Potent "clicked" MMP2 inhibitors: Synthesis, molecular modeling and biological exploration

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 12, 2011, Pages 4587-4599

  Zapico, Jose María ^a   Serra, Pilar ^a   García Sanmartín, Josune ^b   Filipiak, Kamila ^a,c   Carbajo, Rodrigo J ^d   Schott, Anne K ^d   Pineda Lucena, Antonio ^d   Martínez, Alfredo ^b   Martín Santamaría, Sonsoles ^a   De Pascual Teresa, Beatriz ^a   Ramos, Ana ^a  

^a Facultad de Farmacia   (Spain)

^b CENTER FOR BIOMEDICAL RESEARCH OF LA RIOJA CIBIR   (Spain)

^c JOHN PAUL II CATHOLIC UNIVERSITY OF LUBLIN   (Poland)

^d CENTRO DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; AZIDE GROUP; CLICK CHEMISTRY; DRUG DESIGN; DYNAMIC EXPERIMENT; HYDROXAMATE; METALLOPROTEINASES; NEW SERIES; POTENT COMPOUNDS; ZINC BINDING;

ACETYLENE; EXPERIMENTS; MOLECULAR DYNAMICS; SCAFFOLDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTINEOPLASTIC AGENT; AZIDE; GELATINASE A; HYDROXAMIC ACID; INTERSTITIAL COLLAGENASE; MATRILYSIN; PROTEINASE INHIBITOR; SULFONE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; ENZYME SPECIFICITY; HUMAN; IC 50; METABOLISM; NEOPLASM; PROTEIN BINDING; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; AZIDES; BINDING SITES; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; CLICK CHEMISTRY; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DRUG DESIGN; HUMANS; HYDROXAMIC ACIDS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MATRIX METALLOPROTEINASE 1; MATRIX METALLOPROTEINASE 2; MATRIX METALLOPROTEINASE 7; MODELS, MOLECULAR; NEOPLASMS; PROTEASE INHIBITORS; PROTEIN BINDING; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUBSTRATE SPECIFICITY; SULFONES;

EID: 79957980515     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00852d     Document Type: Article

References (62)

