Modulation of protein-protein interactions with small organic molecules

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 22, 2003, Pages 2462-2481

  Berg, Thorsten ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF BIOCHEMISTRY   (Germany)

Author keywords

Drug design; High throughput screening; Medicinal chemistry; Molecular biology; Protein protein interactions

Indexed keywords

CELLS; COMPLEXATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC MOLECULES;

PROTEINS;

DIDEMNAKETAL A; GELATINASE A; HERPES SIMPLEX VIRUS RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE DIMERIZATION INHIBITOR; HUMAN IMMUNOVIRUS 1 PROTEASE DIMERIZATION INHIBITOR; INTEGRIN ALPHA5 BETA3 INHIBITOR; LOW MOLECULAR WEIGHT MODULATOR; MATRIX METALLOPROTEINASE 2 INHIBITOR; ORGANIC COMPOUND; PEPTIDE; PEPTIDOMIMETIC AGENT; PROTEIN; PROTEIN BAK; PROTEIN BAK INHIBITOR; PROTEIN BCL 2; PROTEIN BCL XL; PROTEIN BCL XL INHIBITOR; PROTEIN BH3 INHIBITOR; PROTEIN BLC 2 INHIBITOR; PROTEIN HDM2 INHIBITOR; PROTEIN P53 INHIBITOR; SMALL MOLECULE MODULATOR; SMALL ORGANIC MODULATOR; SMALL ORGANIC MOLECULE; TRANSCRIPTION FACTOR C MYC DIMERIZATION INHIBITOR; TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA; TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA INHIBITOR; TUMOR NECROSIS FACTOR RECEPTOR; TUMOR NECROSIS FACTOR RECEPTOR C1 INHIBITOR; TUMOR SUPPRESSOR PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

CELL FUNCTION; DIMERIZATION; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STRUCTURE; PROTEOMICS; REVIEW; SYNTHESIS;

DIMERIZATION; DRUG EVALUATION, PRECLINICAL; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC CHEMICALS; PROTEIN BINDING; PROTEINS;

EID: 0037860938     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200200558     Document Type: Review

References (267)

1. (a) A.-C. Gavin, M. Bösche, R. Krause, P. Grandi, M. Marzioch, A. Bauer, J. Schultz, J. M. Rick, A.-M. Michon, C.-M. Cruciat, M. Remor, C. Höfert, M. Schelder, M. Brajenovic, H. Ruffner, A. Merino, K. Klein, M. Hudak, D. Dickson, T. Rudi, V. Gnau, A. Bauch, S. Bastuck, B. Huhse, C. Leutwein, M.-A. Heurtier, R. R. Copley, A. Edelmann, E. Querfurth, V. Rybin, G. Drewes, M. Raida, T. Bouwmeester, P. Bork, B. Seraphin, B. Kuster, G. Neubauer, G. Superti-Furga, Nature 2002, 415, 141-147;
2. (b) Y. Ho, A. Gruhler, A. Heilbut, G. D. Bader, L. Moore, S.-L. Adams, A. Millar, P. Taylor, K. Bennett, K. Boutilier, L. Yang, C. Wolting, I. Donaldson, S. Schandorff, J. Shewnarane, M. Vo, J. Taggart, M. Goudreault, B. Muskat, C. Alfarano, D. Dewar, Z. Lin, K. Michalickova, A. R. Willems, H. Sassi, P. A. Nielsen, K. J. Rasmussen, J. R. Andersen, L. E. Johansen, L. H. Hansen, H. Jespersen, A. Podtelejnikov, E. Nielsen, J. Crawford, V. Poulsen, B. D. Sørensen, J. Matthiesen, R. C. Hendrickson, F. Gleeson, T. Pawson, M. F. Moran, D. Durocher, M. Mann, C. W. V. Hogue, D. Figeys, M. Tyers, Nature 2002, 415, 180-183.
3. E. K. Rowinsky, Semin. Oncol. 1997, 24, S19-1-S19-12.
4. D. Guénard, F. Guéritte-Vogelein, P. Potier, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160-167.
5. a) S. J. Stachel, K. Biswas, S. J. Danishefsky, Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1277-1290;
6. b) M. Kavallaris, N. M. Verrills, B. T. Hill, Drug Resist. Updates 2001, 4, 392-401.
7. a) S. L. Mooberry, G. Tien, A. H. Hernandez, A. Plubrukarn, B. S. Davidson, Cancer Res. 1999, 59, 653-660;
8. b) A. K. Ghosh, Y. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11027-11028;
9. c) I. Paterson, C. De Savi, M. Tudge, Org. Lett. 2001, 3, 3149-3152;
10. d) J. Mulzer, E. Öhler, Angew. Chem. 2001, 113, 3961-3964; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3842-3846.
11. d) J. Mulzer, E. Öhler, Angew. Chem. 2001, 113, 3961-3964; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3842-3846.
12. a) D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, C. M. Woods, Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333;
13. b) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, S. Ninkovic, F. Sarabia, Y. He, D. Vourloumis, Z. Yang, T. Li, P. Giannakakou, E. Hamel, Nature 1997, 387, 268-272.
14. T. Lindel, P. R. Jensen, W. Fenical, B. H. Long, A. M. Casazza, J. Carboni, C. R. Fairchild, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8744-8745.
15. a) E. ter Haar, R. J. Kowalski, E. Hamel, C. M. Lin, R. E. Longley, S. P. Gunasekera, H. S. Rosenkranz, B. W Day, Biochemistry 1996, 35, 243-250;
16. b) D. T. Hung, J. Chen, S. L. Schreiber, Chem. Biol. 1996, 3, 287-293.
17. H. M. McDaid, S. Mani, H. J. Shen, F. Muggia, D. Sonnichsen, S. B. Horwitz, Clin. Cancer Res. 2002, 8, 2035-2043.
18. E. Härri, W. Loeffler, H. P. Sigg, H. Stähelin, C. Tamm, Helv. Chim. Acta 1963, 46, 1235-1243.
19. A. Peyroche, B. Antonny, S. Robineau, J. Acker, J. Cherfils, C. L. Jackson, Mol. Cell 1999, 3, 275-285.
20. D. M. Spencer, T. J. Wandless, S. L. Schreiber, G. R. Crabtree, Science 1993, 262, 1019-1024.
21. P. J. Belshaw, S. N. Ho, G. R. Crabtree, S. L. Schreiber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 4604-4607.
