Natural products version 2.0: Connecting genes to molecules

Journal of the American Chemical Society

Volumn 132, Issue 8, 2010, Pages 2469-2493

  Walsh, Christopher T ^a   Fischbach, Michael A ^b  

^a HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTICAL CHEMISTS; BIOLOGICAL PROBES; COUPLING CHEMISTRY; FUNCTIONALIZATION PATTERN; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC CHEMISTRY; POLYKETIDES; RIBOSOMAL PEPTIDES; SMALL MOLECULES; TEMPLATED;

BIOCHEMISTRY; SCAFFOLDS;

GENES;

AROMATIC COMPOUND; BAMBERMYCIN; BLEOMYCIN; CARBAPENEM DERIVATIVE; CLAVULANIC ACID; CYCLOSPORIN DERIVATIVE; DEFEROXAMINE; ENEDIYNE; EPOTHILONE D; ISOPRENOID; MITHRAMYCIN; MORPHINE; NATURAL PRODUCT; OLEANDOMYCIN; OLEANDOMYCIN A; OLEANDOMYCIN B; OLEANDOMYCIN DERIVATIVE; OLEANDOMYCIN E; OLIGOSACCHARIDE; OXIDOREDUCTASE; PACLITAXEL; PENICILLIN DERIVATIVE; PODOPHYLLOTOXIN; POLYENE; SALINOSPORAMIDE A; STAUROSPORINE; STREPTOMYCIN; TACROLIMUS; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VINBLASTINE;

BIOGENESIS; BIOSYNTHESIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; DRUG RESEARCH; GENE; GENETIC VARIABILITY; HYBRID; MOLECULE; NONHUMAN; ORGANIC CHEMISTRY; OXIDATION; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; GENES; GENES, BACTERIAL; MACROLIDES; PEPTIDE BIOSYNTHESIS; PEPTIDES;

EID: 77649305354     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja909118a     Document Type: Review

References (309)

1. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 461-477.
2. Wender, P. A.; Miller, B. L. Nature 2009, 460, 197-201.
3. Davies, H. M. Nature 2009, 459, 786-787.
4. Feher, M.; Schmidt, J. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 218-227.
5. Shang, S.; Tan, D. S. Curr. Opin. Chenu Biol. 2005, 9, 248-258.
6. Chen, M. S.; White, M. C. Science (New York, N.Y.) 2007, 318, 783-787.
7. Chen, K.; Baran, P. S. Nature 2009, 459, 824-828.
8. Davie, E. A.; Mennen, S. M.; Xu, Y.; Miller, S. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5759-5812.
9. Li, J. W.; Vederas, J. C. Science 2009, 325, 161-165.
10. Inoki, K.; Corradetti, M. N.; Guan, K. L. Nat. Genet. 2005, 37, 19-24.
11. Tamaoki, T.; Nomoto, H.; Takahashi, I.; Kato, Y.; Morimoto, M.; Tomita, F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 135, 397-402.
12. Capdeville, R.; Buchdunger, E.; Zimmermann, J.; Matter, A. Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 493-502.
13. Lamb, J.; et al. Science 2006, 313, 1929-1935.
14. Watve, M. G.; Tickoo, R.; Jog, M. M.; Bhole, B. D. Arch. Microbiol, 2001, 176, 386-390.
15. Baltz, R. H. SIM News 2005, 55, 186-196.
16. Baltz, R. H. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006, 33, 507-513.
17. Piel, J. Nat. Prod, Rep. 2009, 26, 338-362.
18. Bister, B.; Bischoff, D.; Strobele, M.; Riedlinger, J.; Reicke, A.; Wolter, F.; Bull, A. T.; Zahner, H.; Fiedler, H. P.; Sussmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2574-2576.
19. Scott, J. J.; Oh, D. C.; Yuceer, M. C.; Klepzig, K. D.; Clardy, J.; Currie, C. R. Science (New York, N.Y.) 2008, 322, 63.
20. Partida-Martinez, L. P.; Hertweck, C. Nature 2005, 437, 884-888.
21. Udwary, D. W.; Zeigler, L.; Asolkar, R. N.; Singan, V.; Lapidus, A.; Fenical, W.; Jensen, P. R.; Moore, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 10376-10381.
22. Wenzel, S. C.; Muller, R. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009, 12, 220-230.
23. Bentley, S. D.; et al. Nature 2002, 417, 141-147.
24. Challis, G. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 2618-2628.
25. Ikeda, H.; Ishikawa, J.; Hanamoto, A.; Shinose, M.; Kikuchi, H.; Shiba, T.; Sakaki, Y.; Hattori, M.; Omura, S. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 526-531.
26. McAlpine, J. B. Nat. Prod. 2009, 72, 566-572.
27. Ohnishi, Y.; Ishikawa, J.; Hara, H.; Suzuki, H.; Ikenoya, M.; Ikeda, H.; Yamashita, A.; Hattori, M.; Horinouchi, S. J. Bacteriol 2008, 190, 4050-4060.
28. Oliynyk, M.; Samborskyy, M.; Lester, J. B.; Mironenko, T.; Scott, N.; Dickens, S.; Haydock, S. F.; Leadlay, P. F. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 447-453.
29. Scherlach, K.; Hertweck, C. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1753-1760.
30. Schneiker, S.; et al. Nat- Biotechnol. 2007, 25, 1281-1289.
31. Goldman, B. S.; et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15200-15205.
32. Bernhardt, P.; O'Connor, S. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 35-42.
33. Kirby, J.; Keasling, J. D. Annu. Rev. Plant Biol. 2009, 60, 335-355.
34. Leonard, E.; Runguphan, W.; O'Connor, S.; Prather, K. J. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 292-300.
