Click chemistry for drug development and diverse chemical-biology applications

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 7, 2013, Pages 4905-4979

  Thirumurugan, Prakasam ^a   Matosiuk, Dariusz ^a   Jozwiak, Krzysztof ^a  

^a MEDICAL UNIVERSITY OF LUBLIN   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON-HETEROATOM BONDS; CLICK CHEMISTRY; CLICK REACTION; DRUG DEVELOPMENT; DRUG DISCOVERY; DRUG DISCOVERY PROCESS; HIGH-THROUGHPUT SCREENING;

HYDROCARBONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DRUG PRODUCTS;

ALKYNE; AZIDE; DNA; DRUG; ENZYME INHIBITOR; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; LIGAND;

CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; DRUG POTENTIATION; METABOLISM; REVIEW;

ALKYNES; AZIDES; CLICK CHEMISTRY; DNA; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; LIGANDS; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; RECEPTORS, G-PROTEIN-COUPLED;

EID: 84877835595     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr200409f     Document Type: Review

References (323)

1. Boyce, M.; Bertozzi, C. R. Nat. Methods 2011, 8, 638
2. Nören-Müller, A.; Reis-Correîa, I.; Prinz, H.; Rosenbaum, C.; Saxena, K.; Schwalbe, H. J.; Vestweber, D.; Cagna, G.; Schunk, S.; Schwarz, O.; Schiewe, H.; Waldmann, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10606
3. Baran, P. S.; Maimone, T. J.; Richter, J. M. Nature 2007, 446, 404
4. Besanceney-Webler, C.; Jiang, H.; Zheng, T.; Feng, L.; Soriano del Amo, D.; Wang, W.; Klivansky, L. M.; Marlow, F. L.; Liu, Y.; Wu, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8051
5. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
6. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928
7. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128
8. Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Rev. 2007, 36, 1249
9. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. 2002, 114, 2708
10. Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Fokin, V. V.; Van der Eycken, E. Org. Lett. 2004, 6, 4223
11. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15
12. Bouillon, C.; Meyer, A.; Vidal, S.; Jochum, A.; Chevolot, Y.; Cloarec, J.-P.; Praly, J.-P.; Vasseur, J.-J.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 4700
13. Finn, M. G.; Fokin, V. V. Chem. Rev. 2010, 39, 1231
14. Tron, G. C.; Pirali, T.; Billington, R. A.; Canonico, P. L.; Sorba, G.; Genazzani, A. A. Med. Res. Rev. 2008, 28, 278
15. Röper, S.; Kolb, H. C. Fragment-based Approaches in Drug Discovery; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2006; p 311.
16. Colombo, M.; Peretto, I. Drug Discovery Today 2008, 13, 677
17. Borshell, N.; Papp, T.; Congreve, M. Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 166
18. Welsch, M. E.; Snyder, S. A.; Stockwell, B. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347
19. Macarron, R.; Banks, M. N.; Bojanic, D.; Burns, D. J.; Cirovic, D. A.; Garyantes, T.; Green, D. V. S.; Hertzberg, R. P.; Janzen, W. P.; Paslay, J. W.; Schopfer, U.; Sittampalam, G. S. Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 188
20. Simon, C. G.; Lin-Gibson, S. Adv. Mater. 2011, 23, 369
21. An, W.; Tolliday, N. Mol. Biotechnol. 2010, 45, 180
22. Uttamchandani, M. Biointerphases 2010, 5, FA24
23. Inglese, J. ChemMedChem 2010, 5, 1398
24. Andricopulo, A. D.; Salum, L.; Via, B.; Abraham, D. J. Curr. Top. Med. Chem. 2009, 9, 771
25. Mayr, L. M.; Bojanic, D. Curr. Opin. Pharmacol. 2009, 9, 580
26. Ricardo, M. Drug Discovery Today 2006, 11, 277
27. Congreve, M.; Chessari, G.; Tisi, D.; Woodhead, A. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 3661
28. Hajduk, P. J.; Greer, J. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 211
29. Murray, C. W.; Rees, D. C. Nat. Chem. 2009, 1, 187
30. de Kloe, G. E.; Bailey, D.; Leurs, R.; de Esch, I. J. P. Drug Discovery Today 2009, 14, 630
31. Schulz, M. N.; Hubbard, R. E. Curr. Opin. Pharmacol. 2009, 9, 615
32. Salum, L. B.; Andricopulo, A. D. Expert Opin. Drug Discovery 2010, 5, 405
33. Murray, C. W.; Blundell, T. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 2010, 20, 497
34. Brik, A.; Wu, C.-Y.; Wong, C.-H. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1446
35. Schmidt, M. F.; Rademann, J. Trends Biotechnol. 2009, 27, 512
36. Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; West, K. R.; Wietor, J.-L.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. Chem. Rev. 2006, 106, 3652
37. Beeren, S. R.; Sanders, J. K. M. History and Principles of Dynamic Combinatorial Chemistry. Dynamic Combinatorial Chemistry; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2010.
