Development of selective bisubstrate-based inhibitors against protein kinase C (PKC) isozymes by using dynamic peptide microarrays

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 12, 2009, Pages 2042-2051

  Poot, Alex J ^a   van Ameijde, Jeroen ^a   Slijper, Monique ^a   van den Berg, Adriënne ^b   Hilhorst, Riet ^b   Ruijtenbeek, Rob ^b   Rijkers, Dirk T S ^a   Liskamp, Rob M J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b PamGene International BV   (Netherlands)

Author keywords

Bisubstrate based inhibitors; Combinatorial chemistry; Enzymes; Peptide microarrays; Protein kinase C

Indexed keywords

1 METHYL 1H INDOLE; 2 [1 (3 HYDROXYPROPYL) 1H INDOL 3 YL] 3 (1 METHYL IH INDOL 3 YL)MALEIMIDE; 2 [1 (3 TERT BUTYLDIMETHYLSILYLOXYPROPYL) 1H INDOL 3 YL] 3 (1 METHYL 1H INDOL 3 YL)MALEIC ANHYDRIDE; 2 [1 (3 TERT BUTYLDIMETHYLSILYLOXYPROPYL) 1H INDOL 3 YL] 3 (1 METHYL 1H INDOL 3 YL)MALEIMIDE; 2 [1 (3 TERT BUTYLDIMETHYLSILYLOXYPROPYL) 1H INDOL 3 YL]ACETIC ACID; 2 [1 [3 (N METHYL N PROPARGYLAMINO)PROPYL] 1H INDOL 3 YL] 3 (1H METHYL IH INDOL 3 YL)MALEIMIDE; ADENOSINE TRIPHOSPHATE; ISOENZYME; PROTEIN KINASE C; PROTEIN KINASE C INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; PROTEIN MICROARRAY; PROTEIN TARGETING; STRUCTURE ANALYSIS;

BINDING SITES; HUMANS; ISOENZYMES; PEPTIDES; PROTEIN ARRAY ANALYSIS; PROTEIN KINASE C; PROTEIN KINASE INHIBITORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 70349559624     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200900199     Document Type: Article

References (64)

