Synthesis of oleanolic acid dimers as inhibitors of glycogen phosphorylase

Chemistry and Biodiversity

Volumn 7, Issue 3, 2010, Pages 690-697

  Cheng, Keguang ^a,b   Liu, Jun ^b   Sun, Hongbin ^b   Xie, Juan ^a  

^a Ecole Normale Superieure de Cachan   (France)

^b CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; BIS [6 [[(3B) 3 HYDROXY 28 OXOOLEAN 12 EN 28 YL]OXY]HEXYL] 2 HYDROXYBUTANEDIOATE; DIBENZYL (3BETA,3'BETA) 3,3' [HEXANE 1,6 DIYLBIS (1H 1,2,3 TRIAZOLE 1,4 DIYLMETHANEDIYLOXY)]BISOLEAN 12 EN 28 OATE; ESTER; GLYCOGEN PHOSPHORYLASE; HEXANE 1,6 DIYL (3BETA,3'BETA) BIS (3 HYDROXYOLEAN 12 EN 28 OATE); HEXANE 1,6 DIYLBIS (1H 1,2,3 TRIAZOLE 1,4 DIYLMETHANEDIYL) (3BETA,3'BETA) BIS (3 HYDROXYOLEAN 12 EN 28 OATE); IMINOBIS[ETHANE 2,1 DIYLIMINO(3BETA) 28 OXOOLEAN 12 ENE 28,3 DIYL]DIACETATE; OLEANOLIC ACID; TRIAZOLE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL EXPERIMENT; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG ACTIVITY; DRUG INHIBITION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IC 50; NONHUMAN;

ANIMALS; DIMERIZATION; ENZYME INHIBITORS; GLYCOGEN PHOSPHORYLASE; OLEANOLIC ACID; RABBITS; TRIAZOLES;

ORYCTOLAGUS CUNICULUS;

EID: 77949669520     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200900086     Document Type: Article

References (30)

1. J. Liu, J. Ethnopharmacol. 1995, 49, 57;
2. P. Dzubak, M. Hajduch, D. Vydra, A. Hustova, M. Kvasnica, D. Biedermann, L. Markova, M. Urban, J. Sarek, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 394.
3. X.Wen, H. Sun, J. Liu, K. Cheng, P. Zhang, L. Zhang, J. Hao, L. Zhang, P. Ni, S. E. Zographos, D. D. Leonidas, K.-M. Alexacou, T. Gimisis, J. M. Hayes, N. G. Oikonomakos, J. Med. Chem. 2008, 51, 3540;
4. J. Chen, J. Liu, L. Zhang, G. Wu, W. Hua, X. Wu, H. Sun, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2915;
5. J. Hao, P. Zhang, X. Wen, H. Sun, J. Org. Chem. 2008, 73, 7405;
6. K. Cheng, P. Zhang, J. Liu, J. Xie, H. Sun, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1877.
7. H.-J. Jeong, H.-B. Chai, S.-Y. Park, D. S. H. L. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1201.
8. F. Hichri, H. B. Jannet, J. Cheriaa, S. Jegham, Z. Mighri, C. R. Chim. 2003, 6, 473.
9. Y. Zhang, J.-X. Li, J. Zhao, S.-Z.Wang,Y. Pan, K. Tanaka, S. Kadota, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1629.
10. L. Zaprutko, D. Partyka, B. Bednarczyk-Cwynar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4723.
11. T. Honda, B. V. Rounds, L. Bore, H. J. Finlay, F. G. Favaloro Jr., N. Suh, Y.Wang, M. B. Sporn,G. W. Gribble, J. Med. Chem. 2000, 43, 4233.
12. L. Agius, Best Pract. Res. Clin. Endocrin. Metab. 2007, 21, 587;
13. N. G. Oikonomakos, L. Somsák, Curr. Opin. Invest. Drugs 2008, 9, 379;
14. L. Somsák, K. Czifrák, M. Tóth, É. Bokor, E. D. Chrysina, K.-M. Alexacou, J. M. Hayes, C. Tiraidis, E. Lazoura, D. D. Leonidas, S. E. Zographos, N. G. Oikonomakos, Curr. Med. Chem. 2008, 15, 2933;
15. D. J. Baker, P. L. Greenhaff, J. A. Timmons, Expert Opin. Ther. Pat. 2006, 16, 459;
16. N. G. Oikonomakos, Curr. Protein Pept. Sci. 2002, 3, 561.
17. E. D. Chrysina, M. N. Kosmopoulou, C. Tiraidis, R. Kardakaris, N. Bischler, D. D. Leonidas, Z. Hadady, L. Somsák, T. Docsa, P. Gergely N. G. Oikonomakos, Protein Sci. 2005, 14, 873.
18. R. J. Pieters, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2013.
19. K. Onda, R. Shiraki, Y. Yonetoku, K. Momose, N. Katayama, M. Orita, T. Yamaguchi, M. Ohta, S. Tsukamoto, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8627;
20. V. L. Rath, M. Ammirati, D. E. Danley, J. L. Ekstrom, E. M. Gibbs, T. R. Hynes, A. M. Mathiowetz, R. K. McPherson, T. V. Olson, J. L. Treadway, D. J. Hoover, J. Chem. Biol. 2000, 7, 677.
21. C. Tiraidis, K.-M. Alexacou, S. E. Zographos, D. D. Leonidas, T. Gimisis, N. G. Oikonomakos, Protein Sci. 2007, 16, 1773.
22. J. E. Gestwicki, C.W. Cairo, L. E. Strong, K. A. Oetjen, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14922;
23. D. Fournier, D. Poirier, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 693;
24. A. L. LaFrate, K. E. Carlson, J. A. Katzenellenbogen, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3528;
25. T. Wennekes, R. J. B. H. N. van den Berg, K. M. Bonger, W. E. Donker-Koopman, A. Ghisaidoobe, G. A. van der Marel, A. Strijland, J. M. F. G. Aerts, H. S. Overkleeft, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 836.
26. K. Cheng, J. Liu, X. Liu, H. Li, H. Sun, J. Xie, Carbohydr. Res. 2009, 344, 841.
27. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004;
28. C.W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057;
29. H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128.
30. W. H. Martin, D. J. Hoover, S. J. Armento, I. A. Stock, R. K. McPherson, D. E. Danley, R. W. Stevenson, E. J. Barrett, J. L. Treadway, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1776.