38. Johnson, D. S.; Weerapana, E.; Cravatt, B. F. Future Med. Chem. 2010, 2, 949
39. Kalesh, K. A.; Shi, H.; Ge, J.; Yao, S. Q. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1749
40. Lu, L.; Zhu, M. Anticancer Agents Med. Chem. 2011, 11, 164
41. He, R.; Yu, Z.; He, Y.; Zeng, L.-F.; Xu, J.; Wu, L.; Gunawan, A. M.; Wang, L.; Jiang, Z.-X.; Zhang, Z.-Y. ChemMedChem 2010, 5, 2051
42. He, X.-P.; Deng, Q.; Gao, L.-X.; Li, C.; Zhang, W.; Zhou, Y.-B.; Tang, Y.; Shi, X.-X.; Xie, J.; Li, J.; Chen, G.-R.; Chen, K. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3892
43. Li, C.; He, X.-P.; Zhang, Y.-J.; Li, Z.; Gao, L.-X.; Shi, X.-X.; Xie, J.; Li, J.; Chen, G.-R.; Tang, Y. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4212
44. Zhou, B.; He, Y.; Zhang, X.; Xu, J.; Luo, Y.; Wang, Y.; Franzblau, S. G.; Yang, Z.; Chan, R. J.; Liu, Y.; Zheng, J.; Zhang, Z.-Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 4573
45. Srinivasan, R.; Tan, L. P.; Wu, H.; Yang, P.-Y.; Kalesh, K. A.; Yao, S. Q. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1821
46. Wang, J.; He, X.; Gao, L.; Sheng, L.; Shi, X.; Li, J.; Chen, G. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1227
47. Srinivasan, R.; Uttamchandani, M.; Yao, S. Q. Org. Lett. 2006, 8, 713
48. Xie, J.; Seto, C. T. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 458
49. Tan, L. P.; Wu, H.; Yang, P.-Y.; Kalesh, K. A.; Zhang, X.; Hu, M.; Srinivasan, R.; Yao, S. Q. Org. Lett. 2009, 11, 5102
50. Zhang, X.; He, Y.; Liu, S.; Yu, Z.; Jiang, Z.-X.; Yang, Z.; Dong, Y.; Nabinger, S. C.; Wu, L.; Gunawan, A. M.; Wang, L.; Chan, R. J.; Zhang, Z.-Y. J. Med. Chem. 2010, 53, 2482
51. He, X.-P.; Li, C.; Jin, X.-P.; Song, Z.; Zhang, H.-L.; Zhu, C.-J.; Shen, Q.; Zhang, W.; Sheng, L.; Shi, X.-X.; Tang, Y.; Li, J.; Chen, G.-R.; Xie, J. New J. Chem. 2011, 35, 622
52. Duval, R.; Kolb, S. P.; Braud, E.; Genest, D.; Garbay, C. J. Comb. Chem. 2009, 11, 947
53. Song, Z.; He, X.-P.; Li, C.; Gao, L.-X.; Wang, Z.-X.; Tang, Y.; Xie, J.; Li, J.; Chen, G.-R. Carbohydr. Res. 2011, 346, 140
54. Yang, J.-W.; He, X.-P.; Li, C.; Gao, L.-X.; Sheng, L.; Xie, J.; Shi, X.-X.; Tang, Y.; Li, J.; Chen, G.-R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1092
55. Lin, L.; Shen, Q.; Chen, G.-R.; Xie, J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9757
56. Zhang, Y.-J.; He, X.-P.; Li, C.; Li, Z.; Shi, D.-T.; Gao, L.-X.; Qiu, B.-Y.; Shi, X.-X.; Tang, Y.; Li, J.; Chen, G.-R. Chem. Lett. 2010, 39, 1261
57. Bahta, M.; Burke, T. R. ChemMedChem 2011, 6, 1363
58. Titball, R. W.; Leary, S. E. Br. Med. Bull. 1998, 54, 625
59. Zhang, Z. Y.; Clemens, J. C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Fischer, M. W.; Hume, D. M.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. J. Biol. Chem. 1992, 267, 23759
60. Bahta, M.; Lountos, G. T.; Dyas, B.; Kim, S.-E.; Ulrich, R. G.; Waugh, D. S.; Burke, T. R. J. Med. Chem. 2011, 54, 2933
61. Matthews, D. J.; Gerritsen, M. E. Targeting Protein Kinases for Cancer Therapy; John Wiley & Sons, Inc.: Weinheim, Germany, 2010.
62. Poot, A. J.; van Ameijde, J.; Slijper, M.; van den Berg, A.; Hilhorst, R.; Ruijtenbeek, R.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. ChemBioChem 2009, 10, 2042
63. van Ameijde, J.; Poot, A. J.; van Wandelen, L. T. M.; Wammes, A. E. M.; Ruijtenbeek, R.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1629
64. Kumar, D.; Reddy, V. B.; Kumar, A.; Mandal, D.; Tiwari, R.; Parang, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 449
65. Le Corre, L.; Girard, A.-L.; Aubertin, J.; Radvanyi, F.; Benoist-Lasselin, C.; Jonquoy, A.; Mugniery, E.; Legeai-Mallet, L.; Busca, P.; Le Merrer, Y. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2164
66. Kumar, A.; Ahmad, I.; Chhikara, B. S.; Tiwari, R.; Mandal, D.; Parang, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1342
67. Klein, M.; Diner, P.; Dorin-Semblat, D.; Doerig, C.; Grotli, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3421
68. Gu, G.; Wang, H.; Liu, P.; Fu, C.; Li, Z.; Cao, X.; Li, Y.; Fang, Q.; Xu, F.; Shen, J.; Wang, P. G. Chem. Commun. 2012, 48, 2788
69. Kalesh, K. A.; Liu, K.; Yao, S. Q. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5129
70. Roychoudhury, R.; Pohl, N. L. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 168
