Merkel, R. E. Weeks, G. M. Wild (Lilly, Eli, and Co.), US-A 4461723, 1984 [Chem. Abstr. 1984, 101, 189718];
70. d) L. D. Boeck, W. M. Stark, Dev. Ind. Microbiol. 1984, 25, 505-514;
71. e) E. L. Potter (Lilly, Eli, and Co.), US-A 4405609, 1983 [Chem. Abstr. 1984, 100, 66595];
72. f) M. Debono, K. E. Merkel, R. M. Molloy, M. Barnhart, E. Presti, A. H. Hunt, R. L. Hamill, J. Antibiot. 1984, 37, 85-95;
73. g) A. H. Hunt, M. Debono, K. E. Merkel, M. Barnhart, J. Org. Chem. 1984, 49, 635-640;
74. h) A. H. Hunt, T. K. Elzey, K. E. Merkel, M. Debono, J. Org. Chem. 1984, 49, 641-645.
75. a) N. N. Lomakina, M. S. Yurina, M. F. Lavrova, M. G. Brazhnikova, Antibiotiki 1961, 6, 609-518;
76. b) S. L. Heald, L. Mueller, P. W. Jeffs, J. Antibiot. 1987, 40, 630-645.
77. a) B. A. Bowie, D. J. Newman, M. C. Shearer, R. D. Sitrin, J. R. Valenta (SmithKline Beckman Corp.), EP-B 132118, 1985 [Chem. Abstr. 1985, 102, 165246];
78. b) M. C. Shearer, P. Actor, B. A. Bowie, S. F. Grappel, C. H. Nash, D. J. Newman, Y. K. Oh, C. H. Pan, L. J. Nisbet, J. Antibiot. 1985, 38, 555-560;
79. c) P. W. Jeffs, G. Chan, R. Sitrin, N. Holder, G. D. Roberts, C. DeBrosse, J. Org. Chem. 1985, 50, 1726-1731;
80. d) P. W. Jeffs, L. Mueller, C. DeBrosse, S. L. Heald, R. Fisher, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3063-3075.
81. a) M. P. Kunstmann, L. A. Mitscher, J. N. Porter, A. J. Shay, M. A. Darken, Antimicrob. Agents Chemother. 1968, 242-245;
82. b) G. S. Redin, A. C. Dornbush, Antimicrob. Agents Chemother. 1968, 246-248;
83. c) W. J. McGahren, J. H. Martin, G. O. Morton, R. T. Hargreaves, R. A. Leese, F. M. Lovell, G. A. Ellestad, E. O'Brien, J. S. E. Holker, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1671-1684.
84. S. Omura, H. Tanaka, Y. Tanaka, P. Spiri-Nakagawa, R. Oiwa, Y. Takahashi, K. Matsuyama, Y. Iwai, J. Antibiot. 1979, 32, 985-994.
85. a) L. Vértesy, J. Betz, H.-W. Fehlhaber, M. Limbert (Hoechst AG), EP-B 521408, 1993 [Chem. Abstr. 1993, 119, 96182];
86. b) S. Chatterjee, E. K. S. Vijayakumar, S. R. Nadkarni, M. V. Patel, J. Blumbach, B. N. Ganguli, H.-W. Fehlhaber, H. Kogler, L. Vértesy, J. Org. Chem. 1994, 59, 3480-3484;
87. c) S. R. Nadkarni, M. V. Patel, S. Chatterjee, E. K. S. Vijayakumar, K. R. Desikan, J. Blumbach, B. N. Ganguli, M. Limbert, J. Antibiot. 1994, 47, 334-341.
88. L. Vértesy, H.-W. Fehlhaber, H. Kogler, M. Limbert, J. Antibiot. 1996, 49, 115-118.
89. a) N. Tsuji, T. Kamigauchi, M. Kobayashi, Y. Terui, J. Antibiot. 1988, 41, 1506-1510;
90. b) R. L. Hamill, J. A. Mabe, D. F. Mahoney, W. M. Nakatsukasa, R. C. F. Yao (Lilly, Eli, and Co.), EP-B 265071, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 111, 76518);
91. c) R. Nagarajan, D. M. Berry, A. A. Schabel, J. Antibiot. 1989, 42, 1438-1440;
92. d) E. L. Fasola, J. A. Moody, D. N. Gerding, L. R. Peterson, Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 2007-2008.
93. a) K. Matsuzaki, H. Ikeda, T. Ogino, A. Matsumoto, H. B. Woodruff, H. Tanaka, S. Omura, J. Antibiot. 1994, 47, 1173-1174;
94. b) H. Tanaka, K. Matsuzaki, H. Nakashima, T. Ogino, A. Matsumoto, H. Ikeda, H. B. Woodruff, S. Omura, J. Antibiot. 1997, 50, 58-65;
95. c) K. Matsuzaki, T. Ogino, T. Sunazuka, H. Tanaka, S. Omura, J. Antibiot. 1997, 50, 66-69;
96. d) H. Gouda, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Hirono, S. Omura, J. A. McCauley, P. A. Sprengeler, G. T. Fürst, A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13087-13088.
97. a) T. Okazaki, R. Enokita, H. Miyaoka, T. Takatsu, A. Torikata, J. Antibiot. 1987, 40, 917-923;
98. b) T. Takatsu, M. Nakajima, S. Oyajima, Y. Itoh, Y. Sakaida, S. Takahashi, T. Haneishi, J. Antibiot. 1987, 40, 924-932;
99. c) T. Takatsu, S. Takahashi, M. Nakajima, T. Haneishi, T. Nakamura, H. Kuwano, T. Kinoshita, J. Antibiot. 1987, 40, 933-940;
100. d) T. Haneishi, T. Okazaki, A. Torikata, M. Nakajima, R. Enokita, T. Katayama, S. Iwado (Sankyo Co., Ltd.), EP-B 132349, 1985 [Chem. Abstr. 1985, 702, 147550].
101. I. Kaneko, K. Kamoshida, S. Takahashi, J. Antibiot. 1989, 42, 236-241.
102. L. D. Boeck, G. M. Clem, C. L. Hershberger, M. T. Anderson, K. H. Michel (Lilly, Eli, and Co.), GB-B 2148303, 1985 [Chem. Abstr. 1985, 103, 140293].
103. a) C. M. M. Franco, S. Chatterjee, E. K. S. Vijakumar, D. K. Chatterjee, B. N. Ganguli, R. H. Rupp, H.-W. Fehlhaber, H. Kogler, G. Seibert, V. Teetz (Hoechst AG), EP-B 356894, 1990 [Chem. Abstr. 1990, 113, 76615];
104. b) M. L. Sanchez, R. P. Wenzel, R. N. Jones, Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 873-875.
105. R. Nagarajan, A. A. Schabel (Lilly, Eli, and Co.), EP-B 159863, 1985 [Chem. Abstr. 1986, 104, 168865].
106. a) G. F. Gause, M. G. Brazhnikova, N. N. Lomakina, L. E. Goldberg, A. V. Laiko, Antibiot. Khimioter. 1989, 34, 348-352;
107. b) G. F. Gause, M. G. Brazhnikova, N. N. Lomakina, T. F. Berdnikova, G. B. Fedorova, N. L. Tokareva, V. N. Borisova, G. Y. Batta, J. Antibiot. 1989, 42, 1790-1799;
108. c) M. Athalye, A. Elson, M. L. Gilpin, L. R. Jeffries (Beecham Group PLC), EP-B 309161, 1989 [Chem. Abstr. 1989, 111, 193063].
