Post-polyketide synthase steps in iso-migrastatin biosynthesis, featuring tailoring enzymes with broad substrate specificity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 7, 2013, Pages 2489-2492

  Ma, Ming ^a   Kwong, Thomas ^a   Lim, Si Kyu ^a   Ju, Jianhua ^a   Lohman, Jeremy R ^a   Shen, Ben ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLTRANSFERASE; BIOSYNTHETIC GENE CLUSTER; PLATENSIS; POLYKETIDE SYNTHASES; STREPTOMYCES PLATENSIS; SUBSTRATE SPECIFICITY; SYNTHASES;

BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; ENZYMES;

PLANTS (BOTANY);

BACTERIAL PROTEIN; GLUTARIMIDE; ISO MIGRASTATIN; OXIDOREDUCTASE; POLYKETIDE SYNTHASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ENZYME INACTIVATION; GENE CLUSTER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NONHUMAN; PROTEIN PROCESSING; SPIRULINA PLATENSIS; SYNTHESIS; WILD TYPE;

BIOSYNTHETIC PATHWAYS; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PIPERIDONES; POLYKETIDE SYNTHASES; STREPTOMYCES; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84874050136     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4002635     Document Type: Article

References (37)

1. Rajski, S. R.; Shen, B. ChemBioChem 2010, 11, 1951
2. Ju, J.; Lim, S.-K.; Jiang, H.; Seo, J.-W.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11930
3. Nakae, K.; Yoshimoto, Y.; Sawa, T.; Homma, Y.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Imoto, M. J. Antibiot. 2000, 53, 1130
4. Takemoto, Y.; Nakae, K.; Kawatani, M.; Takahashi, Y.; Naganawa, H.; Imoto, M. J. Antibiot. 2001, 54, 1104
5. Nakae, K.; Yoshimoto, Y.; Ueda, M.; Sawa, T.; Takahashi, Y.; Naganawa, H.; Takeuchi, T.; Imoto, M. J. Antibiot. 2000, 53, 1228
6. Nakamura, H.; Takahashi, Y.; Naganawa, H.; Nakae, K.; Imoto, M.; Shiro, M.; Matsumura, K.; Watanabe, H.; Kitahara, T. J. Antibiot. 2002, 55, 442
7. Karwowski, J. P.; Jackson, M.; Sunga, G.; Sheldon, P.; Poddig, J. B.; Kohl, W. L.; Kadan, S. J. Antibiot. 1994, 47, 862
8. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Hill, P.; Mcalpine, J. B. J. Antibiot. 1994, 47, 870
9. Kadam, S.; McAlpine, J. B. J. Antibiot. 1994, 47, 875
10. Woo, E. J.; Starks, C. M.; Carney, J. R.; Arslanian, R.; Cadapan, L.; Zavala, S.; Licari, P. J. Antibiot. 2002, 55, 141
11. Ju, J.; Lim, S.-K.; Jiang, H.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1622
12. Ju, J.; Lim, S.-K.; Jiang, H.; Seo, J.-W.; Her, Y.; Shen, B. Org. Lett. 2006, 8, 5865
13. Ju, J.; Rajski, S. R.; Lim, S.-K.; Seo, J. W.; Peters, N. R.; Hoffmann, F. M.; Shen, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5951
14. Ju, J.; Rajski, S. R.; Lim, S.-K.; Seo, J.-W.; Peters, N. R.; Hoffmann, F. M.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1370
15. Takemoto, Y.; Tashiro, E.; Imoto, M. J. Antibiot. 2006, 59, 435
16. Nakae, K.; Nishimura, Y.; Ohba, S.; Akamatsu, Y. J. Antibiot. 2006, 59, 685
17. Njardarson, J. T.; Gaul, C.; Shan, D.; Huang, X.-Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1038
18. Gaul, C.; Njardarson, J. T.; Shan, D.; Dorn, D. C.; Wu, K. D.; Tong, W. P.; Huang, X.-Y.; Moore, M. A.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11326
19. Shan, D.; Chen, L.; Njardarson, J. T.; Gaul, C.; Ma, X.; Danishefsky, S. J.; Huang, X.-Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3772
20. Metaferia, B. B.; Chen, L.; Baker, H. L.; Huang, X.-Y.; Bewley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2434
21. Oskarsson, T.; Nagorny, P.; Krauss, I. J.; Perez, L.; Mandal, M.; Yang, G.; Ouerfelli, O.; Xiao, D.; Moore, M. A.; Massagué, J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3224
22. Danishefsky, S. J. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1114
23. Lecomte, N.; Njardarson, J. T.; Nagorny, P.; Yang, G.; Downey, R.; Ouerfelli, O.; Moore, M. A.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 15074
24. Chen, L.; Yang, S.; Jakoncic, J.; Zhang, J. J.; Huang, X.-Y. Nature 2010, 464, 1062
25. Nagorny, P.; Krauss, I.; Njardarson, J. T.; Perez, L.; Gaul, C.; Yang, G.; Ouerfelli, O.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3873
26. Schneider-Poetsch, T.; Ju, J.; Eyler, D. E.; Dang, Y.; Bhat, S.; Merrick, W. C.; Green, R.; Shen, B.; Liu, J. O. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 209
27. Lee, S.; Liu, B.; Lee, S.; Huang, S.-X.; Shen, B.; Qian, S.-B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 14728
28. Stern-Ginossar, N.; Weisburd, B.; Michalski, A.; Le, V. T. K.; Hein, M. Y.; Huang, S.-X.; Ma, M.; Shen, B.; Qian, S.-B.; Hengel, H.; Mann, M.; Ingolia, N. T.; Weissman, J. S. Science 2012, 338, 1088
29. Kurata, S.; Shen, B.; Liu, J. O.; Takeuchi, N.; Kaji, A.; Kaji, H. Nucleic Acids Res. 2013, 41, 264
30. Lim, S.-K.; Ju, J.; Zazopoulos, E.; Jiang, H.; Seo, J.-W.; Chen, Y.; Feng, Z.; Rajski, S. R.; Farnet, C. M.; Shen, B. J. Biol. Chem. 2009, 284, 29746
31. Feng, Z.; Wang, L.; Rajski, S. R.; Xu, Z.; Coeffet-LeGal, M. F.; Shen, B. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2147
32. Wu, X.; Yang, D.; Zhu, X.; Feng, Z.; Lv, Z.; Zhang, Y.; Shen, B.; Xu, Z. Biotechnol. Bioprocess Eng. 2010, 15, 664
33. Yang, D.; Zhu, X.; Wu, X.; Feng, Z.; Huang, L.; Shen, B.; Xu, Z. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 89, 1709
34. Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 285
35. Cheng, Y.-Q.; Coughlin, J. M.; Lim, S.-K.; Shen, B. Methods Enzymol. 2009, 459, 165
36. Piel, J. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 996
37. Gust, B.; Challis, G. L.; Fowler, K.; Kieser, T.; Chater, K. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 1541