Genomic basis for natural product biosynthetic diversity in the actinomycetes

Natural Product Reports

Volumn 26, Issue 11, 2009, Pages 1362-1384

  Nett, Markus ^a   Ikeda, Haruo ^b   Moore, Bradley S ^c  

^a HANS KNÖLL INSTITUTE   (Germany)

^b KITASATO UNIVERSITY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT;

ACTINOBACTERIA; BIOSYNTHESIS; GENETICS; GENOME; METABOLISM; REVIEW;

ACTINOBACTERIA; BIOLOGICAL PRODUCTS; GENOME;

ACTINOBACTERIA; ACTINOBACTERIA (CLASS); ACTINOMYCETALES; SACCHAROPOLYSPORA; SALINISPORA; STREPTOMYCES;

EID: 70350722394     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b817069j     Document Type: Review

References (199)

1. S. A. Waksman Science 1953 118 259 266
2. E. Stackebrandt C. Sproer F. A. Rainey J. Burghardt O. Pauker H. Hippe Int. J. Syst. Bacteriol. 1997 47 1134 1139
3. S. T. Cole R. Brosch J. Parkhill T. Garnier C. Churcher D. Harris S. V. Gordon K. Eiglmeier S. Gas C. E. Barry III F. Tekaia K. Badcock D. Basham D. Brown T. Chillingworth R. Connor R. Davies K. Devlin T. Feltwell S. Gentles N. Hamlin S. Holroyd T. Hornsby K. Jagels A. Krogh J. McLean S. Moule L. Murphy S. Oliver J. Osborne M. A. Quail M. A. Rajandream J. Rogers S. Rutter K. Seeger S. Skelton S. Squares R. Sqares J. E. Sulston K. Taylor S. Whitehead B. G. Barrell Nature 1998 393 537 544
4. A. M. Cerdeño-Tárraga A. Efstratiou L. G. Dover M. T. Holden M. Pallen S. D. Bentley G. S. Besra C. Churcher K. D. James A. De Zoysa T. Chillingworth A. Cronin L. Dowd T. Feltwell N. Hamlin S. Holroyd K. Jagels S. Moule M. A. Quail E. Rabbinowitsch K. M. Rutherford N. R. Thomson L. Unwin S. Whitehead B. G. Barrell J. Parkhill Nucleic Acids Res. 2003 31 6516 6523
5. H. Brüggemann A. Henne F. Hoster H. Liesegang A. Wiezer A. Strittmatter S. Hujer P. Dürre G. Gottschalk Science 2004 305 671 673
6. J. Ishikawa A. Yamashita Y. Mikami Y. Hoshino H. Kurita K. Hotta T. Shiba M. Hattori Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 14925 14930
7. R. Loria J. Kers M. Joshi Annu. Rev. Phytopathol. 2006 44 469 487
8. C. B. Monteiro-Vitorello L. E. Camargo M. A. Van Sluys J. P. Kitajima D. Truffi A. M. do Amaral R. Harakava J. C. de Oliveira D. Wood M. C. de Oliveira C. Miyaki M. A. Takita A. C. da Silva L. R. Furlan D. M. Carraro G. Camarotte N. F. J. Almeida H. Carrer L. L. Coutinho H. A. El-Dorry M. I. Ferro P. R. Gagliardi E. Giglioti M. H. Goldman G. H. Goldman E. T. Kimura E. S. Ferro E. E. Kuramae E. G. Lemos M. V. Lemos S. M. Mauro M. A. Machado C. L. Marino C. F. Menck L. R. Nunes R. C. Oliveira G. G. Pereira W. Siqueira A. A. de Souza S. M. Tsai A. S. Zanca A. J. Simpson S. M. Brumbley J. C. Setúbal Mol. Plant-Microbe Interact. 2004 17 827 836
9. P. Normand C. Queiroux L. S. Tisa D. R. Benson Z. Rouy S. Cruveiller C. Medigue Physiol. Plant. 2007 130 331 343
10. S. D. Bentley K. F. Chater A.-M. Cerdeño-Tárraga G. L. Challis N. R. Thomson K. D. James D. E. Harris M. A. Quail H. Kieser D. Harper A. Bateman S. Brown G. Chandra C. W. Chen M. Collins A. Cronin A. Fraser A. Goble J. Hidalgo T. Hornsby S. Howarth C.-H. Huang T. Kieser L. Larke L. Murphy K. Oliver S. O'Niel E. Rabbinowitsch M.-A. Rajandream K. Rutherford S. Rutter K. Seeger D. Saunders S. Sharp R. Squares S. Squares K. Taylor T. Warren A. Wietzorrek J. Woodward B. G. Barrell J. Parkhill D. A. Hopwood Nature 2002 417 141 147