109. a) M. Inukai, H. Takahashi, M. Takeuchi, R. Enokida, H. Nagaki, T. Kagasaki (Sankyo Co., Ltd.), JP-A 0383594, 1991 [Chem. Abstr. 1992, 116, 5304];
110. b) M. Takeuchi, S. Takahashi, R. Enokita, Y. Sakaida, H. Haruyama, T. Nakamura, T. Katayama, M. Inukai, J. Antibiot. 1992, 45, 297-305.
111. a) M. Takeuchi, R. Enokita, T. Okazaki, T. Kagasaki, M. Inukai, J. Antibiot. 1991, 44, 263-270;
112. b) M. Takeuchi, S. Takahashi, M. Inukai, T. Nakamura, T. Kinoshita, J. Antibiot. 1991, 44, 271-277;
113. c) M. Takeuchi, T. Katayama, M. Inukai, J. Antibiot. 1991, 44, 278-281.
114. a) P. Spiri-Nakagawa, Y. Fukushi, K. Maebashi, N. Imamura, Y. Takahashi, Y. Tanaka, H. Tanaka, S. Omura, J. Antibiot. 1986, 39, 1719-1723;
115. b) S. Omura, H. Tanaka, N. Imamura (Kitasato Institute), JP-A 62207299, 1987 [Chem. Abstr. 1988, 108, 166106].
116. G. Folena-Wasserman, B. L. Poehland, E. W.-K. Yeung, D. Staiger, L. B. Killmer, K. Snader, J. J. Dingerdissen, P. W. Jeffs, J. Antibiot. 1986, 59, 1395-1406.
117. a) N. Naruse, O. Tenmyo, S. Kobaru, M. Hatori, K. Tomita, Y. Hamagishi, T. Oki, J. Antibiot. 1993, 46, 1804-1811;
118. b) N. Naruse, M. Oka, M. Konishi, T. Oki, J. Antibiot. 1993, 46, 1812-1818.
119. a) K. E. Merkel (Lilly, Eli, and Co.), US-A 4547488, 1985 [Chem. Abstr. 1986, 104, 87122];
120. b) H. M. Higgins, Jr., M. H. McCormick. K. E. Merkel, K. H. Michel (Lilly, Eli, and Co.), EP-B. 159180, 1985 [Chem. Abstr. 1986, 104, 49845];
121. c) R. Nagarajan, K. E. Merkel, K. H. Michel, H. M. Higgins, Jr., M. M. Hoehn, A. H. Hunt, N. D. Jones, J. L. Occolowitz, A. A. Schabel, J. K. Swartzendruber, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7896-7897.
122. T. Hayashi, Y. Harada, K. Ando, J. Antibiot. 1975, 28, 503-507.
123. a) S. J. Box, A. L. Elson, M. L. Gilpin, D. J. Winstanley, J. Antibiot. 1990, 43, 931-937;
124. b) M. Athalye, A. L. Elson, M. L. Gilpin (Beecham Group PLC), WO-A 8907612, 1989 [Chem. Abstr. 1990, 112, 233990).
125. M. Athalye, N. J. Coates, P. H. Milner (Beecham Group PLC) EP-B 339982, 1989 (Chem. Abstr. 1990, 113, 170474].
126. a) N. J. Coates, C. J. Davis, L. M. Curtis, R. Sykes (Beecham Group PLC), EP-B 375448, 1990 [Chem. Abstr. 1991, 114, 99959];
127. b) S. J. Box, N. J. Coates, C. J. Davis, M. L. Gilpin, C. S. V. Houge-Frydrych, P. H. Milner, J. Antibiot. 1991, 44, 807-813.
128. N. J. Coates, A. L. Elson, M. Athalye, L. M. Curtis, L. V. Moores (Beecham Group PLC), WO-A 9006368, 1990 [Chem. Abstr. 1990, 113, 189780].
129. N. J. Coates, C. J. Davis, L. M. Curtis, R. Sykes (Beecham Group PLC) WO-A 9116346, 1991 [Chem. Abstr. 1992, 117, 46695].
130. N. S. Rudra, M. Triptikumar, P. M. Vithalbhai, R. G. Bhat, B. N. Ganguli, J. Blumbach, H.-W. Fehlhaber (Hoechst India Ltd.), IN-A 169250, 1991 [Chem. Abstr. 1993, 119, 179343].
131. a) T. Kamogashira, T. Nishida, M. Sugawara, Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 499-506;
132. b) T. Nishida, M. Sugawara, T. Kamogashira (Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.), US-A 4378348, 1983 [Chem. Abstr. 1983, 99, 138177);
133. c) P. W. Jeffs, B. Yellin, L. Mueller, S. L. Heald, J. Org. Chem. 1988, 53, 471-477.
134. a) N. Tsuji, M. Kobayashi, T. Kamigauchi, Y. Yoshimura, Y. Terui, J. Antibiot. 1988, 41, 819-822;
135. b) R. Nagarajan, D. M. Berry, A. A. Schabel, J. Antibiot. 1989, 42, 1438-1440;
136. c) E. L. Fasola, J. A. Moody, D. N. Gerding, L. R. Peterson, Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 2007-2008.
137. E. Kondo, N. Tsuji, K. Matsumoto, Y. Kawamura, T. Yoshida, S. Matsuura, T. Kamigauchi (Shionogi and Co., Ltd.), EP-B 231111, 1987 [Chem. Abstr. 1987, 107, 196526].
138. E. Kondo, Y. Kawamura, N. Tsuji, K. Matsumoto, M. Kobayashi, T. Kamigauchi, Y. Hayashi, T. Konishi (Shionogi and Co., Ltd.), EP-B 287110, 1988 [Chem. Abstr. 1990, 113, 113843].
139. a) S. B. Christensen, H. S. Allaudeen, M. R. Burke, S. A. Carr, S. K. Chung, P. DePhillips, J. J. Dingerdissen, M. DiPaolo, A. J. Giovenella, S. L. Heald, L. B. Killmer, B. A. Mico, L. Mueller, C. H. Pan, B. L. Poehland, J. B. Rake, G. D. Roberts, M. C. Shearer, R. D. Sitrin, L. J. Nisbet, P. W. Jeffs, J. Antibiot. 1987 40, 970-990;
140. b) S. A. Carr, L. Mueller, M. C. Shearer, S. B. Christensen IV, L. J. Nisbet, R. D. Sitrin, P. W. Jeffs, G. D. Roberts (Smith Kline Beckman Corp.), EP-B 255256, 1988 [Chem. Abstr. 1988, 109, 21640].
141. a) W. E. Grundy, A. C. Sinclair, R. J. Theriault, A. W. Goldstein, C. J. Rickher, H. B. Warren, Jr., T. J. Oliver, J. C. Sylvester, Antibiot. Annu. 1956-1957, 687-692;
142. b) J. E. Philip, J. R. Schenck, M. P. Hargie, Antibiot. Annu. 1956-1957, 699-705;
143. c) F. Sztaricskai, C. M. Harris, A. Neszmélyi, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7093-7099;
144. d) C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 363-365.
145. J. P. Waltho, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2475-2480.
146. a) A. K. Verma, A. K. Goel, V. A. Rao, A. Venkateswarlu, R. D. Sitrin, S. B. Christensen IV (Smith Kline Beckman Corp.), EP-B 255299,1988 [Chem. Abstr. 1988, 109, 21639];
147. b) A. K. Verma, A. K. Geol, V. A. Rao, A. Venkateswarlu, R. Sitrin (Eskayef Ltd.), IN-A 162280, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 111, 172453).
148. F. Parenti, G. Beretta, M. Berti, V. Arioli, J. Antibiot. 1978, 31, 276-283.
149. C. Quarta, A. Borghi, L. F. Zerilli, M. T. De Pietro, P. Ferrari, A. Trani, G. C. Lancini, J. Antibiot. 1996, 49, 644-650.