71. Hosoguchi, K.; Maeda, T.; Furukawa, J. I.; Shinohara, Y.; Hinou, H.; Sekiguchi, M.; Togame, H.; Takemoto, H.; Kondo, H.; Nishimura, S.-I. J. Med. Chem. 2010, 53, 5607
72. Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588
73. Colombano, G.; Travelli, C.; Galli, U.; Caldarelli, A.; Chini, M. G.; Canonico, P. L.; Sorba, G.; Bifulco, G.; Tron, G. C.; Genazzani, A. A. J. Med. Chem. 2009, 53, 616
74. Galli, U.; Ercolano, E.; Carraro, L.; Blasi Roman, C. R.; Sorba, G.; Canonico, P. L.; Genazzani, A. A.; Tron, G. C.; Billington, R. A. ChemMedChem 2008, 3, 771
75. Li, T.; Guo, L.; Zhang, Y.; Wang, J.; Li, Z.; Lin, L.; Zhang, Z.; Li, L.; Lin, J.; Zhao, W.; Li, J.; Wang, P. G. Carbohydr. Res. 2011, 346, 1083
76. Cheng, K.; Liu, J.; Sun, H.; Xie, J. Chem. Biodiversity 2010, 7, 690
77. Cheng, K.; Liu, J.; Liu, X.; Li, H.; Sun, H.; Xie, J. Carbohydr. Res. 2009, 344, 841
78. Cheng, K.; Liu, J.; Sun, H.; Bokor, E.; Czifrak, K.; Konya, B.; Toth, M.; Docsa, T.; Gergely, P.; Somsak, L. New J. Chem. 2010, 34, 1450
79. Alexacou, K.-M.; Hayes, J. M.; Tiraidis, C.; Zographos, S. E.; Leonidas, D. D.; Chrysina, E. D.; Archontis, G.; Oikonomakos, N. G.; Paul, J. V.; Varghese, B.; Loganathan, D. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2008, 71, 1307
80. Cheng, K.; Liu, J.; Sun, H.; Xie, J. Synthesis 2010, 2010, 1046
81. Chrysina, E. D.; Bokor, é.; Alexacou, K.-M.; Charavgi, M.-D.; Oikonomakos, G. N.; Zographos, S. E.; Leonidas, D. D.; Oikonomakos, N. G.; Somsák, L. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 733
82. Adibekian, A.; Martin, B. R.; Wang, C.; Hsu, K.-L.; Bachovchin, D. A.; Niessen, S.; Hoover, H.; Cravatt, B. F. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 469
83. Tornøe, C. W.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2004, 6, 312
84. Smith, R. A.; Copp, L. J.; Coles, P. J.; Pauls, H. W.; Robinson, V. J.; Spencer, R. W.; Heard, S. B.; Krantz, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4429
85. Powers, J. C.; Asgian, J. L.; Ekici, Ö. D.; James, K. E. Chem. Rev. 2002, 102, 4639
86. Baskin-Bey, E. S.; Washburn, K.; Feng, S.; Oltersdorf, T.; Shapiro, D.; Huyghe, M.; Burgart, L.; Garrity-Park, M.; Van Vilsteren, F. G. I.; Oliver, L. K.; Rosen, C. B.; Gores, G. Am. J. Transplant. 2007, 7, 218
87. Brak, K.; Kerr, I. D.; Barrett, K. T.; Fuchi, N.; Debnath, M.; Ang, K.; Engel, J. C.; McKerrow, J. H.; Doyle, P. S.; Brinen, L. S.; Ellman, J. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 1763
88. Loh, Y.; Shi, H.; Hu, M.; Yao, S. Q. Chem. Commun. 2010, 46, 8407
89. Siles, R.; Kawasaki, Y.; Ross, P.; Freire, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5305
90. Ng, S. L.; Yang, P.-Y.; Chen, K. Y. T.; Srinivasan, R.; Yao, S. Q. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 844
91. Mohapatra, D. K.; Maity, P. K.; Shabab, M.; Khan, M. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5241
92. Gillet, L. C. J.; Namoto, K.; Ruchti, A.; Hoving, S.; Boesch, D.; Inverardi, B.; Mueller, D.; Coulot, M.; Schindler, P.; Schweigler, P.; Bernardi, A.; Gil-Parrado, S. Mol. Cell. Proteomics 2008, 7, 1241
93. Zapico, J. M.; Serra, P.; Garcia-Sanmartin, J.; Filipiak, K.; Carbajo, R. J.; Schott, A. K.; Pineda-Lucena, A.; Martinez, A.; Martin-Santamaria, S.; de Pascual-Teresa, B.; Ramos, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4587
94. Wang, J.; Uttamchandani, M.; Li, J.; Hu, M.; Yao, S. Q. Org. Lett. 2006, 8, 3821
95. Forino, M.; Johnson, S.; Wong, T. Y.; Rozanov, D. V.; Savinov, A. Y.; Li, W.; Fattorusso, R.; Becattini, B.; Orry, A. J.; Jung, D.; Abagyan, R. A.; Smith, J. W.; Alibek, K.; Liddington, R. C.; Strongin, A. Y.; Pellecchia, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9499
96. Minond, D.; Saldanha, S. A.; Subramaniam, P.; Spaargaren, M.; Spicer, T.; Fotsing, J. R.; Weide, T.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Galleni, M.; Bebrone, C.; Lassaux, P.; Hodder, P. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5027
97. Kolb, H.; Joseph, C.; Dhanalakshmi, K.; Vani, P.; Bing, W.; Umesh, B. G.; Brian, A. D.; Kai, C.; Wei, Z.; Gang, C.; Clifton, H. P.; Farhad, K.; Peter, J. H. S.; Zhiyong, G.; Qianwa, Lee, C. T.; Tieming, Z.; Chunfang, X. U.S. Patent US20100317842 A1, 2010; WO2008124703.