22. P. J. Belshaw, D. M. Spencer, G. R. Crabtree, S. L. Schreiber, Chem. Biol. 1996, 3, 731-738.
23. a) D. M. Spencer, P. J. Belshaw, L. Chen, S. N. Ho, F. Randazzo, G. R. Crabtree, S. L. Schreiber, Curr. Biol. 1996, 6, 839-847;
24. b) B. R. Stockwell, S. L. Schreiber, Curr. Biol. 1998, 8, 761-770.
25. a) V. M. Rivera, T Clackson, S. Natesan, R. Pollock, J. F. Amara, T. Keenan, S. R. Magari, T. Phillips, N. L. Courage, F. Cerasoli, Jr., D. A. Holt, M. Gilman, Nat. Med. 1996, 2, 1028-1032;
26. b) S. N. Ho, S. R. Biggar, D. M. Spencer, S. L. Schreiber, G. R. Crabtree, Nature 1996, 382, 822-826.
27. a) P. J. Belshaw, S. N. Ho, G. R. Crabtree, S. L. Schreiber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 4604-4607;
28. b) S. J. Kopytek, R. F. Standaert, J. C. Dyer, J. C. Hu, Chem. Biol. 2000, 7, 313-321;
29. c) M. A. Farrar, J. Alberola-Ila, R. M. Perlmutter, Nature 1996, 383, 178-181;
30. d) C.T. Rollins, V.M. Rivera, D.N. Woolfson, T. Keenan, M. Hatada, S. E. Adams, L. J. Andrade, D. Yaeger, M. R. van Schravendijk, D. A. Holt, M. Gilman, T. Clackson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 7096-7101;
31. e) J. F. Amara, T. Clackson, V. M. Rivera, T. Guo, T. Keenan, S. Natesan, R. Pollock, W. Yang, N. L. Courage, D. A. Holt, M. Gilman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10618-10623.
32. a) M. A. Dechantsreiter, E. Planker, B. Mathä, E. Lohof, G. Hölzemann, A. Jonczyk, S. L. Goodman, H. Kessler, J. Med. Chem. 1999, 42, 3033-3040;
33. b) T. Taga, A. Suzuki, I. Gonzalez-Gomez, F. H. Gilles, M. Stins, H. Shimada, L. Barsky, K. I. Weinberg, W. E. Laug, Int. J. Cancer 2002, 98, 690-697.
34. a) G. Proimos, J. Thromb. Thrombolysis 2001, 11, 99-110;
35. b) J. C. O'Shea, J. E. Tcheng, Expert Opin. Pharmacother. 2002, 3, 1199-1210.
36. L. Lo Conte, C. Chothia, J. Janin, J. Mol. Biol. 1999, 285, 2177-2198.
37. T. Clackson, J. A. Wells, Science 1995, 267, 383-386.
38. A. A. Bogan, K. S. Thorn, J. Mol. Biol. 1998, 280, 1-9.
39. a) S. Jones, J. M. Thornton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 13-20;
40. b) R. Preißner, A. Goede, C. Frömmel, J. Mol. Biol. 1998, 280, 535-550.
41. a) P. L. Toogood, J. Med. Chem. 2002, 45, 1543-1558;
42. b) D. A. Ockey, T. R. Gadek, Expert Opin. Ther. Pat. 2002, 12, 393-400;
43. c) A. G. Cochran, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 654-659;
44. d) A. G. Cochran, Chem. Biol. 2000, 7, R85-R94;
45. e) R. Zutshi, M. Brickner, J. Chmielewski, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 62-66.
46. J. F. Smothers, S. Henikoff, P. Carter, Science 2002, 298, 621-622.
47. a) S. M. Violette, W. C. Shakespeare, C. Bartlett, W. Guan, J. A. Smith, R. J. Rickles, R. S. Bohacek, D. A. Holt, R. Baron, T. K. Sawyer, Chem. Biol. 2000, 7, 225-235;
48. b) B. Gay, S. Suarez, G. Caravatti, P. Furet, T. Meyer, J. Schoepfer, Int. J. Cancer 1999, 83, 235-241;
49. c) C. García-Echeverría, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1589-1604.
50. a) S. V. Sharma, C. Oneyama, Y. Yamashita, H. Nakano, K. Sugawara, M. Hamada, N. Kosaka, T. Tamaoki, Oncogene 2001, 20, 2068-2079;
51. b) C. Oneyama, H. Nakano, S. V. Sharma, Oncogene 2002, 21, 2037-2050.
52. S. L. Goodman, G. Hölzemann, G. A. G. Sulyok, H. Kessler, J. Med. Chem. 2002, 45, 1045-1051, zit. Lit.
53. a) N. E. Kohl, E. A. Emini, W. A. Schleif, L. J. Davis, J. C. Heimbach, R. A. Dixon, E. M. Scolnick, I. S. Sigal, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4686-4690;
54. b) S. Seelmeier, H. Schmidt, V. Turk, K. von der Helm, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 6612-6616.
55. D. R. Kaul, S. K. Cinti, P. L. Carver, P. H. Kazanjian, Pharmacotherapy 1999, 19, 281-298.
56. S. G. Deeks, M. Smith, M. Holodniy, J. O. Kahn, JAMA J. Am. Med. Assoc. 1997, 277, 145-153.
57. a) M. A. Navia, P. M. D. Fitzgerald, B. M. McKeever, C.-T. Leu, J. C. Heimbach, W. K. Herber, I. S. Sigal, R. L. Darke, J. P. Springer, Nature 1989, 337, 615-620;
58. b) M. Miller, J. Schneider, B. K. Sathyanarayana, M. V. Toth, G. R. Marshall, L. Clawson, L. Selk, S. B. H. Kent, A. Wlodawer, Science 1989, 246, 1149-1152.