11. H. Ikeda J. Ishikawa A. Hanamoto M. Shinose H. Kikuchi T. Shiba Y. Sasaki M. Hattori S. Omura Nat. Biotechnol. 2003 21 526 531
12. Y. Ohnishi J. Ishikawa H. Hara H. Suzuki M. Ikenoya H. Ikeda A. Yamashita M. Hattori S. Horinouchi J. Bacteriol. 2008 190 4050 4060
13. P. R. Jensen C. Mafnas Environ. Microbiol. 2006 8 1881 1888
14. R. Barrangou E. P. Briczinski L. L. Traeger J. R. Loquasto M. Richards P. Horvath A. C. Coûté-Monvoisin G. Leyer S. Rendulic J. L. Steele J. R. Broadbent T. Oberg E. G. Dudley S. Schuster D. A. Romero R. F. Roberts J. Bacteriol. 2009 10.1128/JB.00155-00109
15. J. Berdy J. Antibiot. 2005 58 1 26
16. M. G. Watve R. Tickoo M. M. Jog B. D. Bhole Arch. Microbiol. 2001 176 386 390
17. R. H. Baltz Curr. Opin. Pharmacol. 2008 8 557 563
18. P. Caffrey J. F. Aparicio F. Malpartida S. B. Zotchev Curr. Top. Med. Chem. 2008 8 639 653
19. C. Olano C. Mendez J. A. Salas Nat. Prod. Rep. 2009 26 628 660
20. K. Shiomi S. Omura Proc. Jpn. Acad., Ser. B, Phys. Biol. Sci. 2004 80 245 258
21. E. I. Graziani Nat. Prod. Rep. 2009 26 602 609
22. J. Kalinowski B. Bathe D. Bartels N. Bischoff M. Bott A. Burkovski N. Dusch L. Eggeling B. J. Eikmanns L. Gaigalat A. Goesmann M. Hartmann K. Huthmacher R. Krämer B. Linke A. C. McHardy F. Meyer B. Möckel W. Pfefferle A. Pühler D. A. Rey C. Rückert O. Rupp H. Sahm V. F. Wendisch I. Wiegräbe A. Tauch J. Biotechnol. 2003 104 5 25
23. M. P. McLeod R. L. Warren W. W. L. Hsiao N. Araki M. Myhre C. Fernandes D. Miyazawa W. Wong A. L. Lillquist D. Wang M. Dosanjh H. Hara A. Petrescu R. D. Morin G. Yang J. M. Stott J. E. Schein H. Shin D. Smailus A. S. Siddiqui M. A. Marra S. J. M. Jones R. Holt F. S. L. Brinkman K. Miyauchi M. Fukuda J. E. Davies W. W. Mohn L. D. Eltis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 15582 15587
24. R. D. Fleischmann M. D. Adams O. White R. A. Clayton E. F. Kirkness A. R. Kerlavage C. J. Bult J. F. Tomb B. A. Dougherty J. M. Merrick K. McKenney G. Sutton W. Fitzhugh C. Fields J. D. Gocayne J. Scott R. Shirley L. I. Liu A. Glodek J. M. Kelley J. F. Weidman C. A. Phillips T. Spriggs E. Hedblom M. D. Cotton T. R. Utterback M. C. Hanna D. T. Nguyen D. M. Saudek R. C. Brandon L. D. Fine J. L. Fritchman J. L. Fuhrmann N. S. M. Geoghagen C. L. Gnehm L. A. McDonald K. V. Small C. M. Fraser H. O. Smith J. C. Venter Science 1995 269 496 512
25. D. A. Hopwood Annu. Rev. Genet. 2006 40 1 23
26. K. Bao S. N. Cohen Genes Dev. 2001 15 1518 1527
27. C. M. Fraser S. Casjens W. M. Huang G. G. Sutton R. Clayton R. Lathigra O. White K. A. Ketchum R. Dodson E. K. Hickey M. Gwinn B. Dougherty J. F. Tomb R. D. Fleischmann D. Richardson J. Peterson A. R. Kerlavage J. Quackenbush S. Salzberg M. Hanson R. van Vugt N. Palmer M. D. Adams J. Gocayne J. Weidman T. Utterback L. Watthey L. McDonald P. Artiach C. Bowman S. Garland C. Fuji M. D. Cotton K. Horst K. Roberts B. Hatch H. O. Smith J. C. Venter Nature 1997 390 580 586