98. Singer, M.; Lopez, M.; Bornaghi, L. F.; Innocenti, A.; Vullo, D.; Supuran, C. T.; Poulsen, S.-A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2273
99. Wilkinson, B. L.; Bornaghi, L. F.; Houston, T. A.; Innocenti, A.; Vullo, D.; Supuran, C. T.; Poulsen, S.-A. J. Med. Chem. 2007, 50, 1651
100. Winum, J.-Y.; Poulsen, S.-A.; Supuran, C. T. Med. Res. Rev. 2009, 29, 419
101. Salmon, A. J.; Williams, M. L.; Innocenti, A.; Vullo, D.; Supuran, C. T.; Poulsen, S.-A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5032
102. Lopez, M.; Salmon, A.; Supuran, C.; Poulsen, S.-A. Curr. Pharm. Des. 2010, 16, 3277
103. Monceaux, C. J.; Hirata-Fukae, C.; Lam, P. C. H.; Totrov, M. M.; Matsuoka, Y.; Carlier, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3992
104. Fischer, C.; Zultanski, S. L.; Zhou, H.; Methot, J. L.; Brown, W. C.; Mampreian, D. M.; Schell, A. J.; Shah, S.; Nuthall, H.; Hughes, B. L.; Smotrov, N.; Kenific, C. M.; Cruz, J. C.; Walker, D.; Bouthillette, M.; Nikov, G. N.; Savage, D. F.; Jeliazkova-Mecheva, V. V.; Diaz, D.; Szewczak, A. A.; Bays, N.; Middleton, R. E.; Munoz, B.; Shearman, M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4083
105. Liu, K.; Shi, H.; Xiao, H.; Chong, A. G. L.; Bi, X.; Chang, Y.-T.; Tan, K. S. W.; Yada, R. Y.; Yao, S. Q. Angew. Chem. 2009, 121, 8443
106. Brik, A.; Muldoon, J.; Lin, Y.-C.; Elder, J. H.; Goodsell, D. S.; Olson, A. J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. ChemBioChem 2003, 4, 1246
107. Brik, A.; Alexandratos, J.; Lin, Y.-C.; Elder, J. H.; Olson, A. J.; Wlodawer, A.; Goodsell, D. S.; Wong, C.-H. ChemBioChem 2005, 6, 1167
108. Jia, Z.; Zhu, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6222
109. Doiron, J.; Boudreau, L. H.; Picot, N.; Villebonet, B.; Surette, M. E.; Touaibia, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1118
110. Moorhouse, A. D.; Spiteri, C.; Sharma, P.; Zloh, M.; Moses, J. E. Chem. Commun. 2011, 47, 230
111. Maurya, S. K.; Gollapalli, D. R.; Kirubakaran, S.; Zhang, M.; Johnson, C. R.; Benjamin, N. N.; Hedstrom, L.; Cuny, G. D. J. Med. Chem. 2009, 52, 4623
112. Chen, L.; Wilson, D. J.; Xu, Y.; Aldrich, C. C.; Felczak, K.; Sham, Y. Y.; Pankiewicz, K. W. J. Med. Chem. 2010, 53, 4768
113. Tran, A. T.; Cergol, K. M.; Britton, W. J.; Imran Bokhari, S. A.; Ibrahim, M.; Lapthorn, A. J.; Payne, R. J. MedChemComm 2010, 1, 271
114. Chakrabarty, S. P.; Ramapanicker, R.; Mishra, R.; Chandrasekaran, S.; Balaram, H. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 8060
115. Shen, J.; Woodward, R.; Kedenburg, J. P.; Liu, X.; Chen, M.; Fang, L.; Sun, D.; Wang, P. G. J. Med. Chem. 2008, 51, 7417
116. Hou, J.; Feng, C.; Li, Z.; Fang, Q.; Wang, H.; Gu, G.; Shi, Y.; Liu, P.; Xu, F.; Yin, Z.; Shen, J.; Wang, P. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3190
117. Horne, W. S.; Olsen, C. A.; Beierle, J. M.; Montero, A.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4718
118. Chen, Y.; Lopez-Sanchez, M.; Savoy, D. N.; Billadeau, D. D.; Dow, G. S.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2008, 51, 3437
119. Chen, P. C.; Patil, V.; Guerrant, W.; Green, P.; Oyelere, A. K. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4839
120. Ferreira, S. B.; Sodero, A. C. R.; Cardoso, M. F. C.; Lima, E. S.; Kaiser, C. R.; Silva, F. P.; Ferreira, V. F. J. Med. Chem. 2010, 53, 2364
121. Díaz, L. A.; Bujons, J.; Casas, J.; Llebaria, A.; Delgado, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 5248
122. Díaz, L. A.; Casas, J.; Bujons, J.; Llebaria, A.; Delgado, A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2069
123. Weïwer, M.; Chen, C.-C.; Kemp, M. M.; Linhardt, R. J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 2611
124. Diot, J. D.; Moreno, I. G.; Twigg, G.; Mellet, C. O.; Haupt, K.; Butters, T. D.; Kovensky, J.; Gouin, S. b. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 7757
125. Diot, J.; Garcia-Moreno, M. I.; Gouin, S. G.; Ortiz Mellet, C.; Haupt, K.; Kovensky, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 357
126. Aragão-Leoneti, V.; Campo, V. L.; Gomes, A. S.; Field, R. A.; Carvalho, I. Tetrahedron 2010, 66, 9475
127. Antonow, D. Drug Discovery Today 2010, 15, 801
128. Sharpless, K. B.; Manetsch, R. Expert Opin. Drug Discovery 2006, 1, 525
129. Mamidyala, S. K.; Finn, M. G. Chem. Rev. 2010, 39, 1252
130. Cox, H. S.; Ford, N.; Reeder, J. C. Lancet Infect. Dis. 2009, 9, 138
131. DeBarber, A. E.; Mdluli, K.; Bosman, M.; Bekker, L.-G.; Barry, C. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 9677
132. Engohang-Ndong, J.; Baillat, D.; Aumercier, M.; Bellefontaine, F.; Besra, G. S.; Locht, C.; Baulard, A. R. Mol. Microbiol. 2004, 51, 175
133. Willand, N.; Dirie, B.; Carette, X.; Bifani, P.; Singhal, A.; Desroses, M.; Leroux, F.; Willery, E.; Mathys, V.; Deprez-Poulain, R.; Delcroix, G.; Frenois, F.; Aumercier, M.; Locht, C.; Villeret, V.; Deprez, B.; Baulard, A. R. Nat. Med. 2009, 15, 537
134. Willand, N.; Desroses, M.; Toto, P.; Dirié, B.; Lens, Z.; Villeret, V.; Rucktooa, P.; Locht, C.; Baulard, A.; Deprez, B. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 1007
135. Hu, X.; Manetsch, R. Chem. Rev. 2010, 39, 1316
136. Suzuki, T. Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 897
137. Suzuki, T.; Ota, Y.; Kasuya, Y.; Mutsuga, M.; Kawamura, Y.; Tsumoto, H.; Nakagawa, H.; Finn, M. G.; Miyata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6817
138. Berg, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2462
139. Arkin, M. R.; Wells, J. A. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 301
140. Wells, J. A.; McClendon, C. L. Nature 2007, 450, 1001