150. K. S. Holdom, H. Maeda, J. C. Ruddock, J. Tone (Pfizer, Ltd.), EP-B 265143, 1988 [Chem. Abstr. 1988, 111, 37965].
151. a) N. J. Skelton, D. H. Williams, M. J. Rance, J. C. Ruddock, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3757-3765;
152. b) K. S. Holdom, J. C. Ruddock, J. Tone, H. Maeda (Pfizer Ltd.), GB-B 2243610, 1991 [Chem. Abstr. 1992, 116, 170027].
153. J. B. Rake, R. Gerber, R. J. Mehta, D. J. Newman, Y. K. Oh, C. Phelen, M. C. Shearer, R. D. Sitrin, L. J. Nisbet, J. Antibiot. 1986, 39, 58-67.
154. M. Nieto, H. R. Perkins, P. E. Reynolds, Biochem. J. 1972, 126, 139-149.
155. a) A. Corti, C. Rurali, A. Borghi, G. Cassani, Clin. Chem. 1985, 31, 1606-1610;
156. b) L. Cavenaghi, A. Corti, G. Cassani, J. Hosp. Infect. 1986, 7, 85-89.
157. P. W. Jeffs, L. J. Nisbet in Antibiotic Inhibition of Bacterial Cell Surface Assembly and Function (Eds.: P. Actor, L. Daneo-Moore, M. L. Higgins, S. R. J. Salton, G. D. Schockman) American Society of Microbiology, Washington, D.C. 1988, pp. 509-530.
158. a) S. J. Hammond, M. P. Williamson, D. H. Williams, L. D. Boeck, G. G. Marconi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 344-346;
159. b) S. J. Hammond, D. H. Williams, R. V. Nielsen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 116-117.
160. M. Piecq, P Dehottay, A. Biot, J. Dusart, DNA Sequence 1994, 4, 219-229.
161. For reviews and discussion, see a) H. Kleinkauf, H. von Döhren, Eur. J. Biochem. 1990, 192, 1-15;
162. b) T. Stein, J. Vater, V. Kruft, A. Otto, B. Wittmann-Liebold, P. Franke, M. Panico, R. McDowell, H. R. Morris, J. Biol. Chem. 1996, 277, 15428-15435;
163. c) M. A. Marahiel, T. Stachelhaus, H. D. Mootz, Chem. Rev. 1997, 97, 2651-2673.
164. A. M. A. van Wageningen, P. N. Kirkpatrick, D. H. Williams, B. R. Harris, J. K. Kershaw, N. J. Lennard, M. Jones, S. J. M. Jones, P. J. Solenberg, Chem. Biol. 1998, 5, 155-162.
165. For reviews and discussion, see a) Oxidative Coupling of Phenols (Eds.: W. I. Taylor, A. R. Batterby), Marcel Dekker, New York, 1967;
166. b) K. B. G. Russell, Natural Product Chemistry: A Mechanistic, Biosynthetic and Ecological approach, Apothekarsocieten, Stockholm, 1997.
167. M. J. Zmijewski, Jr., B. Briggs, FEMS Microbiol. Lett. 1989, 59, 129-133.
168. P. J. Solenberg, P. Matsushima, D. R. Stack, S. C. Wilkie, R. C. Thompson, R. H. Baltz, Chem. Biol. 1997, 4, 195-202.
169. S. K. Chung, Y. K. Oh, P. Taylor, R. Gerber, L. J. Nisbet, J. Antibiot. 1986, 39, 652-659.
170. J. F. Martin, A. L. Demain, Microbiol. Rev. 1980, 44, 230-251.
171. M. C. Shearer, A. J. Giovenella, S. F. Grappel, R. D. Hedde, R. J. Mehta, Y. K. Oh, C. H. Pan, D. H. Pitkin, L. J. Nisbet, J. Antibiot. 1986, 39, 1386-1394.
172. N. S. Egorov, E. G. Thoropova, L. A. Suchkova, Mikrobiolgiya 1971, 40, 475-480.
173. For the preperative HPLC purification of vancomycin-HC1, see R. Grahek, A. Bastarda (Le, tovarna Farmacevtskih), WO-A 9624614, 1996 [Chem. Abstr. 1996, 125, 219751].
174. R. Nagarajan, A. A. Schabel, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1306-1307.
175. a) K. A. Smith, D. H. Williams, G. A. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974, 2369-2376;
176. b) G. A. Smith, K. A. Smith, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 2108-2115:
177. c) C. M. Harris, J. J. Kibby, J. R. Fehlner, A. B. Raabe, T. A. Barbel, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 437-445;
178. d) P. W. Jeffs, G. Chan, L. Mueller, C. DeBrosse, L. Webb, R. Sitrin, J. Org. Chem. 1986, 51, 4272-4278.
179. C. M. Harris, H. Kopecka, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915-6922.
180. For a review, see D. H. Williams, Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 469-477. For a recent review dealing with glycopeptide resistance and mode of action, see: D. H. Williams, B. Bardsley, Angew. Chem. 1999, 111, 1264-1268; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1172-1193.
181. For a review, see D. H. Williams, Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 469-477. For a recent review dealing with glycopeptide resistance and mode of action, see: D. H. Williams, B. Bardsley, Angew. Chem. 1999, 111, 1264-1268; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1172-1193.
182. For a review, see D. H. Williams, Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 469-477. For a recent review dealing with glycopeptide resistance and mode of action, see: D. H. Williams, B. Bardsley, Angew. Chem. 1999, 111, 1264-1268; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1172-1193.
183. D. H. Williams, M. P. Williamson, D. W. Butcher, S. J. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1332-1339.
184. J. P. Waltho, D. H. Williams, Ciba Found. Symp. 1991, 158, 73-86.
185. P. Groves, M. S. Searle, I. Chicarelli-Robinson, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 659-665.
186. P. Groves, M. S. Searle, J. P. Mackay, D. H. Williams, Structure 1994, 2, 747-754.
187. Y. R. Cho, A. J. Maguire, A. C. Try, M. S. Westwell, P. Groves, D. H. Williams, Chem. Biol. 1996, 3, 207-215.
188. For a review concerning the chemistry of the glycopeptide antiobiotics, see A. V. Rama Rao, M. K. Gurjar, K. L. Reddy, A. S. Rao, Chem. Rev. 1995, 95, 2135-2167.
189. R. M. Williams, J. A. Hendrix, Chem. Rev. 1992, 92, 889-917.
190. D. A. Evans, J. A. Ellmann, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8912-8914.
191. D. A. Evans, P. S. Watson, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3251-3254.
192. a) T. K. Chakraborty, K. A. Hussain, G. V. Reddy, Tetrahedron 1995, 51, 9179-9190;
193. b) T. K. Chhakraborty, G. V. Reddy, K. A. Hussain, 1991, 32, 7597-7600.
194. J. Zhu, J.-P. Bouillon, G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081-7084.
195. F. A. Davis, D. L. Fanelli J. Org. Chem. 1998, 63, 1981-1985.
196. M. J. Garcia, R. Azerad, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 85-92.
197. M. Bois-Choussy, J. Zhu, J. Org. Chem. 1998, 63, 5662-5665.
198. T. Katsuki, V. S. Martin, Org. React. 1996, 48, 1-299.
199. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547.
200. G. Li, H.-T. Chang, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1996, 108, 449-452; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451-454.
201. G. Li, H.-T. Chang, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1996, 108, 449-452; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451-454.