28. D. W. Wood J. C. Setubal R. Kaul D. E. Monks J. P. Kitajima V. K. Okura Y. Zhou L. Chen G. E. Wood N. F. J. Almeida L. Woo Y. Chen I. T. Paulsen J. A. Eisen P. D. Karp D. S. Bovee P. Chapman J. Clendenning G. Deatherage W. Gillet C. Grant T. Kutyavin R. Levy M. J. Li E. McClelland A. Palmieri C. Raymond G. Rouse C. Saenphimmachak Z. Wu P. Romero D. Gordon S. Zhang H. Yoo Y. Tao P. Biddle M. Jung W. Krespan M. Perry B. Gordon-Kamm L. Liao S. Kim C. Hendrick Z. Y. Zhao M. Dolan F. Chumley S. V. Tingey J. F. Tomb M. P. Gordon M. V. Olson E. W. Nester Science 2001 294 2317 2323
29. B. Goodner G. Hinkle S. Gattung N. Miller M. Blanchard B. Qurollo B. S. Goldman Y. Cao M. Askenazi C. Halling L. Mullin K. Houmiel J. Gordon M. Vaudin O. Iartchouk A. Epp F. Liu C. Wollam M. Allinger D. Doughty C. Scott C. Lappas B. Markelz C. Flanagan C. Crowell J. Gurson C. Lomo C. Sear G. Strub C. Cielo S. Slater Science 2001 294 2323 2328
30. H. Takarada M. Sekine H. Kosugi Y. Matsuo T. Fujisawa S. Omata E. Kishi A. Shimizu N. Tsukatani S. Tanikawa N. Fujita S. Harayama J. Bacteriol. 2008 190 4139 4146
31. T. B. Reddy R. Riley F. Wymore P. Montgomery D. DeCaprio R. Engels M. Gellesch J. Hubble D. Jen H. Jin M. Koehrsen L. Larson M. Mao M. Nitzberg P. Sisk C. Stolte B. Weiner J. White Z. K. Zachariah G. Sherlock J. E. Galagan C. Ball G. K. Schoolnik Nucleic Acids Res. 2009 37 D499 D508
32. M. Catanho D. Mascarenhas W. Degrave A. B. Miranda Genet. Mol. Res. 2006 5 115 126
33. A. Vishnoi A. Srivastava R. Roy A. Bhattacharya BMC Genomics 2008 9 373 376
34. R. S. Gokhale P. Saxena T. Chopra D. Mohanty Nat. Prod. Rep. 2007 24 267 277
35. J. Staunton K. J. Weissman Nat. Prod. Rep. 2001 18 380 416
36. M. A. Marahiel L. O. Essen Methods Enzymol. 2009 458 337 351
37. B. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9386 9388
38. S. Omura H. Ikeda J. Ishikawa A. Hanamoto C. Takahashi M. Shinose Y. Takahashi H. Horikawa H. Nakazawa T. Osonoe H. Kikuchi T. Shiba Y. Sakaki M. Hattori Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 12215 12220
39. T. Kieser, M. J. Bibb, M. J. Buttner, K. F. Chater and D. A. Hopwood, Practical Streptomyces Genetics, The John Innes Foundation, Norwich, 2000
40. S. D. Bentley S. Brown L. D. Murphy D. E. Harris M. A. Quail J. Parkhill B. G. Barrell J. R. McCormick R. I. Santamaria R. Losick M. Yamasaki H. Kinashi C. W. Chen G. Chandra D. Jakimowicz H. M. Kieser T. Kieser K. F. Chater Mol. Microbiol. 2004 51 1615 1628
41. I. Haug A. Weissenborn D. Brolle S. D. Bentley T. Kieser J. Altenbuchner Microbiology 2003 149 505 513
42. D. A. Hopwood Microbiology 1999 145 2183 2202
43. F. Malpartida D. A. Hopwood Nature 1984 309
44. A. M. Cerdeño M. J. Bibb G. L. Challis Chem. Biol. 2001 8 817 829
45. N. R. Williamson P. C. Fineran F. J. Leeper G. P. C. Salmond Nat. Rev. Microbiol. 2006 4 887 899
46. Z. Hojati C. Milne B. Harvey L. Gordon M. Borg F. Flett B. Wilkinson P. J. Sidebottom B. A. M. Rudd M. A. Hayes C. P. Smith J. Micklefield Chem. Biol. 2002 9 1175 1187
47. T.-W. Yu Y. Shen R. McDaniel H. G. Floss C. Khosla D. A. Hopwood B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7749 7759
48. K. Poralla G. Muth T. Härtner FEMS Microbiol. Lett. 2000 189 93 95
49. A. Das C. Khosla Acc. Chem. Res. 2009 42 631 639
