Aza-dibenzocyclooctynes for fast and efficient enzyme PEGylation via copper-free (3+2) cycloaddition

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 1, 2010, Pages 97-99

  Debets, Marjoke F ^a   Van Berkel, Sander S ^a   Schoffelen, Sanne ^a   Rutjes, Floris P J T ^a   Van Hest, Jan C M ^a   Van Delft, Floris L ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE DERIVATIVE; AZIDE; COPPER ION; ENZYME; HETEROCYCLIC COMPOUND; MACROGOL;

AMINATION; ARTICLE; BROMINATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; CYCLOADDITION; DESS MARTIN OXIDATION; ELIMINATION REACTION; RING CLOSING METATHESIS; SONOGASHIRA REACTION;

EID: 72149099119     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b917797c     Document Type: Article

References (33)

1. F. M. Veronese J. M. Harris Adv. Drug Delivery Rev. 2008 60 1 2
2. G. Pasut, M. Morpurgo and F. M. Veronese, in Delivery of Protein and Peptide Drugs in Cancer, ed., V. P. Torchilin, Imperial College Press, London, 2006, pp. 85-110
3. G. Pasut A. Mero F. Caboi S. Scaramuzsza L. Sollai F. M. Veronese Bioconjugate Chem. 2008 19 2427 2431
4. J. M. Harris R. B. Chess Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 214 221
5. F. M. Veronese Biomaterials 2001 22 405 417
6. W. H. Binder R. Sachsenhofer Macromol. Rapid Commun. 2008 29 952 981
7. A. Deiters T. A. Cropp D. Summerer M. Mukherji P. G. Schultz Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5743 5745
8. A. J. Dirks J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte Bioconjugate Chem. 2009 20 1129 1138
9. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 41 2596 2599
10. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
11. G. E. Means R. E. Feeney Bioconjugate Chem. 1990 1 2 12
12. J. Rademann Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4554 4556
13. C. P. R. Hackenberger D. Schwarzer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10030 10074
14. J. M. Baskin C. R. Bertozzi QSAR Comb. Sci. 2007 26 1211 1219
15. B. Le Droumaguet K. Velonia Macromol. Rapid Commun. 2008 29 1073 1089
16. A. J. Dirks J. J. L. M. Cornelissen F. L. van Delft J. C. M. van Hest R. J. M. Nolte A. E. Rowan F. P. J. T. Rutjes QSAR Comb. Sci. 2007 26 1200 1210
17. J.-F. Lutz Z. Zarafshani Adv. Drug Delivery Rev. 2008 60 958 970
18. M. A. Gauthier H. A. Klok Chem. Commun. 2008 2591 2611
19. M. van Dijk D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp C. F. van Nostrum W. E. Hennink Bioconjugate Chem. 2009 20 10.1021/bc900087a
20. E. Lallana E. Fernandez-Megia R. Riguera J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5748 5750
21. J. M. Baskin J. A. Prescher S. T. Laughlin N. J. Agard P. V. Chang I. A. Miller A. Lo J. A. Codelli C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16793 16797
22. C. R. Becer R. Hoogenboom U. S. Schubert Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4900 4908
23. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
24. S. S. van Berkel A. J. Dirks M. F. Debets F. L. van Delft J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte F. P. J. T. Rutjes ChemBioChem 2007 8 1504 1508
25. X. Ning J. Guo M. A. Wolfert G.-J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2253 2255
26. S. S. van Berkel A. J. Dirks S. A. Meeuwissen D. L. L. Pingen O. C. Boerman P. Laverman F. L. van Delft J. J. L. M. Cornelissen F. P. J. T. Rutjes ChemBioChem 2008 9 1805 1815
27. P. Laverman S. A. Meeuwissen S. S. van Berkel W. J. G. Oyen F. L. van Delft F. P. J. T. Rutjes O. C. Boerman Nucl. Med. Biol. 2009 36 749 757
28. S. T. Laughlin J. M. Baskin S. L. Amacher C. R. Bertozzi Science 2008 320 664 667
29. L. A. Canalle S. S. van Berkel L. T. de Haan J. C. M. van Hest Adv. Funct. Mater. 2009 19 3464 3470
30. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Org. Lett. 2008 10 3097 3099
31. A. Elangovan Y.-H. Wang T.-I. Ho Org. Lett. 2003 5 1841 1844
32. S. Schoffelen M. H. L. Lambermon M. B. van Eldijk J. C. M. van Hest Bioconjugate Chem. 2008 19 1127 1131
33. S. F. M. van Dongen R. L. M. Teeuwen M. Nallani S. S. van Berkel J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte J. C. M. van Hest Bioconjugate Chem. 2009 20 20 23