1. a) P. Cohen, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 309
2. b) M. A. Arslan, O. Kutuk, H. Basaga, Curr. Cancer Drug Targets 2006, 6, 623
3. c) C. Naula, M. Parsons, J. C. Mottram, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2005, 1754, 151.
4. J. Becker, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 15.
5. M. W. Karaman, S. Herrgard, D. K. Treiber, P. Gallant, C. E. Atteridge, B. T. Campbell, K. W. Chan, P. Ciceri, M. I. Davis, P. T. Edeen, R. Faraoni, M. Floyd, J. P. Hunt, D. J. Lockhart, Z. V. Milanov, M. J. Morrison, G. Pallares, H. K. Patel, S. Pritchard, L. M. Wodicka, P. P. Zarrinkar, Nat. Biotechnol. 2008, 26, 127.
6. a) M. A. Bogoyevitch, R. K. Barr, A. J. Ketterman, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2005, 1754, 79
7. b) M. G. Kazanietz, L. B. Areces, A. Bahador, H. Mischak, J. Goodnight, J. F. Mushinski, P. M. Blumberg, Mol. Pharmacol. 1993, 44, 298.
8. a) A. D. Broom, J. Med. Chem. 1989, 32, 2
9. b) A. Radzicka, R. Wolfenden, Methods Enzymol. 1995, 249, 284
10. c) K. Parang, P. A. Cole, Pharmacol. Ther. 2002, 93, 145.
11. a) A. Ricouart, J. C. Gesquiere, A. Tartar, C. Sergheraert, J. Med. Chem. 1991, 34, 73
12. b) H. Räägel, M. Lust, A. Uri, M. Pooga, FEBS J. 2008, 275, 3608
13. c) E. Enkvist, G. Raidaru, A. Vaasa, T. Pehk, D. Lavogina, A. Uri, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5336
14. d) M. Loog, A. Uri, G. Raidaru, J. Järv, P. Ek, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1447.
15. A. C. Hines, P. A. Cole, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2951.
16. a) K. Parang, J. H. Till, A. J. Ablooglu, R. A. Kohanski, S. R. Hubbard, P. A. Cole, Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 37
17. b) A. C. Hines, K. Parang, R. H. Kohanski, S. R. Hubbard, P. A. Cole, Bioorg. Chem. 2005, 33, 285.
18. S. C. Meyer, C. D. Shomin, T. Gaj, I. Ghosh, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13812.
19. J. H. Lee, S. Kumar, D. S. Lawrence, ChemBioChem 2008, 9, 507.
20. A. Kumar, Y. Wang, X. Lin, G. Sun, K. Parang, ChemMedChem 2007, 2, 1346.
21. a) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708
22. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596
23. b) C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
24. a) R. van Beuningen, H. van Damme, P. Boender, N. Bastiaensen, A. Chan, T. Kievits, Clin. Chem. 2001, 47, 1931
25. b) S. Lemeer, C. Jopling, F. Naji, R. Ruijtenbeek, M. Slijper, A. J. R. Heck, J. den Hertog, PloS One 2007, 2, e581
26. c) S. Lemeer, R. Ruijtenbeek, M. W. H. Pinkse, C. Jopling, A. J. R. Heck, J. den Hertog, M. Slijper, Mol. Cell. Proteomics 2007, 6, 2088
27. d) R. Hilhorst, L. Houkes, A. van den Berg, R. Ruijtenbeek, Anal. Biochem. 2009, 387, 150.
28. J. M. Lord, J. Pongracz, J. Clin. Pathol. 1995, 48, M57.
29. A. Altman, M. Villalba, Curr. Cancer Drug Targets 2002, 2, 125.
30. a) Z.-B. Xu, D. Chaudhary, S. Olland, S. Wolfrom, R. Czerwinski, K. Malakian, L. Lin, M. L. Stahl, D. Joseph-McCarthy, C. Benander, L. Fitz, R. Greco, W. S. Somers, L. Mosyak, J. Biol. Chem. 2004, 279, 50401
31. b) N. Grodsky, Y. Li, D. Bouzida, R. Love, J. Jensen, B. Nodes, J. Nonomiya, S. Grant, Biochemistry 2006, 45, 13970
32. c) A. Messerschmidt, S. Macieira, M. Velarde, M. Badeker, C. Benda, A. Jestel, H. Brandstetter, T. Neuefeind, M. Blaesse, J. Mol. Biol. 2005, 352, 918.
33. L. A. Selbie, C. Schmitz-Peiffer, Y. Sheng, T. J. Biden, J. Biol. Chem. 1993, 268, 24296.
34. K. M. Conricode, K. A. Brewer, J. H. Exton, J. Biol. Chem. 1992, 267, 7199.
35. J. H. Myklebust, E. B. Smeland, D. Josefsen, M. Sioud, Blood 2000, 95, 510.
36. T. C. Sacktor, P. Osten, H. Valsamis, X. L. Jiuang, M. U. Naik, E. Sublette, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 8342.
37. P. Martin, A. Duran, S. Minguet, M.-L. Gaspar, M.-T. Diaz-meco, P. Rennert, M. Leitges, J. Moscat, EMBO J. 2002, 21, 4049.
38. K. Nishikawa, A. Toker, F.-J. Johannes, S.-Y. Zhou, L. C. Cantley, J. Biol. Chem. 1997, 272, 952.
39. E. E. Solomou, Y. T. Juang, G. C. Tsokos, J. Immunol. 2001, 166, 5665.
40. a) D. Toullec, P. Pianetti, H. Coste, P. Bellevergue, T. Grand-Perret, M. Ajakane, V. Baudet, P. Boissin, E. Boursier, F. Loriolle, L. Duhamel, D. Charon, J. Kirilovsky, J. Biol. Chem. 1991, 266, 15771
41. b) J. Kleinschroth, J. Hartenstein, C. Rudolph, C. Schächtele, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 55
42. c) P. D. Davis, L. H. Elliott, W. Harris, C. H. Hill, S. A. Hurst, E. Keech, M. K. H. Kumar, G. Lawton, J. S. Nixon, S. E. Wilkinson, J. Med. Chem. 1992, 35, 994.
43. a) T. Tamaoki, H. Nakano, Bio/Technology 1990, 8, 732
44. b) S. Omura, Y. Iwai, A. Hirano, A. Nakagawa, J. Awaya, H. Tsuchiya, Y. Takahashi, R. Asuma, J. Antibiot. 1977, 30, 275.
45. M. Roice, I. Johannsen, M. Meldal, QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 662.
46. D. R. Knighton, J. H. Zheng, L. F. ten Eyck, V. A. Ashford, N. H. Xuong, S. S. Tayler, J. M. Sowadski, Science 1991, 253, 407.
47. H. Rink, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3787.
48. a) D. T. S. Rijkers, G. W. van Esse, R. Merkx, A. J. Brouwer, H. J. F. Jacobs, R. J. Pieters, R. M. J. Liskamp, Chem. Commun. (Cambridge) 2005, 4581
49. b) J. A. F. Joosten, N. T. H. Tholen, F. Ait El Maate, A. J. Brouwer, G. W. van Esse, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3182.
50. Y. Cheng, W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099.
51. R. Czerwinski, A. Aulabaugh, R. M. Greco, S. Olland, K. Malakian, S. Wolfrom, L. Lin, R. Kriz, M. Stahl, Y. Huang, L. Piu, D. Chaudhary, Biochemistry 2005, 44, 9563.
52. J.-H. Zhang, T. D. Y. Chung, K. R. Oldenburg, J. Biomol. Screening 1999, 4, 67.
53. M. Dixon, Biochem. J. 1953, 55, 170.
54. S. R. Wilson, P. A. Zucker, J. Org. Chem. 1988, 53, 4682.
55. A. D. Kong, X. L. Han, X. Y. Lu, Org. Lett. 2006, 8, 1339.
56. E. Kaiser, R. L. Colescott, C. D. Bossinger, P. I. Cook, Anal. Biochem. 1970, 34, 595.
57. Y. Matsuoka, C. A. Hughes, V. Bennet, J. Biol. Chem. 1996, 271, 25157.
58. K. A. Lund, C. S. Lazar, W. S. Chen, B. J. Walsh, J. B. Welsh, J. J. Herbst, G. M. Walton, M. G. Rosenfeld, G. N. Gill, H. S. Wiley, J. Biol. Chem. 1990, 265, 20517.
59. M. H. Rider, J. van Damme, D. Vertommen, A. Michel, J. Vandekerckhove, L. Hue, FEBS Lett. 1992, 310, 139.
60. B. J. Krishek, X.-M. Xie, C. Blackstone, R. L. Huganir, S. J. Moss, T. G. Smart, Neuron 1994, 12, 1081.
61. L. Xiao, Q. Zhao, Y. Du, C. Yuan, R. J. Solaro, P. M. Buttrick, Biochemistry 2007, 46, 7054.
62. K. L. Craig, C. B. Harley, Biochem. J. 1996, 314, 937.
63. I. Correas, J. Diaznido, J. Avila, J. Biol. Chem. 1992, 267, 15721.
64. The UniProt Consortium, Nucleic Acids Res. 2008, 36, D190.