Visualizing metabolically labeled glycoconjugates of living cells by copper-free and fast huisgen cycloadditions

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 12, 2008, Pages 2253-2255

  Ning, Xinghai ^a   Guo, Jun ^a   Wolfert, Margreet A ^a   Boons, Geert Jan ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

Azides; Carbohydrates; Click chemistry; Glycoconjugates

Indexed keywords

CARBOHYDRATES;

AZIDES; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITIONS; GLYCOCONJUGATES; LIVING CELLS;

COPPER;

AZIDE; COPPER; GLYCOCONJUGATE; MACROCYCLIC COMPOUND;

ANIMAL; ARTICLE; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CHO CELL; CRICETULUS; HAMSTER; METABOLISM; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; TIME;

ANIMALS; AZIDES; CELL SURVIVAL; CHO CELLS; COPPER; CRICETINAE; CRICETULUS; GLYCOCONJUGATES; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; SURFACE PROPERTIES; TIME FACTORS;

EID: 41049098451     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200705456     Document Type: Article

References (29)

1. H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137.
2. S. Dedola, S. A. Nepogodiev, R. A. Field, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1006-1017.
3. J. E. Moses, A. D. Moorhouse, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262.
4. H. Nandivada, X. W. Jiang, J. Lahann, Adv. Mater. 2007, 19, 2197-2208.
5. P. Wu, V. V. Fokin, Aldrichimica Acta 2007, 40, 7-17.
6. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
8. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
9. J. W. Chin, T. A. Cropp, J. C. Anderson, M. Mukherji, Z. W. Zhang, P. G. Schultz, Science 2003, 301, 964-967.
10. Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193.
11. Y. Kho, S. C. Kim, C. Jiang, D. Barma, S. W. Kwon, J. K. Cheng, J. Jaunbergs, C. Weinbaum, F. Tamanoi, J. Falck, Y. M. Zhao, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12479-12484.
12. J. Gierlich, G. A. Burley, P. M. E. Gramlich, D. M. Hammond, T. Carell, Org. Lett. 2006, 8, 3639-3642.
13. A. J. Link, M. K. S. Vink, N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, D. A. Tirrell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 10180-10185.
14. A. E. Speers, G. C. Adam, B. F. Cravatt, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686-4687.
15. X. L. Sun, C. L. Stabler, C. S. Cazalis, E. L. Chaikof, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 52-57.
16. J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13-21.
17. S. R. Hanson, T. L. Hsu, E. Weerapana, K. Kishikawa, G. M. Simon, B. F. Cravatt, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7266-7267.
18. K. Sivakumar, F. Xie, B. M. Cash, S. Long, H. N. Barnhill, Q. Wang, Org. Lett. 2004, 6, 4603-4606.
19. A. J. Link, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164-11165.
20. R. B. Turner, P. Goebel, B. J. Mallon, A. D. Jarrett, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 790-792.
21. N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047.
22. S. S. van Berkel, A. T. J. Dirks, M. F. Debets, F. L. van Delft, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, F. P. J. T. Rutjes, Chem-BioChem 2007, 8, 1504-1508.
23. N. J. Agard, J. M. Baskin, J. A. Prescher, A. Lo, C. R. Bertozzi, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 644-648.
24. M. E. Jung, A. B. Mossman, M. A. Lyster, J. Org. Chem. 1978, 43, 3698-3701.
25. M. E. Jung, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1984-1992.
26. G. Seitz, L. Pohl, R. Pohlke, Angew. Chem. 1969, 81, 427-428;
27. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 447-448.
28. S. J. Luchansky, C. R. Bertozzi, ChemBioChem 2004, 5, 1706-1709.
29. J. M. Baskin, J. A. Prescher, S. T. Laughlin, N. J. Agard, P. V. Chang, I. A. Miller, A. Lo, J. A. Codelli, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 16793-16797.