1. T. E. Cawston Pharmacol. Ther. 1996 70 163 182
2. K. M. Bottomley W. H. Johnson D. S. Walter J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 1998 13 79 101
3. I. Massova L. P. Kotra R. Fridman S. Mobashery FASEB J. 1998 12 1075 1095
4. C. M. Overall O. Kleifeld Nat. Rev. Cancer 2006 6 227 239
5. J. B. Summers, In Annual Reports in Medicinal Chemistry,, D. Robertson, and, J. Plattner,, ed. Academic Press, San Diego, 1998, Vol. 33, pp 131-149
6. I. Bertini V. Calderone M. Fragai A. Giachetti M. Loconte C. Luchinat M. Maletta C. Nativi K. J. Yeo J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2466 2475
7. O. Nicolotti T. F. Miscioscia F. Leonetti G. Muncipinto A. Carotti J. Chem. Inf. Model. 2007 47 2439 2448
8. J. W. Skiles N. C. Gonnella A. Y. Jeng Curr. Med. Chem. 2001 8 425 474
9. C. K. Engel B. Pirard S. Schimanski R. Kirsch J. Habermann O. Klingler V. Schlotte K. U. Weithmann K. U. Wendt Chem. Biol. 2005 12 181 189
10. A. Amadasi P. Cozzini M. Incerti E. Duce E. Fisicaro P. Vicini Bioorg. Med. Chem. 2007 15 1420 1429
11. T. Tuccinardi A. Martinelli E. Nuti P. Carelli F. Balzano G. Uccello-Barretta G. Murphy A. Rossello Bioorg. Med. Chem. 2006 14 4260 4276
12. D. P. Becker T. E. Barta L. J. Bedell T. L. Boehm B. R. Bond J. Carroll C. P. Carron G. A. DeCrescenzo A. M. Easton J. N. Freskos C. L. Funckes-Shippy M. Heron S. L. Hockerman C. P. Howard J. R. Kiefer M. H. Li K. J. Mathis J. J. McDonald P. P. Mehta G. H. Munie Y. Sunyer C. Swearingen C. I. Villamil D. Welsch J. M. Williams Y. Yu J. Yao J. Med. Chem. 2010 53 6653 6680
13. M. D. Martin L. M. Matrisian Cancer Metastasis Rev. 2007 26 717 724
14. K. Almholt A. Juncker-Jensen O. D. Laerum K. Dano M. Johnsen L. R. Lund J. Romer Mol. Cancer Ther. 2008 7 2758 2767
15. J. Hu P. E. Van Den Steen Q. X. Sang G. Opdenakker Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 480 498
16. D. P. Becker C. I. Villamil T. E. Barta L. J. Bedell T. L. Boehm G. A. DeCrescenzo J. N. Freskos D. P. Getman S. Hockerman R. Heintz S. C. Howard M. H. Li J. J. McDonald C. P. Carron C. L. Funckes-Shippy P. P. Mehta G. E. Munie C. A. Swearingen J. Med. Chem. 2005 48 6713 6730
17. S. A. Kolodziej S. L. Hockerman T. L. Boehm J. N. Carroll G. A. DeCrescenzo J. J. McDonald D. A. Mischke G. E. Munie T. R. Fletcher J. G. Rico N. W. Stehle C. Swearingen D. P. Becker Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 3557 3560
18. S. A. Kolodziej S. L. Hockerman G. A. DeCrescenzo J. J. McDonald D. A. Mischke G. E. Munie T. R. Fletcher N. Stehle C. Swearingen D. P. Becker Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 3561 3564
19. R. Manetsch A. Krasinski Z. Radic J. Raushel P. Taylor K. B. Sharpless H. C. Kolb J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12809 12818
20. W. G. Lewis L. G. Green F. Grynszpan Z. Radic P. R. Carlier P. Taylor M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002 41 1053 1057
21. A. Krasinski Z. Radic R. Manetsch J. Raushel P. Taylor K. B. Sharpless H. C. Kolb J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6686 6692
22. M. Whiting J. Muldoon Y. C. Lin S. M. Silverman W. Lindstrom A. J. Olson H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless J. H. Elder V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1435 1439
23. V. P. Mocharla B. Colasson L. V. Lee S. Roper K. B. Sharpless C. H. Wong H. C. Kolb Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 116 120
24. R. Srinivasan M. Uttamchandani S. Q. Yao Org. Lett. 2006 8 713 716
25. S. L. Ng P. Y. Yang K. Y. T. Chen R. Srinivasan S. Q. Yao Org. Biomol. Chem. 2008
26. J. Wang M. Uttamchandani J. Q. Li M. Y. Hu S. Q. Yao Org. Lett. 2006 8 3821 3824
27. F. Himo T. Lovell R. Hilgraf V. V. Rostovtsev L. Noodleman K. B. Sharpless V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 210 216
