'Click' chemistry in polymer and materials science

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 28, Issue 1, 2007, Pages 15-54

  Binder, Wolfgang H ^a   Sachsenhofer, Robert ^a  

^a VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

'click' reaction; 1,3 dipolar cycloaddition; Carbon nanotubes; Dendrimers; Polymers; Surfaces

Indexed keywords

ACETYLENE; CARBON NANOTUBES; DENDRIMERS; FULLERENES; MACROMOLECULES; POLYMERIZATION; POLYMERS; SURFACE TREATMENT;

AZIDES; CYCLOADDITION REACTIONS; DIPOLAR CYCLOADDITION; FUNCTIONAL GROUPS;

MATERIALS SCIENCE;

EID: 33846703461     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.200600625     Document Type: Review

References (177)

1. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
2. [2a] E. Huisgen, G. Szeimies, L. Möbius, Chem. Ber. 1967, 100, 2494;
3. for a general review see [2b] K. V. Gothelf, K. A. Jörgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 863.
4. [3a] S. Itsuno, Progr. Polym. Sci. 2005, 540;
5. [3b] J. Yli-Kauhaluoma, Tetrahedron 2001, 57, 7053;
6. [3c] K. Rück-Braun, T. H. E. Freysoldt, F. Wierschem, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 507;
7. [3d] G. W. Goodall, W. Hayes, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 280.
8. [4a] Z. P. Demko, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2110;
9. [4b] Z. P. Demko, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2113.
10. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
11. [6a] V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596;
12. [6b] V. D. Bock, H. Heimsha, S. H. van Morsteen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51.
13. H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128.
14. [8a] W. H. Binder, C. Kluger, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1791;
15. [8b] Q. Wang, S. Chittaboina, H. N. Barnhill, Lett. Org. Chem. 2005, 2, 293.
16. [9a] M. Köhn, R. Breinbauer, Angew. Chem. 2004, 116, 3168;
17. [9b] J. M. Langenhan, J. S. Thorson, Curr. Org. Synth. 2005, 2, 59.
18. [10a] R. Huisgen, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 613;
19. [10b] W. Lwoski, in: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, A. Padwa, Ed., Wiley, New York 1984, Vol. I, Chapter 5;
20. [10c] R. Huisgen, in: Advances in Cycloaddition, D. P. Curran, D. Regnat, E. Peters, K. Peters, H. G. von Schnering, Eds., JAI Press, London 1988. Vol. I, pp. 1-31.
21. K. V. Gothelf, K. A. Jorgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 863.
22. R. Huisgen, G. Szeimies, L. Möbius, Chem. Ber. 1967, 100, 2494.
23. P. Scheiner, J. H. Schomaker, S. Deming, W. J. Libbey, G. P. Nowack, J. Am. Chem, Soc. 1965, 87, 306.
24. G. Molteni, C. L. Blanchi, G. Marinoni, N. Santo, A. Ponti, New. J. Chem. 2006, 30, 1137.
25. L. D. Pachon, J. H. van Maarseveen, G. Rothenberg, Adv. Synth. Catal 2005, 347, 811.
26. [16a] T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 2853;
27. [16b] W. Lewis, F. G. Magallon, V. V. Fokin, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9152.
28. F. Ullman, Liebigs Ann. Chem. 1904, 332, 38.
29. [18a] P. Cadiot, W. Chodkiewicz, "Chemistry of Acetylenes", H. G. Viehe, Ed., Dekker, New York 1969, pp. 597-647;
30. [18b] I. D. Campbell, G. Eglinton, Org. Synth. 1965, 45, 39;
31. [18c] A. P. H. J. Schenning, J.-D. Arndt, M. Ito, A. Stoddart, M. Schreiber, P. Siemsen, R. E. Martin, C. Boudon, J.-B. Gisselbrecht, M. Gross, V. Gramlich, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 296.
32. [19a] L. Zhang, X. Chen, P. Xue, H. H. Y. Sun, I. D. Williams, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998;
33. [19b] P. L. Golas, N. V. Tsarevsky, B. S. Sumerlin, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2006, 39, 6451.
34. P. Appakkuttan, W. Dehaen, V. V. Fokin, E. van der Eyken, Org. Lett. 2004, 6, 4223.