50. D. A. Hopwood F. Malpartida H. M. Kieser H. Ikeda J. Duncan I. Fujii B. A. M. Rudd H. G. Floss S. Omura Nature 1985 314 642 644
51. R. McDaniel S. Ebert-Khhosla D. A. Hopwood C. Khosla Science 1993 262 1546 1550
52. G. L. Challis Microbiology 2008 154 1555 1569
53. G. L. Challis J. Ravel FEMS Microbiol. Lett. 2000 187 111 114
54. S. Lautru R. J. Deeth L. M. Bailey G. L. Challis Nat. Chem. Biol. 2005 1 265 269
55. G. L. Challis J. Med. Chem. 2008 51 2618 2628
56. H. Gross Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2009 12 207 219
57. M. Izumikawa P. R. Shipley J. Hopke T. O'Hare L. Xiang J. P. Noel B. S. Moore J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2003 30 510 515
58. M. B. Austin M. Izumikawa M. E. Bowman D. W. Udwary J.-L. Ferrer B. S. Moore J. P. Noel J. Biol. Chem. 2004 279 45162 45174
59. L. Song F. Barona-Gomez C. Corre L. Xiang D. W. Udwary M. B. Austin J. P. Noel B. S. Moore G. L. Challis J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14754 14755
60. B. Gust G. L. Challis K. Fowler T. Kieser K. F. Chater Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 1541 1546
61. J. Jiang X. He D. E. Cane Nat. Chem. Biol. 2007 3 711 715
62. C. M. Wang D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8908 8909
63. X. Lin R. Hopson D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6022 6023
64. X. Lin D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6332 6333
65. B. Zhao X. Lin L. Lei D. C. Lamb S. L. Kelly M. R. Waterman D. E. Cane J. Biol. Chem. 2008 283 8183 8189
66. M. Komatsu M. Tsuda S. Omura H. Oikawa H. Ikeda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 7422 7427
67. H. Takano S. Obitsu T. Beppu K. Ueda J. Bacteriol. 2005 187 1825 1832
68. F. Barona-Gomez U. Wong A. E. Giannakopulos P. J. Derrick G. L. Challis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16282 16283
69. N. Kadi D. Oves-Costales F. Barona-Gomez G. L. Challis Nat. Chem. Biol. 2007 3 652 656
70. J. Bursy A. U. Kuhlmann M. Pittelkow H. Hartmann M. Jebbar A. J. Pierik E. Bremer Appl. Environ. Microbiol. 2008 74 7286 7296
71. S. Kodani M. E. Hudson M. C. Durrant M. J. Buttner J. R. Nodwell J. M. Willey Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 11448 11453
72. E. Takano T. Nihira Y. Hara J. J. Jones C. J. L. Gershater Y. Yamada M. Bibb J. Biol. Chem. 2000 275 11010 11016
73. E. Takano H. Kinoshita V. Mersinias G. Bucca G. Hotchkiss T. Nihira C. P. Smith M. Bibb W. Wohlleben K. Chater Mol. Microbiol. 2005 56 465 479
74. K. Pawlik M. Kotowska K. F. Chater K. Kuczek E. Takano Arch. Microbiol. 2007 187 87 99
75. E. Takano Curr. Opin. Microbiol. 2006 9 287 294
76. C. Corre L. Song S. O'Rourke K. F. Chater G. L. Challis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 17510 17515
77. S. O'Rourke A. Wietzorrek K. Fowler C. Corre G. L. Challis K. F. Chater Mol. Microbiol. 2009 71 763 778
78. G. L. Challis K. F. Chater Chem. Commun. 2001 935 936
79. C. Corre G. L. Challis ChemBioChem 2005 6 2166 2170
80. J. F. Hu, D. Wunderlich, I. Sattler, A. Härtl, I. Papastavrou, S. Grond, S. Grabley, X. Z. Feng and R. Thiericke, 2000
81. S. Omura A. Crump Nat. Rev. Microbiol. 2004 2 984 989
82. S. Omura Int. J. Antimicrob. Agents 2008 31 91 98