35. Shendure, J.; Ji, H. Nat. Biotechnol. 2008, 26, 1135-1145.
36. Vinayavekhin, N.; Saghatelian, A. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 617-623.
37. Rochfort, S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1813-1820.
38. Schroeder, F. C.; Gibson, D. M.; Churchill, A. C.; Sojikul, P.; Wursthorn, E. J.; Krasnoff, S. B.; Clardy, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 901-904.
39. Molinski, T. F. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009, 12, 197-206.
40. Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4688-4716.
41. Marahiel, M. A. J. Pept. Sci. 2009, 15, 799-807.
42. Flatt, P. M.; Mahmud, T. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 358-392.
43. Challis, G. L. Chembiochem 2005, 6, 601-611.
44. Daum, M.; Herrmann, S.; Wilkinson, B.; Bechthold, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 180-188.
45. Buchanan, B. B.; Graissera, W.; Jones, R. L. Biochemistry & molecular biology of plants; American Society of Plant Physiologists: Rockville, MD, 2000.
46. Christiansen, D. W. Curr. Opin. Chem. Biol, 2008, 12, 141-150.
47. Donadio, S.; Staver, M. J.; McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Katz, L. Science (New York, N.Y.) 1991, 252, 675-679.
48. Cortes, J.; Haydock, S. F.; Roberts, G. A.; Bevitt, D. J.; Leadlay, P. F. Nature 1990, 348, 176-178.
49. Marahiel, M. A.; Stachelhaus, T.; Mootz, H. D. Chem. Rev. 1997, 97, 2651-2674.
50. Schwecke, T.; Aparicio, J. F.; Moinar, I.; Konig, A.; Khaw, L. E.; Haydock, S. F.; Oliynyk, M.; Caffrey, P.; Cortes, J.; Lester, J. B.; et al. Proc. Natl, Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7839-7843.
51. Aparicio, J. F.; Moinar, J.; Schwecke, T.; Konig, A.; Haydock, S. F.; Khaw, L. E.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Gene 1996, 169, 9-16.
52. Motamedi, H.; Shafiee, A. Eur. J. Biochem. 1998, 255, 528-534.
53. Wu, K.; Chung, L.; Revill, W. P.; Katz, L.; Reeves, C. D. Gene 2000, 251, 81-90.
54. Tang, L.; Shah, S.; Chung, L.; Carney, J.; Katz, L.; Khosla, C.; Julien, B. Science (New York, N.Y.) 2000, 287, 640-642.
55. Du, L.; Sanchez, C.; Chen, M.; Edwards, D. J.; Shen, B. Chem. Biol. 2000, 7, 623-642.
56. Cane, D. E.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 1999, 6, R319-R325.
57. Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3468-3496.
58. Boucher, Y.; Nesbo, C. L.; Doolittle, W. F. Curr. Opin. Microbiol, 2001, 4, 285-289.
59. Chan, Y. A.; Podevels, A. M.; Kevany, B. M.; Thomas, M. G. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 90-114.
60. Moore, B. S.; Hertweck, C. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 70-99.
61. Lowden, P. A.; Wilkinson, B.; Bohm, G. A.; Handa, S.; Floss, H. G.; Leadlay, P. F.; Staunton, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 777-779.
62. Eustaquio, A. S.; McGlinchey, R. P.; Liu, Y.; Hazzard, C.; Beer, L. L.; Florova, G.; Alhamadsheh, M. M.; Lechner, A.; Kale, A. J.; Kobayashi, Y.; Reynolds, K. A.; Moore, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 12295-12300.
63. Wenzel, S. C.; Williamson, R. M.; Grananger, C.; Xu, J.; Gerth, K.; Martinez, R. A.; Moss, S. J.; Carroll, B. J.; Grond, S.; Unkefer, C. J.; Muller, R.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14325-14336.
64. Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 730-765.
65. Donadio, S.; Sosio, M.; Stegmann, E.; Weber, T.; Wohlleben, W. Mol. Genet. Genomics 2005, 274, 40-50.
66. Puk, O.; Bischoff, D.; Kittel, C.; Pelzer, S.; Weist, S.; Stegmann, E.; Sussmuth, R. D.; Wohlleben, W. J. Bacteriol, 2004, 186, 6093-6100.
67. Hubbard, B. K.; Thomas, M. G.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2000, 7, 931-942.
68. Chen, H.; Tseng, C. C.; Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14901-14906.
69. Chen, H.; Thomas, M. G.; Hubbard, B. K. Losey, H. C.; Walsh, C. T.; Burkart, M. D. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 11942-11947.
70. Penfold, C. N.; Bender, C. L.; Turner, J. G. Gene 1996, 183, 167-173.
71. Ullrich, M.; Bender, C. L. J. Bacteriol, 1994, 176, 7574-7586.
72. Weiler, E. W.; Kutchan, T. M.; Gorba, T.; Brodschelm, W.; Niesel, U.; Bublitz, F. FEBS Lett. 1994, 345, 9-13.
73. Vaillancoutt, F. H.; Yen, E.; Vosburg, D. A.; O'Connor, S. E.; Walsh, C. T. Nature 2005, 436, 1191-1194.
74. Ueki, M.; Galonic, D. P.; Vaillancourt, F. H.; Gameau-Tsodikova, S.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; Schroeder, F. C.; Osada, H.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2006, 13, 1183-1191.
75. Garneau, S.; Dorrestein, P. C.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. Biochemistry 2005, 44, 2770-2780.