202. M. Caron, P.R. Carlier, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1988, 53, 5187-5189.
203. D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561-3565.
204. D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721-4736.
205. D. A. Evans, T. C. Britton, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6881-6883.
206. D. A. Evans, T. C. Britton, J. A. Ellman, R. L. Dorow, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4011-4030.
207. D. A. Evans, T. C. Britton, R. L. Dorow, J. F. Dellaria, Jr., Tetrahedron 1988, 44, 5525-5540.
208. D. A. Evans, D. A. Evrard, S. D. Rychnovsky, T. Früh, W. G. Whittingham, K. M. DeVries, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1189-1192.
209. M. J. Stone, R. A. Maplestone, S. K. Rahman, D. H. Williams, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2663-2666.
210. a) A. J. Pearson, P. R. Bruhn, F. Gouzoules, S.-H. Lee, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 659-681;
211. b) A. J. Pearson, S.-H. Lee, F. Gouzoules, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2251-2254;
212. c) M. Chaari, A. Jenhi, J.-P. Lavergne, P. Viallefont, Tetrahedron 1991, 47, 4619-4630.
213. U. Schöllkopf, J. Nozulak, M. Grauert, Synthesis 1985, 55-56.
214. P. J. Sinclair, D. Zhai, J. Reibenspies, R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1103-1104.
215. P. Emmert, J. Meyer, C. Stucki, J. Schneebeli, J.-P. Obrecht, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1265-1268.
216. R. M. Williams, J. A. Hendrix, J. Org. Chem. 1990, 55, 3723-3728.
217. U. Schöllkopf, S. Grüttner, R. Anderskewitz, E. Egert, M. Dyrbusch, Angew. Chem. 1997, 99, 717-718; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 683-684.
218. U. Schöllkopf, S. Grüttner, R. Anderskewitz, E. Egert, M. Dyrbusch, Angew. Chem. 1997, 99, 717-718; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 683-684.
219. M. Beller, M. Eckert, F. Vollmüller, S. Bogdanovic, H. Geissler, Angew. Chem. 1997, 109, 1534-1536; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1494-1496.
220. M. Beller, M. Eckert, F. Vollmüller, S. Bogdanovic, H. Geissler, Angew. Chem. 1997, 109, 1534-1536; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1494-1496.
221. G. Zhu, A. L. Casalnuovo, X. Zhang, J. Org. Chem. 1998, 63, 8100-8101.
222. A. V. Rama Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5043-5046.
223. C. J. Easton, C. A. Hutton, P. D. Roselt, E. R. T. Tiekink, Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340.
224. a) D. A. Evans, A. E. Weber, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761;
225. b) D. A. Evans, A. E. Weber, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151-7157;
226. c) D. A. Evans, E. B. Sjogren, A. E. Weber, R. E. Conn, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42.
227. U. Schöllkopf, J. Nozulak, U Groth, Synthesis 1982, 868-870.
228. a) U. Schöllkopf, T. Beulshausen, Liebigs Ann. Chem. 1989, 223-225;
229. b) T. Beulshausen, U. Groth, U. Schöllkopf, Liebigs Ann. Chem. 1991, 1207-1209.
230. A. Solladié-Cavallo, T. Nsenda, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2191-2194.
231. a) V. P. Vassilev, T. Uchiyama, T. Kajimoto, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4081-4084;
232. b) T. Kimura, V. P. Vassilev, G.-J. Shen, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11734-11742.
233. D. L. Boger, M. A. Patane, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8544-8556.
234. K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2878; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714.
235. K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2878; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714.
236. K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, H. Li, A. E. Koumbis, R. Hughes, S. Natarajan, N. F. Jain, J. M. Ramanjulu, S. Bräse, M. E. Solomon, Chem. Eur. J. 1999, 5, no. 9.
237. a) A. Girard, C. Greek, D. Ferroud, J. P. Genêt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7967-7970;
238. b) C. Greek, L. Bischoff, F. Ferreira, C. Pinel, E. Piveteau, J. P. Genêt, Synlett 1993, 475-477.
239. N. W. Fadnavis, S. K. Vadivel, M. Sharfuddin, U. T. Bhalerao, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 4003-4006.
240. F. M. Hauser, S. R. Ellenberger, Chem. Rev. 1986, 86, 35-67.
241. a) M. Furukawa, Y. Iitaka, Tetrahedron Lett. 1974, 3287-3290;
242. b) N. Kanda, J. Antibiot. 1971, 24, 599-606.
243. S. Kondo, M. Miyamoto, H. Naganawa, T. Takeuchi, H. Umezawa, J. Antibiot. 1977, 30, 1143-1145.
244. a) U. Sequin, C. T. Bedford, S. K. Chung, A. I. Scott, Chimia 1975, 29, 527-528;
245. b) H. Schmitz, K. E. Crook, J. A. Bush, Antimicrob. Agents Chemother. 1966, 606-612;
246. c) W. T. Bradner, B. Heinemann, A. Gourevitch, Antimicrob. Agents Chemother. 1966, 613-618.
247. a) I. Kimura, K. Yamamoto, K.-I. Harada, M. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1917-1920;
248. b) I. Kimura, Y. Ota, R. Kimura, T. Ito, Y. Yamada, Y. Kimura, Y, Sato, H. Watanabe, Y. Mori, K.-I. Harada, M. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1921-1924;
249. c) K.-I. Harada, I. Kimura, T. Sakazaki, H. Myrata, M. Suzuki, J. Antibiot. 1989, 42, 1056-1062.
250. H. Murata, K. Harada, M. Suzuki, T. Ikemoto, T. Shibuya, T. Haneishi, A. Torikata, J. Antibiot. 1989, 42, 701-710.
251. F. Sztaricskai, I. Pelyvás-Ferenczik in Glycopeptide Antibiotics (Ed.: R. Nagarajan), Marcel Dekker, New York, 1994, pp. 105-193.
252. I. Paterson, M. D. McLeod, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9065-9068.
253. R. S. Coleman, J. R. Fraser, J. Org. Chem. 1993, 58, 385-392.
254. C.-H. Lin, T. Sugai, R. L. Halcomb, Y. Ichikawa, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10138-10145.
255. K. Toshima, T. Yoshida, S. Mukaiyama, K. Tatsuta, Carbohydr. Res. 1991, 222, 173-188.
256. W. R. Roush, R. J. Brown, J. Org. Chem. 1983, 48, 5093-5101.
257. J. Rohr, S.-E. Wohlert, C. Oelkers, A. Kirschning, M. Ries, Chem. Commun. 1997, 973-974.
258. A. Sobti, G. A. Sulikowski, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4193-4196.
259. P. Herczegh, I. Kovacs, A. Laszlo, Z. Dinya, F. J. Sztaricskai, Liebigs Ann. Chem. 1991, 599-600.
260. R. H. Schlessinger, D. D. Graves, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4381-4384.
261. T. R. Kelly, P. N. Kaul, J. Org. Chem. 1983, 48, 2775-2777.
262. S. L. Gupta, Carbohydr. Res. 1974, 37, 381-383.
263. W. W. Lee, H. Y. Wu, J. E. Christensen, L. Goodman, D. W. Henry, J. Med. Chem. 1975, 18, 768-769.
264. P. M. Wovkulich, M. R. Uskokovic, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956-3958.
265. K. Heyns, J. Feldmann, D. Hadamczyk, J. Schwentner, J. Thiem, Chem. Ber. 1981, 114, 232-239.
266. S. Hanessian, J. Kloss, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261-1264.
267. D.-C. Ha, D. J. Hart, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4489-4492.
268. D. Socha, M. Jurczak, M. Chmielewski, Tetrahedron 1997, 53, 739-746.
269. W. W. Lee, H. Y. Wu, J. J. Marsh, Jr., C. W. Mosher, E. M. Acton, L. Goodman, D. W. Henry, J. Med. Chem. 1975, 18, 767-768.
