Bioorthogonal chemistry: Recent progress and future directions

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 10, 2010, Pages 1589-1600

  Lim, Reyna K V ^a   Lin, Qing ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; ALKENE; ALKYNE; AMINO ACID; AZIDE; BORONIC ACID DERIVATIVE; COPPER; ELECTROPHILE; HYDRAZIDE; KETONE; LIPID; LYSOZYME; NUCLEOSIDE; PALLADIUM; PHOSPHINE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; SUGAR; TETRAZINE DERIVATIVE; TETRAZOLE DERIVATIVE;

BIOCHEMISTRY; BIOLOGY; BIOPHYSICS; CHEMICAL REACTION; COENZYME; CONJUGATE; CROSS COUPLING REACTION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; KINETICS; MOLECULAR DYNAMICS; REVIEW; STAUDINGER REACTION; SUZUKI REACTION;

EID: 77249089970     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b925931g     Document Type: Review

References (120)

1. E. T. Kaiser D. S. Lawrence Science 1984 226 505 511
2. J. G. Herman J. R. Graff S. Myohanen B. D. Nelkin S. B. Baylin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 9821 9826
3. J. A. Prescher C. R. Bertozzi Nat. Chem. Biol. 2005 1 13 21
4. P. F. van Swieten M. A. Leeuwenburgh B. M. Kessler H. S. Overkleeft Org. Biomol. Chem. 2005 3 20 27
5. K. T. Barglow B. F. Cravatt Nat. Methods 2007 4 822 827
6. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
7. L. Wang A. Brock B. Herberich P. G. Schultz Science 2001 292 498 500
8. J. W. Chin T. A. Cropp J. C. Anderson M. Mukherji Z. Zhang P. G. Schultz Science 2003 301 964 967
9. J. Xie P. G. Schultz Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 548 554
10. M. Schnolzer S. B. Kent Science 1992 256 221 225
11. D. W. Low M. G. Hill J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11536 11537
12. T. W. Muir D. Sondhi P. A. Cole Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 6705 6710
13. G. J. Cotton B. Ayers R. Xu T. W. Muir J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1100 1101
14. U. Arnold M. P. Hinderaker B. L. Nilsson B. R. Huck S. H. Gellman R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8522 8523
15. J. P. Pellois T. W. Muir Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 10 487 491
16. L. K. Mahal K. J. Yarema C. R. Bertozzi Science 1997 276 1125 1128
17. C. R. Bertozzi L. L. Kiessling Science 2001 291 2357 2364
18. J. A. Prescher D. H. Dube C. R. Bertozzi Nature 2004 430 873 877
19. N. Khidekel S. B. Ficarro E. C. Peters L. C. Hsieh-Wilson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 13132 13137
20. A. Keppler S. Gendreizig T. Gronemeyer H. Pick H. Vogel K. Johnsson Nat. Biotechnol. 2003 21 86 89
21. Y. Kho S. C. Kim C. Jiang D. Barma S. W. Kwon J. Cheng J. Jaunbergs C. Weinbaum F. Tamanoi J. Falck Y. Zhao Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12479 12484
22. H. C. Tai N. Khidekel S. B. Ficarro E. C. Peters L. C. Hsieh-Wilson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10500 10501
23. I. Chen M. Howarth W. Lin A. Y. Ting Nat. Methods 2005 2 99 104
24. C. W. Lin A. Y. Ting J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4542 4543
25. C. A. K. Borrebaeck A.-C. Malmborg C. Furebring A. Michaelsson S. Ward L. Danielsson M. Ohlin Bio/Technology 1992 10 697 698
26. I. S. Carrico B. L. Carlson C. R. Bertozzi Nat. Chem. Biol. 2007 3 321 322
27. E. G. Sander W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1968 90 6154 6162
28. K. Rose J. Am. Chem. Soc. 1994 116 30 33
29. L. E. Canne A. R. Ferre-D'Amare S. K. Burley S. B. H. Kent J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2998 3007
30. H. F. Gaertner K. Rose R. Cotton D. Timms R. Camble R. E. Offord Bioconjugate Chem. 1992 3 262 268
31. D. Rideout Science 1986 233 561 563
32. D. A. Nauman C. R. Bertozzi Biochim. Biophys. Acta 2001 1568 147 154
33. Z. Zhang B. A. C. Smith L. Wang A. Brock C. Cho P. G. Schultz Biochemistry 2003 42 6735 6746
34. R. Sadamoto K. Niikura T. Ueda K. Monde N. Fukuhara S. Nishimura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3755 3761
35. A. Dirksen S. Dirksen T. M. Hackeng P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15602 15603
