Combinatorial library of peptidotriazoles: Identification of [1,2,3]-triazole inhibitors against a recombinant Leishmania mexicana cysteine protease

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 6, Issue 3, 2004, Pages 312-324

  Tornøe, Christian W ^a   Sanderson, Sanya J ^b   Mottram, Jeremy C ^b   Coombs, Graham H ^b   Meldal, Morten ^a  

^a CARLSBERG LABORATORY   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYSTEINE PROTEINASE; TRIAZOLE DERIVATIVE; CASPASE;

ARTICLE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CONTROLLED STUDY; CYCLOADDITION; DRUG SYNTHESIS; EVALUATION; LEISHMANIA MEXICANA; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; QUANTITATIVE ANALYSIS; RANDOMIZATION; SOLID; CHEMICAL STRUCTURE; GENE LIBRARY;

CASPASES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYSTEINE PROTEASES; GENE LIBRARY; LEISHMANIA MEXICANA; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; TRIAZOLES;

EID: 2542542164     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc020085v     Document Type: Article

References (39)

1. Otto, H.-H.; Schirmeister, T. Chem. Rev. 1997, 97, 133-171.
2. Leung, D.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 2000, 43, 305-341.
3. Maly, D. J.; Huang, L.; Ellman, J. A., ChemBioChem 2002, 3, 16-37.
4. Moncayo, A.; Kuzoe, F.; Modabber, F. In Health and disease in developing countries; Lankinen, K. S., Bergström, S., Mäkelä, P. H., Peltomaa, M., Eds.; MacMillan Education Ltd.: London, 1994; pp 211-220.
5. Mottram, J. C.; Souza, A. E.; Hutchison, J. E.; Carter, R.; Frame, M. J.; Coombs, G. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 6008-6013.
6. Sanderson, S. J.; Pollock, K. G. J.; Hilley, J. D.; Meldal, M.; St. Hilaire, P. M.; Juliano, M. A.; Juliano, L.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H. Biochem. J. 2000, 347, 383-388.
7. Alves, L. C.; Judice, W. A. S.; St. Hilaire, P. M.; Meldal, M.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Juliano, L.; Juliano, M. A. Mol. Biochem. Parasitol. 2001,116, 1-9.
8. St. Hilaire, P. M.; Alves, L. C.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Juliano, M. A.; Juliano, L.; Coombs, G. H.; Meldal, M. ChemBioChem 2000, 1, 115-122.
9. Alves, L. C.; St. Hilaire, P. M.; Meldal, M.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Juliano, L.; Juliano, M. A. Mol. Biochem. Parasitol. 2001, 114, 81-88.
10. Graven, A.; St. Hilaire, P. M.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2001, 3, 441-452.
11. St. Hilaire, P. M.; Alves, L. C.; Herrera, F.; Renil, M.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Juliano, M. A.; Juliano, L.; Arevalo, J.; Meldal, M. J. Med. Chem. 2002, 45, 1971-1982.
12. Dolle, R. E. Mol. Diversity 1998, 3, 199-233.
13. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2000, 2, 383-433.
14. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2001, 3, 1-41.
15. Meldal, M.; Svendsen, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1591-1596.
16. Furka, Á.; Sebestyén, F.; Asgedom, M.; Dibó, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487-493.
17. Meldal, M.; Svendsen, I.; Juliano, L.; Juliano, M. A.; Nery, E. D.; Scharfstein, J. J. Pept. Sci. 1998, 4, 83-91.
18. Buchardt, J.; Schiødt, C. B.; Krog-Jensen, C.; Delaissé, J.-M.; Foged, N. T.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2000, 2, 624-638.
19. Alvarez, R.; Velazquez, S.; San, F.; Aquaro, S.; De, C.; Perno, C. F.; Karlsson, A.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4185-4194.
20. Velazquez, S.; Alvarez, R.; Perez, C.; Gago, F.; de Clercq, E.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. Antiviral Chem. Chemother. 1998, 9, 481-489.
21. Brockunier, L. L.; Parmee, E. R.; Ok, H. O.; Candelore, M. R.; Cascieri, M. A.; Colwell, L. F.; Deng, L.; Feeney, W. P.; Forrest, M. J.; Hom, G. J.; MacIntyre, D. E.; Tota, L.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Weber, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2111-2114.
22. Maehr, H. Hoffmann-La Roche Inc., New Jersey, U.S.A. U.S. patent no. US6232471 B1, 2001.
23. Genin, M. J.; Allwine, D. A.; Anderson, D. J.; Barbachyn, M. R.; Emmert, D. E.; Garmon, S. A.; Graber, D. R.; Grega, K. C.; Hester, J. B.; Hutchinson, D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 953-970.
24. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
25. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3900-3906.
26. Zaragoza, F.; Petersen, S. V. Tetrahedron 1996, 52, 10823-10826.
27. Blass, B. E.; Coburn, K. R.; Faulkner, A. L.; Hunn, C. L.; Natchus, M. G.; Parker, M. S.; Portlock, D. E.; Tullis, J. S.; Wood, R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4059-4061.
28. Fairlie, D. P.; Tyndall, J. D. A.; Reid, R. C.; Wong, A. K.; Abbenante, G.; Scanlon, M. J.; March, D. R.; Bergman, D. A.; Chai, C. L. L.; Burkett, B. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 1271-1281.
29. Holmes, C. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2370-2380.
30. Valero, M.-L.; Giralt, E.; Andreu, D. Lett. Pept. Sci. 1999, 6, 109-115.
31. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13312-13320.
32. Meldal, M.; Svendsen, I.; Breddam, K.; Auzanneau, F.-I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3314-3318.
33. Furlong, E. E.; Profitt, D.; Scott, M. P. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 153-156.
34. Christensen, C.; Groth, T.; Schiødt, C. B.; Foged, N. T.; Meinjohanns, E.; Meldal, M. Manuscript in preparation.
35. Smith, H. K.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 1999, 1, 326-332.
36. Kaiser, E.; Colescott, R. L.; Bossinger, C. D.; Cook, P. I. Anal. Biochem. 1970, 34, 595-598.
37. Kokotos, G.; Constantinou-Kokotou, V. J. Chem. Res. Miniprint 1992, 12, 3117-3132.
38. Wolff, H. In Organic Reactions; Adams, R., Bachmann, W. E., Fieser, L. F., Johnson, J. R., Snyder, H. R., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1947; Vol. III, pp 327-328.
39. Nicklin, M. J. H.; Barrett, A. J. Biochem. J. 1984, 223, 245-253.