83. H. Ikeda T. Nonomiya M. Usami T. Ohta S. Omura Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 9509 9514
84. H. Ikeda Y. Takada C. H. Pang Y. Tanaka S. Omura J. Bacteriol. 1993 175 2077 2082
85. D. C. Lamb H. Ikeda D. R. Nelson J. Ishikawa T. Skaug C. Jackson S. Omura M. R. Waterman S. L. Kelly Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003 307 610 619
86. P. Rochet J. M. Lancelin Magn. Reson. Chem. 1997 35 538 542
87. N. Funa Y. Ohnishi I. Fujii M. Shibuya Y. Ebizuka S. Horinouchi Nature 1999 400 897 899
88. H. Jenke-Kodama T. Börner E. Dittmann PLoS Comput. Biol. 2006 2 e132
89. K. Severinov E. Semenova A. Kazakov T. Kazakov M. S. Gelfand Mol. Microbiol. 2007 65 1380 1394
90. D. E. Cane X. He S. Kobayashi S. Omura H. Ikeda J. Antibiot. 2006 59 471 479
91. C. N. Tetzlaff Z. You D. E. Cane S. Takamatsu S. Omura H. Ikeda Biochemistry 2006 45 6179 6186
92. Z. You S. Omura H. Ikeda D. E. Cane Arch. Biochem. Biophys. 2007 459 233 240
93. J. Jiang C. N. Tetzlaff S. Takamatsu M. Iwatsuki M. Komatsu H. Ikeda D. E. Cane Biochemistry 2009 48 6431 6440
94. B. Silakowski B. Kunze G. Nordsiek H. Blöcker G. Höfle R. Müller Eur. J. Biochem. 2000 267 6476 6485
95. T. Tanabe T. Funahashi H. Nakao S. I. Miyoshi S. Shinoda S. Yamamoto J. Bacteriol. 2003 185 6938 6949
96. H. Hara Y. Ohnishi S. Horinouchi Microbiology 2009 155 2197 2210
97. J. K. Distler K. Mansouri G. Mayer M. Stockmann W. Piepersberg Gene 1992 115 105 111
98. J. Kato N. Funa H. Watanabe Y. Ohnishi S. Horinouchi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 2378 2383
99. T. Higashi Y. Iwasaki Y. Ohnishi S. Horinouchi J. Bacteriol. 2007 189 3515 3524
100. H.-S. Lee Y. Ohnishi S. Horinouchi J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 2001 3 95 101
101. N. Funa M. Funabashi Y. Ohnishi S. Horinouchi J. Bacteriol. 2005 187 8149 8155
102. B. S. Moore J. N. Hopke ChemBioChem 2001 2 35 38
103. M. Funabashi N. Funa S. Horinouchi J. Biol. Chem. 2008 283 13983 13991
104. K. Penn C. Jenkins M. Nett D. W. Udwary E. A. Gontang R. P. McGlinchey B. Foster A. Lapidus S. Podell E. Allen B. S. Moore P. R. Jensen ISME J. 2009 10.1038/ismej.2009.1058
105. F. Choulet A. Gallois B. Aigle S. Mangenot C. Gerbaud C. Truong F. X. Francou F. Borges C. Fourrier M. Guérineau B. Decaris V. Barbe J. L. Pernodet P. Leblond J. Bacteriol. 2006 188 6599 6610
106. C. W. Chen C. H. Huang H. H. Lee H. H. Tsai R. Kirby Trends Genet. 2002 18 522 529
107. F. Choulet B. Aigle A. Gallois S. Mangenot C. Gerbaud C. Truong F. X. Francou C. Fourrier M. Guérineau B. Decaris V. Barbe J. L. Pernodet P. Leblond Mol. Biol. Evol. 2006 23 2361 2369
108. H. Kinashi M. Shimaji A. Sakai Nature 1987 328 454 456
109. S. Mochizuki K. Hiratsu M. Suwa T. Ishii F. Sugino K. Yamada H. Kinashi Mol. Microbiol. 2003 48 1501 1510
110. M. Yamasaki H. Kinashi J. Bacteriol. 2004 186 6553 6559
111. G. G. Zhanel M. Dueck D. J. Hoban L. M. Vercaigne J. M. Embil A. S. Gin J. A. Karlowsky Drugs 2001 61 443 498
112. D. P. Labeda Int. J. Syst. Bacteriol. 1987 37 19 22
113. M. Oliynyk M. Samborskyy J. B. Lester T. Mironenko N. Scott S. Dickens S. F. Haydock P. F. Leadlay Nat. Biotechnol. 2007 25 447 453