270. H. H. Baer, F. F. Z. Georges, Carbohydr. Res. 1977, 55, 253-258.
271. I. Pelyvas, F. Sztaricskai, R. Bognaer, Carbohydr. Res. 1977, 55, C17-C19.
272. G. Fronza, C. Fuganti, P. Grasselli, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2999-3000.
273. C. H. Heathcock, S. H. Montgomery, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4637-4640.
274. Y. Hamada, A. Kawai, T. Matsui, O. Hara, T. Shioiri, Tetrahedron 1990, 46, 4823-4846.
275. T. T. Thang, F. Winternitz, A. Olesker, A. Lagrange, G. Lukacs, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 153-154.
276. H. I. Ahmad, J. S. Brimacombe, A. S. Mengech, L. C. N. Tucker, Carbohydr. Res. 1981, 93, 288-293.
277. A. Klemer, H. Wilbers, Liebigs Ann. Chem. 1987, 815-823.
278. G. Fronza, C. Fuganti, P. Grasseli, G. Pedrocchi-Fantoni, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5073-5076.
279. G. Fronza, C. Fuganti, P. Grasseli, G. Pedrocchi-Fantoni, J. Carbohydr. Chem. 1983, 2, 225-248.
280. Y. Hamada, A. Kawai, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5413-5414.
281. R. Greven, P. Jütten, H.-D. Scharf, Carbohydr. Res. 1995, 275, 83-93.
282. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, F. L. van Delft, F. Rübsam, R. M. Rodríguez, Angew. Chem. 1998, 110, 1972-1974; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1871-1874.
283. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, F. L. van Delft, F. Rübsam, R. M. Rodríguez, Angew. Chem. 1998, 110, 1972-1974; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1871-1874.
284. J. S. Brimacombe, L. W. Doner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974, 62-65.
285. J. S. Brimacombe, A. S. Mengech, M. S. Saeed, Carbohydr. Res. 1979, 75, C5-C7.
286. J. Yoshimura, M. Matsuzawa, K.-I. Sato, Y. Nagasawa, Carbohydr. Res. 1979, 76, 67-78.
287. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, N. Winssinger, R. Hughes, T. Bando, Angew. Chem. 1999, 111, 253-255; Angew Chem. Int. Ed. 1999, 38, 240-244.
288. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, N. Winssinger, R. Hughes, T. Bando, Angew. Chem. 1999, 111, 253-255; Angew Chem. Int. Ed. 1999, 38, 240-244.
289. L.-F. Tietze, R. Fischer, H.-J. Guder, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4661-4664.
290. R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3471-3475.
291. R. R. Schmidt, J. Michel, Angew. Chem. 1980, 92, 763-764; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731-732.
292. R. R. Schmidt, J. Michel, Angew. Chem. 1980, 92, 763-764; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731-732.
293. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, T. Bando, R. Hughes, N. Winssinger, S. Natarajan, A. E. Koumbis, Chem. Eur. J. 1999, 5, no. 9.
294. M. Ge, C. Thompson, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11014-11015.
295. a) D. A. Evans, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6426-6427;
296. b) D. A. Evans, C. J. Dinsmore, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6029-6032.
297. D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199-3202.
298. D. L. Boger, R. T. Beresis, O. Loiseleur, J. H. Wu, S. L. Castle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721-724.
299. D. L. Boger, S. Miyazaki, O. Loiseleur, R. T. Beresis, S. L. Castle, J. H. Wu, Q. Jin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920-8926.
300. Y. Suzuki, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu 1989, 190-196.
301. D. L. Boger, J. Zhou, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1089-1092.
302. S. Nishiyama, M. H. Kim, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8397-8400.
303. T. Inoue, T. Sasaki, H. Takayanagi, Y. Harigaya, O. Hoshino, H. Hara, T. Inaba, J. Org. Chem. 1996, 61, 3936-3937.
304. a) M. E. Jung, D. Jachiet, J. C. Rohloff, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4211-4214;
305. b) M. E. Jung, L. S. Starkey, Tetrahedron 1997, 53, 8815-8824;
306. c) M. E. Jung, L. S. Starkey, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7363-7366.
307. D. L. Boger, R. M. Borzilleri, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1187-1190.
308. R. Beugelmans, A. Bigot, M. Bois-Choussy, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 771-774.
309. a) D. L. Boger, D. Yohannes, Synlett 1990, 33-36;
310. b) D. L. Boger, J. B. Myers, D. Yohannes, P. A. Kitos, O. Suntornwat, J. C. Kitos, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 313-316.
311. T. Inaba, I. Umezawa, M. Yuasa, T. Inoue, S. Mihashi, H. Itokawa, K. Ogura, J. Org. Chem. 1987, 52, 2957-2958.
312. a) D. L. Boger, D. Yohannes, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1427-1429;
313. b) D. L. Boger, J. B. Myers, Jr., J. Org. Chem. 1991, 56, 5385-5390;
314. c) D. L. Boger, D. Yohannes, J. B. Myers, Jr., J. Org. Chem. 1992, 57, 1319-1321;
315. d) D. L. Boger, D. Yohannes, J. Zhou, M. A. Patane, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3420-3430;
316. e) D. L. Boger, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7364-7378.
317. T. Inoue, T. Inaba, I. Umezawa, M. Yuasa, H. Itokawa, K. Ogura, K. Komatsu, H. Hara, O. Hoshino, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1325-1335.
318. A. Bigot, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron 1997, 53, 10753-10764.
319. a) S. Sano, K. Ikai, H. Kuroda, T. Nakamura, A. Obayashi, Y. Ezure, H. Enomoto, J. Antibiot. 1986, 39, 1674-1684;
320. b) S. Sano, K. Ikai, K. Katayama, K. Takesako, T. Nakamura, A. Obayashi, Y. Ezure, H. Enomoto, J. Antibiot. 1986, 39, 1685-1696;
321. c) S. Sano, M. Ueno, K. Katayama, T. Nakamura, A. Obayashi, J. Antibiot. 1986, 39, 1697-1703.
322. S. Nishiyama, Y. Suzuki, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 559-562.
323. U. Schmidt, D. Weller, A. Holder, A. Lieberknecht, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3227-3230.
324. D. A. Evans, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1063-1072.
325. D. L. Boger, D. Yohannes, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 245-250.
326. a) A. V. Rama Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799-4802;
327. b) A. V. Rama Rao, M. K. Gurjar, A. B. Reddy, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1657-1660.
328. a) R. Beugelmans, A. Bigot, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7391-7394;
329. b) R. Beugeimans, A. Bigot, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5649-5652.
330. A. J. Pearson, K. Lee, J. Org. Chem. 1994, 59, 2304-2313.
331. S. Nishiyama, Y. Suzuki, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 379-382.
332. a) S. Tamai, M. Kaneda, S. Nakamura, J. Antibiot. 1982, 35, 1130-1136;
333. b) M. Kaneda, S. Tamai, S. Nakamura, T. Hirata, Y. Kushi, T. Suga, J. Antibiot. 1982, 35, 1137-1140.
334. S. Nishiyama, K. Nakamura, Y. Suzuki, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4481-4484.
335. a) D. L. Boger, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11426-11433;
336. b) D. L. Boger, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1601.
