Biosynthetic gene cluster of the non-ribosomally synthesized cyclodepsipeptide skyllamycin: Deciphering unprecedented ways of unusual hydroxylation reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 16, 2011, Pages 6194-6205

  Pohle, Stefan ^a   Appelt, Christian ^a   Roux, Mallorie ^a   Fiedler, Hans Peter ^b   Süssmuth, Roderich D ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID PRECURSORS; BIOSYNTHETIC GENE CLUSTER; CYCLIC DEPSIPEPTIDES; CYTOCHROME P450; ENCODING PROTEINS; FLAVIN-DEPENDENT MONOOXYGENASE; HYDROXY GROUPS; MONOOXYGENASES; OPEN READING FRAME; PDGF BB'S; PLATELET-DERIVED GROWTH FACTORS; POTENT INHIBITOR; RIBOSOMAL PEPTIDES; SIDE CHAINS; SIGNALING PATHWAYS; STREPTOMYCES SP; STRUCTURAL MODIFICATIONS; SYNTHETASES; TWO-COMPONENT;

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; CATALYSTS; ENZYMES; FATTY ACIDS; GENES; PEPTIDES;

HYDROXYLATION;

ALPHA DEOXY SKYLLAMYCIN; AMINO ACID; BETA DEOXY SKYLLAMYCIN; CYTOCHROME P450; DEMETHOXY SKYLLAMYCIN; HORMONE INHIBITOR; PEPTIDE SYNTHASE; SKYLLAMYCIN A; SKYLLAMYCIN B; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GENE CLUSTER; GENE SEQUENCE; HYDROXYLATION; MUTAGENESIS; NONHUMAN; STREPTOMYCES;

CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; HYDROXYLATION; MULTIGENE FAMILY; OPEN READING FRAMES; PEPTIDES, CYCLIC; PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR; SIGNAL TRANSDUCTION; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; STREPTOMYCES;

EID: 79955040585     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja108971p     Document Type: Article

References (72)