35. [21a] P. Lidström, J. Tierny, B. Wathey, J. Westman, Tetrahedron 2001, 57, 9225;
36. [21b] C. O. Kappe, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 314;
37. [21c] M. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717; for a very recent review on microwave-assisted synthesis see;
38. [21d] C. O. Kappe, Angew. Chem. 2004, 116, 6408.
39. H. A. Orgueira, D. Fokas, Y. Isome, P. Chan, C. M. Baldino, Tetrahedron 2005, 46, 2911.
40. F. Himo, T. Lovell, R. Hilgraf, V. V. Rostovtsev, L. Noodleman, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
41. F. Himo, Z. P. Demko, L Noodleman, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12210.
42. For the generation of copper acetylide species see: [25a] C. Koradin, K. Polborn, P. Knöchel, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2535;
43. [25b] C. Koradin, N. Gommermann, K. Polborn, P. Knochel, Chem. Eur. J. 2003, 9 2979;
44. [25c] C. Wie, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5638;
45. [25d] J. Zhang, C. Wie, C.-J. Li, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5731;
46. [25e] T. F. Knöpfel, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6054.
47. For previous examples of copper acetylides in cycloaddition reactions see: [26a] M. Kinugasa, S. Hashimoto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 466;
48. [26b] M. Miura, M. Enna, K. Okuro, M. Nomura, J. Org. Chem. 1995, 60, 4999;
49. [26c] M. M. Lo, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4572;
50. [26d] R. Shintai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10778.
51. G. Molteni, A. Ponti, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2770.
52. N. V. Tsarevsky, K. V. Bernaerts, B. Dufour, F. E. Du Prez, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2004, 37, 9308.
53. B. S. Sumerlin, N. V. Tsarevsky, G. Louche, R. Y. Lee, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 7540.
54. G. Mantovani, V. Ladmiral, L. Tao, D. M. Haddleton, Chem. Commun. 2005, 2089.
55. [31a] J.-F. Lutz, H. G. Börner, K. Weichenhan, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 514;
56. [31b] J.-F. Lutz, H. G. Börner, K. Weichenhan, Macromolecules 2006, 39, 6376.
57. H. Gao, G. Louche, B. S. Sumerlin, N. Jahed, P. Golas, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 8979.
58. N. V. Tsarevsky, B. S. Summerlin, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 3558.
59. J. A. Opsteen, J. C. M. van Heest, Chem. Commun. 2005, 57.
60. A. J. T. Dirks, S. S. van Berkel, N. S. Hatzakis, J. A. Opsteen, F. L. van Delft, J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, J. C. M. van Hest, F. P. J. T. Rutjes, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2005, 4172.
61. H. Gao, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2006, 39, 4960.
62. B. A. Laurent, S. M. Grayson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4238.
63. V. Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L. Irwin, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 4823.
64. J. M. Casas-Solvas, A. Vargas-Berengiel, L. F. Capitan-Vallvey, F. Santoyo-Gonzales, Org. Lett. 2004, 6, 3687.
65. S. Chittaboina, F. Xie, Q. Wang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2331.
66. [41a] E.-H. Ryu, Y. Zhao, Org. Lett. 2005, 7, 1035;
67. [41b] F. Perez-Balderas, M. Ortega-Munoz, J. Morales-Sanfrutos, F. Hernandez-Mateo, F. G. Calvo-Flores, J. A. Calvo-Asin, J. Isac-Garcia, F. Santoyo-Gonzales, Org. Lett. 2003, 5, 1951.
68. [42a] M. Malkoch, R. J. Thibault, E. Drockenmuller, M. Messerschmidt, B. Voit, T. P. Russell, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14942;
69. [42b] R. K. O'Reilly, M. J. Joralemon, C. J. Hawker, K. L. Wooley, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6776.
70. T. C. Krasla, J. H. G. Steinke, Chem. Commun. 2002, 22.
