Non-nucleoside building blocks for copper-assisted and copper-free click chemistry for the efficient synthesis of RNA conjugates

Organic Letters

Volumn 12, Issue 23, 2010, Pages 5410-5413

  Jayaprakash, K N ^a   Peng, Chang Geng ^a   Butler, David ^a   Varghese, Jos P ^b   Maier, Martin A ^a   Rajeev, Kallanthottathil G ^a   Manoharan, Muthiah ^a  

^a ALNYLAM PHARMACEUTICALS   (United States)

^b Sanmar Speciality Chemicals Ltd   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; NUCLEOSIDE; RNA;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOSIDES; RNA;

EID: 78650320598     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102205j     Document Type: Article

References (36)

1. Manoharan, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 570
2. Bumcrot, D.; Manoharan, M.; Koteliansky, V.; Sah, D. W. Y. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 711
3. Manoharan, M. Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2002, 12, 103
4. Stanton, M. G.; Colletti, S. L. J. Med. Chem. ASAP; DOI: 10.1021/jm1003914.
5. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 2, 565
6. Tornoe, E. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
7. Kolb, C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
8. Gogoi, K.; Mane, M. V.; Kunte, S. S.; Kumar, V. A. Nucleic Acids Res. 2007, 35 e139
9. Pourceau, G.; Meyer, A.; Chevolot, Y.; Souteyrand, E.; Vasseur, J.-J.; Morvan, F. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1520
10. Lonnberg, H. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1065
11. El-Sagheer, A. H.; Brown, T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1388
12. Meyer, A.; Spinelli, N.; Dumy, P.; Vasseur, J.-J.; Morvan, F.; Defrancq, E. J. Org. Chem. 2010, 75, 3927
13. Seela, F.; Ingale, S. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 284
14. Lucas, R.; Zerrouki, R.; Granet, R.; Krausz, P.; Champavier, Y. Tetrahedron 2008, 64, 5467
15. Manoharan, M.; Kesavan, V.; Rajeev, K. G. U.S. Pat. Appl. Publ., 2006; p 132, US 2006008822.
16. Constantinou-Kokotou, V.; Kokotos, G.; Roussakis, C. Anticancer Res. 1998, 18, 3439
17. Pourceau, G.; Meyer, A.; Vasseur, J.-J.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 1218
18. Wolfrum, C.; Shi, S.; Jayaprakash, K. N.; Jayaraman, M.; Wang, G.; Pandey, R. K.; Rajeev, K. G.; Nakayama, T.; Charrise, K.; Ndungo, E. M.; Zimmermann, T.; Koteliansky, V.; Manoharan, M.; Stoffel, M. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 1149
19. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853
20. Hegg, E. L.; Deal, K. A.; Kiessling, L. L.; Burstyn, J. N. Inorg. Chem. 1997, 36, 1715
21. Sissi, C.; Mancin, F.; Palumbo, M.; Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2000, 19, 1265
22. Maheswari, P. U.; Roy, S.; Den Dulk, H.; Barends, S.; Van Wezel, G.; Kozlevcar, B.; Gamez, P.; Reedijk, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 710
23. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046
24. Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16793
25. Codelli, J. A.; Baskin, J. M.; Agard, N. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11486
26. Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3688
27. Sletten, E. M.; Nakamura, H.; Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11799
28. Bertozzi, C. R.; Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Baskin, J. M. PCT Int. Appl. 2006; p 68, WO 2006050262.
29. Ning, X.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2253
30. Gutsmiedl, K.; Wirges, C. T.; Ehmke, V.; Carell, T. Org. Lett. 2009, 11, 2405
31. Singh, I.; Vyle, J. S.; Heaney, F. Chem. Commun. 2009, 3276
32. Rensen, P. C. N.; van Leeuwen, S. H.; Sliedregt, L. A. J. M.; van Berkel, T. J. C.; Biessen, E. A. L. J. Med. Chem. 2004, 47, 5798
33. Furneaux, R. H.; Pakulski, Z.; Tyler, P. C. Can. J. Chem. 2002, 80, 964
34. Rensen, P. C. N.; Sliedregt, L. A. J. M.; Ferns, M.; Kieviet, E.; van Rossenberg, S. M. W.; van Leeuwen, S. H.; van Berkel, T. J. C.; Biessen, E. A. L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 37577
35. Biessen, E. A. L.; Noorman, F.; van Teijlingen, M. E.; Kuiper, J.; Barrett-Bergshoeff, M.; Bijsterbosch, M. K.; Rijken, D. C.; van Berkel, T. J. C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 28024
36. Li, J.; Zacharek, S.; Chen, X.; Wang, J.; Zhang, W.; Janczuk, A.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1549