1. Lemmens-Gruber, R.; Kamyar, M. R.; Dornetshuber, R. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1122-1137
2. Toki, S.; Agatsuma, T.; Ochiai, K.; Saitoh, Y.; Ando, K.; Nakanishi, S.; Lokker, N. A.; Giese, N. A.; Matsuda, Y. J. Antibiot. 2001, 54, 405-414
3. Schubert, V.; Saaidi, P.-L.; Denisiuk, A.; Süssmuth, R. D. Unpublished results.
4. Hayashi, K.; Hashimoto, M.; Shigematsu, N.; Nishikawa, M.; Ezaki, M.; Yamashita, M.; Kiyoto, S.; Okuhara, M.; Kohsaka, M.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1992, 45, 1055-1063
5. Shiomi, K.; Yang, H.; Inokoshi, J.; Van der Pyl, D.; Nakagawa, A.; Takeshima, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1993, 46, 229-234
6. Wohlleben, W.; Stegmann, E.; Süssmuth, R. D. Methods Enzymol. 2009, 458, 459-486
7. OSullivan, J.; McCullough, J. E.; Tymiak, A. A.; Kirsch, D. R.; Trejo, W. H.; Principe, P. A. J. Antibiot. 1988, 41, 1740-1744
8. Maeda, K.; Umeda, Y.; Saino, T. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1993, 685, 123-135
9. Andrae, J.; Gallini, R.; Betsholtz, C. Genes Dev. 2008, 22, 1276-1312
10. Johnson, L. N. Q. Rev. Biophys. 2009, 42, 1-40
11. Sieber, S. A.; Marahiel, M. A. Chem. Rev. 2005, 105, 715-738
12. Walsh, C. T.; Chen, H.; Keating, T. A.; Hubbard, B. K.; Losey, H. C.; Luo, L.; Marshall, C. G.; Miller, D. A.; Patel, H. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 525-534
13. Bischoff, D.; Pelzer, S.; Bister, B.; Nicholson, G. J.; Stockert, S.; Schirle, M.; Wohlleben, W.; Jung, G.; Süssmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4688-4691
14. Bischoff, D.; Bister, B.; Bertazzo, M.; Pfeifer, V.; Stegmann, E.; Nicholson, G. J.; Keller, S.; Pelzer, S.; Wohlleben, W.; Süssmuth, R. D. ChemBioChem 2005, 6, 267-272
15. Sambrook, J.; Fritsch, E. F.; Maniatis, T. Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 2 nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, NY, 1989.
16. Gust, B.; Challis, G. L.; Fowler, K.; Kieser, T.; Chater, K. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 1541-1546
17. Kieser, T.; Bibb, M. J.; Buttner, M. J.; Chater, K. F.; Hopwood, D. A. Practical Streptomyces Genetics; The John Innes Foundation: Norwich, U.K., 2000.
18. Bierman, M.; Logan, R.; OBrien, K.; Seno, E. T.; Rao, R. N.; Schoner, B. E. Gene 1992, 116, 43-49
19. Heinzelmann, E.; Berger, S.; Puk, O.; Reichenstein, B.; Wohlleben, W.; Schwartz, D. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 447-457
20. Ayuso-Sacido, A.; Genilloud, O. Microb. Ecol. 2005, 49, 10-24
21. Altschul, S. F.; Madden, T. L.; Schäffer, A. A.; Zhang, J.; Zhang, Z.; Miller, W.; Lipman, D. J. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3389-3402
22. Finn, R. D.; Mistry, J.; Tate, J.; Coggill, P.; Heger, A.; Pollington, J. E.; Gavin, O. L.; Gunasekaran, P.; Ceric, G.; Forslund, K.; Holm, L.; Sonnhammer, E. L.; Eddy, S. R.; Bateman, A. Nucleic Acids Res. 2010, 38 (Suppl. 1) D211-222
23. Rausch, C.; Weber, T.; Kohlbacher, O.; Wohlleben, W.; Huson, D. H. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 5799-5808
24. Ogasawara, Y.; Katayama, K.; Minami, A.; Otsuka, M.; Eguchi, T.; Kakinuma, K. Chem. Biol. 2004, 11, 79-86
25. Chen, H.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2001, 8, 301-312
26. Silakowski, B.; Schairer, H. U.; Ehret, H.; Kunze, B.; Weinig, S.; Nordsiek, G.; Brandt, P.; Blöcker, H.; Höfle, G.; Beyer, S.; Müller, R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37391-37399
27. Fujimori, D. G.; Hrvatin, S.; Neumann, C. S.; Strieker, M.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16498-16503
28. Barker, H. A.; Rooze, V.; Suzuki, F.; Iodice, A. A. J. Biol. Chem. 1964, 239, 3260-3266
29. Matthijs, S.; Baysse, C.; Koedam, N.; Tehrani, K. A.; Verheyden, L.; Budzikiewicz, H.; Schäfer, M.; Hoorelbeke, B.; Meyer, J. M.; De Greve, H.; Cornelis, P. Mol. Microbiol. 2004, 52, 371-384
30. Stachelhaus, T.; Mootz, H. D.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 1999, 6, 493-505
31. Challis, G. L.; Ravel, J.; Townsend, C. A. Chem. Biol. 2000, 7, 211-224
32. Rickards, R. W.; Skropeta, D. Tetrahedron 2002, 58, 3793-3800
33. Hertweck, C.; Luzhetskyy, A.; Rebets, Y.; Bechthold, A. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 162-190
34. Cronan, J. E.; Thomas, J. Methods Enzymol. 2009, 459, 395-433
