Rapid assembly of potent type II dehydroquinase inhibitors via "click" chemistry

MedChemComm

Volumn 1, Issue 4, 2010, Pages 271-275

  Tran, Anh Thu ^a   Cergol, Katie M ^a   Britton, Warwick J ^b,c   Imran Bokhari, Syed Ali ^d   Ibrahim, Musadiq ^d   Lapthorn, Adrian J ^d   Payne, Richard J ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b University of Sydney   (Australia)

^c CENTENARY INSTITUTE   (Australia)

^d UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIAL ENZYME; DEHYDROQUINASE 2; DEHYDROQUINASE 2 INHIBITOR; ENZYME INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CYCLOADDITION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVE SITE; HELICOBACTER PYLORI; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; PRIORITY JOURNAL; STREPTOMYCES COELICOLOR; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 79251564862     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0md00097c     Document Type: Article

References (26)

1. E. Haslam, Shikimic Acid: Metabolism and Metabolites, John Wiley & Sons Ltd, Chicester, UK, 1993, pp. 1-400
2. C. Abell, in Comprehensive Natural Products Chemistry, ed., U. Sankawa,, Elsevier, Amsterdam, 1999, pp. 573-607
3. R. Bentley Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1990 25 307 384
4. U. Weiss and J. M. Edwards, in The Biosynthesis of Aromatic Compounds, Wiley: New York, 1980, pp. 1-728
5. F. Roberts C. W. Roberts J. J. Johnson D. E. Kyle T. Krell J. R. Coggins G. H. Coombs W. K. Milhous S. Tzipori D. J. P. Ferguson D. Chakrabarti R. McLeod Nature 1998 393 358 805
6. P. J. Keeling J. D. Palmer R. G. K. Donald D. S. Roos R. F. Waller G. I. McFadden Nature 1999 397 219 220
7. G. A. McConkey Antimicrob. Agents Chemother. 1999 43 175 177
8. C. Kleanthous R. Deka K. Davis S. M. Kelly A. Cooper S. E. Harding N. C. Price A. R. Hawkins J. R. Coggins Biochem. J. 1992 282 687 695
9. J. Harris C. Kleanthous J. R. Coggins A. R. Hawkins C. Abell J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1080 1081
10. J. M. Harris C. González-Bello C. Kleanthous A. R. Hawkins J. R. Coggins C. Abell Biochem. J. 1996 319 333 336
11. A. W. Roszak D. A. Robinson T. Krell I. S. Hunter M. Fredrickson C. Abell J. R. Coggins A. J. Lapthorn Structure 2002 10 493 503
12. C. González-Bello L. Castedo Med. Res. Rev. 2007 27 177 208
13. T. Garbe S. Selvos A. Hawkins G. Dimitriadis D. Young G. Dougan I. Charles MGG, Mol. Gen. Genet. 1991 228
14. J. R. Bottomley C. L. Clayton P. A. Chalk C. Kleanthous Biochem. J. 1996 319 559 565
15. M. D. Toscano R. J. Payne A. Chiba O. Kerbarh C. Abell ChemMedChem 2007 2 101 112
16. R. J. Payne A. Riboldi-Tunnicliffe O. Kerbarh A. D. Abell A. J. Lapthorn C. Abell ChemMedChem 2007 2 1010 1013
17. R. J. Payne F. Peyrot O. Kerbarh A. D. Abell C. Abell ChemMedChem 2007 2 1015 1029
18. C. Sánchez-Sixto V. F. V. Prazeres L. Castedo H. Lamb A. R. Hawkins C. González-Bello J. Med. Chem. 2005 48 4871 4881
19. V. F. V. Prazeres C. Sánchez-Sixto L. Castedo H. Lamb A. R. Hawkins A. Riboldi-Tunnicliffe J. R. Coggins A. J. Lapthorn C. González-Bello ChemMedChem 2007 2 194 207
20. C. Sánchez-Sixto V. F. V. Prazeres L. Castedo S. W. Suh H. Lamb A. R. Hawkins F. J. Cañada J. Jiménez-Barbero C. González- Bello ChemMedChem 2008 3 756 770
21. V. F. V. Prazeres L. Tizón J. M. Otero P. Guardado-Calvo A. L. Llamas-Saiz M. J. van Raaij L. Castedo H. Lamb A. R. Hawkins C. González-Bello J. Med. Chem. 2010 53 191 200
22. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
23. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
24. R. A. Friesner R. B. Murphy M. P. Repasky L. L. Frye J. R. Greenwood T. A. Halgren P. C. Sanschagrin D. T. Mainz J. Med. Chem. 2006 49 6177 6196
25. L. Sánchez-Abella S. Fernández N. Armesto M. Ferrero V. Gotor J. Org. Chem. 2006 71 5396 5399
26. C. Le Sann C. Abell A. D. Abell Synth. Commun. 2003 33 527 533