76. Garneau-Tsodikova, S.; Dorrestein, P. C.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12600-12601.
77. O'Hagan, D. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 435-446.
78. Gatto, G. J., Jr.; Boyne, M. T., II; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3838-3847.
79. Umezawa, K.; Ikeda, Y.; Kawase, O.; Naganawa, H.; Kondo, S. hem. Soc, Perkin Trans. 1 2001, 1550-1553.
80. Neusser, D.; Schmidt, H.; Spizek, J.; Novotna, J.; Peschke, U.; Kaschabeck, S.; Tichy, P.; Piepersberg, W. Arch. Microbiol. 1998, 169, 322-332.
81. Merrifield, R. B. Science 1965, 150, 178-185.
82. Lai, J. R.; Koglin, A.; Walsh, C. T. Biochemistry 2006, 45, 14869-14879.
83. Tanovic, A.; Samel, S. A.; Essen, L. O.; Marahiel, M. A. Science 2008, 321, 659-663.
84. Tang, Y.; Kim, C. Y.; Mathews, I. I.; Cane, D. E.; Khosla, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11124-11129.
85. Walsh, C. T.; Chen, H.; Keating, T. A.; Hubbard, B. K.; Losey, H. C.; Luo, L.; Marshall, C. G.; Miller, D. A.; Patel, H. M. Curr. Opin. Chem. Biol, 2001, 5, 525-534.
86. Luo, L.; Kohli, R. M.; Onishi, M.; Linne, U.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T. Biochemistry 2002, 41, 9184-9196.
87. Magarvey, N. A.; Ehling-Schulz, M.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10698-10699.
88. Kelly, W. L.; Hillson, N. J.; Walsh, C. T. Biochemistry 2005, 44, 13385-13393.
89. Schneider, T. L.; Shen, B.; Walsh, C. T. Biochemistry 2003, 42, 9722-9730.
90. Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 285-295.
91. Wenzel, S. C.; Muller, R. Curr. Opin. Chem. Biol, 2005, 9, 447-458.
92. Keating, T. A.; Ehmann, D. E.; Kohli, R. M.; Marshall, C. G.; Trauger, J. W.; Walsh, C. T. Chembiochem 2001, 2, 99-107.
93. Koglin, A.; Walsh, C. T. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 987-1000.
94. Tseng, C. C.; Bruner, S. D.; Kohli, R. M.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T.; Sieber, S. A. Biochemistry 2002, 41, 13350-13359.
95. Gehring, A. M.; Mori, I.; Walsh, C. T. Biochemistry 1998, 37, 2648-2659.
96. Angell, S.; Bench, B. J.; Williams, H.; Watanabe, C. M. Chem. Biol. 2006, 13, 1349-1359.
97. Robbel, L.; Hoyer, K. M.; Marahiel, M. A. FEBS J. 2009, 276, 1641-1653.
98. Balibar, C. J.; Howard-Jones, A. R.; Walsh, C. T. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 584-592.
99. Loria, R.; Bignell, D. R.; Moll, S.; Huguet-Tapia, J. C.; Joshi, M. V.; Johnson, E. G.; Seipke, R. F.; Gibson, D. M. Antonie Van Leeuwenhoek 2008, 94, 3-10.
100. Balibar, C. J.; Walsh, C. T. Biochemistry 2006, 45, 15029-15038.
101. Schultz, A. W.; Oh, D. C.; Carney, J. R.; Williamson, R. T.; Udwary, D. W.; Jensen, P. R.; Gould, S. J.; Fenical, W.; Moore, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4507-4516.
102. Gondry, M.; et al. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 414-420.
103. Belin, P.; Le Du, M. H.; Fielding, A.; Lequin, O.; Jacquet, M.; Charbonnier, J. B.; Lecoq, A.; Thai, R.; Courcon, M.; Masson, C.; Dugave, C.; Genet, R.; Pernodet, J. L.; Gondry, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 7426-7431.
104. Moldenhauer, J.; Chen, X. H.; Borriss, R.; Piel, J. Aneew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8195-8197.
105. Butcher, R. A.; Schroeder, F. C.; Fischbach, M. A.; Straight, P. D.; Kolter, R.; Walsh, C. T.; Clardy, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 1506-1509.
106. Nguyen, T.; Ishida, K.; Jenke-Kodama, H.; Dittmann, E.; Gurgui, C.; Hochmuth, T.; Taudien, S.; Platzer, M.; Hertweck, C.; Piel, J. Nat. Biotechnol. 2008, 26, 225-233.
107. Liras, P.; Martin, J. F. Int. Microbiol. 2006, 9, 9-19.
108. Keating, T. A.; Marshall, C. G.; Walsh, C. T. Biochemistry 2000, 39, 15522-15530.
109. Sattely, E. S.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12282-12284.
110. Centeno, A. M.; Bibb, M. J.; Challis, G. L. Chem. Biol. 2001, 8, 817-829.
111. Kellmann, R.; Mihali, T. K.; Jeon, Y. J.; Pickford, R.; Pomati, F.; Neilan, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 4044-4053.
112. Li, L.; Deng, W.; Song, J.; Ding, W.; Zhao, Q. F.; Peng, C.; Sons. W. W.; Tang, G. L.; Liu, W. J. Bacteriol. 2008, 190, 251-263.