141. Kulkarni, S. S.; Hu, X.; Doi, K.; Wang, H.-G.; Manetsch, R. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 724
142. Lee, S. S.; Lim, J.; Tan, S.; Cha, J.; Yeo, S. Y.; Agnew, H. D.; Heath, J. R. Anal. Chem. 2010, 82, 672
143. Agnew, H. D.; Rohde, R. D.; Millward, S. W.; Nag, A.; Yeo, W.-S.; Hein, J. E.; Pitram, S. M.; Tariq, A. A.; Burns, V. M.; Krom, R. J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4944
144. Millward, S. W.; Henning, R. K.; Kwong, G. A.; Pitram, S.; Agnew, H. D.; Deyle, K. M.; Nag, A.; Hein, J.; Lee, S. S.; Lim, J.; Pfeilsticker, J. A.; Sharpless, K. B.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18280
145. Manetsch, R.; Krasiński, A.; Radić, Z.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K. B.; Kolb, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12809
146. Krasiński, A.; Radić, Z.; Manetsch, R.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K. B.; Kolb, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6686
147. Bourne, Y.; Radić, Z.; Taylor, P.; Marchot, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18292
148. Grimster, N. P.; Stump, B.; Fotsing, J. R.; Weide, T.; Talley, T. T.; Yamauchi, J. G.; Nemecz, á.; Kim, C.; Ho, K.-Y.; Sharpless, K. B.; Taylor, P.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6732
149. Louis, J. M.; Aniana, A.; Weber, I. T.; Sayer, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 9072
150. Whiting, M.; Muldoon, J.; Lin, Y.-C.; Silverman, S. M.; Lindstrom, W.; Olson, A. J.; Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B.; Elder, J. H.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1435
151. Hirose, T.; Sunazuka, T.; Mura, S. Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2010, 86, 85
152. Hirose, T.; Sunazuka, T.; Sugawara, A.; Noguchi, Y.; Tanaka, T.; Iguchi, K.; Yamamoto, T.; Gouda, H.; Shiomi, K.; Omura, S. J. Antibiot. 2009, 62, 495
153. Lopez, M.; Salmon, A.; Supuran, C.; Poulsen, S.-A. Curr. Pharm. Des 2010, 16, 3277
154. Mocharla, V. P.; Colasson, B.; Lee, L. V.; Röper, S.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H.; Kolb, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 116
155. Wollack, J. W.; Zeliadt, N. A.; Mullen, D. G.; Amundson, G.; Geier, S.; Falkum, S.; Wattenberg, E. V.; Barany, G.; Distefano, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7293
156. Ochocki, J. D.; Mullen, D. G.; Wattenberg, E. V.; Distefano, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4998
157. Ye, S.; Huber, T.; Vogel, R.; Sakmar, T. P. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 397
158. Haar, E.; Koth, C. M.; Abdul-Manan, N.; Swenson, L.; Coll, J. T.; Lippke, J. A.; Lepre, C. A.; Garcia-Guzman, M.; Moore, J. M. Structure 2010, 18, 1083
159. Huber, T.; Sakmar, T. P. Trends Pharmacol. Sci. 2011, 32, 410
160. Grunbeck, A.; Huber, T.; Sachdev, P.; Sakmar, T. P. Biochemistry 2011, 50, 3411
161. Devigny, C.; Perez-Balderas, F.; Hoogeland, B.; Cuboni, S.; Wachtel, R.; Mauch, C. P.; Webb, K. J.; Deussing, J. M.; Hausch, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8927
162. Cosyn, L.; Palaniappan, K. K.; Kim, S.-K.; Duong, H. T.; Gao, Z.-G.; Jacobson, K. A.; Van Calenbergh, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 7373
163. Tosh, D. K.; Chinn, M.; Yoo, L. S.; Kang, D. W.; Luecke, H.; Gao, Z.-G.; Jacobson, K. A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 508
164. Tosh, D. K.; Yoo, L. S.; Chinn, M.; Hong, K.; Kilbey, S. M.; Barrett, M. O.; Fricks, I. P.; Harden, T. K.; Gao, Z.-G.; Jacobson, K. A. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 372
165. Ciocoiu, C. C.; Nikolic, N.; Nguyen, H. H.; Thoresen, G. H.; Aasen, A. J.; Hansen, T. V. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3047
166. Zhang, J.; Zhang, H.; Cai, W.; Yu, L.; Zhen, X.; Zhang, A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4873
167. Jorgensen, W. L.; Gandavadi, S.; Du, X.; Hare, A. A.; Trofimov, A.; Leng, L.; Bucala, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7033
168. Sakmar, T. P. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 500
169. Kecskés, A.; Tosh, D. K.; Wei, Q.; Gao, Z.-G.; Jacobson, K. A. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1115
170. Gopi, H. N.; Tirupula, K. C.; Baxter, S.; Ajith, S.; Chaiken, I. M. ChemMedChem 2006, 1, 54
171. Gopi, H.; Umashankara, M.; Pirrone, V.; LaLonde, J.; Madani, N.; Tuzer, F.; Baxter, S.; Zentner, I.; Cocklin, S.; Jawanda, N.; Miller, S. R.; Schön, A.; Klein, J. C.; Freire, E.; Krebs, F. C.; Smith, A. B.; Sodroski, J.; Chaiken, I. J. Med. Chem. 2008, 51, 2638
172. Huber, D.; Hübner, H.; Gmeiner, P. J. Med. Chem. 2009, 52, 6860
173. Kühhorn, J.; Hübner, H.; Gmeiner, P. J. Med. Chem. 2011, 54, 4896
174. Alam, M. S.; Huang, J.; Ozoe, F.; Matsumura, F.; Ozoe, Y. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5090
175. Bonnet, D.; Ilien, B.; Galzi, J.-L.; Riché, S.; Antheaune, C.; Hibert, M. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1618
176. Michel, K.; Büther, K.; Law, M. P.; Wagner, S.; Schober, O.; Hermann, S.; Schäfers, M.; Riemann, B.; Höltke, C.; Kopka, K. J. Med. Chem. 2011, 54, 939
177. Sun, H.; Liu, L.; Lu, J.; Qiu, S.; Yang, C.-Y.; Yi, H.; Wang, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3043
178. Wijtmans, M.; de Graaf, C.; de Kloe, G.; Istyastono, E. P.; Smit, J.; Lim, H.; Boonnak, R.; Nijmeijer, S.; Smits, R. A.; Jongejan, A.; Zuiderveld, O.; de Esch, I. J. P.; Leurs, R. J. Med. Chem. 2011, 54, 1693
179. Sander, K.; Kottke, T.; Hoffend, C.; Walter, M.; Weizel, L.; Camelin, J.-C.; Ligneau, X.; Schneider, E. H.; Seifert, R.; Schwartz, J.-C.; Stark, H. Org. Lett. 2010, 12, 2578