36. A. Dirksen T. M. Hackeng P. E. Dawson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7581 7584
37. A. Dirksen P. E. Dawson Bioconjugate Chem. 2008 19 2543 2548
38. Y. Zeng T. N. C. Ramya A. Dirksen P. E. Dawson J. C. Paulson Nat. Methods 2009 6 207 209
39. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565 598
40. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
41. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
42. Q. Wang T. R. Chan R. Hilgraf V. V. Fokin K. B. Sharpless M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3192 3193
43. A. Deiters T. A. Cropp M. Mukherji J. W. Chin C. Anderson P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11782 11783
44. A. J. Link D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11164 11165
45. A. E. Speers G. C. Adam B. F. Cravatt J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4686 4687
46. T. S. Seo X. Bai H. Ruparel Z. Li N. J. Turro J. Ju Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5488 5493
47. A. Salic T. J. Mitchison Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 2415 2420
48. C. Y. Jao A. Salic Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 15779 15784
49. A. B. Neef C. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1498 1500
50. C. Y. Jao M. Roth R. Welti A. Salic Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 15332 15337
51. N. J. Agard J. M. Baskin J. A. Prescher A. Lo C. R. Bertozzi ACS Chem. Biol. 2006 1 644 648
52. A. E. Speers B. F. Cravatt Chem. Biol. 2004 11 535 546
53. F. Wolbers P. ter Braak S. Le Gac R. Luttge H. Andersson I. Vermes A. van den Berg Electrophoresis 2006 27 5073 5080
54. D. C. Kennedy R. K. Lyn J. P. Pezacki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2444 2445
55. C. R. Becer R. Hoogenboom U. S. Schubert Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4900 4908
56. R. B. Turner A. D. Jarrett P. Goebel B. J. Mallon J. Am. Chem. Soc. 1973 95 790 792
57. G. Wittig A. Krebs Chem. Ber. 1961 94 3260 3275
58. R. D. Bach J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5233 5243
59. F. L. Lin H. M. Hoyt H. van Halbeek R. G. Bergman C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2686 2695
60. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046 15047
61. J. M. Baskin J. A. Prescher S. T. Laughlin N. J. Agard P. V. Chang I. A. Miller A. Lo J. A. Codelli C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16793 16797
62. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Org. Lett. 2008 10 1633 1636
63. F. Schoenebeck D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8121 8133
64. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10646 10647
65. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10187 10198
66. S. T. Laughlin J. M. Baskin S. L. Amacher C. R. Bertozzi Science 2008 320 664 667
67. J. A. Codelli J. M. Baskin N. J. Agard C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11486 11493
68. X. Ning J. Guo M. A. Wolfert G.-J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2253 2255
69. S. S. van Berkel A. J. Dirks M. F. Debets F. L. van Delft J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte F. P. J. T. Rutjes ChemBioChem 2007 8 1504 1508
70. H. Staudinger J. Meyer Helv. Chim. Acta 1919 2 635 646
71. Y. G. Gololobov L. F. Kasukhin Tetrahedron 1992 48 1353 1406
72. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007 2010
73. M. Kohn R. Breinbauer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3106 3116
74. B. L. Nilsson L. L. Kiessling R. T. Raines Org. Lett. 2000 2 1939 1941
75. E. Saxon J. I. Armstrong C. R. Bertozzi Org. Lett. 2000 2 2141 2143
76. D. J. Vocadlo H. C. Hang E. J. Kim J. A. Hanover C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 9116 9121
77. H. C. Hang C. Yu D. L. Kato C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 14846 14851
78. S. J. Luchansky S. Argade B. K. Hayes C. R. Bertozzi Biochemistry 2004 43 12358 12366
79. G. A. Lemieux C. L. De Graffenried C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4708 4709
80. H. Ovaa P. F. van Swieten B. M. Kessler M. A. Leeuwenburgh E. Fiebiger A. M. van den Nieuwendijk P. J. Galardy G. A. van der Marel H. L. Ploegh H. S. Overkleeft Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3626 3629