113. Kopp, F.; Mahtert, C.; Grunewald, J.; Marahiel, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16478-16479.
114. Becker, J. E.; Moore, R. E.; Moore, B. S. Gene 2004, 325, 35-42.
115. Read, J. A.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15762-15763.
116. Sims, J. W.; Fillmore, J. P.; Warner, D. D.; Schmidt, E. W. Chem. Commun. (Camb.) 2005, 186-188.
117. Sims, J. W.; Schmidt, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11149-11155.
118. Liu, X.; Walsh, C. T. Biochemistry 2009, 48, 8746-8757.
119. He, X. M.; Liu, H. W. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 701-754.
120. Thibodeaux, C. J.; Melancon, C. E., II; Liu, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9814-9859.
121. Lairson, L. L.; Henrissat, B.; Davies, G. J.; Withers, S. G. Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 521-555.
122. Liu, J.; Mushegian, A. Protein Sci. 2003, 12, 1418-1431.
123. Busscher, G. F.; Rutjes, F. P.; van Delft, F. L. Chem. Rev. 2005, 105, 775-791.
124. Luzhetskyy, A.; Fedoryshyn, M.; Durr, C.; Taguchi, T.; Novikov, V.; Bechthold, A. chem. Biol. 2005, 12, 725-729.
125. Westlich, L.; Domann, S.; Faust, B.; Bedford, D.; Hopwood, D. A.; Bechthold, A. FEMS Microbiol. Lett. 1999, 170, 381-387.
126. McGarvey, D. J.; Croteau, R. Plant Cell 1995, 7, 1015-1026.
127. Thulasiram, H. V.; Erickson, H. K.; Poulter, C. D. J. Am. Chem, Soc. 2008, 130, 1966-1971.
128. Thulasiram, H. V.; Erickson, H. K.; Poulter, C. D. Science 2007, 316, 73-76.
129. Swiezewska, E.; Danikiewicz, W. Prog. Lipid Res. 2005, 44, 235-258.
130. Austin, M. B.; O'Maille, P. E.; Noel, J. P. Nat. Chem. Biol, 2008, 4, 217-222.
131. Yoshikuni, Y.; Ferrin, T. E.; Keasling, J. D. Nature 2006, 440, 1078-1082.
132. Jennewein, S.; Croteau, R. Appl. Microbiol. Biotechnol, 2001, 57, 13-19.
133. Bomke, C.; Tudzynski, B. Phytochemistry 2009, 70, 1876-1893.
134. Lin, X.; Hezari, M.; Koepp, A. E.; Floss, H. G.; Croteau, R. Biochemistry 1996, 35, 2968-2977.
135. Long, R. M.; Lagisetti, C.; Coates, R. M.; Croteau, R. B. Arch. Biochem. Biophys. 2008, 477, 384-389.
136. Chau, M.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 427, 48-57.
137. Chau, M.; Jennewein, S.; Walker, K.; Croteau, R. Chem. Biol. 2004, 11, 663-6672.
138. Jennewein, S.; Long, R. M.; Williams, R. M.; Croteau, R. Chem. Biol. 2004, 11, 379-387.
139. Jennewein, S.; Rithner, C. D.; Williams, R. M.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 413, 262-270.
140. Jennewein, S.; Rithner, C. D.; Williams, R. M.; Croteau, R. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 13595-13600.
141. Schoendorf, A.; Rithner, C. D.; Williams, R. M.; Croteau, R. B. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 2001, 98, 1501-1506.
142. Lin, X.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6332-6333.
143. Zhao, B.; Lin, X.; Lei, L.; Lamb, D. C.; Kelly, S. L.; Waterman, M. R.; Cane, D. E. Biol. Chem. 2008, 283, 8183-8189.
144. Lin, X.; Hopson, R.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6022-6023.
145. Jiang, J.; Tetzlaff, C. N.; Takamatsu, S.; Iwatsuki, M.; Komatsu, M.; Ikeda, H.; Cane, D. E. Biochemistry 2009, 48, 6431-6440.
146. You, Z.; Omura, S.; Ikeda, H.; Cane, D. E.; Jogl, G. J. Biol. Chem. 2007, 282, 36552-36560.
147. You, Z.; Omura, S.; Ikeda, H.; Cane, D. E. Arch. Biochem. Biophys. 2007, 459, 233-240.
148. Quaderer, R.; Omura, S.; Ikeda, H.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13036-13037.
149. You, Z.; Omura, S.; Ikeda, H.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6566-6567.
150. Tetzlaff, C. N.; You, Z.; Cane, D. E.; Takamatsu, S.; Omura, S.; Ikeda, H. Biochemistry 2006, 45, 6179-6186.
151. Binz, T. M.; Wenzel, S. C.; Schnell, H. J.; Bechthold, A.; Muller, R. Chembiochem 2008, 9, 447-454.
152. Durr, C.; Schnell, H. J.; Luzhetskyy, A.; Murillo, R.; Weber, M.; Welzel, K.; Vente, A.; Bechthold, A. Chem. Biol. 2006, 13, 365-377.
153. Kadi, N.; Oves-Costales, D.; Barona-Gomez, F.; Challis, G. L. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 652-656.
154. Pacholec, M.; Freel Meyers, C. L.; Oberthur, M.; Kahne, D.; Walsh, C. T. Biochemistry 2005, 44, 4949-4956.
155. Liyanage, H.; Penfold, C.; Turner, J.; Bender, C. L. Gene 1995, 153. 17-23.
156. Hollenhorst, M. A.; Clardy, J.; Walsh, C. T. Biochemistry 2009, 48, 10467-10472.
157. Philmus, B.; Guerrette, J. P.; Hemscheidt, T. K. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 429-434.
158. Philmus, B.; Christiansen, G.; Yoshida, W. Y.; Hemscheidt, T. K. Chembiochem 2008, 9, 3066-3073.
159. Ziemert, N.; Ishida, K.; Liaimer, A.; Hertweck, C.; Dittmann, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7756-7759.
