Identification of 4,5-dihydro-4-hydroxygeldanamycins as shunt products of geldanamycin biosynthesis

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 8, 2012, Pages 1480-1484

  Li, Ting ^a   Ni, Siyang ^a   Jia, Changhong ^a   Wang, Hongyuan ^a   Sun, Guizhi ^a   Wu, Linzhuan ^a   Gan, Maoluo ^a   Shan, Guangzhi ^a   He, Weiqing ^a   Lin, Ling ^a   Zhou, Hongxia ^a   Wang, Yiguang ^a  

^a BEIJING HOSPITAL   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,5 DIHYDRO 4 HYDROXYGELDANAMYCIN; CYTOCHROME P450 REDUCTASE; GELDANAMYCIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASSAY; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG IDENTIFICATION; DRUG SYNTHESIS; EPIMER; HUMAN; HUMAN CELL; NONHUMAN; OXIDATION; STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS;

BENZOQUINONES; LACTAMS, MACROCYCLIC; MOLECULAR STRUCTURE; NADPH-FERRIHEMOPROTEIN REDUCTASE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; STREPTOMYCES;

STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS;

EID: 84865453262     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np3001738     Document Type: Article

References (27)

1. Sasaki, K.; Rinehart, K. L., Jr.; Slomp, G.; Grostic, M. F.; Olson, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7591-7593
2. Johnson, R. D.; Haber, A.; Rinehart, K. L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3316-3317
3. BeBoer, C.; Dietz, A. J. Antibiot. 1976, 29, 1182-1188
4. Stebbins, C. E.; Russo, A. A.; Schneider, C.; Rosen, N.; Hartl, F. U.; Pavletich, N. P. Cell 1997, 89, 239-250
5. Supko, J. G.; Hickman, R. L.; Grever, M. R.; Malspeis, L. Cancer. Chemother. Pharmacol. 1995, 36, 305-315
6. Schnur, R. C.; Corman, M. L.; Gallaschun, R. J.; Cooper, B. A.; Dee, M. F.; Doty, J. L.; Muzzi, M. L.; DiOrio, C. I.; Barbacci, E. G.; Miller, P. E. J. Med. Chem. 1995, 38, 3813-3820
7. Kim, W.; Lee, D.; Hong, S. S.; Na, Z.; Shin, J. C.; Roh, S. H.; Wu, C.; Choi, O.; Lee, K.; Shen, Y.; Paik, S.; Lee, J. J.; Hong, Y. ChemBioChem 2009, 10, 1243-1251
8. Eichner, S.; Floss, H. G.; Sasse, F; Kirschning, A. ChemBioChem 2009, 10, 1801-1805
9. Ni, S. Y.; Wu, L. Z.; Wang, H. Y.; Gan, M. L.; Wang, Y. C.; He, W. Q.; Wang, Y. G. J. Microbiol. Biotechnol. 2011, 21, 599-603
10. Liu, X.; Li, J. Y.; Ni, S. Y.; Wu, L. Z.; Wang, H. Y.; Ling., L; Wang, He, W. Q. Y. G. J. Antibiot. 2011, 64, 519-522
11. Rascher, A.; Hu, Z.; Viswanathan, N.; Schirmer, A.; Reid, R.; Nierman, W. C.; Lewis, M.; Hutchinson, C. R. FEMS. Microbiol. Lett. 2003, 218, 223-230
12. Hong, Y. S.; Lee, D.; Kim, W.; Jeong, J. K.; Kim, C. G.; Sohng, J. K.; Lee, J. H.; Paik, S. G.; Lee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11142-11143
13. Shin, J. C.; Na, Z.; Lee, D.; Kim, W.; Lee, K.; Shen, Y. M.; Paik, S. G.; Hong, Y. S.; Lee, J. J. J. Microbiol. Biotechnol. 2008, 18, 1101-1108
14. Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611-650
15. Rettie, A. E.; Boberg, M.; Rettenmeier, A. W.; Baillie, T. A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 13733-13738
16. Lin, L.; Ni, S. Y.; Wu, L. Z.; Wang, Y. G.; Wang, Y. C.; Tao, P. Z.; He, W. Q.; Wang, X. L. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2011, 75, 2042-2045
17. Ni, S. Y.; Zhang, K.; Wang, Y. G.; He, W. Q.; Wang, Y. C.; He, J. M.; Wu, L. Z. Chin. J. Biotech. 2009, 25, 847-853
18. Trost, B. M.; Belletire, J. L.; Godleski, S.; McDougal, P. G.; Balkovec, J. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 2370-2374
19. Latypov, S. K.; Seco, J. M.; Quiñoá, E.; Riguera, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8569-8577
20. Hassner, A.; Alexanian, V. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4475-4478
21. He, W. Q.; Liu, Y. Y.; Sun, G. Z.; Wang, Y. G. Shengwu Gongcheng Xuebao 2008, 24, 1133-1139
22. Zhu, J.; Zhou, J. M.; Chen, X. X.; Xie, Y.; Chen, X. M.; Fang, D. S.; Zheng, W. Chin. J. Antibiot. 2011, 36, 207-213
23. Buchanan, G. O.; Regentin, R.; Piagentini, M.; Rascher, A.; McDaniel, R.; Galazzo, J. L.; Licari, P. J. J. Nat. Prod. 2005, 68, 607-610
24. Sasaki, K.; Yasuda, H.; Onodera, K. J. Antibiot. 1979, 32, 849-851
25. Hu, Z.; Liu, Y.; Tian, Z. Q.; Ma, W.; Starks, C. M.; Regentin, R.; Licari, P.; Myles, D. C.; Hutchinson, C. R. J. Antibiot. 2004, 57, 421-428
26. Schnur, R. C.; Corman, M. L.; Gallaschun, R. J.; Cooper, B. A.; Dee, M. F.; Doty, J. L.; Muzzi, M. L.; DiOrio, C. I.; Barbacci, E. G.; Miller, P. E. J. Med. Chem. 1995, 38, 3813-3820
27. Muroi, M.; Izawa, M.; Kosai, Y.; Asai, M. J. Antibiot. 1980, 33, 205-212