180. Ye, N.; Wu, Q.; Zhu, L.; Zheng, L.; Gao, B.; Zhen, X.; Zhang, A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1999
181. Loaiza, P. R.; Löber, S.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5482
182. Loaiza, P. R.; Löber, S.; Hübner, H.; Gmeiner, P. J. Comb. Chem. 2006, 8, 252
183. Trabocchi, A.; Menchi, G.; Cini, N.; Bianchini, F.; Raspanti, S.; Bottoncetti, A.; Pupi, A.; Calorini, L.; Guarna, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 7119
184. Shu, H.; Izenwasser, S.; Wade, D.; Stevens, E. D.; Trudell, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 891
185. Stanley, N. J.; Pedersen, D. S.; Nielsen, B.; Kvist, T.; Mathiesen, J. M.; Bräuner-Osborne, H.; Taylor, D. K.; Abell, A. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7512
186. Mazella, J.; Vincent, J.-P. Peptides 2006, 27, 2488
187. Richter, S.; Ramenda, T.; Bergmann, R.; Kniess, T.; Steinbach, J.; Pietzsch, J.; Wuest, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3306
188. Choi, W. J.; Shi, Z.-D.; Worthy, K. M.; Bindu, L.; Karki, R. G.; Nicklaus, M. C.; Fisher, R. J.; Burke, T. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5265
189. Beierle, J. M.; Horne, W. S.; van Maarseveen, J. H.; Waser, B.; Reubi, J. C.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4725
190. Nicholas, K. T. Drug Discovery Today Technol. 2010, 7, e97
191. Walsh, J. C.; Kolb, H. C. Pure Appl. Chem. 2010, 64, 29
192. Jorgensen, W. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 724
193. Edwards, A. M.; Bountra, C.; Kerr, D. J.; Willson, T. M. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 436
194. Peterson, L. B.; Blagg, B. S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3957
195. Day, J. E. H.; Sharp, S. Y.; Rowlands, M. G.; Aherne, W.; Workman, P.; Moody, C. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2758
196. Kamal, A.; Shankaraiah, N.; Devaiah, V.; Laxma Reddy, K.; Juvekar, A.; Sen, S.; Kurian, N.; Zingde, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1468
197. Zhang, J.; Garrossian, M.; Gardner, D.; Garrossian, A.; Chang, Y.-T.; Kim, Y. K.; Chang, C.-W. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1359
198. Yoon, J.; Ryu, J.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3930
199. Reddy, D. M.; Srinivas, J.; Chashoo, G.; Saxena, A. K.; Sampath Kumar, H. M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1983
200. Reddy, P. B.; Agrawal, S. K.; Singh, S.; Bhat, B. A.; Saxena, A. K.; Kumar, H. M. S.; Qazi, G. N. Chem. Biodiversity 2008, 5, 1792
201. Lee, Y.-S.; Park, S. M.; Kim, H. M.; Park, S.-K.; Lee, K.; Lee, C. W.; Kim, B. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4688
202. Lei, X.; Danishefsky, S. J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1677
203. Chen, J.; Nikolovska-Coleska, Z.; Yang, C.-Y.; Gomez, C.; Gao, W.; Krajewski, K.; Jiang, S.; Roller, P.; Wang, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3939
204. Chen, J.; Nikolovska-Coleska, Z.; Yang, C.-Y.; Gomez, C.; Gao, W.; Krajewski, K.; Jiang, S.; Roller, P.; Wang, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3939
205. Pintér, G.; Bereczki, I.; Batta, G.; Ötvös, R.; Sztaricskai, F.; Roth, E.; Ostorházi, E.; Rozgonyi, F.; Naesens, L.; Szarvas, M.; Boda, Z.; Herczegh, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2713
206. Howell, L. A.; Howman, A.; O'Connell, M. A.; Mueller, A.; Searcey, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5880
207. Perez-Castro, I.; Caamano, O.; Fernandez, F.; Garcia, M. D.; Lopez, C.; Clercq, E. D. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3805
208. Boechat, N.; Ferreira, V. F.; Ferreira, S. B.; Ferreira, M. D. L. G.; da Silva, F. d. C.; Bastos, M. M.; Costa, M. d. S.; Lourenço, M. C. S.; Pinto, A. C.; Krettli, A. U.; Aguiar, A. C.; Teixeira, B. M.; da Silva, N. V.; Martins, P. R. C.; Bezerra, F. A. F. M.; Camilo, A. L. S.; da Silva, G. P.; Costa, C. C. P. J. Med. Chem. 2011, 54, 5988
209. Tron, G. C.; Pirali, T.; Billington, R. A.; Canonico, P. L.; Sorba, G.; Genazzani, A. A. Med. Res. Rev. 2008, 28, 278
210. Kharb, R.; Sharma, P. C.; Yar, M. S. J. Enzyme Inhib. Med. Chem 2011, 26, 1
211. Pagliai, F.; Pirali, T.; Del Grosso, E.; Di Brisco, R.; Tron, G. C.; Sorba, G.; Genazzani, A. A. J. Med. Chem. 2005, 49, 467
212. Best, M. D. Biochemistry 2009, 48, 6571
213. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 666
214. Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1211
215. Chen, Y.-X.; Triola, G.; Waldmann, H. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 762
216. Dieterich, D. C. Curr. Opin. Neurobiol. 2010, 20, 623
217. Hao, Z.; Hong, S.; Chen, X.; Chen, P. R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 742
218. Lim, R. K. V.; Lin, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 1589
219. Berry, A. F. H.; Heal, W. P.; Tarafder, A. K.; Tolmachova, T.; Baron, R. A.; Seabra, M. C.; Tate, E. W. ChemBioChem 2010, 11, 771
220. Devaraj, N. K.; Hilderbrand, S.; Upadhyay, R.; Mazitschek, R.; Weissleder, R. Angew. Chem. 2010, 122, 2931
221. Deiters, A.; Cropp, T. A.; Mukherji, M.; Chin, J. W.; Anderson, J. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11782
222. Torrice, M. M.; Bower, K. S.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 11919
223. Kiick, K. L.; Saxon, E.; Tirrell, D. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 19
224. Dieterich, D. C.; Link, A. J.; Graumann, J.; Tirrell, D. A.; Schuman, E. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 9482
225. Dieterich, D. C.; Hodas, J. J. L.; Gouzer, G.; Shadrin, I. Y.; Ngo, J. T.; Triller, A.; Tirrell, D. A.; Schuman, E. M. Nat. Neurosci. 2010, 13, 897