160. Moore, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9386-9388.
161. Maresh, J. J.; Giddings, L. A.; Friedrich, A.; Loris, E. A.; Panjikar, S.; Trout, B. L.; Stockigt, J.; Peters, B.O'Connor, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 710-723.
162. Luk, L. Y.; Bunn, S.; Liscombe, D. K.; Facchini, P. J.; Tanner, M. E. Biochemistry 2007, 46, 10153-10161.
163. Runguphan, W.; Maresh, J. J.; O'Connor, S. E. Proc. Natl. Acad. Sci, U.S.A. 2009, 106, 13673-1368.
164. Runguphan, W.; O'Connor, S. E. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 151153.
165. Pan, J. Y.; Chen, S. L.; Yang, M. H.; Wu, J.; Sinkkonen, J.; Zou, K. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1251-1292.
166. Davin, L. B.; Wang, H. B.; Crowell, A. L.; Bedgar, D. L.; Martin, D. M.; Sarkanen, S.; Lewis, N. G. Science 1997, 275, 362-366.
167. Xia, Z. Q.; Costa, M, A.; Proctor, J.; Davin, L. B.; Lewis, N. G. Phytochemistry 2000, 55, 537-549.
168. Whetten, R. W.; MacKay, J. J.; Sederoff, R. R. Annu. Rev. Plant Physiol, Plant Mol, Biol. 1998, 49, 585-609.
169. Howard-Jones, A. R.; Walsh, C. T. ¿Am. Chem. Soc. 2007, 729, 11016-11017.
170. Howard-Jones, A. R.; Krager, R. G.; Lu, W.; Tao, J.; Leimkuhler, C.; Kahne, D.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 729, 1008210083.
171. Howard-Jones, A. R.; Walsh, C. T. Biochemistry 2005, 44, 1565215663.
172. Balskus, E. P.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 130, 1464814649.
173. Balskus, E. P.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1526015261.
174. Richter, C. D.; Nietlispach, D.; Broadhurst, R. W.; Weissman, K. J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 75-81.
175. Weissman, K. Chembiochem 2006, 7, 485-494.
176. Kumar, P.; Li, Q.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4097-4102.
177. Hahn, M.; Stachelhaus, T. Proc. Natl, Acad. Sei. U.S.A. 2006, 103, 275-280.
178. Hahn, M.; Stachelhaus, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 707, 15585-15590.
179. Menzella, H. G.; Carney, J. R.; Santi, D. V. Chem. Biol. 2007, 14, 143-151.
180. Chen, H.; O'Connor, S.; Cane, D. E.; Walsh, C. T. Chem. Biol, 2001, 8, 899-912.
181. O'Connor, S. E.; Chen, H.; Walsh, C. T. Biochemistry 2002, 41, 5685-5694.
182. Edwards, D. J.; Gerwick, W. H. J. Am. Chem. Soc, 2004, 725, 1143211433.
183. Calderone, C. T. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 845-853.
184. Calderone, C. T.; Kowtoniuk, W. E.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T.; Dorrestein, P. C. Proc. Natl, Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 89778982.
185. Calderone, C. T.; Iwig, D. F.; Dorrestein, P. C.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2007, 14, 835-846.
186. Kusebauch, B.; Busch, B.; Scherlach, K.; Roth, M.; Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5001-5004.
187. Gu, L.; Wang, B.; Kulkami, A.; Geders, T. W.; Grindberg, R. V.; Gerwick, L.; Hakansson, K.; Wipf, P.; Smith, J. L.; Gerwick, W. H.; Sherman, D. H. Nature 2009, 459, 731-735.
188. Weitnauer, G.; Muhlenweg, A.; Trefzer, A.; Hoffmeister, D.; Sussmuth, R. D.; Jung, G.; Welzel, K.; Vente, A.; Girreser, U.; Bechthold, A. chem. Biol, 2001, 8, 569-581.
189. Hosted, T. J.; Wang, T. X.; Alexander, D. C.; Horan, A. C. Jnd. Microbiol. Biotechnol. 2001, 27, 386-392.
190. Liu, W.; Christenson, S. D.; Standage, S.; Shen, B. Science (New York, N.Y.) 2002, 297, 1170-1173.
191. Bode, H. B.; Wenzel, S. C.; Irschik, H.; Hofle, G.; Muller, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4163-4167.
192. Shi, R.; Lamb, S. S.; Zakeri, B.; Proteau, A.; Cui, Q.; Sulea, T.; Matte, A.; Wright, G. D.; Cygler, M. Chem. Biol. 2009, 16, 401410.
193. Lamb, S. S.; Patel, T.; Koteva, K. P.; Wright, G. D. Chem. Biol. 2006, 13, 171-181.
194. Losey, H. C.; Peczuh, M. W.; Chen, Z.; Eggert, U. S.; Dong, S. D.; Pelczer, I.; Kahne, D.; Walsh, C. T. Biochemistry 2001, 40, 47454755.
195. Krager, R. G.; Lu, W.; Oberthur, M.; Tao, J.; Kahne, D.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2005, 12, 131-140.
196. Salas, J. A.; Mendez, C. Trends Microbiol, 2007, 15, 219-232.
197. Blanchard, S.; Thorson, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 263271.
198. Luzhetskyy, A.; Bechthold, A. Appl, Microbiol. Biotechnol. 2008, 80, 945-952.
199. Weymouth-Wilson, A. C. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 99-110.
200. Tu, D.; Blaha, G.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. Cell 2005, 727, 257270.
201. Mendez, C.; Salas, J. A. Trends Biotechnol, 2001, 19, 449-456.
202. Griffith, B. R.; Langenhan, J. M.; Thorson, J. S. Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 622-630.
203. Zhang, C.; Griffith, B. R.; Fu, Q.; Albermann, C.; Fu, X.; Lee, I. K.; Li, L.; Thorson, J. S. Science 2006, 313, 1291-1294.