114. C. Peano S. Bicciato G. Corti F. Ferrari E. Rizzi R. J. P. Bonnal R. Bordoni A. Albertini L. R. Bernardi S. Donadio G. De Bellis Microb. Cell Factories 2007 6 37
115. J. Cortes S. F. Haydock G. A. Roberts D. J. Bevitt P. F. Leadlay Nature 1990 348 176 178
116. S. Donadio M. J. Staver J. B. McAlpine S. J. Swanson L. Katz Science 1991 252 675 679
117. J. Staunton B. Wilkinson Chem. Rev. 1997 97 2611 2630
118. L. Katz Methods Enzymol. 2009 459 113 142
119. S. Boakes M. Oliynyk J. Cortés I. Bohm B. A. M. Rudd W. P. Revill J. Staunton P. F. Leadlay J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 2004 8 73 80
120. A. H. Banskota J. B. McAlpine D. Sorensen M. Aouidate M. Piraee A. M. Alarco S. Omura K. Shiomi C. M. Farnet E. Zazopoulos J. Antibiot. 2006 59 168 176
121. B. Frank S. C. Wenzel H. B. Bode M. Scharfe H. Blöcker R. Müller J. Mol. Biol. 2007 374 24 38
122. J. Cortés J. Velasco G. Foster A. P. Blackaby B. A. M. Rudd B. Wilkinson Mol. Microbiol. 2002 44 1213 1224
123. P. H. Oliveira A. Batagov J. Ward F. Baganz P. Krabben Lett. Appl. Microbiol. 2006 42 375 380
124. P. R. Jensen R. Dwight W. Fenical Appl. Environ. Microbiol. 1991 57 1102 1108
125. T. J. Mincer P. R. Jensen C. A. Kauffman W. Fenical Appl. Environ. Microbiol. 2002 68 5005 5011
126. L. Maldonado W. Fenical M. Goodfellow P. R. Jensen A. C. Ward Int. J. System. Appl. Microbiol. 2005 55 1759 1766
127. W. Fenical P. R. Jensen Nat. Chem. Biol. 2006 2 666 673
128. D. W. Udwary L. Zeigler R. N. Asolkar V. Singan A. Lapidus W. Fenical P. R. Jensen B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 10376 10381
129. M. Redenbach J. Scheel U. Schmidt Antonie van Leeuwenhoek 2000 78 227 235
130. M. Nett B. S. Moore Pure Appl. Chem. 2009 81 1075 1084
131. A. S. Eustáquio R. P. McGlinchey Y. Liu C. Hazzard L. L. Beer G. Florova M. M. Alhamadsheh A. Lechner A. J. Kale Y. Kobayashi K. A. Reynolds B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 12295 12300
132. R. P. McGlinchey M. Nett B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2406 2407
133. Y. Aotani H. Nagata M. Yoshida J. Antibiot. 1997 50 543 545
134. A. S. Eustáquio F. Pojer J. P. Noel B. S. Moore Nat. Chem. Biol. 2008 4 69 74
135. R. P. McGlinchey M. Nett A. S. Eustáquio R. N. Asolkar W. Fenical B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7822 7823
136. A. S. Eustáquio B. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3936 3938
137. Y. Liu C. Hazzard A. S. Eustáquio K. A. Reynolds B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10376 10377
138. P. G. Williams R. N. Asolkar T. Kondratyuk J. M. Pezzuto P. R. Jensen W. Fenical J. Nat. Prod. 2007 70 83 88
139. A. W. Schultz D.-C. Oh J. R. Carney R. T. Williamson D. W. Udwary P. R. Jensen S. J. Gould W. Fenical B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4507 4516
140. D.-C. Oh P. G. Williams C. A. Kauffman P. R. Jensen W. Fenical Org. Lett. 2006 8 1021 1024
141. C. L. Perrin B. L. Rodgers J. M. O'Connor J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4795 4799
142. P. R. Jensen P. G. Williams D.-C. Oh L. Zeigler W. Fenical Appl. Environ. Microbiol. 2007 73 1146 1152
143. M. A. Fischbach C. T. Walsh J. Clardy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 4601 4608