71. W. L. Mock, T. A. Irra, J. P. Wepsic, M. Adhya, J. Org. Chem. 1989, 54, 5302.
72. [45a] W. H. Binder, C. Kluger, Macromolecules 2004, 37, 9321;
73. [45b] W. H. Binder, C. Kluger, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2005, 46, 723;
74. [45c] W. H. Binder, C. Kluger, M. Josipovic, C. Straif, G. Friedbacher, Macromolecules 2006, 39, 8092;
75. [45d] W. H. Binder, C. Kluger, C. Straif, G. Friedbacher, Macromolecules 2005, 38, 9405;
76. [45e] C. Kluger, W. H. Binder, J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 2006, in press.
77. J. J. Murphy, K. Nomura, R. M. Paton, Macromolecules 2006, 39, 3147.
78. [47a] B. Gacal, H. Durmaz, M. A. Tasdelen, G. Hizal, U. Tunca, Y. Yagci, A. L. Demirel, Macromolecules 2006, 39, 5330;
79. [47b] T.-D. Kim, J. Luo, Y. Tian, J.-W. Ka, N. M. Tucker, M. Haller, J.-W. Kang, A. K. Jen, Macromolecules 2006, 39, 1676.
80. [48a] W. H. Binder, D. Machl, C. Kluger, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2004, 45, 692;
81. [48b] T. Roth, P. W. Groh, V. Palfi, B. Ivan, W. H. Binder, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2005, 47, 1166;
82. [48c] W. H. Binder, L. Petraru, T. Roth, P. W. Groh, V. Palfi, S. Keki, B. Ivan, Adv. Funct. Mater. 2006, in press.
83. [49a] R. Luxenhofer, R. Jordan, Macromolecules 2006, 39, 3509;
84. [49b] D. Thomsen, E. Malmstrom, S. Hvilsted, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 6360.
85. D. D. Diaz, S. Punna, P. Holzer, A. K. McPherson, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, M. G. Finn, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4392.
86. J. A. Johnson, D. R. Lewis, D. D. Diaz, M. G. Finn, J. T. Koberstein, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6564.
87. [52a] D. D. Diaz, K. Rajagopal, E. Strable, J. Schneider, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6056;
88. [52b] D. D. Diaz, K. Rajagopal, E. Strable, J. Schneider, M. G. Finn, Polym. Mater. Sci. Eng. 2005, 93, 1000.
89. D. A. Ossipov, J. Hilborn, Macromolecules 2006, 39, 1709.
90. M. Malkoch, R. Vestberg, N. Gupta, L. Mespouille, P. Dubois, A. F. Mason, J. L. Hedrick, Q. Liao, C. W. Frank, K. Kingsbury, C. J. Hawker, Chem. Commun. 2006, 2774.
91. H. Zhang, T. Piacham, M. Drew, M. Patek, K. Mosbach, L. Ye, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4178.
92. D. J. V. C. van Steenis, O. R. P. David, G. P. F. van Strijdonck, J. H. van Maarseveen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2005, 4333.
93. B. C. Englert, S. Bakbak, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2005, 38, 5868.
94. H. Nandivada, H.-Y. Chen, L. Bondarenko, J. Lahann, Angew. Chem. Int Ed. 2006, 45, 3360.
95. [59a] B. Parrish, R. B. Breitenkamp, T. Emrick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7404;
96. [59b] P. Lecomte, R. Riva, S. Schmeits, J. Rieger, K. Van Butsele, C. Jerome, R. Jerome, Macromol. Symp. 2006, 240, 157;
97. [59c] R. Riva, S. Schmeits, F. Stoffelbach, C. Jerome, R. Jerome, P. Lecomte, Chem. Commun. 2005, 5334;
98. [59d] Z. Li, Q. Zeng, S. Dong, Z. Zhu, Q. Li, C. Ye, C. Di, Y. Liu, J. Qin, Macromolecules 2006, 39, 8544.
99. [60a] for ABPP see: G. Mitsopoulo, D. P. Walsh, Y.-T. Chang, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 26;
100. [60b] A. E. Speers, B. F. Cravatt, Chem. Bio. Chem. 2004, 5, 41;
101. [60c] for combinatorial chemistry see: S. S. Young, N. Ge, Curr. Opin.Drug Discovery Develop. 2004, 7, 318;
102. [60d] H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128;
103. [60e] for bioconjugation reactions see: R. Breinbauer, M. Köhn, Chem. Bio. Chem. 2003, 4, 1147;
104. [60f] Q. Wang, S. Chittaboina, H. N. Barnhill, Lett. Org. Chem. 2005, 2, 293.
105. J. M. Holub, H. Jang, K. Kirschbaum, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1497.