59. A. Gustchina, I. T. Weber, Proteins Struct. Funct. Genet. 1991, 10, 325-339.
60. M. J. Todd, N. Semo, E. Freire, J. Mol. Biol. 1998, 283, 475-488.
61. Z.-Y. Zhang, R. A. Poorman, L. L. Maggiora, R. L. Heinrikson, F. J. Kézdy, J. Biol. Chem. 1991, 266, 15591-15594.
62. R. Zutshi, J. Franciskovich, M. Shultz, B. Schweitzer, P. Bishop, M. Wilson, J. Chmielewski, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4841-4845.
63. M. D. Shultz, J. Chmielewski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2431-2436.
64. M. D. Shultz, M. J. Bowman, Y.-W. Ham, X. Zhao, G. Tora, J. Chmielewski, Angew. Chem. 2000, 112, 2822-2825; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2710-2713.
65. M. D. Shultz, M. J. Bowman, Y.-W. Ham, X. Zhao, G. Tora, J. Chmielewski, Angew. Chem. 2000, 112, 2822-2825; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2710-2713.
66. A. Bouras, N. Boggetto, Z. Benatalah, E. de Rosny, S. Sicsic, M. Reboud-Ravaux, J. Med. Chem. 1999, 42, 957-962.
67. M. Song, S. Rajesh, Y. Hayashi, Y. Kiso, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2465-2468.
68. L. G. Ulysse, J. Chmielewski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3281-3286.
69. a) H. J. Schramm, A. Billich, E. Jaeger, K.-P. Rücknagel, G. Arnold, W. Schramm, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 194, 595-600;
70. b) H. J. Schramm, J. Boetzel, J. Büttner, E. Fritsche, W. Göhring, E. Jaeger, S. König, O. Thumfart, T. Wenger, N. E. Nagel, W. Schramm, Antiviral Res. 1996, 30, 155-170.
71. H. J. Schramm, E. de Rosny, M. Reboud-Ravaux, J. Büttner, A. Dick, W. Schramm, Biol. Chem. 1999, 380, 593-596.
72. B. C. M. Potts, D. J. Faulkner, J. A. Chan, G. C. Simolike, P. Often, M. E. Hemling, T. A. Francis, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6321-6322.
73. X. Fan, G. R. Flentke, D. H. Rich, J Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8893-8894.
74. R. J. Whitley in Fields Virology (Eds.: B. N. Fields, D. M. Knipe, P. M. Howley), Lippincott-Raven, Philadelphia, 1996, pp. 2297-2342.
75. J. E. Reardon, T. Spector, Adv. Pharmacol. 1991, 22, 1-27.
76. P. Reichard, Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 349-374.
77. a) J. G. Jacobson, D. A. Leib, D. J. Goldstein, C. L. Bogard, P. A. Schaffer, S. K. Weller, D. M. Coen, Virology 1989, 173, 276-283;
78. b) J. M. Cameron, I. McDougall, H.S. Marsden, V. G. Preston, D. M. Ryan, J. H. Subak-Sharpe, J. Gen. Virol. 1988, 69, 2607-2612;
79. c) C. R. Brandt, R. L. Kintner, A.M. Pumfery, R. J. Visalli, D. R. Grau, J. Gen. Virol. 1991, 72, 2043-2049;
80. d) Y. Yamada, H. Kimura, T. Morishima, T. Daikoku, K. Maeno, Y. Nishiyama, J. Infect. Dis. 1991, 164, 1091-1097;
81. e) A. D. Idowu, E. B. Fraser-Smith, K. L. Poffenberger, R. C. Herman, Antiviral Res. 1992, 17, 145-156.
82. A. J. Darling, E. M. McKay, R. Ingemarson, V. G. Preston, Virus Genes 1989, 2, 187-194.
83. D. Filatov, R. Ingemarson, A. Gräslund, L. Thelander, J. Biol. Chem. 1992, 267, 15816-15822.
84. a) R. L. Krogsrud, E. Welchner, E. Scouten, M. Liuzzi, Anal. Biochem. 1993, 213, 386-394;
85. b) N. Moss, R. Déziel, J. Adams, N. Aubry, M. Bailey, M. Baillet, P. Beaulieu, J. DiMaio, J.-S. Duceppe, J.-M. Ferland, J. Gauthier, E. Ghiro, S. Goulet, L. Grenier, P. Lavallée, C. Lépine-Frenette, R. Plante, S. Rakhit, F. Soucy, D. Wernic, Y. Guindon, J. Med. Chem. 1993, 36, 3005-3009.
86. a) M. Liuzzi, R. Déziel, N. Moss, P. Beaulieu, A.-M. Bonneau, C. Bousquet, J. G. Chafouleas, M. Garneau, J. Jaramillo, R. L. Krogsrud, L. Lagacé, R. S. McCollum, S. Nawoot, Y. Guindon, Nature 1994, 372, 695-698;
87. b) N. Moss, P. Beaulieu, J.-S. Duceppe, J.-M. Ferland, J. Gauthier, E. Ghiro, S. Goulet, L. Grenier, M. Llinas-Brunet, R. Plante, D. Wernic, R. Déziel, J, Med. Chem. 1995, 38, 3617-3623.
88. N. Moss, P. Beaulieu, J.-S. Duceppe, J.-M. Ferland, M. Garneau, J. Gauthier, E. Ghiro, S. Goulet, I. Guse, J. Jaramillo, M. Llinas-Brunet, E. Malenfant, R. Plante, M. Poirier, F. Soucy, D. Wernic, C. Yoakim, R. Déziel, J. Med. Chem. 1996, 39, 4173-4180.