204. Salas, A. P.; Zhu, L.; Sanchez, C.; Brana, A. F.; Rohr, J.; Méndez, C; Salas, J. A. Mol. Microbiol. 2005, 58, 17-27.
205. Zhao, P.; et al. Chem. Biol, 2008, 15, 863-874.
206. Fischbach, M. A.; Lin, H.; Liu, D. R.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 571-576.
207. Mittler, M.; Bechthold, A.; Schulz, G. E. J. Biol. 2007, 372, 61-16.
208. Hoffmeister, D.; Drager, G.; Ichinose, K.; Rohr, J.; Bechthold, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4678-4679.
209. Hoffmeister, D.; Wilkinson, B.; Foster, G.; Sidebottom, P. J.; Ichinose, K.; Bechthold, A. Chem. Biol, 2002, 9, 287-295.
210. Decker, H.; Haag, S. J. Bacteriol. 1995, 177, 6126-6136.
211. Bililign, T.; Hyun, C. G.; Williams, J. S.; Czisny, A. M.; Thorson, J. S. Chem. Biol, 2004, 77, 959-969.
212. Trefzer, A.; Blanco, G.; Remsing, L.; Kunzel, E.; Rix, U.; Lipata, F.; Brana, A. F.; Méndez, C.; Rohr, J.; Bechthold, A.; Salas, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6056-6062.
213. Zhu, L.; Luzhetskyy, A.; Luzhetska, M.; Mattingly, C.; Adams, V.; Bechthold, A.; Rohr, J. Chembiochem 2007, 8, 83-88.
214. Salas, J. A.; Mendez, C. Curr. Opin. Chem. Biol, 2009, 13, 152160.
215. Perez, M.; Lombo, R; Zhu, L.; Gibson, M.; Brana, A. F.; Rohr, J.; Salas, J. A.; Mendez, C. Chem. Commun. (Comb.) 2005, 1604-1606.
216. Velkov, T.; Lawen, A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 1137-1148.
217. Lawen, A.; Zocher, R. J. Biol. Chem, 1990, 265, 11355-11360.
218. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: structure, mechanism, and biochemistry, 3rd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers; New York, 2005.
219. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
220. Fraaije, M. W.; Mattevi, A. Trends Biochem. Sci 2000, 25, 126132.
221. Andersen, J. F.; Tatsuta, K.; Gunji, H.; Ishiyama, T.; Hutchinson, C. R. Biochemistry 1993, 32, 1905-1913.
222. Lambalot, R. H.; Cane, D. E.; Aparicio, J. J.; Katz, L. Biochemistry 1995, 34, 1858-1866.
223. Cupp-Vickery, J.; Anderson, R.; Hatziris, Z. Proc. Natl, Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 3050-3055.
224. Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol, 1995, 2, 144153.
225. Nagano, S.; Li, H.; Shimizu, H.; Nishida, C.; Ogura, H.; Ortiz de Montellano, P. R.; Poulos, T. L. J.Biol. Chem. 2003, 278, 4488644893.
226. Woithe, K.; Geib, N.; Meyer, O.; Wortz, T.; Zerbe, K.; Robinson, J. A. Org. Biomol, Chem. 2008, 6, 2861-2867.
227. Zerbe, K.; Pylypenko, O.; Vitali, F.; Zhang, W.; Rouset, S.; Heck, M.; Vrijbloed, J. W.; Bischoff, D.; Bister, B.; Sussmuth, R. D.; Pelzer, S.; Wohlleben, W.; Robinson, J. A.; Schlichting, I. J. Biol. Chem. 2002, 277, 47476-17485.
228. Pylypenko, O.; Vitali, F.; Zerbe, K.; Robinson, J. A.; Schlichting, I. J. Biol, Chem. 2003, 278, 46121-461.
229. Stegmann, E.; Pelzer, S.; Bischoff, D.; Puk, O.; Stocken, S.; Butz, D.; Zerbe, K.; Robinson, J.; Sussmuth, R. D.; Wohlleben, W. J. Biotechnol. 2006, 124, 640-653.
230. Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Hensgens, C. M.; Shibata, N.; Schofield, C. J.; Hajdu, J.; Baldwin, J. E. Nature 1997, 387, 827-830.
231. Valegard, K; van Scheltinga, A. G; Lloyd, M. D.; Hara, T.; Ramaswamy, S.; Perrakis, A.; Thompson, A.; Lee, H. J.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J.; Hajdu, J.; Andersson, I. Nature 1998, 394, 805-809.
232. Kershaw, N. J.; Caines, M. E.; Steeman, M. C.; Schofield, C. J. Chem. Commun. (Camb.) 2005, 4251-4263.
233. Townsend, C. A. Curr. Opin. Chem. Biol, 2002, 6, 583-589.
234. Fraaije, M. W.; Kamerbeek, N. M.; van Berkel, W. J.; Janssen, D. B. FEBS Lett. 2002, 518, 43-47.
235. Ehrlich, K. C.; Montalbano, B.; Boue, S. M.; Bhatnagar, D. Appl. Environ. Microbiol, 2005, 71, 8963-8965.
236. Watanabe, C. M.; Townsend, C. A. Org. Chem. 1996, 67, 19901993.
237. Gibson, M.; Nur-e-alam, M.; Lipata, R.; Oliveira, M. A.; Rohr, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 17594-17595.