106. [62a] T. Hasegawa, M. Umeda, M. Numata, C. Li, A.-H. Bae, T. Fujisawa, S. Haraguchi, K. Sakurai, S. Shinkai, Carbohydr. Res. 2006, 341, 35;
107. [62b] T. Hasegawa, M. Umeda, M. Numata, T. Fujisawa, S. Haraguchi, K. Sakurai, S. Shinkai, Chem. Lett. 2006, 35, 82.
108. S. Hotha, S. Kashyap, J. Org. Chem. 2006, 71, 364.
109. [64a] C. Bouillon, A. Meyer, S. Vidal, A. Jochum, Y. Chevolot, J.-P. Loarec, J.-P. Praly, J.-J. Vasseur, F. Morvan, J. Org. Chem. 2006, 71, 4700;
110. [64b] Q. Chen, F. Yang, Y. Du, Carbohydr. Res. 2005, 340, 2476.
111. T. S. Seo, Z. Li, H. Ruparel, J. Ju, J. Org. Chem. 2003, 68, 609.
112. J. Gierlich, G. A. Burley, P. M. E. Gramlich, D. M. Hammond, T. Carell, Org. Lett. 2006, 8, 3639.
113. G. A. Burley, J. Gierlich, M. R. Mofid, H. Nir, S. Tal, Y. Eichen, T. Carell, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1398.
114. N. Tsarevsky, B. S. Summerlin, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 3558.
115. W. L. Mock, T. A. Irra, J. P. Wepsic, T. L. Manimaran, J. Org. Chem. 1983, 48, 3619.
116. D. Tuncel, J. H. G. Steinke, Chem. Commun. 2002, 496.
117. T. Ooya, D. Inoue, H. S. Choi, Y. Kobayashi, S. Loethen, D. H. Thompson, Y. H. Ko, K. Kim, N. Yui, Org. Lett. 2006, 8, 3159.
118. [72a] J. D. Badjic, V. Balzani, A. Credi, J. N. Lowe, S. Silvi, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1926;
119. [72b] W. R. Dichtel, O. S. Miljanic, J. M. Spruell, J. R. Heath, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10388.
120. P. Mobian, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4907.
121. D. T. S. Rijkers, G. W. van Esse, R. Merkx, A. J. Brouwer, H. J. F. Jacobs, R. J. Peiters, R. M. J. Liskamp, Chem. Commun. 2005, 4581.
122. M. Malkoch, K. Schleicher, E. Drockenmüller, C. J. Hawker, T. P. Russell, P. Wu, V. V. Fokin, Macromolecules 2005, 38, 3663.
123. [76a] J. W. Lee, J. H. Kim, B.-K. Kim, W. S. Shin, S.-H. Jin, Tetrahedron 2006, 62, 894;
124. [76b] J. W. Lee, B.-K. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 658;
125. [76c] J. W. Lee, B.-K. Kim, J. H. Kim, W. S. Shin, S.-H. Jin, Bull Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1790.
126. J. W. Lee, B.-K. Kim, J. H. Kim, W. S. Shin, S.-H. Jin, J. Org. Chem. 2006, 71, 4998.
127. P. Wu, M. Malkoch, J. N. Hunt, R. Vestberg, E. Kaltgrad, M. G. Finn, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, C. J. Hawker, Chem. Commun. 2005, 5775.
128. B. Helms, J. L. Mynar, C. J. Hawker, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020.
129. P. Wu, A. K. Feldman, A. K. Nugent, C. J. Hawker, A. Scheel, B. Voit, J. Pyun, J. M. J. Frechet, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3928.
130. M. J. Joralemon, R. K. O'Reilly, J. B. Matson, A. K. Nugent, C. J. Hawker, K. L. Wooley, Macromolecules 2005, 38, 5436.
131. A. Scheel, H. Komber, B. I. Voit, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1175.
132. M. Smet, K. Metten, W. Dehaen, Coll. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 1097.
133. J. P. Collmann, N. K. Devaraj, E. D. Chidsey, Langmuir 2004, 20, 1051.
134. J. P. Collmann, N. K. Devaraj, T. P. A. Eberspacher, C. E. D. Chidsey, Langmuir 2006, 22, 2457.
135. E. S. Gawalt, M. Mrksich, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15613.
136. N. K. Devaraj, R. A. Decreau, W. Ebina, J. P. Collman, C. E. D. Chidsey, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15955.
137. J. K. Lee, Y. S. Chi, I. S. Choi, Langmuir 2004, 20, 3844.
138. T. Lummerstorfer, H. Hoffmann, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3963.
139. R. Zirbs, F. Kienberger, P. Hinterdorfer, W. H. Binder, Langmuir 2005, 8414.
140. [91a] Y. Zhang, S. Luo, Y. Tang, L. Yu, K.-Y. Hou, J.-P. Cheng, X. Zeng, P. G. Wang, Anal Chem. 2006, 78, 2001;
141. [91b] X.-L. Sun, C. L. Stabler, C. S. Cazalis, E. L. Chaikof, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 52.