89. M. S. Greenblatt, W. P. Bennett, M. Hollstein, C. C. Harris, Cancer Res. 1994, 54, 4855-4878.
90. M. Scheffner, B. A. Werness, J. M. Huibregtse, A. J. Levine, P. M. Howley, Cell 1990, 63, 1129-1136.
91. D. Schwartz, V. Rotter, Semin. Cancer Biol. 1998, 8, 325-336.
92. Y. Shen, E. White, Adv. Cancer Res. 2001, 82, 55-84.
93. N. D. Lakin, S. P. Jackson, Oncogene 1999, 18, 7644-7655.
94. J. D. Oliner, K. W Kinzler, P S. Meltzer, D. L. George, B. Vogelstein, Nature 1992, 358. 80-83.
95. D. A. Freedman, A. J. Levine, Cancer Res. 1999, 59, 1-7.
96. P. H. Kussie, S. Gorina, V. Marechal, B. Elenbaas, J. Moreau, A. J. Levine, N. P. Pavletich, Science 1996, 274, 948-953.
97. a) V. Böttger, A. Böttger, S. F. Howard, S. M. Picksley, P. Chéne, C. Garcia-Echeverria, H.-K. Hochkeppel, D. P. Lane, Oncogene 1996, 13, 2141-2147;
98. b) A. Böttger, V Böttger, C. García-Echeverría, P. Chéne, H.-K. Hochkeppel, W. Sampson, K. Ang, S. F. Howard, S. M. Picksley, D. P. Lane, J. Mol. Biol. 1997, 269, 744-756.
99. a) P. Chéne, J. Fuchs, J. Bohn, C. García-Echeverría, P. Furet, D. Fabbro, J. Mol. Biol. 2000, 299, 245-253;
100. b) C. GarcíaEcheverría, P. Chéne, M. J. J. Blommers, P. Furet, J. Med. Chem. 2000, 43, 3205-3208.
101. C. García-Echeverría, P. Furet, P. Chéne, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2161-2164.
102. S. J. Duncan, S. Grüschow, D. H. Williams, C. McNicholas, R. Purewal, M. Hajek, M. Gerlitz, S. Martin, S. K. Wrigley, M. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 554-560.
103. R. Stoll, C. Renner, S. Hansen, S. Palme, C. Klein, A. Belling, W. Zeslawski, M. Kamionka, T. Rehm, P. Mühlhahn, R. Schumacher, F. Hesse, B. Kaluza, W. Voelter, R. A. Engh, T. A. Holak, Biochemistry 2001, 40, 336-344.
104. M. M. Gottesman, Annu. Rev. Med. 2002, 53, 615-627.
105. a) S. W. Lowe, A. W. Lin, Carcinogenesis 2000, 21, 485-495;
106. b) R. W. Johnstone, A. A. Ruefli, S. W. Lowe, Cell 2002, 108, 153-164.
107. Y. Gutierrez-Puente, P. Zapata-Benavides, A. M. Tari, G. Lopez-Berestein, Semin. Oncol. 2002, 29, Suppl. 11, 71-76.
108. R. J. Klasa, A. M. Gillum, R. E. Klem, S. R. Frankel, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2002, 12, 193-213.
109. A. Degterev, A. Lugovskoy, M. Cardone, B. Mulley, G. Wagner, T. Mitchison, J. Yuan, Nat. Cell Biol. 2001, 3, 173-182.
110. J. C. Owicki, J. Biomol. Screening 2000, 5, 297-306.
111. S.-P. Tzung, K. M. Kim, G. Basañez, C. D. Giedt, J. Simon, J. Zimmerberg, K. Y. J. Zhang, D. M. Hockenbery, Nat. Cell Biol. 2001, 3, 183-191.
112. a) M. Henriksson, B. Lüscher, Adv. Cancer Res. 1996, 68, 109-182;
113. b) C. V. Dang, Mol. Cell. Biol. 1999, 19, 1-11.
114. a) A. Gerbitz, J. Mautner, C. Geltinger, K. Hörtnagel, B. Christoph, H. Asenbauer, G. Klobeck, A. Polack, G. W. Bornkamm, Oncogene 1999, 18, 1745-1753;
115. b) R. Dalla-Favera, M. Bregni, J. Erikson, D. Patterson, R. C. Gallo, C. M. Croce, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1982, 79, 7824-7827.
116. C. D. Little, M. M. Nau, D. N. Carney, A. F. Gazdar, J. D. Minna, Nature 1983, 306, 194-196.
117. D. J. Liao, R. B. Dickson, Endocr.-Relat. Cancer 2000, 7, 143-164.
118. M. D. Erisman, P. G. Rothberg, R. E. Diehl, C. C. Morse, J. M. Spandorfer, S. M. Astrin, Mol. Cell. Biol. 1985, 5, 1969-1976.
119. D. W. Felsher, J. M. Bishop, Mol. Cell 1999, 4, 199-207.
120. S. Pelengaris, T. Littlewood, M. Khan, G. Ella, G. Evan, Mol. Cell 1999, 3, 565-577.
121. B. Amati, M. W. Brooks, N. Levy, T. D. Littlewood, G. I. Evan, H. Land, Cell 1993, 72, 233-245.
122. A. R. Ferré-D'Amaré, G. C. Prendergast, E. B. Ziff, S. K. Burley, Nature 1993, 363, 38-45.
123. P. Lavigne, M. P. Crump, S. M. Gagné, R. S. Hodges, C. M. Kay, B. D. Sykes, J. Mol. Biol. 1998, 281, 165-181.
124. T. Förster, Ann. Phys. 1948, 2, 55-75.
125. T. Berg, S. B. Cohen, J. Desharnais, C. Sonderegger, D. J. Maslyar, J. Goldberg, D. L. Boger, P. K. Vogt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 3830-3835.
126. D. L. Boger, J. K. Lee, J. Goldberg, Q. Jin, J. Org. Chem. 2000, 65, 1467-1474.
127. a) A. Menssen, H. Hermeking, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 6274-6279;
128. b) H. A. Coller, C. Grandori, P. Tamayo, T. Colbert, E. S. Lander, R. N. Eisenman, T. R. Golub, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 3260-3265;
129. c) C. Grandori, R. N. Eisenman, Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 177-181.
130. W. Risau, Nature 1997, 386, 671-674.
131. Extracellular matrix: complex network of polysaccharides and proteins secreted by cells, serves as structural element in tissues; basal lamina: thin mat of extracellular matrix that separates epithelial sheets and other cell types from connective tissue.