226. Ngo, J. T.; Champion, J. A.; Mahdavi, A.; Tanrikulu, I. C.; Beatty, K. E.; Connor, R. E.; Yoo, T. H.; Dieterich, D. C.; Schuman, E. M.; Tirrell, D. A. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 715
227. Koudelka, K. J.; Manchester, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 810
228. Hong, V.; Presolski, S. I.; Ma, C.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9879
229. Gupta, S. S.; Kuzelka, J.; Singh, P.; Lewis, W. G.; Manchester, M.; Finn, M. G. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1572
230. Bruckman, M. A.; Kaur, G.; Lee, L. A.; Xie, F.; Sepulveda, J.; Breitenkamp, R.; Zhang, X.; Joralemon, M.; Russell, T. P.; Emrick, T.; Wang, Q. ChemBioChem 2008, 9, 519
231. Yi, L.; Shi, J.; Gao, S.; Li, S.; Niu, C.; Xi, Z. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 759
232. Besanceney-Webler, C.; Jiang, H.; Wang, W.; Baughn, A. D.; Wu, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4989
233. Hong, V.; Steinmetz, N. F.; Manchester, M.; Finn, M. G. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1912
234. Soriano del Amo, D.; Wang, W.; Jiang, H.; Besanceney, C.; Yan, A. C.; Levy, M.; Liu, Y.; Marlow, F. L.; Wu, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16893
235. Nomura, W.; Tanabe, Y.; Tsutsumi, H.; Tanaka, T.; Ohba, K.; Yamamoto, N.; Tamamura, H. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1917
236. Oishi, S.; Masuda, R.; Evans, B.; Ueda, S.; Goto, Y.; Ohno, H.; Hirasawa, A.; Tsujimoto, G.; Wang, Z.; Peiper, S. C.; Naito, T.; Kodama, E.; Matsuoka, M.; Fujii, N. ChemBioChem 2008, 9, 1154
237. Ye, S.; Köhrer, C.; Huber, T.; Kazmi, M.; Sachdev, P.; Yan, E. C. Y.; Bhagat, A.; RajBhandary, U. L.; Sakmar, T. P. J. Biol. Chem. 2008, 283, 1525
238. Daggett, K. A.; Sakmar, T. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 392
239. Kołodziejek, I.; van der Hoorn, R. A. L. Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 225
240. Nomura, D. K.; Dix, M. M.; Cravatt, B. F. Nat. Rev. Cancer 2010, 10, 630
241. Raghavan, A. S.; Hang, H. C. Drug Discovery Today 2009, 14, 178
242. Sleno, L.; Emili, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 46
243. Pernemalm, M.; Lewensohn, R.; Lehtiö, J. Proteomics 2009, 9, 1420
244. Krishnamurthy, D.; Barrios, A. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 375
245. Viertler, M.; Schittmayer, M.; Birner-Gruenberger, R. Bioorg. Med. Chem. 2011, 20, 628
246. Böttcher, T.; Sieber, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6964
247. Shi, H.; Liu, K.; Xu, A.; Yao, S. Q. Chem. Commun. 2009, 33, 5030
248. Fuwa, H.; Takahashi, Y.; Konno, Y.; Watanabe, N.; Miyashita, H.; Sasaki, M.; Natsugari, H.; Kan, T.; Fukuyama, T.; Tomita, T.; Iwatsubo, T. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 408
249. Dijkstra, H. P.; Sprong, H.; Aerts, B. N. H.; Kruithof, C. A.; Egmond, M. R.; Klein Gebbink, R. J. M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 523
250. Gillet, L. C. J.; Namoto, K.; Ruchti, A.; Hoving, S.; Boesch, D.; Inverardi, B.; Mueller, D.; Coulot, M.; Schindler, P.; Schweigler, P.; Bernardi, A.; Gil-Parrado, S. Mol. Cell. Proteomics 2008, 7, 1241
251. Haedke, U.; Götz, M.; Baer, P.; Verhelst, S. H. L. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 633
252. Hang, H. C.; Loureiro, J.; Spooner, E.; van der Velden, A. W. M.; Kim, Y.-M.; Pollington, A. M.; Maehr, R.; Starnbach, M. N.; Ploegh, H. L. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 713
253. Böttcher, T.; Sieber, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4600
254. Cohen, M. S.; Hadjivassiliou, H.; Taunton, J. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 156
255. Stubbs, K. A.; Scaffidi, A.; Debowski, A. W.; Mark, B. L.; Stick, R. V.; Vocadlo, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 327
256. Vila, A.; Tallman, K. A.; Jacobs, A. T.; Liebler, D. C.; Porter, N. A.; Marnett, L. J. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 432
257. Saario, S. M.; McKinney, M. K.; Speers, A. E.; Wang, C.; Cravatt, B. F. Chem. Sci. 2012, 3, 77
258. Raghavan, A.; Charron, G.; Flexner, J.; Hang, H. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5982
259. Salisbury, C. M.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2184
260. Salisbury, C. M.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 1171
261. Xu, C.; Soragni, E.; Chou, C. J.; Herman, D.; Plasterer, H. L.; Rusche, J. R.; Gottesfeld, J. M. Chem. Biol. 2009, 16, 980
262. Evans, M. J.; Saghatelian, A.; Sorensen, E. J.; Cravatt, B. F. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1303
263. Wright, A. T.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2007, 14, 1043
264. Sieber, S. A.; Niessen, S.; Hoover, H. S.; Cravatt, B. F. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 274
265. MacKinnon, A. L.; Garrison, J. L.; Hegde, R. S.; Taunton, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14560
266. Qiu, W.-W.; Xu, J.; Li, J.-Y.; Li, J.; Nan, F.-J. ChemBioChem 2007, 8, 1351
267. Weerapana, E.; Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Nat. Protoc. 2007, 2, 1414
268. Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686
269. Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535
270. Macpherson, L. J.; Dubin, A. E.; Evans, M. J.; Marr, F.; Schultz, P. G.; Cravatt, B. F.; Patapoutian, A. Nature 2007, 445, 541
271. El-Sagheer, A. H.; Brown, T. Chem. Rev. 2010, 39, 1388
272. Gutsmiedl, K.; Fazio, D.; Carell, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6877
273. Jao, C. Y.; Salic, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 15779
274. Salic, A.; Mitchison, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2415