81. M. J. Hangauer C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2394 2397
82. A. Watzke M. Kohn M. Gutierrez-Rodriguez R. Wacker H. Schroder R. Breinbauer J. Kuhlmann K. Alexandrov C. M. Niemeyer R. S. Goody H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1408 1412
83. C. Gauchet G. R. Labadie C. D. Poulter J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9274 9275
84. G. Charron M. M. Zhang J. S. Yount J. Wilson A. S. Raghavan E. Shamir H. C. Hang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4967 4975
85. J. S. Clovis A. Eckell R. Huisgen R. Sustmann Chem. Ber. 1967 100 60 70
86. Y. Wang C. I. Rivera Vera Q. Lin Org. Lett. 2007 9 4155 4158
87. W. Song Y. Wang J. Qu M. Madden Q. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2832 2835
88. W. Song Y. Wang J. Qu Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9654 9655
89. Y. Wang W. Song W. Hu Q. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5330 5333
90. G. Bertrand C. Wentrup Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 527 545
91. S.-L. Zheng Y. Wang Z. Yu Q. Lin P. Coppens J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18036 18037
92. Y. Wang W. J. Hu W. Song R. K. V. Lim Q. Lin Org. Lett. 2008 10 3725 3728
93. W. Song, Y. Wang, C. I. Rivera Vera, J. Qu and Q. Lin, unpublished results
94. S. Ito Y. Tanaka A. Kakehi K. Kondo Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976 49 1920 1923
95. Y. Wang Q. Lin Org. Lett. 2009 11 3570 3573
96. J. Wang and Q. Lin, unpublished results
97. D. C. Rideout R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7816 7817
98. B. Seelig A. Jäschke Tetrahedron Lett. 1997 38 7729 7732
99. M. N. Yousaf M. Mrksich J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4286 4287
100. H. A. Latham-Timmons A. Wolter J. S. Roach R. Giare M. Leuck Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003 22 1495 1497
101. A. D. de Araújo J. M. Palomo J. Cramer M. Köhn H. Schröder R. Wacker C. Niemeyer K. Alexandrov H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 296 301
102. M. L. Blackman M. Royzen J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13518 13519
103. D. L. Boger Chem. Rev. 1986 86 781 793
104. N. K. Devaraj R. Weissleder S. A. Hilderbrand Bioconjugate Chem. 2008 19 2297 2299
105. N. K. Devaraj R. Upadhyay J. B. Haun S. A. Hilderbrand R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7013 7016
106. Y. A. Lin J. M. Chalker N. Floyd G. a. J. L. Bernardes B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9642 9643
107. S. B. Garber J. S. Kingsbury B. L. Gray A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8168 8179
108. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442 4489
109. J. Pierre Genet M. Savignac J. Organomet. Chem. 1999 576 305 317
110. K. H. Shaughnessy Eur. J. Org. Chem. 2006 1827 1835
111. K. Kodama S. Fukuzawa H. Nakayama T. Kigawa K. Sakamoto T. Yabuki N. Matsuda M. Shirouzu K. Takio K. Tachibana S. Yokoyama ChemBioChem 2006 7 134 139
112. K. Kodama S. Fukuzawa H. Nakayama K. Sakamoto T. Kigawa T. Yabuki N. Matsuda M. Shirouzu K. Takio S. Yokoyama K. Tachibana ChemBioChem 2007 8 232 238
113. E. Brustad M. L. Bushey J. W. Lee D. Groff W. Liu P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8220 8223
114. J. M. Chalker C. S. Wood B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16346 16347
115. J. Xie L. Wang N. Wu A. Brock G. Spraggon P. G. Schultz Nat. Biotechnol. 2004 22 1297 1301
116. T. D. James K. R. A. S. Sandanayake S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1910 1922
117. S. Tsukiji M. Miyagawa Y. Takaoka T. Tamura I. Hamachi Nat. Chem. Biol. 2009 5 341 343
118. R. Serwa I. Wilkening G. Del Signore M. Muhlberg I. Claussnitzer C. Weise M. Gerrits C. P. Hackenberger Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8234 8239
119. S. A. Benner A. M. Sismour Nat. Rev. Genet. 2005 6 533 543
120. S. I. van Kasteren H. B. Kramer H. H. Jensen S. J. Campbell J. Kirkpatrick N. J. Oldham D. C. Anthony B. G. Davis Nature 2007 446 1105 1109