132. I. E. Collier, S. M. Wilhelm, A. Z. Eisen, B. L. Marmer, G. A. Grant, J. L. Seltzer, A. Kronberger, C. He, E. A. Bauer, G. I. Goldberg, J. Biol. Chem. 1988, 263, 6579-6587.
133. a) S. Wojtowicz-Praga, J. Torri, M. Johnson, V. Steen, J. Marshall, E. Ness, R. Dickson, M. Sale, H. S. Rasmussen, T. A. Chiodo, M. J. Hawkins, J. Clin. Oncol. 1998, 16, 2150-2156;
134. b) A. H. Drummond, P. Beckett, P.D. Brown, E. A. Bone, A. H. Davidson, W. A. Galloway, A. J. H. Gearing, P. Huxley, D. Laber, M. McCourt, M. Whittaker, L. M. Wood, A. Wright, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1999, 878, 228-235.
135. P. C. Brooks, S. Strömblad, L. C. Sanders, T. L. von Schalscha, R. T Aimes, W. G. Stetler-Stevenson, J. P. Quigley, D. A. Cheresh, Cell 1996, 85, 683-693.
136. a) P. C. Brooks, S. Silletti, T. L. von Schalscha, M. Friedlander, D. A. Cheresh, Cell 1998, 92, 391-400;
137. b) A. Pfeifer, T. Kessler, S. Siletti, D. A. Cheresh, I. M. Verma, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 12227-12232.
138. a) D. L. Boger, J. Goldberg, S. Silletti, T. Kessler, D.A. Cheresh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1280-1288;
139. b) S. Silletti, T. Kessler, J. Goldberg, D. L. Boger, D. A. Cheresh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 119-124.
140. a) D. L. Boger, P. Ducray, W. Chai, W. Jiang, J. Goldberg, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339-2344;
141. b) D. L. Boger, J. Goldberg, W. Jiang, W. Chai, P. Ducray, J. K. Lee, R. S. Ozer, C.-M. Andersson, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347-1378.
142. G. Kollias, E. Douni, G. Kassiotis, D. Kontoyiannis, Immunol. Rev. 1999, 169, 175-194.
143. V. Baud, M. Karin, Trends Cell Biol. 2001, 11, 372-377.
144. B. A. Beutler, J. Rhetimatol. 1999, 26, Suppl. 57, 16-21.
145. L. W. Moreland, J. Rheumatol. 1999, 26, Suppl. 57, 7-15.
146. P. H. Carter, P. A. Scherle, J. K. Muckelbauer, M. E. Voss, R.-Q. Liu, R. L. A. Thompson, A. J. Tebben, K. A. Solomon, Y. C. Lo, Z. Li, P. Strzemienski, G. Yang, N. Falahatpisheh, M. Xu, Z. Wu, N. A. Farrow, K. Ramnarayan, J. Wang, D. Rideout, V. Yalamoori, P. Domaille, D. J. Underwood, J. M. Trzaskos, S. M. Friedman, R. C. Newton, C. P. Decicco, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 11879-11884.
147. A. van de Stolpe, P. T. van der Saag, J. Mol. Med. 1996, 74, 13-33.
148. R. O. Hynes, Cell 1992, 69, 11-25.
149. C. G. Gahmberg, Curr. Opin. Cell Biol. 1997, 9, 643-659.
150. G.A. van Seventer, Y. Shimizu, K. J. Horgan, S. Shaw, J . Immunol. 1990, 144, 4579-4586.
151. R. S. Cotran, T. Mayadas-Norton, Pathol. Biol. 1998, 46, 164-170.
152. E. K. Nakakura, R. A. Shorthouse, B. Zheng, S. M. McCabe, P. M. Jardieu, R. E. Morris, Transplantation 1996, 62, 547-552.
153. a) C. J. Cornejo, R. K. Winn, J. M. Harlan, Adv. Pharmacol. 1997, 39, 99-142;
154. b) A. Fischer, W. Friedrich, A. Fasth, S. Blanche, F. Le Deist, D. Girault, F. Veber, J. Vossen, M. Lopez, C. Griscelli, M. Hirn, Blood 1991, 77, 249-256;
155. c) M. Hourmant, B. Le Mauff. Y. Le Meur, J. Dantal, D. Cantarovich, M. Giral, P. Caudrelier, G. Albericci, J.-P. Soulillou, Transplantation 1994, 58, 377-380.
156. Y. Takada, T. Kamata, A. Irie, W. Puzon-McLaughlin, X. P. Zhang, Matrix Biol. 1997, 16, 143-151.
157. J. O. Lee, P. Rieu, M. A. Arnaout, R. Liddington, Cell 1995, 80, 631-638.
158. A. W. Alberts, J. Chen, G. Kuron, V. Hunt, J. Huff, C. Hoffman, J. Rothrock, M. Lopez, H. Joshua, E. Harris, A. Patchett, R. Monaghan, S. Currie, E. Stapley, G. Albers-Schonberg, O. Hensens, J. Hirshfield, K. Hoogsteen, J. Liesch, J. Springer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 3957-3961.
159. J. Kallen, K. Welzenbach, P. Ramage, D. Geyl, R. Kriwacki, G. Legge, S. Cottens, G. Weitz-Schmidt, U. Hommel, J. Mol. Biol. 1999, 292, 1-9.
160. G. Weitz-Schmidt, K. Welzenbach, V. Brinkmann, T. Kamata, J. Kallen, C. Bruns, S. Cottens, Y. Takada, U. Hommel, Nat. Med. 2001, 7, 687-692.
161. K. Welzenbach, U. Hommel, G. Weitz-Schmidt, J. Biol. Chem. 2002, 277, 10590-10598.
162. a) T. A. Kelly, D. D. Jeanfavre, D. W. McNeil, J. R. Woska, Jr., P. L. Reilly, E. A. Mainolfi, K. M. Kishimoto, G. H. Nabozny, R. Zinter, B.-J. Bormann, R. Rothlein, J. Immunol. 1999, 163, 5173-5177;
163. b) K. Last-Barney, W. Davidson, M. Cardozo, L. L. Frye, C. A. Grygon, J. L. Hopkins, D. D. Jeanfavre, S. Pav, C. Qian, J. M. Stevenson, L. Tong, R. Zindell, T. A. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5643-5650.