28. M. A. García, University San Pablo-CEU, Madrid, PhD Thesis 2007
29. A. Scozzafava C. T. Supuran J. Med. Chem. 2000 43 1858 1865
30. Y. P. Pang J. Mol. Model. 1999 5 196 202
31. K. Kupai G. Szucs S. Cseh I. Hajdu C. Csonka T. Csont P. Ferdinandy J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2010 61 205 209
32. Y. Tamura F. Watanabe T. Nakatani K. Yasui M. Fuji T. Komurasaki H. Tsuzuki R. Maekawa T. Yoshioka K. Kawada K. Sugita M. Ohtani J. Med. Chem. 1998 41 640 649
33. E. Dragoni V. Calderone M. Fragai R. Jaiswal C. Luchinat C. Nativi Bioconjugate Chem. 2009 20 719 727
34. C. M. Overall C. Lopez-Otin Nat. Rev. Cancer 2002 2 657 672
35. C. Dalvit P. Pevarello M. Tatò M. Veronesi A. Vulpetti M. Sundström J. Biomol. NMR 2000 18 65 68
36. B. Meyer T. Peters Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 864 890
37. Y. Q. Feng J. Likos L. M. Zhu H. Woodward J. McDonald A. Stevens S. Howard D. Welsch J. Biomol. NMR 2000 17 85 86
38. S. Rowsell P. Hawtin C. A. Minshull H. Jepson S. M. V. Brockbank D. G. Barratt A. M. Slater W. L. McPheat D. Waterson A. M. Henney R. A. Pauptit J. Mol. Biol. 2002 319 173 181
39. J. Gasteiger C. Rudolph J. Sadowski Tetrahedron Comput. Methodol. 1990 3 537 547
40. J. Gasteiger M. Marsili Tetrahedron Lett. 1978 19 3181 3184
41. F. Mohamadi N. G. J. Richards W. C. Guida R. Liskamp M. Lipton C. Caufield G. Chang T. Hendrickson W. C. Still J. Comput. Chem. 1990 11 440 467
42. G. Chang W. C. Guida W. C. Still J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4379 4386
43. W. C. Still A. Tempczyk R. C. Hawley T. Hendrickson J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6127 6129
44. E. Polak G. Ribiere Revue Franaise d'Informatique et de la Recherche Opérationnelle 1969 16 R1
45. M. Petitjean Comput. Chem. 1998 22 463 465
46. Autodock 3.0, The Scripps Institute, 1998
47. R. H. Stote M. Karplus Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 1995 23 12 31
48. GRID v. 22a, Molecular Discovery Ltd., 215 Marsh Road, Pinner, Middlesex UK, 2004
49. Glide v 2.5021. Schrödinger, L.L.C., New York, USA, 2003
50. R. A. Friesner J. L. Banks R. B. Murphy T. A. Halgren J. J. Klicic D. T. Mainz M. P. Repasky E. H. Knoll M. Shelley J. K. Perry D. E. Shaw P. Francis P. S. Shenkin J. Med. Chem. 2004 47 1739 1749
51. T. A. Halgren R. B. Murphy R. A. Friesner H. S. Beard L. L. Frye W. T. Pollard J. L. Banks J. Med. Chem. 2004 47 1750 1759
52. R. A. Friesner R. B. Murphy M. P. Repasky L. L. Frye J. R. Greenwood T. A. Halgren P. C. Sanschagrin D. T. Mainz J. Med. Chem. 2006 49 6177 6196
53. I. L. Alberts K. Nadassy S. J. Wodak Protein Sci. 1998 7 1700 1716
54. X. Hu S. Balaz W. H. Shelver J. Mol. Graphics Modell. 2004 22 293 307
55. C. I. Bayly P. Cieplak W. Cornell P. A. Kollman J. Phys. Chem. 1993 97 10269 10280
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
57. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. E. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, C. Yang, J. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross, P. A. Kollman AMBER 9, University of California, San Francisco, 2006
58. T. A. Darden D. York L. G. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089 10092
59. H. Weingarten J. Feder Anal. Biochem. 1985 147 437 440
60. H. Weingarten R. Martin J. Feder Biochemistry-Moscow 1985 24 6730 6734
61. L. J. MacPherson E. K. Bayburt M. P. Capparelli B. J. Carroll R. Goldstein M. R. Justice L. Zhu S. Hu R. A. Melton L. Fryer R. L. Goldberg J. R. Doughty S. Spirito V. Blancuzzi D. Wilson E. M. O'Byrne V. Ganu D. T. Parker J. Med. Chem. 1997 40 2525 2532
62. Graph Pad Prism version 5.0 for Windows, Graph Pad Software Inc., San Diego, California, USA, 2007