337. D. L. Boger, S. M. Sakya, D. Yohannes, J. Org. Chem. 1991, 56, 4204-4207.
338. a) E. A. Couladouros, I. C. Soufli, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4409-4412;
339. b) E. A. Couladouros, I. C. Soufli, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9369-9372;
340. c) E. A. Couladouros, I. C. Soufli, V. I. Moutsos, R. K. Chadha, Chem. Eur. J. 1998, 4, 33-43.
341. S. Nishiyama, T. Suzuki, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3699-3702.
342. a) M. J. Mann, N. Pant, A. D. Hamilton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 158-160;
343. b) N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002-2003.
344. M. J. Stone, M. S. van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1629-1635.
345. a) M. J. Crimmin, A. G. Brown, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2017-2020;
346. b) M. J. Crimmin, A. G. Brown, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2021-2024.
347. R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693-1695.
348. A. J. Pearson, H. Shin, J. Org. Chem. 1994, 59, 2314-2323.
349. a) H. Noda, M. Niwa, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3247-3248;
350. b) S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1281-1284.
351. a) Y. Suzuki, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6043-6046;
352. b) Y. Suzuki, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4053-4056;
353. c) K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8621-8624.
354. H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791-8794.
355. A. V. Rama Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwear, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661-1664.
356. A. V. Rama Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 28, 5047-5050.
357. J. F. Bunnett, R. E. Zahler, Chem. Rev. 1951, 49, 273-412.
358. M. J. Rarick, R. Q. Brewster, F. B. Dains, J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 1289-1290.
359. a) R. Beugelmans, G. P. Singh, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7741-7744;
360. b) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535-5542;
361. c) R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439-440;
362. d) R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Leu. 1995, 36, 1279-1282;
363. e) M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781-4784;
364. f) J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389-6396;
365. g) M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309-9322.
366. a) A. V. Rama Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465-8468;
367. b) A. V. Rama Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023-3026.
368. D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091-3096.
369. a) G. Roussi, E. G. Zamora, A.-C. Carbonenelle, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4405-4406;
370. b) G. Roussi, E. G. Zamora, A.-C. Carbonenelle, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4401-4404.
371. R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787-8790.
372. C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403-1406.
373. R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Boullion, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029-1030.
374. M. Bois-Chousy, C. Vergne, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5795-5798.
375. J. Zhu, Synlett 1997, 133-144.
376. A. J. Pearson, H. Shin, Tetrahedron 1992, 48, 7527-7538.
377. A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735-738.
378. A. J. Pearson, A. M. Gelormini, J. Org. Chem. 1994, 59, 4561-4570.
379. A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940-3941.
380. A. J. Pearson, M. V. Chelliah, J. Org. Chem. 1998, 63, 3087-3098.
381. J. W. Janetka, D. H. Rich, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10585-10586.
382. For reviews and the mechanism, see a) H. Weingarten, J. Org. Chem. 1964, 29, 3624-3626;
383. b) J. Lindley, Tetrahedron 1984, 40, 1433-1456.
384. D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425-1433.
385. J.-F. Marcoux, S. Doye, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539-10540.
386. K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Natarajan, T.-Y. Yue, H. Li, S. Bräse, J. M. Ramanjulu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3421-3422.
387. K. C. Nicolaou, H. Li, C. N. C. Boddy, J. M. Ramajulu, T.-Y. Yue, S. Natarajan, X.-J. Chu, S. Bräse, F. Rübsam, Chem. Eur. J. 1999, 5, no. 9.
388. K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Natarajan, unpublished results.
389. D. M. T. Chan, K. L. Monaco, R.-P. Wang, M. P. Winters, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936.
390. D. A. Evans, J. L. Katz, T. R. West, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937-2940.
391. a) M. E. Jung, D. Jachiet, S. I. Khan, C. Kim, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 361-364;
392. b) M. E. Jung, C. Kim, L. von dem Bussche, J. Org. Chem. 1994, 59, 3248-3249.
393. S. Bräse, A. de Meijere in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: P. J. Stang, F. Diederich), VCH, Weinheim, 1997, pp. 99-166.
394. K. C. Nicolaou, S. Bräse, S. Natarajan, unpublished results.
395. R. K. Olsen, X. Feng, M. Campbell, R.-L. Shao, S. K. Math, J. Org. Chem. 1995, 60, 6025-6031.
396. For a review for biaryl synthesis, see G. Bringmann, R. Walter, R. Weirich, Angew. Chem. 1990, 102, 1006-1019; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 977-991.
397. For a review for biaryl synthesis, see G. Bringmann, R. Walter, R. Weirich, Angew. Chem. 1990, 102, 1006-1019; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 977-991.
398. G. Bringmann, J. R. Jansen, H.-P. Rink, Angew. Chem. 1986, 98, 917-919; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 913-915.
399. G. Bringmann, J. R. Jansen, H.-P. Rink, Angew. Chem. 1986, 98, 917-919; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 913-915.
400. A. V. Rama Rao, T. K. Chakrabory, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045-4048.
401. A. V. Rama Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039-5042.
402. a) For a recent review, see N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483;
403. b) For a recent example, see T. R. Hoye, M. Chen, J. Org. Chem. 1996, 61, 7940-7942.
404. A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 123-130.
405. M. K. Gurjar, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2163-2166.
406. K. C. Nicolaou, J. M. Ramajulu, S. Natarajan, S. Bräse, H. Li, C. N. C. Boddy, F. Rübsam, Chem. Commun. 1997, 1899-1900.
407. a) M. Reuman, A. I. Meyers, Tetrahedron 1985, 41, 837-860;
408. b) A. I. Meyers, A. Meier, D. J. Rawson, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 853-856.
409. J. Zhu, R. Beugelmans, A. Bigot, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7401-7404.
410. a) M. F. Semmelhack, P. Helquist, L. D. Jones, L. Keller, L. Mendelson, L. S. Ryono, J. G. Smith, R. D. Stauffer, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6460-6471;
411. b) P. E. Fanta, Synthesis 1974, 9-21.
412. K. C. Nicolaou, X.-J. Chu, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, F. Rübsam, C. N. C. Boddy, Angew. Chem. 1997, 109, 1551-1552; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1539-1540.
413. K. C. Nicolaou, X.-J. Chu, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, F. Rübsam, C. N. C. Boddy, Angew. Chem. 1997, 109, 1551-1552; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1539-1540.
414. D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, D. A. Evrard, J. C. Barrow, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3417-3418.
415. D. A. Evans, J. C. Barrow, P. S. Watson, A. M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. A. Ellmann, S. D. Rychnovsky, J. Lacour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419-3420.
416. D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3189-3192.
417. D. A. Evans, M. R. Wood, B. W. Trotter, T. I. Richardson, J. C. Barrow, J. K. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2864-2868; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700-2704.
418. D. A. Evans, M. R. Wood, B. W. Trotter, T. I. Richardson, J. C. Barrow, J. K. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2864-2868; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700-2704.
419. D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2868-2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704-2708.
420. D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2868-2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704-2708.
421. K. C. Nicolaou, A. E. Koumbis, M. Takayanagi, S. Natarajan, N. F. Jain, T. Bando, H. Li, Chem. Eur. J. 1999, 5, no. 9.
422. K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2717.
423. K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2717.
424. K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719.
425. K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719.
426. a) J. P. Tam, W. F. Heath, R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5242-5251;
427. b) J. P. Tam, W. F. Heath, R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6442-6455.
428. Encyclopedia of Microbiology, Vol. 1 (Ed.: J. Lederberg), Academic Press, San Diego, 1992.
429. This is the pentapeptide found in Staphylococci. In general, the sequence of the pentapeptide is L-Ala-D-Glu-X-D-Ala-D-Ala, where X is usually meso-diaminopimelate (m-DAP) for Gram-negative bacteria and L-Lys for Gram-positive bacteria, with some variation.