164. G. Liu, J. T. Link, Z. Pei, E. B. Reilly, S. Leitza, B. Nguyen, K. C. Marsh, G. F. Okasinski, T. W. von Geldern, M. Ormes, K. Fowler, M. Gallatin, J. Med. Chem. 2000, 43, 4025-4040.
165. a) M. Winn, E. B. Reilly, G. Liu, J. R. Huth, H.-S. Jae, J. Freeman, Z. Pei, Z. Xin, J. Lynch, J. Kester, T. W. von Geldern, S. Leitza, P. DeVries, R. Dickinson, D. Mussatto, G. F. Okasinski, J. Med. Chem. 2001, 44, 4393-4403;
166. b) Z. Pei, Z. Xin, G. Liu, Y. Li, E. B. Reilly, N. L. Lubbers, J. R. Huth, J. T. Link, T. W. von Geldern, B. F. Cox, S. Leitza, Y. Gao, K. C. Marsh, P. DeVries, G.F. Okasinski, J. Med. Chem. 2001, 44, 2913-2920;
167. c) G. Liu, J. R. Huth, E. T. Olejniczak, R. Mendoza, P. DeVries, S. Leitza, E. B. Reilly, G. F. Okasinski, S. W. Fesik, T. W. von Geldern, J. Med. Chem. 2001, 44, 1202-1210.
168. a) J. R. Woska, Jr., D. Shih, V. R. Taqueti, N. Hogg, T. A. Kelly, T. K. Kishimoto, J. Leukocyte Biol. 2001, 70, 329-334;
169. b) J. R. Huth, E. T. Olejniczak, R. Mendoza, H. Liang, E. A. S. Harris, M. L. Lupher, Jr., A. E. Wilson, S. W. Fesik, D. E. Staunton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 5231-5236.
170. T. R. Gadek, D. J. Burdick, R. S. McDowell, M. S. Stanley, J. C. Marsters, Jr., K. J. Paris, D. A. Oare, M. E. Reynolds, C. Ladner, K. A. Zioncheck, W. P. Lee, P. Gribling, M. S. Dennis, N. J. Skelton, D. B. Tumas, K. R. Clark, S. M. Keating, M. H. Beresini, J. W. Tilley, L. G. Presta, S. C. Bodary, Science 2002, 295, 1086-1089.
171. K. L. Fisher, J. Lu, L. Riddle, K. J. Kim, L. G. Presta, S. C. Bodary, Mol. Biol. Cell 1997, 8, 501-515.
172. a) S. Moncada, R. M. J. Palmer, E. A. Higgs, Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109-142;
173. b) F. Murad, Angew. Chem. 1999, 111, 1976-1989; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1856-1868;
174. b) F. Murad, Angew. Chem. 1999, 111, 1976-1989; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1856-1868;
175. c) R.F. Furchgott, Angew. Chem. 1999, 111, 1990-2000; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1870-1880;
176. c) R.F. Furchgott, Angew. Chem. 1999, 111, 1990-2000; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1870-1880;
177. d) L. J. Ignarro, Angew. Chem. 1999, 111, 2002-2013; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1882-1892;
178. d) L. J. Ignarro, Angew. Chem. 1999, 111, 2002-2013; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1882-1892;
179. e) S. Pfeiffer, B. Mayer, B. Hemmens, Angew. Chem. 1999, 111, 1824-1844; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1714-1731.
180. e) S. Pfeiffer, B. Mayer, B. Hemmens, Angew. Chem. 1999, 111, 1824-1844; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1714-1731.
181. V. L. Dawson, T. M. Dawson, Adv. Pharmacol. 1995, 34, 323-342.
182. S. Moncada, A. Higgs, N. Engl. J. Med. 1993, 329, 2002-2012.
183. W. K. Alderton, C. E. Cooper, R. G. Knowles, Biochem. J. 2001, 357, 593-615.
184. a) C. Nathan, J. Clin. Invest. 1997, 100, 2417-2423;
185. b) D. O. Stichtenoth, J. C. Frolich, Br. J. Rheumatol. 1998, 37, 246-257.
186. a) D. J. Wolff, A. Lubeskie, S. Umansky, Arch. Biochem. Biophys. 1994, 314, 360-366;
187. b) R. M. Chabin, E. McCauley, J. R. Calaycay, T M. Kelly, K. L. MacNaul, G. C. Wolfe, N. I. Hutchinson, S. Madhusudanaraju, J. A. Schmidt, J. W. Kozarich, K. K. Wong, Biochemistry 1996, 35, 9567-9575.
188. K. McMillan, M. Adler, D. S. Auld, J. J. Baldwin, E. Blasko, L. J. Browne, D. Chelsky, D. Davey, R. E. Dolle, K. A. Eagen, S. Erickson, R. I. Feldman, C. B. Glaser, C. Mallari, M. M. Morrissey, M. H. Ohlmeyer, G. Pan, J. E. Parkinson, G. B. Phillips, M. A. Polokoff, N. H. Sigal, R. Vergona, M. Whitlow, T. A. Young, J. J. Devlin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 1506-1511.
189. E. Blasko, C. B. Glaser, J. J. Devlin, W. Xia, R. I. Feldman, M.A. Polokoff, G. B. Phillips, M. Whitlow, D. S. Auld, K. McMillan, S. Ghosh, D. J. Stuehr, J. F. Parkinson, J. Biol. Chem. 2002, 277, 295-302.
190. S. B. Krantz, Blood 1991, 77, 419-434.
191. a) C.-H. Heldin, Cell 1995, 80, 213-223;
192. b) J. A. Wells, Curr. Opin. Cell Biol. 1994, 6, 163-173.
