Synthesis and biological evaluation of non-hydrolyzable 1,2,3-triazole-linked sialic acid derivatives as neuraminidase inhibitors

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2009, Pages 2611-2620

  Weïwer, Michel ^a   Chen, Chi Chang ^a   Kemp, Melissa M ^b   Linhardt, Robert J ^a,b  

^a Research Rensselaer Polytechnic Institute   (United States)

^b RENSSELAER POLYTECHNIC INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Cycloaddition; Inhibitors; N glycosides; Sialic acids; Viruses

Indexed keywords

EID: 66249114951     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900117     Document Type: Article

References (45)

1. A. Hay, V. Gregory, A. Douglas, Y. Lin, Philos. Trans. R Soc. London. Ser. B 2001, 356, 1861-1870.
2. K. D. Patterson, G. F. PyIe, Bull. Hist. Med. 1991, 65, 4-21.
3. a) CW. Potter, J. Appl. Microbiol. 2001, 91, 572-579.
4. b) M. Hilleman, Vaccine 2002, 20, 3068-3087.
5. a) K. S. Li, Y. Guan, J. Wang, G. J. D. Smith, K. M. Xu, L. Duan, A. P. Rahardjo, P. Puthavathana, C. Buranathai, T. D. Nguyen, A. T. S. Estoepangestie, A. Chaisingh, P. Auewarakul, H. T. Long, N. T. H. Hanh, R. J. Webby, L. L. M. Poon, H. Chen, K. F. Shortridge, K. Y. Yuen, R. G. Webster, J. S. M. Peiris, Nature 2004, 430, 209-213;
6. b) R. G. Webster, E. A. Govorkova, New Engl. J. Med. 2006, 355, 2174-2177.
7. a) M. Von Itzstein, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 967-974;
8. b) M. Von Itzstein, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 102-108.
9. a) A. Moscona, New Engl. J. Med. 2005, 353, 1363-1373.
10. b) M. N Matrosovich, T. Y. Matrosovich, T. Gray, N. A. Roberts, H. D. Klenk, J. Virol. 2004, 78, 12665-12667.
11. a) M. Kiso, K. Mitamura, Y. Sakai-Tagawa, K. Shiraishi, C. Kawakami, K. Kimura, F. G. Hayden, N Sugaya, Y. Kawaoka, Lancet 2004, 364, 759-765.
12. b) A. Moscona, New Engl. J. Med. 2005, 353, 2633-2636.
13. a) P. W Smith, S. L. Sollis, P. D. Howes, P. C. Cherry, I. D. Starkey, K. N. Cobley, H. Weston, J. Scicinski, A. Merritt, A. Whittington, P. Wyatt, N Taylor, D. Green, R. Bethell, S. Madar, R. J. Fenton, P. J. Morley, T. Pateman, A. Beresford, J. Med. Chem. 1998, 41, 787-797.
14. b) N R. Taylor, A. Cleasby, O. Singh, T. Skarzynski, A. J. Wonacott, P. W. Smith, S. L. Sollis, P. D. Howes, P. C. Cherry, R. Bethell, P. Colman, J. Varghese, J. Med. Chem. 1998, 41, 798-807.
15. a) T. Honda, T. Masuda, S. Yoshida, M. Arai, Y. Kobayashi, M. Yamashita, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002,12, 1921-1924;
16. b) T. Honda, T. Masuda, S. Yoshida, M. Arai, S. Kaneko, M. Yamashita, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1925-1928.
17. S. J. F. Macdonald, R. Cameron, D. A. Demaine, R. J. Fenton, G. Foster, D. Gower, J. N. Hamblin, S. Hamilton, G. J. Hart, A. P. Hill, G. G. A. Inglis, B. Jin, H. T. Jones, D. B. McConnell, J. McKimm-Breschkin, O. G. Mills, V. Nguyen, I. J. Owens, N Parry, S. E. Shanahan, D. Smith, K. G. Watson, W.-Y. Wu, S. P. Tucker, J. Med, Chem. 2005, 48, 2964-2971.
18. J. Li, M. Zheng, W. Tang, R-L. He, W. Zhu, T. Li, J.-P. Zuo, H. Liu, H. Jiang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 50095013.
19. a) B. Kuberan, S. A. Sikkandar, H. Tomiyama, R. J. Linhardt, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2073-2075;
20. b) D. K. Ress, S. N. Baytas, Q. Wang, E. M. Munoz, K. Tokuzoki, H. Tomiyama, R. J. Linhardt, J. Org. Chem. 2005, 70, 8197-8200;
21. c) X. Yuan, D. K. Ress, R. J. Linhardt, J. Org. Chem. 2007, 72, 3085-3088;
22. d) J.-H. Kim, F. Huang, M. Ly, R. J. Linhardt, J. Org. Chem. 2008, 73, 9497-9500.
23. a) H. C. KoIb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021;
24. b) H. C. KoIb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137.
25. c) V.V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
26. d) V.D. Bock, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51-68
27. e) J. E. Moses, A. D. Moorhouse, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262.
28. f) A. Dondoni, Chem. Asian J. 2007, 2, 700-708.
29. a) S. Fortier, M. Touaibia, S. Lord-Dufour, J. Galipeau, R. Roy, B. Annabi, Glycobiology 2008, 18, 195-204.
30. b) Y M. Chabre,C. Contino-Pepin, V Placide, T. C. Shiao, R. Roy, J. Org. Chem. 2008, 73, 5602-5605.
31. c) C.D. Hein, X.-M. Liu, D. Wang, Pharm. Res. 2008, 25, 2216-2230.
32. d) A. Marra, L.Moni, D. Pazzi, A. Corallini, D. Bridib, A. Dondoni, Org. Bio-mol. Chem. 2008, 6, 1396-1.409;
33. C Papin, G. Doisneau, J.-M. Beau, Chem. Eur. J. 2009, 15, 53-57;
34. A. Baron, Y. Bleriot, M. Sollogoub, B. Vauzeilles Boris, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1898-1901.
35. F. D. Tropper, F.O. Andersson, S. Braun, R. Roy, Synthesis 1991, 618-620.
36. a) D. A. Patel, J. E. Henry, T. A. Good, Brain Res. 2007, 1161, 95-105.
37. b) J. J. Landers, Z. Cao, I. Lee, L. T. Piehler, P. P. Myc, A. Myc, T. Hamouda, A. T. Galecki, J. R. Baker Jr, J. Infect. Dis. 2002, 186, 1222-1.230.
38. c) R. Roy, Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 692-702.
39. d) X. Liu, S. Siegrist, M. Amacker, R. Zur- briggen, G. Pluschke, P. H. Seeberger, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 161-164.
40. D. Zianini, R. Roy, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2088-2095.
41. a.) L. V. Gubareva, R. G. Webster, F. G. Hayden, Antiviral Res. 2002, 53, 47-61.
42. b) M. Potier, L. Mameli, M. Belisle, L. DaI- laire, S. B. Melancon, Anal. Biochem. 1979, 94, 287-296.
43. K. Furuhata, S. Sato, M. Goto, H. Takayanagi, H. Ogura, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1872-1876.
44. M. Shibazaki, K. Tanaka, K. Nagai, M. Watanabe, S. Fujita, K. Suzuki, G. Okada, T. Yamamoto, J. Antibiotics 2004, 57, 812-815.
45. Q. Wang, M. Wolff, T. Polat, Y. Du, R. J. Linhardt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 941-944.