35. Sandmann, A.; Dickschat, J.; Jenke-Kodama, H.; Kunze, B.; Dittmann, E.; Müller, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2712-2716
36. Chan, D. I.; Vogel, H. J. Biochem. J. 2010, 430, 1-19
37. White, S. W.; Zheng, J.; Zhang, Y. M.; Rock Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 791-831
38. Thompson, L. C.; Ladner, J. E.; Codreanu, S. G.; Harp, J.; Gilliland, G. L.; Armstrong, R. N. Biochemistry 2007, 46, 6710-6722
39. Keller, U.; Lang, M.; Crnovcic, I.; Pfennig, F.; Schauwecker, F. J. Bacteriol. 2010, 192, 2583-2595
40. Silakowski, B.; Kunze, B.; Nordsiek, G.; Blöcker, H.; Höfle, G.; Müller, R. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6476-6485
41. May, J. J.; Wendrich, T. M.; Marahiel, M. A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 7209-7217
42. Marahiel, M. A.; Stachelhaus, T.; Mootz, H. D. Chem. Rev. 1997, 97, 2651-2674
43. de Crecy-Lagard, V.; Marliere, P.; Saurin, W. C. R. Acad. Sci., Ser. III 1995, 318, 927-936
44. Schwarzer, D.; Mootz, H. D.; Linne, U.; Marahiel, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 14083-14088
45. Horinouchi, S. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2003, 30, 462-467
46. Fernandez-Moreno, M. A.; Martin-Triana, A. J.; Martinez, E.; Niemi, J.; Kieser, H. M.; Hopwood, D. A.; Malpartida, F. J. Bacteriol. 1992, 174, 2958-2967
47. Quadri, L. E.; Sello, J.; Keating, T. A.; Weinreb, P. H.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 1998, 5, 631-645
48. Hojati, Z.; Milne, C.; Harvey, B.; Gordon, L.; Borg, M.; Flett, F.; Wilkinson, B.; Sidebottom, P. J.; Rudd, B. A.; Hayes, M. A.; Smith, C. P.; Micklefield, J. Chem. Biol. 2002, 9, 1175-1187
49. Lautru, S.; Oves-Costales, D.; Pernodet, J. L.; Challis, G. L. Microbiology 2007, 153, 1405-1412
50. Wolpert, M.; Gust, B.; Kammerer, B.; Heide, L. Microbiology 2007, 153, 1413-1423
51. Felnagle, E. A.; Barkei, J. J.; Park, H.; Podevels, A. M.; McMahon, M. D.; Drott, D. W.; Thomas, M. G. Biochemistry 2010, 49, 8815-8817
52. Zhang, W.; Heemstra, J. R., Jr.; Walsh, C. T.; Imker, H. J. Biochemistry 2010, 49, 9946-9947
53. Wenzel, S. C.; Bode, H. B. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1631-1633
54. Bisang, C.; Long, P. F.; Cortes, J.; Westcott, J.; Crosby, J.; Matharu, A. L.; Cox, R. J.; Simpson, T. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Nature 1999, 401, 502-505
55. Kraas, F. I.; Helmetag, V.; Wittmann, M.; Strieker, M.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 2010, 17, 872-880
56. Pelzer, S.; Süssmuth, R. D.; Heckmann, D.; Recktenwald, J.; Huber, P.; Jung, G.; Wohlleben, W. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1565-1573
57. Trauger, J. W.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 3112-3117
58. Tang, G. L.; Cheng, Y. Q.; Shen, B. J. Biol. Chem. 2007, 282, 20273-20282
59. Balibar, C. J.; Vaillancourt, F. H.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2005, 12, 1189-1200
60. Kessler, N.; Schuhmann, H.; Morneweg, S.; Linne, U.; Marahiel, M. A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 7413-7419
61. Stachelhaus, T.; Walsh, C. T. Biochemistry 2000, 39, 5775-5787
62. Puk, O.; Bischoff, D.; Kittel, C.; Pelzer, S.; Weist, S.; Stegmann, E.; Süssmuth, R. D.; Wohlleben, W. J. Bacteriol. 2004, 186, 6093-6100
63. Puk, O.; Huber, P.; Bischoff, D.; Recktenwald, J.; Jung, G.; Süssmuth, R. D.; van Pee, K. H.; Wohlleben, W.; Pelzer, S. Chem. Biol. 2002, 9, 225-235
64. Sosio, M.; Stinchi, S.; Beltrametti, F.; Lazzarini, A.; Donadio, S. Chem. Biol. 2003, 10, 541-549
65. Stinchi, S.; Carrano, L.; Lazzarini, A.; Feroggio, M.; Grigoletto, A.; Sosio, M.; Donadio, S. FEMS Microbiol. Lett. 2006, 256, 229-235
66. Strieker, M.; Kopp, F.; Mahlert, C.; Essen, L. O.; Marahiel, M. A. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 187-196
67. Prigge, S. T.; Mains, R. E.; Eipper, B. A.; Amzel, L. M. Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1236-1259
68. Quigley, F. R.; Floss, H. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 464-466
69. Haarmann, T.; Ortel, I.; Tudzynski, P.; Keller, U. ChemBioChem 2006, 7, 645-652
70. Healy, F. G.; Krasnoff, S. B.; Wach, M.; Gibson, D. M.; Loria, R. J. Bacteriol. 2002, 184, 2019-2029
71. Knobel, H. R.; Egli, T.; van der Meer, J. R. J. Bacteriol. 1996, 178, 6123-6132
72. Bohuslavek, J.; Payne, J. W.; Liu, Y.; Bolton, H., Jr.; Xun, L. Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 688-695