193. W. Jelkmann, Physiol. Rev. 1992, 72, 449-489.
194. S. T. Koury, M. C. Bondurant, M. J. Koury, Blood 1988, 71, 524-527.
195. F. Valderrábano, Kidney Int. 1996, 50, 1373-1391.
196. J. L. Spivak, Annu. Rev. Med. 1993, 44, 243-253.
197. D. L. Boger, J. Goldberg, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 557-562.
198. S.A. Qureshi, R.M. Kim, Z. Konteatis, D.E. Biazzo, H. Motamedi, R. Rodrigues, J.A. Boice, J.R. Calaycay, M.A. Bednarek, P. Griffin, Y.-D. Gao, K. Chapman, D. F. Mark, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12156-12161.
199. J. Goldberg, Q. Jin, Y. Ambroise, S. Satoh, J. Desharnais, K. Capps, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 544-555.
200. R. K. Chawla, J. S. Parks, D. Rudman, Annu. Rev. Med. 1983, 34, 519-547.
201. A. M. de Vos, M. Ultsch, A. A. Kossiakoff, Science 1992, 255, 306-312.
202. a) B. C. Cunningham, J. A. Wells, J. Mol. Biol. 1993, 234, 554-63;
203. b) J. A. Wells, B. C. Cunningham, G. Fuh, H. B. Lowman, S. H. Bass, M. G. Mulkerrin, M. Ultsch, A. M. de Vos, Recent Prog. Horm. Res. 1993, 48, 253-275.
204. Z. Guo, D. Zhou, P. G. Schultz, Science 2000, 288, 2042-2045.
205. M.D. Benson, M. R. Wallace in The Metabolic Basis of Inherited Disease (Eds.: C. R. Scriver, A. L. Beaudet, W. S. Sly, D. Valle), McGraw-Hill, New York, 1989, pp. 2439-2460.
206. L. Bartalena, J. Robbins, Clin. Lab. Med. 1993, 13, 583-598.
207. H. L. Monaco, M. Rizzi, A. Coda, Science 1995, 268, 1039-1041.
208. Z. Lai, W. Colón, J. W. Kelly, Biochemistry 1996, 35, 6470-6482.
209. G. J. Miroy, Z. Lai, H. A. Lashuel, S. A. Peterson, C. Strang, J. W. Kelly, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 15051-15056.
210. S. A. Peterson, T. Klabunde, H. A. Lashuel, H. Purkey, J. C. Sacchettini, J. W. Kelly, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12956-12960.
211. a) P. W. Baures, S. A. Peterson, J. W. Kelly, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1389-1401;
212. b) P. W. Baures, V. B. Oza, S. A. Peterson, J. W. Kelly, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1339-1347.
213. T. Klabunde, H. M. Petrassi, V. B. Oza, P. Raman, J. W. Kelly, J. C. Pacchettini, Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 312-321.
214. a) V. B. Oza, H. M. Petrassi, H. E. Purkey, J. W. Kelly, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1-6;
215. b) H. M. Petrassi, T. Klabunde, J. Sacchettini, J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2178-2192.
216. M. G. McCammon, D. J. Scott, C. A. Keetch, L. H. Greene, H. E. Purkey, H. M. Petrassi, J. W. Kelly, C. V. Robinson, Structure 2002, 10, 851-863.
217. a) H. E. Purkey, M. I. Dorrell, J. W. Kelly, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 5566-5571;
218. b) V. B. Oza, C. Smith, P. Raman, E. K. Koepf, H. A. Lashuel, H. M. Petrassi, K. P. Chiang, E. T. Powers, J. Sachettinni, J. W. Kelly, J. Med. Chem. 2002, 45, 321-332.
219. a) J. C. Sacchettini, J. W. Kelly, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 267-275;
220. b) P. Kuner, B. Bohrmann, L. O. Tjernberg, J. Näslund, G. Huber, S. Celenk, F. Grüninger-Leitch, J. G. Richards, R. Jakob-Rcetne, J. A. Kemp, C. Nordstedt, J. Biol. Chem. 2000, 275, 1673-1678;
221. c) B. Bohrmann, M. Adrian, J. Dubochet, P. Kuner, E Mülller, W. Huber, C. Nordstedt, H. Döbeli, J. Struct. Biol. 2000, 130, 232-246;
222. d) J. McLaurin, D.-S. Yang, C. M. Yip, P. E. Fraser, J. Struct. Biol. 2000, 130, 259-270.
223. A. M. Petros, A. Medek, D. G. Nettesheim, D. H. Kim, H. S. Yoon, K. Swift, E. D. Matayoshi, T. Oltersdorf, S. W. Fesik, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 3012-3017.
224. a) S. W. Muchmore, M. Sattler, H. Liang, R. P. Meadows, J. E. Harlan, H. S. Yoon, D. Nettesheim, B. S. Chang, C. B. Thompson, S.-L. Wong, S.-L. Ng, S. W. Fesik, Nature 1996, 381, 335-341;
225. b) M. Aritomi, N. Kunishima, N. Inohara, Y. Ishibashi, S. Ohta, K. Morikawa, J. Biol. Chem. 1997, 272, 27886-27892.
226. M. Sattler, H. Liang, D. Nettesheim, R. P. Meadows, J. E. Harlan, M. Eberstadt, H. S. Yoon, S. B. Shuker, B. S. Chang, A. J. Minn, C. B. Thompson, S. W. Fesik, Science 1997, 275, 983-986.
227. J.-L. Wang, D. Liu, Z.-J. Zhang, S. Shan, X. Han, S. M. Srinivasula, C. M. Croce, E. S. Alnemri, Z. Huang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 7124-7129.
228. I. J. Enyedy, Y. Ling, K. Nacro, Y. Tomita, X. Wu, Y. Cao, R. Guo, B. Li, X. Zhu, Y. Huang, Y.-Q. Long, P. P. Roller, D. Yang, S. Wang, J. Med. Chem. 2001, 44, 4313-4324.
229. A. A. Lugovskoy, A. I. Degterev, A. F. Fahmy, P. Zhou, J. D. Gross, J. Yuan, G. Wagner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1234-1240.
