Microwave-assisted construction of triazole-linked amino acid-glucoside conjugates as novel PTP1B inhibitors

New Journal of Chemistry

Volumn 35, Issue 3, 2011, Pages 622-631

  He, Xiao Peng ^a,b,c   Li, Cui ^c   Jin, Xiao Ping ^b   Song, Zhuo ^b   Zhang, Hai Lin ^b   Zhu, Cheng Jiang ^a,b   Shen, Qiang ^d   Zhang, Wei ^d   Sheng, Li ^d   Shi, Xiao Xin ^c   Tang, Yun ^c   Li, Jia ^d   Chen, Guo Rong ^b   Xie, Juan ^a  

^a Ecole Normale Superieure de Cachan   (France)

^b EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^c EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^d SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; GLUCOSIDE; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE 1B; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLOADDITION; HUMAN; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL;

EID: 79952213859     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00835d     Document Type: Article

References (55)

1. N. K. Tonks Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006 7 833 846
2. A. J. Barr E. Ugochukwu W. H. Lee O. N. F. King P. Filippakopoulos I. Alfano P. Savitsky N. A. Burgess-Brown S. Müller S. Knapp Cell (Cambridge, Mass.) 2009 136 352 363
3. M. Elchelby P. Payette E. Michaliszyn W. Cromlish S. Collins A. L. Loy D. Normandin A. Cheng J. Himms-Hagen C. C. Chan C. Ramachandran M. J. Gresser M. L. Tremblay B. P. Kennedy Science 1999 283 1544 1548
4. L. D. Klaman O. Boss O. D. Peroni J. K. Kim J. L. Martino J. M. Zabolotny N. Moghal M. Lubkin Y. B. Kim A. H. Sharpe A. Stricker-Krongrad G. I. Shulman B. G. Neel B. B. Kahn Mol. Cell. Biol. 2000 20 5479 5489
5. B. A. Zinker C. M. Rondinone J. M. Trevillyan R. J. Gum J. E. Clampit J. F. Waring N. Xie D. Wilcox P. Jacobson L. Frost P. E. Kroeger R. M. Reilly S. Koterski T. J. Opgenorth R. G. Ulrich S. Crosby M. Butler S. F. Murray R. A. Mckay S. Bhanot B. P. Monia M. R. Jirousek Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 11357 11362
6. N. Dube A. Cheng M. L. Tremblay Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 1834 1839
7. S. Zhang Z.-Y. Zhang Drug Discovery Today 2007 12 373 381
8. V. V. Vintonyak A. P. Antonchick D. Rauh H. Waldmann Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 272 283
9. A. P. Combs J. Med. Chem. 2010 53 2333 2344
10. Y. A. Puius Y. Zhao M. Sullivan D. S. Lawrence S. C. Almo Z.-Y. Zhang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 13420 13425
11. H. Zhao G. Liu Z. Xin M. D. Serby Z. Pei B. G. Szczepankiewicz P. J. Hajduk C. Abad-Zapatero C. W. Hutchins T. H. Lubben S. J. Ballaron D. L. Haasch W. Kaszubska C. M. Rondinone J. M. Trevillyan M. R. Jirousek Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5543 5546
12. H. S. Andersen O. H. Olsen L. F. Iversen A. L. P. Sorensen S. B. Mortensen M. S. Christensen S. Branner T. K. Hansen J. F. Lau L. Jeppesen E. J. Moran J. Su F. Bakir L. Judge M. Shahbaz T. Collins T. Vo M. J. Newman W. C. Ripka N. P. H. Moller J. Med. Chem. 2002 45 4443 4459
13. D. R. Adams A. Abraham J. Asano C. Breslin C. A. J. Dick U. Ixkes B. F. Johnston D. Johnston K. Kewnay S. P. Mackay S. J. Mackenzie M. McFarlane L. Mitchell D. Spinks Y. Takano Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 6579 6583
14. D. P. Wilson Z.-K. Wan W.-X. Xu S. J. Kirincich B. C. Follows D. Joseph-McCarthy K. Foreman A. Moretto J. Wu M. Zhu E. Binnun Y.-L. Zhang M. Tam D. V. Erbe J. Tobin X. Xu L. Leung A. Shilling S. Y. Tam T. S. Mansour J. Lee J. Med. Chem. 2007 50 4681 4698
15. C. Wiesmann K. J. Barr J. Kung J. Zhu D. A. Erlanson W. Shen B. J. Fahr M. Zhong L. Taylor M. Randal R. S. McDowell S. K. Hansen Nat. Struct. Mol. Biol. 2004 11 730 737
16. N. Takahashi Y. Qi H. R. Patel R. S. Ahima J. Hepatol. 2004 41 391 398