238. Schmidt, E. W.; Nelson, J. T.; Rasko, D. A.; Sudek, S.; Eisen, J. A.; Haygood, M. G.; Ravel, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 7315-7320.
239. Donia, M. S.; Hathaway, B. J.; Sudek, S.; Haygood, M. G.; Rosovitz, M. J.; Ravel, J.; Schmidt, E. W. Nat- Chem. Biol. 2006, 2, 729-735.
240. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Merritt, E. A.; Xiong, X. Chem. Rev. 2005, 105, 685-714.
241. Liao, R.; Duan, L.; Lei, C.; Pan, H.; Ding, Y.; Zhang, Q.; Chen, D.; Shen, B.; Yu, Y.; Liu, W. Chem. Biol. 2009, 16, 141-147.
242. Wieland Brown, L. C.; Acker, M. G.; Clardy, J.; Walsh, C. T.; Fischbach, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 2009, 106, 25492553.
243. Monis, R. P.; Leeds, J. A.; Naegeli, H. U.; Oberer, L.; Memmert, K.; Weber, E.; LaMarche, M. J.; Parker, C. N.; Burrer, N.; Esterow, S.; Hein, A. E.; Schmitt, E. K.; Krastel, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5946-5955.
244. Kelly, W. L.; Pan, L.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 43274334.
245. Yu, Y.; Duan, L.; Zhang, Q.; Liao, R.; Ding, Y.; Pan, H.; WendtPienkowski, E.; Tang, G.; Shen, B.; Liu, W. ACS Chem. Biol, 2009, 4, 855-864.
246. Harms, J. M.; Wilson, D. N.; Schluenzen, F.; Connell, S. R.; Stachelhaus, T.; Zaborowska, Z.; Spahn, C. M.; Fucini, P. Mol. Cell 2008, 30, 26-38.
247. Nicolaou, K. C.; Safina, B. S.; Zak, M.; Lee, S. H.; Nevalainen, M.; Bella, M.; Estrada, A. A.; Funke, C.; Zecri, F. J.; Bulat, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11159-11175.
248. Moody, C. J.; Hughes, R. A.; Thompson, S. P.; Alcaraz, L. Chem. Commun. (Camb.) 2002, 1760-1761.
249. Sutherland, A.; Auclair, K.; Vederas, J. C. Curr. Opin. Drug Discov. Development 2001, 4, 229-236.
250. Zhang, H.; White-Phillip, J. A.; Melancon, C. E., III; Kwon, H. J.; Yu, W. L.; Liu, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14670-14683.
251. Li, C.; Roege, K. E.; Kelly, W. L. Chembiochem 2009, 10, 10641072.
252. Zakeri, B.; Wright, G. D. Biochem. Cell, Biol, 2008, 86, 124-136.
253. Zhang, W.; Watanabe, K.; Wang, C. C.; Tang, Y. J. Biol, Chem. 2007, 282, 25717-25725.
254. Cheng, Q.; Xiang, L.; Izumikawa, M.; Meluzzi, D.; Moore, B. S. Nature Chem. Biol. 2007, 3, 557-558.
255. Xiang, L.; Kalaitzis, J. A.; Moore, B. S. Proc. Natl, Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 15609-15614.
256. Van Lanen, S. G.; Oh, T. J.; Liu, W.; Wendt-Pienkowski, E.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13082-13094.
257. Liu, W.; Nonaka, K.; Nie, L.; Zhang, J.; Christenson, S. D.; Bae, J.; Van Lanen, S. G.; Zazopoulos, E.; Farnet, C. M.; Yang, C. F.; Shen, B. Chem. Biol. 2005, 12, 293-302.
258. Ahlert, J.; Shepard, E.; Lomovskaya, N.; Zazopoulos, E.; Staffa, A.; Bachmann, B. O.; Huang, K.; Fonstein, L.; Czisny, A.; Whitwam, R. E.; Famet, C. M.; Thorson, J. S. Sciece 2002, 297, 1173-1176.
259. Belecki, K.; Crawford, J. M.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12564-12566.
260. Kong, R.; Goh, L. P.; Liew, C. W.; Ho, Q. S.; Murugan, E.; Li, B.; Tang, K.; Liang, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8142-8143.
261. Zhang, J.; Van Lanen, S. G.; Ju, J.; Liu, W.; Dorrestein, P. C.; Li, W.; Kelleher, N. L.; Shen, B. Pro. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 1460-1465.
262. Gallimore, A. R.; Stark, C. B.; Bhatt, A.; Harvey, B. M.; Demydchuk, Y.; Bolanos-Garcia, V.; Fowler, D. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F.; Spencer, J. B. Chem. Biol. 2006, 13, 453-460.
263. Bhatt, A.; Stark, C. B.; Harvey, B. M,; Gallimore, A. R.; Demydchuk, Y. A.; Spencer, J. B.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Angew Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7075-7078.
264. Migita, A.; Watanabe, M.; Hirose, Y.; Watanabe, K.; Tokiwano, T.; Kinashi, H.; Oikawa, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2009, 73, 169176.
265. Demydchuk, Y.; Sun, Y.; Hong, H.; Staunton, J.; Spencer, J. B.; Leadlay, P. F. Chembiochem 2008, 9, 1136-1145.
266. Harvey, B. M.; Mironenko, T.; Sun, Y.; Hong, H.; Deng, Z.; Leadlay, P. R.; Weissman, K. J.; Haydock, S. R Chem. Biol. 2007, 14, 703-714.
267. Izumikawa, M.; Murata, M.; Tachibana, K.; Ebizuka, Y.; Fujii, I. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3401-3405.