230. a) T. D. Brumeanu, C. A. Bona, S. Casares, Int. Rev. Immunol. 2001, 20, 301-331;
231. b) J. J. Goronzy, C. M. Weyand, Curr. Dir. Autoimmun. 2001, 3, 112-132;
232. c) H. Schulze-Koops, P. E. Lipsky, Curr. Dir. Autoimmun. 2000, 2, 24-49.
233. B. Watschinger, Nephrol. Dial. Transplant. 1995, 10, 1556-1558.
234. A. C. Fischer, P. P. Ruvolo, R. Burt, L. R. Horwitz, E. C. Bright, J. M. Hess, W. E. Beschorner, A. D. Hess, J. Immunol. 1995, 154, 3713-3725.
235. a) D. A. A. Vignali, Behring Inst. Mitt. 1994, 94, 133-147;
236. b) D. A. A. Vignali, C. Doyle, M. S. Kinch, J. Shin, J. L. Strominger, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. B 1993, 342, 13-24.
237. a) P. J. Maddon, S. M. Molineaux, D. E. Maddon, K. A. Zimmerman, M. Godfrey, F. W. Alt, L. Chess, R. Axel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 9155-9159;
238. b) K. Bowers, C. Pitcher, M. Marsh, Int. J. Biochem. Cell Biol. 1997, 29, 871-875.
239. a) C. Doyle, J. L. Strominger, Nature 1987, 330, 256-259;
240. b) K. Eichmann, Angew. Chem. 1993, 105, 56-66; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 54.
241. b) K. Eichmann, Angew. Chem. 1993, 105, 56-66; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 54.
242. a) J. Wang, Y. Yan, T. P. J. Garrett, J. Liu, D. W. Rodgers, R. L. Garlick, G. E. Tarr, Y. Husain, E. L. Reinherz, S. C. Harrison, Nature 1990, 348, 411-4418;
243. b) D. Lamarre, A. Ashkenazi, S. Fleury, D. H. Smith, R.-P. Sekaly, D. J. Capon, Science 1989, 245, 743-7746;
244. c) S. Fleury, D. Lamarre, S. Meloche, S.-E. Ryu, C. Cantin, W. A. Hendrickson, R.-P. Sekaly, Cell 1991, 66, 1037-1049.
245. K. P. Peters, J. Fauck, C. Frömmel, J. Mol. Biol. 1996, 256, 201-2213.
246. E. C. Meng, B. K. Shoichet, I. D. Kuntz, J. Comput. Chem. 1992, 13, 505-524.
247. B. Lee, F. M. Richards, J. Mol. Biol. 1971, 55, 379-400.
248. S. Li, J. Gao, T. Satoh, T. M. Friedman, A. E. Edling, U. Koch, S. Choksi, X. Han, R. Korngold, Z. Huang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 73-78.
249. a) L. K. Clayton, M. Sieh, D. A. Pious, E. L. Reinherz, Nature 1989, 339, 548-551;
250. b) D. Lamarre, A. Ashkenazi, S. Fleury, D. H. Smith, R.-P. Sekaly, D. J. Capon, Science 1989, 245, 743-746.
251. a) T. Satoh, J. M. Aramini, S. Li, T. M. Friedman, J. Gao, A. E. Edling, R. Townsend, U. Koch, S. Choksi, M. W. Germann, R. Korngold, Z. Huang, J. Biol. Chem. 1997, 272, 12175-12180;
252. b) A. E. Edling, S. Choksi, Z. Huang, R. Korngold, J. Neuroimmunol. 2001, 112, 115-128.
253. S.-E. Ryu, P. D. Kwong, A. Truneh, T. G. Porter, J. Arthos, M. Rosenberg, X. Dai, N.-h. Xuong, R. Axel, R. W. Sweet, W. A. Hendrickson, Nature 1990, 348, 419-426.
254. a) Z. Huang, S. Li, R. Korngold, Biopolymers 1997, 43, 367-382;
255. b) A. E. Edling, S. Choksi, Z. Huang, R. Korngold, J. Autoimmun. 2002, 18, 169-179.
256. C. Adessi, C. Soto, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 963-978.
257. a) H. Gohlke, G. Klebe, Angew. Chem. 2002, 114, 2764-2798; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2644-2676;
258. a) H. Gohlke, G. Klebe, Angew. Chem. 2002, 114, 2764-2798; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2644-2676;
259. b) W. L. DeLano, M. H. Ultsch, A. M. de Vos, J. A. Wells, Science 2000, 287, 1279-1283.
260. D. A. Erlanson, A. C. Braisted, D. R. Raphael, M. Randal, R. M. Stroud, E. M. Gordon, J. A. Wells, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 9367-9372.
261. a) P. J. Hajduk, G. Sheppard, D. G. Nettesheim, E. T. Olejniczak, S. B. Shuker, R. P. Meadows, D. H. Steinman, G. M. Carrera, Jr., P. A. Marcotte, J. Severin, K. Walter, H. Smith, E. Gubbins, R. Simmer, T. F. Holzman, D. W. Morgan, S. K. Davidsen, J. B. Summers, S. W. Fesik, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5818-5827;
262. b) D. J. Maly, I. C. Choong, J. A. Ellman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 2419-2424.
263. S. B. Shuker, P. J. Hajduk, R. P. Meadows, S. W. Fesik, Science 1996, 274, 1531-1534.
264. a) R. Breinbauer, I. R. Vetter, H. Waldmann, Angew. Chem. 2002, 114, 3002-3015; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2878-2890;
265. a) R. Breinbauer, I. R. Vetter, H. Waldmann, Angew. Chem. 2002, 114, 3002-3015; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2878-2890;
266. b) D. Brohm, S. Metzger, A. Bhargava, O. Müller, F. Lieb, H. Waldmann, Angew. Chem. 2002, 114, 319-323; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 307-311.
267. b) D. Brohm, S. Metzger, A. Bhargava, O. Müller, F. Lieb, H. Waldmann, Angew. Chem. 2002, 114, 319-323; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 307-311.