144. M. L. Coleman M. B. Sullivan A. C. Martiny C. Steglich K. Barry E. F. DeLong S. W. Chisholm Science 2006 311 1768 1770
145. P. Normand P. Lapierre L. S. Tisa J. P. Gogarten N. Alloisio E. Bagnarol C. A. Bassi A. M. Berry D. M. Bickhart N. Choisne A. Couloux B. Cournoyer S. Cruveiller V. Daubin N. Demange M. P. Francino E. Goltsman Y. Huang O. R. Kopp L. Labarre A. Lapidus C. Lavire J. Marechal M. Martinez J. E. Mastronunzio B. C. Mullin J. Niemann P. Pujic T. Rawnsley Z. Rouy C. Schenowitz A. Sellstedt F. Tavares J. P. Tomkins D. Vallenet C. Valverde L. G. Wall Y. Wang C. Medigue D. R. Benson Genome Res. 2007 17 7 15
146. A. Sen S. Sur A. K. Bothra D. R. Benson P. Normand L. S. Tisa Antonie van Leeuwenhoek 2008 93 335 346
147. X. Wu P. M. Flatt H. Xu T. Mahmud ChemBioChem 2009 10 304 314
148. Z. Shao J. A. V. Blodgett B. T. Circello A. C. Eliot R. Woodyer G. L. Li W. A. van der Donk W. W. Metcalf H. Zhao J. Biol. Chem. 2008 283 23161 23168
149. F. M. Hauser Y. Caringal J. Org. Chem. 1990 55 555 559
150. K. D. Klika J. P. Haansuu V. V. Ovcharenko K. K. Haahtela P. M. Vuorela R. Sillanpää K. Pihlaja Z. Naturforsch., B 2003 58 1210 1215
151. M. Ventura C. Canchaya A. Tauch G. Chandra G. F. Fitzgerald K. F. Chater D. van Sinderen Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2007 71 495 548
152. S. Donadio P. Monciardini M. Sosio Nat. Prod. Rep. 2007 24 1073 1109
153. A. Nemoto Y. Katsukiyo K. Yazawa A. Ando Y. Mikami J. Antibiot. 2002 55 593 597
154. M. Tsuda M. Yamakawa S. Oka Y. Tanaka Y. Hoshino Y. Mikami A. Sato H. Fujiwara Y. Ohizumi J. Kobayashi J. Nat. Prod. 2005 68 462 464
155. A. Mukai T. Fukai Y. Matsumoto J. Ishikawa Y. Hoshino K. Yazawa K. Harada Y. Mikami J. Antibiot. 2006 59 366 369
156. L. E. N. Quadri J. Sello T. A. Keating P. H. Weinreb C. T. Walsh Chem. Biol. 1998 5 631 645
157. Y. Mikami K. Yazawa S. Ohashi A. Maeda M. Akao J. Antibiot. 1992 45 995 997
158. Y. Tanaka U. Gräfe K. Yazawa Y. Mikami M. Ritzau J. Antibiot. 1997 50 822 827
159. M. Tsuda H. Sato Y. Tanaka K. Yazawa Y. Mikami T. Sasaki J. Kobayashi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 1773 1775
160. H. Shigemori Y. Tanaka K. Yazawa Y. Mikami J. Kobayashi Tetrahedron 1996 52 9031 9034
161. M. Hashimoto T. Komori T. Kamiya J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3023 3025
162. J. Kobayashi M. Tsuda A. Nemoto Y. Tanaka K. Yazawa Y. Mikami J. Nat. Prod. 1997 60 719 720
163. H. Shigemori H. Komaki K. Yazawa Y. Mikami A. Nemoto Y. Tanaka T. Sasaki Y. In T. Ishida J. Kobayashi J. Org. Chem. 1998 63 6900 6904
164. M. Tsuda A. Nemoto H. Komaki Y. Tanaka K. Yazawa Y. Mikami J. Kobayashi J. Nat. Prod. 1999 62 1640 1642
165. L. Martinkova B. Uhnakova P.M. J. Nesvera V. Kren Environ. Int. 2009 35 162 177
166. C. Szolkowy L. D. Eltis N. C. Bruce G. Grogan ChemBioChem 2009 10 1208 1217
167. M. Iwatsuki H. Tomoda R. Uchida H. Gouda S. Hirono S. Omura J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7486 7491
168. B. Ostash A. Saghatelian S. Walker Chem. Biol. 2007 14 257 267
169. F. Barona-Gomez S. Lautru F. X. Francou P. Leblond J. L. Pernodet G. L. Challis Microbiology 2006 152 3355 3366