275. Song, C.-X.; He, C. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 709
276. Xu, Y. Chem. Rev. 2011, 40, 2719
277. Collie, G. W.; Sparapani, S.; Parkinson, G. N.; Neidle, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2721
278. Xu, Y.; Suzuki, Y.; Komiyama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3281
279. Dash, J.; Waller, Z. A. E.; Pantoş, G. D.; Balasubramanian, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4571
280. Moorhouse, A. D.; Santos, A. M.; Gunaratnam, M.; Moore, M.; Neidle, S.; Moses, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15972
281. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 565
282. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952
283. Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. Chem. Rev. 2010, 39, 1272
284. Manova, R.; van Beek, T. A.; Zuilhof, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5428
285. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 666
286. Henriksson, A.; Friedbacher, G.; Hoffmann, H. Langmuir 2011, 27, 7345
287. Becer, C. R.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4900
288. Debets, M. F.; van der Doelen, C. W. J.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. ChemBioChem 2010, 11, 1168
289. Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Dommerholt, J.; Dirks, A. J.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 805
290. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046
291. Agard, N. J.; Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Lo, A.; Bertozzi, C. R. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 644
292. Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16793
293. Codelli, J. A.; Baskin, J. M.; Agard, N. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11486
294. Ning, X.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2253
295. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2008, 10, 3097
296. Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Schoffelen, S.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; van Delft, F. L. Chem. Commun. 2010, 46, 97
297. Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3688
298. Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16793
299. Dommerholt, J.; Schmidt, S.; Temming, R.; Hendriks, L. J. A.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; Lefeber, D. J.; Friedl, P.; van Delft, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9422
300. Tanrikulu, I. C.; Schmitt, E.; Mechulam, Y.; Goddard, W. A.; Tirrell, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 15285
301. Lallana, E.; Fernandez-Megia, E.; Riguera, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5748
302. Neef, A. B.; Schultz, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1498
303. Fernandez-Suarez, M.; Baruah, H.; Martinez-Hernandez, L.; Xie, K. T.; Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R.; Ting, A. Y. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 1483
304. Kele, P.; Mezö, G.; Achatz, D.; Wolfbeis, O. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 344
305. Kele, P.; Li, X.; Link, M.; Nagy, K.; Herner, A.; Lorincz, K.; Beni, S.; Wolfbeis, O. S. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3486
306. Nessen, M. A.; Kramer, G.; Back, J.; Baskin, J. M.; Smeenk, L. E. J.; de Koning, L. J.; van Maarseveen, J. H.; de Jong, L.; Bertozzi, C. R.; Hiemstra, H.; de Koster, C. G. J. Proteome Res. 2009, 8, 3702
307. Back, J. W.; David, O.; Kramer, G.; Masson, G.; Kasper, P. T.; de Koning, L. J.; de Jong, L.; van Maarseveen, J. H.; de Koster, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7946
308. Kasper, P. T.; Back, J. W.; Vitale, M.; Hartog, A. F.; Roseboom, W.; de Koning, L. J.; van Maarseveen, J. H.; Muijsers, A. O.; de Koster, C. G.; de Jong, L. ChemBioChem 2007, 8, 1281
309. Johnson, J. A.; Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R.; Koberstein, J. T.; Turro, N. J. Chem. Commun. 2008, 26, 3064
310. Zou, Y.; Yin, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5664
311. Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Science 2008, 320, 664
312. Laughlin, S. T.; Bertozzi, C. R. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 1068
313. Gartner, Z. J.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 4606
314. Hur, G. H.; Meier, J. L.; Baskin, J.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R.; Marahiel, M. A.; Burkart, M. D. Chem. Biol. 2009, 16, 372
315. DeForest, C. A.; Polizzotti, B. D.; Anseth, K. S. Nat. Mater. 2009, 8, 659
316. Plass, T.; Milles, S.; Koehler, C.; Schultz, C.; Lemke, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3878
317. Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Baskin, J. M.; Carrico, I. S.; Chang, P. V.; Ganguli, A. S.; Hangauer, M. J.; Lo, A.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R.; Minoru, F. Methods Enzymol. 2006, 415, 230
318. Chang, P. V.; Prescher, J. A.; Sletten, E. M.; Baskin, J. M.; Miller, I. A.; Agard, N. J.; Lo, A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 1821
319. Shelbourne, M.; Chen, X.; Brown, T.; El-Sagheer, A. H. Chem. Commun. 2011, 47, 6257
320. Marks, I. S.; Kang, J. S.; Jones, B. T.; Landmark, K. J.; Cleland, A. J.; Taton, T. A. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1259
321. Jayaprakash, K. N.; Peng, C. G.; Butler, D.; Varghese, J. P.; Maier, M. A.; Rajeev, K. G.; Manoharan, M. Org. Lett. 2010, 12, 5410
322. Baskin, J. M.; Dehnert, K. W.; Laughlin, S. T.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10360
323. Dehnert, K. W.; Beahm, B. J.; Huynh, T. T.; Baskin, J. M.; Laughlin, S. T.; Wang, W.; Wu, P.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 547