430. T. D. H. Bugg, C. T. Walsh, Nat. Prod. Rev. 1992, 199-215.
431. C. T. Walsh, S. L. Fisher, I.-S. Park, M. Prahalad, Z. Wu, Chem. Biol. 1996, 3, 21-28.
432. J. P. Waltho, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2475-2480.
433. J. P. Mackay, U. Gerhard, D. A. Beauregard, R. A. Maplestone, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4573-4580.
434. D. H. Williams, A. J. Maguire, W. Tsuzuki, M. S. Westwell, Science 1998, 280, 711-714.
435. J. P. Mackay, U. Gerhard, D. A. Beauregard, M. S. Westwell, M. S. Searle, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4581-4590.
436. a) R. Leclercq, E. Derlot, J. Duval, P. Courvalin, N. Engl. J. Med. 1988, 319, 157-161;
437. b) A. H. C. Uttley, C. H. Collins, J. Naidoo, R. C. George, Lancet 1988, 1, 57-58.
438. For a review dealing with glycopeptide resistance, see a) N. Woodford, A. P. Johnson, D. Morrison, D. C. E. Speller, Cllin. Microbiol. Rev. 1995, 8, 585-615;
439. b) B. E. Murray, Am. J. Med. 1997, 102, 284-293.
440. W. C. Noble, Z. Virani, R. G. A. Gee, FEMS Microbiol. Lett. 1992, 95, 195-198.
441. J. C. Silva, A. Haldimann, M. K. Prahalad, C. T. Walsh, B. L. Wanner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 11951-11956.
442. P. H. Axelsen, D. Li, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 877-881.
443. R. D. G. Cooper, N. J. Snyder, M. J. Zweifel, M. A. Staszak, S. C. Wilkie, T. I. Nicas, D. L. Mullen, T. F. Butler, M. J. Rodriguez, B. E. Huff, R. C. Thompson, J. Antibiot. 1996, 49, 575-581.
444. P. E. Reynolds, H. A. Smith, A. J. Maguire, S. Dutka-Malen, P. Courvalin, Biochem. J. 1994, 301, 5-8.
445. a) I.-S. Park, C.-H. Lin, C. T. Walsh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10040-10044;
446. b) A. M. A. van Wageningen, T. Staroske, D. H. Williams, Chem. Commun. 1998, 1171-1172.
447. M. Arthur, P. Courvalin, Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1563-1571.
448. T. D. H. Bugg, G. D. Wright, S. Dutka-Malen, M. Arthur, P. Courvalin, C. T. Walsh, Biochemistry 1991, 30, 10408-10415.
449. T. D. H. Bugg, S. Dutka-Malen, M. Arthur, P. Courvalin, C. T. Walsh, Biochemistry 1991, 30, 2017-2021.
450. P. E. Reynolds, F. Depardieu, S. Dutka-Malen, M. Arthur, P. Courvalin, Mol. Microbiol. 1994, 13, 1065-1070.
451. Z. Wu, G. D. Wright, C. T. Walsh, Biochemistry 1995, 34, 2455-2463.
452. J. Grissom-Arnold, W. E. Alborn, T. I. Nicas, S. R. Jaskuns, Microb. Drug Resist. 1997, 3, 53-64.
453. M. Arthur, F. Depardieu, C. Molinas, P. Reynolds, P. Courvalin, Gene 1995, 154, 87-92.
454. K. Hiramatsu, H. Hanaki, T. Ino, K. Yabuta, T. Oguri, E. C. Tenover, J. Antimicrob. Chemother. 1997, 40, 585-615.
455. K. Hiramatsu, Am. J. Med. Proc. Symp. 1998, 104, 7S-11S.
456. H. Hanaki, H. Labischinski, Y. Inaba, N. Kondo, H. Murakami, K. Hiramatsu, J. Antimicrob. Chemother. 1998, 42, 315-320.
457. R. Nagarajan, A. A. Schabel, J. L. Occolowitz, F. T. Counter, J. L. Ott, J. Antibiot. 1988, 41, 430-438.
458. R. Nagarajan, A. A. Schabel, J. L. Occolowitz, F. T. Counter, J. L. Ott, A. M. Felty-Duckworth, J. Antibiot. 1989, 42, 63-73.
459. M. J. Rodriguez, N. J. Snyder, M. J. Zweifel, S. C. Wilkie, D. R. Stack, R. D. G. Cooper, T. I. Nicas, D. L. Mullen, T. F. Butler, R. C. Thompson, J. Antibiot. 1998, 51, 560-569.
460. N. E. Allen, D. L. LeTourneau, J. N. Hobbs, Jr., J. Antibiot. 1997, 50, 677-684.
461. S. M. Payne, Crit. Rev. Microbiol. 1988, 16, 81-111.
462. M. Ghosh, M. J. Miller, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 43-48.
463. A. Malabarba, A. Trani, P. Strazzolini, G. Cietto, P. Ferrari, G. Tarzia, R. Pallanza, M. Berti, J. Med. Chem. 1989, 32, 2450-2460.
464. M. Venditti, A. Tarasi, V. Gelfusa, E. Nicastri, A. Penni, P. Martino, Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1190-1192.
465. A. Malabarba, R. Ciabatti, J. Kettenring, R. Scotti, G. Canadiani, R. Pallanza, M. Berti, B. P. Goldstein, J. Med. Chem. 1992, 35, 4054-4060.
466. R. E. W. Hancock, S. W. Farmer, Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 453-456.
467. C. M. Harris, R. Kannan, H. Kopecka, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6652-6658.
468. U. Gerhard, J. P. Mackay, R. A. Maplestone, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 232-237.
469. J. C. J. Barna, D. H. Williams, P. Strazzolini, A. Malabarba, T.-W. C. Leung, J. Antibiot. 1984, 37, 1204-1208.
470. B. Cavalleri, P. Ferrari, A. Malabarba, A. Magni, R. Pallanza, G. G. Gallo, J. Antibiot. 1987, 40, 49-59.
471. a) A. Malabarba, R. Ciabatti, J. Med. Chem. 1994, 37, 2988-2990;
472. b) A. Malabarba, R. Ciabatti, M. Maggini, P. Ferrari, L. Colombo, M. Denaro, J. Org. Chem. 1996, 61, 2151-2157.
473. A. Malabarba, R. Ciabatti, J. Kettenring, P. Ferrari, K. Vékey, E. Bellasia, M. Denaro, J. Org. Chem. 1996, 61, 2137-2150.
474. A. Malabarba, R. Ciabatti, E. Gerli, F. Ripamonti, P. Ferrari, L. Colombo, E. N. Olsufyeva, A. Y. Pavlov, M. I. Reznikova, E. I. Lazhko, M. N. Preobrazhenskaya, J. Antibiot. 1997, 50, 70-81.
475. A. Malabarba, T. I. Nicas, R. C. Thompson, Med. Res. Rev. 1997, 17, 69-137.
476. U. N. Sundram, J. H. Griffin, T. I. Nicas, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13107-13108.
477. T. Staroske, D. H. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4917-4920.
478. a) J. Rao, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10286-10290;
479. b) J. Rao, J. Lahiri, L. Isaacs, R. M. Weis, G. M. Whitesides, Science 1998, 280, 708-711.
480. B. Hinzen, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 942-960.
481. E. Riva, P. Ferrari, M. Denaro, G. Cassani (Gruppo Lepetit S.p.A.), EP-B 326029, 1989 [Chem. Abstr. 1990, 113, 58794].
482. M. Debono, R. M. Molloy, R. Nagarajan, A. A. Schabel (Lilly, Eli, and Co.), EP-B 365319, 1990 [Chem. Abstr. 1990, 113, 191974].