268. Sun, Y.; Zhou, X.; Dong, H.; Tu, G.; Wang, M.; Wang, B.; Deng. Z. Chem. Biol. 2003, 10, 431-441.
269. Leadlay, P. F.; et al. J. Jnd. Microbiol. Biotechnol. 2001, 27, 360367.
270. Gallimore, A. R. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 266-280.
271. Oikawa, H.; Tokiwano, T. Nat- Prod Rep. 2004, 27, 321-352.
272. Kelly, W. L. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4483-4493.
273. Auclair, K.; Sutherland, A.; Kennedy, J.; Witter, D. J.; Van Den Heever, J. P.; Hutchinson, C. R.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 11519-11520.
274. Sorensen, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3225-3228.
275. Yu, F.; Zaleta-Rivera, K.; Zhu, X.; Huffman, J.; Millet, J. C.; Harris, S. D.; Yuen, G.; Li, X. C.; Du, L. Animicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 64-72.
276. Strieter, E. R.; Koglin, A.; Aran, Z. D.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2113-2115.
277. Mejean, A.; Mann, S.; Maldiney, T.; Vassiliadis, G.; Lequin, O.; Ploux, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7512-7513.
278. Kim, H. J.; Pongdee, R.; Wu, Q.; Hong, L.; Liu, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 729, 14582-14584.
279. Cragg, G. M.; Newman, D. J. J. Ethnopharmacol. 2005, 100, 7279.
280. Harvey, A. Drug Discov. Today 2000, 5, 294-300.
281. Rates, S. M. Taxicon 2001, 39, 603-613.
282. Walsh, C. Antibiotics: Actions, Origins, Resistance; ASM Press: Washington, DC, 2003.
283. Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Science 2009, 325, 1089-1093.
284. Singh, S. B.; Phillips, J. W.; Wang, J. Curr. Opin. Drug Discov. Development 2007, 10, 160-166.
285. Donadio, S.; Monciardini, P.; Sosio, M. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1073-1109.
286. Omura, S.; Ikeda, H.; Ishikawa, J.; Hanamoto, A.; Takahashi, C.; Shinose, M.; Takahashi, Y.; Horikawa, H.; Nakazawa, H.; Osonoe, T.; Kikuchi, H.; Shiba, T.; Sakaki, Y.; Hattori, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12215-12220.
287. Penn, K.; Jenkins, C.; Nett, M.; Udwary, D. W.; Gontang, E. A.; McGlinchey, R. P.; Foster, B.; Lapidus, A.; Podell, S.; Allen, E. E.; Moore, B. S.; Jensen, P. R. ISME J 2009, 3, 1193-1203.
288. Feling, R. H.; Buchanan, G. O.; Mincer, T. J.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 355357.
289. Piel, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 14002-14007.
290. Stachelhaus, T.; Mootz, H. D.; Marahiel, M. A. Chem, Biol. 1999, 6, 493-505.
291. Challis, G. L.; Ravel, J.; Townsend, C. A. Chem. Biol. 2000, 7, 211-224.
292. Bassler, B. L.; Losick, R. cell 2006, 725, 237-246.
293. Dudler, R.; Eberl, L. Curr. Opin. Biotechnol. 2006, 77, 268-273.
294. Long, S. R. Plant Cell 1996, 8, 1885-1898.
295. Shank, E. A.; Kolter, R. Curr. Opin. Microbiol, 2009, 72, 205-214.
296. Krug, D.; Zurek, G.; Revermann, O.; Vos, M.; Velicer, G. J.; Muller, R. Appl. Environ. Microbiol, 2008, 74, 3058-3068.
297. Sattely, E. S.; Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 757-793.
298. Ferber, D. Science 2004, 303, 158-161.
299. Ro, D. K.; Paradise, E. M.; Ouellet, M.; Fisher, K. J.; Newman, K. L.; Ndungu, J. M.; Ho, K. A.; Eachus, R. A.; Ham, T. S.; Kirby, J.; Chang, M. C.; Withers, S. T.; Shiba, Y.; Sarpong, R.; Keasling, J. D. Nature 2006, 440, 940-943.
300. Tsurata, H.; Paddon, C. J.; Eng, D.; Lenihan, J. R.; Horning, T.; Anthony, L. C.; Regentin, R.; Keasling, J. D.; Renninger, N. S.; Newman, J. D. PLoS One 2009, 4, e4489.
301. Pfeifer, B. A.; Admiraal, S. J.; Gramajo, H.; Cane, D. E.; Khosla, C. Science (New York, N.Y.) 2001, 291, 1790-1792.
302. Watanabe, K.; Hotta, K.; Praseuth, A. P.; Koketsu, K.; Migita, A.; Boddy, C. N.; Wang, C. C.; Oguri, H.; Oikawa, H. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 423-428.
303. Oksman-Caldentey, K. M.; Inze, D.; Oresic, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A, 2004, 707, 9949-9950.
304. Yu, J. H.; Keller, N. Annu. Rev. Phytopathol. 2005, 43, 437-458.
305. Bibb, M. Curr. Opin. Microbiol. 2005, 8, 208-215.
306. Freiberg, C.; Brotz-Oesterhelt, H.; Labischinski, H. Curr. Opin. Microbial, 2004, 7, 451-459.
307. Wilson, M. K.; Abergel, R. J.; Raymond, K. N.; Arceneaux, J. E.; Byers, B. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 348, 320-325.
308. Kim, C. G.; et al. Arch. Microbiol. 2008, 189, 463-473.
309. Watanabe, K.; Hotta, K.; Nakaya, M.; Praseuth, A. P.; Wang, C. C.; Inada, D.; Takahashi, K.; Fukushi, E.; Oguri, H.; Oikawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9347-9353.