170. X. Pang B. Aigle J.-M. Girardet S. Mangenot J. L. Pernodet B. Decaris P. Leblond Antimicrob. Agents Chemother. 2004 48 575 588
171. R. Bunet M. V. Mendes N. Rouhier X. Pang L. Hotel P. Leblond B. Aigle J. Bacteriol. 2008 190 3293 3305
172. M. Juguet S. Lautru F. X. Francou S. Nezbedová P. Leblond M. Gondry J. L. Pernodet Chem. Biol. 2009 16 421 431
173. R. D. Charan G. Schlingmann J. Janso V. Bernan X. Feng G. T. Carter J. Nat. Prod. 2004 67 1431 1433
174. J. B. McAlpine A. H. Banskota R. D. Charan G. Schlingmann E. Zazopoulos M. Piraee J. Janso V. S. Bernan M. Aouidate C. M. Farnet X. Feng Z. Zhao G. T. Carter J. Nat. Prod. 2008 71 1585 1590
175. M. C. Bagley J. W. Dale E. A. Merritt X. Xiong Chem. Rev. 2005 105 685 714
176. T. M. Smith Y.-F. Jiang P. R. Shipley H. G. Floss Gene 1995 164 137 142
177. W. L. Kelly L. Pan C. Li J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4327 4334
178. R. J. Liao L. Duan C. Lei H. Pan Y. Ding Q. Zhang D. Chen B. Shen Y. Yu W. Liu Chem. Biol. 2009 16 141 147
179. L. C. W. Brown M. G. Acker J. Clardy C. T. Walsh M. A. Fischbach Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 2549 2553
180. R. P. Morris J. A. Leeds H. U. Naegeli L. Oberer K. Memmert E. Weber M. J. LaMarche C. N. Parker N. Burrer S. Esterow A. Hein E. K. Schmitt P. Krastel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5946 5955
181. M. Zerikly G. L. Challis ChemBioChem 2009 10 625 633
182. B. Wilkinson J. Micklefield Nat. Chem. Biol. 2007 3 379 386
183. K. Scherlach C. Hertweck Org. Biomol. Chem. 2009 7 1753 1760
184. E. Zazopoulos K. X. Huang A. Staffa W. Liu B. O. Bachmann K. Nonaka J. Ahlert J. S. Thorson B. Shen C. M. Farnet Nat. Biotechnol. 2003 21 187 190
185. M. A. Fischbach C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3468 3496
186. S. W. Haynes G. L. Challis Curr. Opin. Drug Discov. Dev. 2007 10 203 218
187. S. G. Van Lanen B. Shen Curr. Opin. Microbiol. 2006 9 252 260
188. H. Jenke-Kodama E. Dittmann Nat. Prod. Rep. 2009 26 874 883
189. G. Yadav R. S. Gokhale D. Mohanty PLoS Comput. Biol. 2009 5 e1000351
190. M. H. Li P. M. Ung J. Zajkowski S. Garneau-Tsodikova D. H. Sherman BMC Bioinformatics 2009 10 185
191. A. Starcevic J. Zucko J. Simunkovic P. F. Long J. Cullum D. Hranueli Nucleic Acids Res. 2008 36 6882 6892
192. T. Weber C. Rausch P. Lopez I. Hoof V. Gaykova D. H. Huson W. Wohlleben J. Biotechnol. 2009 140 13 17
193. S. Tohyama T. Eguchi R. P. Dhakal T. Akashi M. Otsuka K. Kakinuma Tetrahedron 2004 60 3999 4005
194. S. Tohyama K. Kakinuma T. Eguchi J. Antibiot. 2006 59 44 52
195. J. B. McAlpine B. O. Bachmann M. Piraee S. Tremblay A. M. Alarco E. Zazopoulos C. M. Farnet J. Nat. Prod. 2005 68 493 496
196. A. H. Banskota J. B. McAlpine D. Sorensen A. Ibrahim M. Aouidate M. Piraee A. M. Alarco C. M. Farnet E. Zazopoulos J. Antibiot. 2006 59 533 542
197. J. Y. Cho H. C. Kwon P. G. Williams C. A. Kauffman P. R. Jensen W. Fenical J. Nat. Prod. 2006 69 425 428
198. J. M. Winter M. C. Moffitt E. Zazopoulos J. B. McAlpine P. C. Dorrestein B. S. Moore J. Biol. Chem. 2007 282 16362 16368
199. E. J. Dimise P. F. Widboom S. D. Bruner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 15311 15316