142. [92a] D. I. Rozkiewicz, D. Janczewski, W. Verboom, B. J. Ravoo, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5292;
143. [92b] S. Bakbak, P. J. Leech, B. E. Carson, S. Saxena, W. P. King, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2006, 39, 6793.
144. [93a] R. D. Rhode, H. D. Agnew, W.-S. Yeo, R. C. Bailey, J. R. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9518;
145. [93b] G. K. Such, J. F. Quinn, A. Quinn, E. Tjipto, F. Caruso, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9318.
146. J.-C. Meng, C. Averbuj, W. G. Lewis, G. Siuzdak, M. G. Finn, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1255.
147. [95a] D. A. Fleming, C. J. Thode, M. E. Williams, Chem. Mater. 2006, 18, 2327;
148. [95b] J. L. Brennan, N. S. Hatzakis, T. R. Tshikhudo, N. Dirvianskyte, V. Razumas, S. Patkar, J. Vind, A. Svendsen, R. J. M. Nolte, A. R. Rowan, M. Brust, Bioconjug. Chem. 2006, 17, 1373.
149. W. H. Binder, R. Sachsenhofer, L. Petraru, R. Zirbs, Monatsh. F. Chem. 2006, 137, 835.
150. R. K. O'Reilly, M. J. Joralemon, K. L. Wooley, C. J. Hawker, Chem. Mater. 2005, 17, 5976.
151. F. S. Hassane, B. Frisch, F. Schuber, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 849.
152. [99a] S. Cavalli, A. R. Tipton, M. Overhand, A. Kros, Chem. Commun. 2006, 3193;
153. [99b] H. J. Musiol, S. Dong, M. Kaiser, R. Bausinger, A. Zurnbusch, U. Bertsch, L. Moroder, Chem. Bio. Chem. 2005, 6, 625.
154. J. T. Lundquist, J. C. Pelletier, Org. Lett. 2001, 3, 781.
155. S. Löber, P. Rodriguez-Loaiza, P. Gmeiner, Org. Lett. 2003, 5, 1753.
156. J.-C. Meng, C. Averbuj, W. G. Lewis, G. Siudzdak, M. G. Finn, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1255.
157. For a theoretical treatment see: [103a] K. Kavitha, P. Veneuvanalingam, J. Org. Chem. 2005, 70, 5426 and references cited therein; For some newer articles see:
158. [10 3b] S. Campidelli, J. Lenoble, J. Barbera, F. Paolucci, M. Marcaccio, D. Paolucci, R. Descheneaux, Macromolecules 2005, 38, 7915;
159. [103c] J. Lenoble, N. Maringa, S. Campidelli, B. Donnio, D. Guillon, R. Deschenaux, Org. Lett. 2006, 8, 1851.
160. With microwave irradiation: [104a] J. Li, H. Grennberg, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3869;
161. [104b] Y. Wang, Z. Iqbal, S. Mitra, Carbon 2005, 43, 1015.
162. M. Alvarado, P. Atienzar, P. de la Cruz, J. L. Delgado, H. Garcia, F. Langa, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12691.
163. M. Alvaro, P. Atienzar, P. de Cruz, J. L. Delgado, V. Troiani, H. Garcia, F. Langa, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6626.
164. see review by N. Tagmartarchis, M. Prato, J. Mater. Chem. 2004, 14, 437.
165. H. Li, F. Cheng, A. M. Duft, A. Adronov, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14518.
166. [109a] D. S. Y. Yeo, R. Srinivasan, G. J. Y. Chen, S. Q. Yao, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4664;
167. [109b] R. Breinbauer, M. Köhn, Chem. Bio. Chem. 2003, 4, 1147;
168. [109c] A. E. Speers, B. F. Cravatt, Chem. Bio. Chem. 2004, 5, 41.
169. [110a] W. S. Home, M. K. Yadaf, D. Stout, M. R. Ghadir, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15366;
170. [110b] W. S. Horne, C. D. Stout, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9327.
171. Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192.
172. [112a] A. J. Link, M. K. S. Vink, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598;
173. [112b] A. J. Link, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164.
174. A. E. Speers, G. C. Adam, B. F. Cravatt, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686.
175. [114a] B. F. Cravatt, E. J. Sorensen, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 663;
176. [114b] G. C. Adam, E. J. Sorensen, B. F. Cravatt, Mol. Cell. Proteomics 2002, 1, 781;
177. [114c] A. E. Speers, B. F. Cravatt, Chem. Biol. 2004, 11, 535.