17. S. Liu L.-F. Zeng L. Wu X. Yu T. Xue A. M. Gunawan Y.-Q. Long Z.-Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17075 17084
18. R. Hirschmann K. C. Nicolaou S. Pietranico J. Salvino E. M. Leahy P. A. Sprengeler G. Furst C. D. Strader A. B. Smith III J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9217 9218
19. W. Meutermans G. T. Le B. Becker ChemMedChem 2006 1 1164 1194
20. P. V. Murphy Eur. J. Org. Chem. 2007 4177 4187
21. B. Ernst J. L. Magnani Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 661 677
22. A. F. Abdel-Magid C. A. Maryanoff S. J. Mehrman Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2001 4 776 791
23. A. Dondoni P. P. Giovannini A. Massi Org. Lett. 2004 6 2929 2932
24. B. H. M. Kuijpers S. Groothuys A. B. R. Keereweer P. J. L. M. Quaedflieg R. H. Blaauw F. K. van Delft F. P. J. T. Rutjes Org. Lett. 2004 6 3123 3126
25. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
26. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
27. R. Peltier M. A. Brimble J. M. Wojnar D. E. Williams C. W. Evans A. L. DeVries Chem. Sci. 2010 1 538 551
28. F. Santoyo-Gonzalez F. Hernandez-Mateo Chem. Soc. Rev. 2009 38 3449 3462
29. S. Dedola S. A. Nepogodiev R. A. Field Org. Biomol. Chem. 2007 5 1006 1017
30. D. Macmillan J. Blanc Org. Biomol. Chem. 2010 8 1351 1360
31. J. M. Holub K. Kirshenbaum Chem. Soc. Rev. 2010 39 1325 1337
32. A. Dondoni Org. Biomol. Chem. 2010 8 3366 3385
33. M. K. Gurjar S. Karmakar D. K. Mobendra U. D. Phalgune Tetrahedron Lett. 2002 43 1897 1900
34. E. D. Goddard-Borger R. V. Stick Org. Lett. 2007 9 3797 3800
35. L. Lin Q. Shen G.-R. Chen J. Xie Bioorg. Med. Chem. 2008 16 9757 9763
36. L. Lin Q. Shen G.-R. Chen J. Xie Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6348 6351
37. K. Cheng J. Liu X. Liu H. Li H. Sun J. Xie Carbohydr. Res. 2009 344 841 850
38. Y.-J. Zhang X.-P. He C. Li Z. Li D.-T. Shi Y. Tang J. Li G.-R. Chen Chem. Lett. 2010 39 1261 1263
39. K. Cheng J. Liu H. Sun J. Xie Synthesis 2010 1046 1052
40. L. Garcia S. Maisonneuve J. Xie R. Guillot P. Dorlet E. Rivière M. Desmadril F. Lambert C. Policar Inorg. Chem. 2010 49 7282 7288
41. I. Carvalho P. Andrade V. L. Campo P. M. M. Guedes R. Sesti-Costa J. S. Silva S. Schenkman S. Dedola L. Hill M. Rejzek S. A. Nepogodiev R. A. Field Bioorg. Med. Chem. 2010 18 2412 2427
42. S. Dedola D. L. Hughes S. A. Nepogodiev M. Rejzek R. A. Field Carbohydr. Res. 2010 345 1123 1134
43. P. Dinér T. Andersson J. Kjellén K. Elbing S. Hohmann M. Grøtil New J. Chem. 2009 33 1010 1016
44. L. Boffa E. C. Gaudino K. Martina L. Jicsinszky G. Cravotto New J. Chem. 2010 34 2013 2019
45. F. Amblard J. H. Cho R. F. Schinazi Chem. Rev. 2009 109 4207 4220
46. S. K. Mamidyala M. G. Finn Chem. Soc. Rev. 2010 39 1252 1261
47. J.-W. Yang C. Li X.-P. He H. Zhao L.-X. Gao W. Zhang X.-X. Shi Y. Tang J. Li G.-R. Chen Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 3359 3365
48. H. B. Mereyala S. R. Gurrala S. K. Mohan Tetrahedron 1999 55 11331 11342
49. N. Tanaka F. Ohnishi D. Uchihata S. Torii J. Nokami Tetrahedron Lett. 2007 48 7383 7387
50. M. Ortega-Munoz F. Perez-Balderas J. Morales-Sanfrutos F. Hernandez-Mateo J. Isac-Garcia F. Santoyo-Gonzalez Eur. J. Org. Chem. 2009 2454 2473
51. T. Ziegler C. Hermann Tetrahedron Lett. 2008 49 2166 2169
52. T. Halmos R. Montserret J. Filippi K. Antonakis Carbohydr. Res. 1987 170 57 69
53. W. Zhang D. Hong Y.-Y. Zhou Y.-N. Zhang Q. Shen J.-Y. Li L.-H. Hu J. Li Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2006 1760 1505 1512
54. L. Shi H. P. Yu Y. Y. Zhou J. Q. Du Q. Shen J. Y. Li J. Li Acta Pharmacol. Sin. 2008 29 278 284
55. Z.-Y. Zhang Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2003 73 171 220