483. T. Haishi, H. Okazaki, A. Torigata, M. Nakajima, R. Enokida, T. Katayama, S. Iwato (Sankyo Co., Ltd.), JP-A 6317897, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 110, 93551].
484. T. Haishi, H. Okazaki, A. Torigata, M. Nakajima, R. Enokida, T. Katayama, S. Iwato (Sankyo Co., Ltd.), JP-A 63146797, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 110, 6358].
485. S. B. Christensen, IV, S. K. Chung, P. W. Jeffs (SmithKline Beckman Corp., USA), EP-B 273727, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 110, 192301].
486. A. Malabarba, R. Ciabatti, R. Scotti, B. P. Goldstein, P. Ferrari, M. Kurz, B. P. Andreini, M. Denaro, J. Antibiot. 1995, 48, 869-883.
487. A. Malabarba, R. Ciabatti, G. Panzone, A. M. Marazzi (Gruppo Lepetit S.p.A.), EP-B 525499, 1993 [Chem. Abstr. 1993, 119, 117839].
488. R. D. Sitrin (SmithKline Beckman Corp.), EP-B 301785, 1989 [Chem. Abstr. 1989, 111, 96978].
489. A. Malabarba, J. K. Kettenring (Gruppo Lepetit S.p.A.), EP-B 460448, 1991 [Chem. Abstr. 1992, 117, 124474].
490. M. Berti, G. Candiani, M. Borgonovi, P. Landini, F. Ripamonti, R. Scotti, L. Cavenaghi, M. Denaro, B. P. Goldstein, Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 446-452.
491. F. Biavasco, R. Lupidi, P. E. Varaldo, Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 331-338.
492. a) T. I. Nicas, D. L. Mullen, J. E. Flokowitsch, D. A. Preston, N. J. Snyder, R. E. Stratford, R. D. G. Cooper, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2585-2587;
493. b) N. E. Allen, D. L. LeTourneau, J. N. Hobbs, Jr., Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 66-71.
494. T. I. Nicas, D. L. Mullen, J. E. Flokowitsch, D. A. Preston, N. J. Snyder, M. J. Zweifel, S. C. Wilkie, M. J. Rodriguez, R. C. Thompson, R. D. G. Cooper, Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 2194-2199.
495. R. S. Schwalbe, A. C. McIntosh, S. Qaiyumi, J. A. Johnson, R. J. Johnson, K. M. Furness, W. J. Holloway, L. Steele-Moore, Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 2416-2419.
496. R. Nagarajan, A. A. Schabel (Lilly, Eli, and Co.), EP-B 201251, 1986 [Chem. Abstr. 1986, 107, 97133].
497. R. D. G. Cooper, B. E. Huff, T. I. Nicas, J. T. Quatroche, M. J. Rodriguez, N. J. Snyder, M. A. Staszak, R. C. Thompson, S. C. Wilkie, M. J. Zweifel (Lilly, Eli, and Co.), EP-B 667353, 1995 [Chem. Abstr. 1996, 124, 9468].
498. R. Nagarajan, A. A. Schabel (Lilly, Eli, and Co.), EP-B 435503, 1991 [Chem. Abstr. 1992, 116, 6973].
499. R. Nagarajan, A. A. Schabel, J. L. Occolowitz, F. T. Counter, J. L. Ott, J. Antibiot. 1988, 41, 1430-1438.
500. A. H. Hunt, R. M. Molloy, R. Nagarajan, A. A. Schabel (Lilly, Eli, and Co.), US-A 4639433, 1987 [Chem. Abstr. 1987, 106, 214396].
501. R. Nagarajan, A. A. Schabel (Lilly, Eli, and Co.), US-A 4643987, 1987 [Chem. Abstr. 1987, 106, 196794].
502. M. Debono (Lilly, Eli, and Co.), US-A 4497802, 1985 [Chem. Abstr. 1986, 104, 19820].
503. P. Seneci, A. Trani, P. Ferrari, R. Scotti, R. Ciabatti, J. Antibiot. 1992, 45, 1633-1644.
504. R. Lattrell, H.-W. Fehlhaber, L. Vertesy, M. Limbert (Hoechst AG), DE-B 4226102, 1994 [Chem. Abstr. 1994, 121, 206026).
505. G. M. Clem, L. D. Boeck, M. T. Anderson, K. H. Michel (Lilly, Eli, and Co.), EP-B 142285 1985 [Chem. Abstr. 1986, 104, 33025].
506. N. J. Snyder, R. D. G. Cooper, B. S. Briggs, M. Zmijewski, D. L. Mullen, R. E. Kaiser, T. I. Nicas, J. Antibiot. 1998, 51, 945-951.
507. A. Malabarba, F. Spreafico, P. Ferrari, J. Kettenring, P. Strazzolini, G. Tarzia, R. Pallanza, M. Berti, B. Cavalleri, J. Antibiot. 1989, 42, 1684-1697.
508. R. M. Molloy, M. Debono (Lilly, Eli, and Co.), US-A 4504467, 1985 [Chem. Abstr. 1986, 104, 110179].
509. A. Malabarba, R. Ciabatti, J. K. Kettenring (Gruppo Lepetit S.p.A.), EP-B 409045, 1991 [Chem. Abstr. 1991, 115, 9354].
510. D. A. Triplett, Mayo Clin. Proc. 1991, 66, 832-840.
511. P. J. Moughan, E. V. J. Stevens, I. D. Reisima, J. Rendel, Anim. Prod. 1989, 49, 63-71.
512. a) L. A. Svensson, K.-E. Karlsson, A. Karlsson, J. Vessman, Chirality 1998, 10, 273-280;
513. b) H. Y. Aboul-Enein, V. Serignese, Chirality 1998, 10, 358-361.
514. K. H. Ekborg-Ott, Y. Liu, D. W. Armstrong, Chirality 1998, 10, 434-483.
515. K. H. Ekborg-Ott, J. P. Kullman, X. Wang, K. Gahm, L. He, D. W. Armstrong, Chirality 1998, 10, 627-660.
516. M. K. Gurjar, S. Pal, D. K. Mohapatra, Heterocycles 1999, 50, 109-116.
517. D. L. Boger, S. Miyazaki, S. H. Kim, J. H. Wu, O. Loiseleur, S. L. Castle, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226-3227.
518. C. Thompson, M. Ge, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1237-1244.
519. M. Ge, Z. Chen, H. R. Onishi, J. Kohler, L. L. Silver, R. Kerns, S. Fukuzawa, C. Thompson, D. Kahne, Science 1999, 284, 507-511.
520. D. McPhail, A. Cooper, A. Freer, Acta Crystallogr. B 1999, 55, 534-535.
521. J. Rao, L. Yan, B. Xu, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2629-2630.
522. I. A. D. Lessard, C. T. Walsh, Chem. Biol. 1999, 6, 177-187.
523. A. T. Ulijasz, B. Weisblum, J. Bacteriol. 1999, 181, 627-631.
524. R. Xu, G. Greiveldinger, L. E. Marenus, A. Cooper, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898-4899.
525. T. L. Smith, M. L. Pearson, K. R. Wilcox, C. Cruz, M. V. Lancaster, B. Robinson-Dunn, F. C. Tenover, M. J. Zervos, J. D. Band, E. White, W. R. Jarvis, N. Engl. J. Med. 1999, 340, 493-501.
526. K. Sieradzki, R. B. Roberts, S. W. Haber, A. Tomasz, N. Engl. J. Med. 1999, 340, 517-523.
527. F. A. Waldvogel, N. Engl. J. Med. 1999, 340, 556-557.