β-lactones as privileged structures for the active-site labeling of versatile bacterial enzyme classes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 24, 2008, Pages 4600-4603

  Böttcher, Thomas ^a   Sieber, Stephan A ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Biomimetic synthesis; Enzymes; Lactones medicinal chemistry; Proteomics

Indexed keywords

BACTERIOLOGY; CHEMICAL REACTIONS; RAW MATERIALS;

BACTERIAL ENZYMES; BACTERIAL PROTEOMES; BIOMIMETIC SYNTHESIS; CHEMICAL EQUATIONS; ENZYME INHIBITORS; HIGH AFFINITY; LACTONES MEDICINAL CHEMISTRY; NATURAL PRODUCTS; PROTEOMICS;

ENZYMES;

BACTERIAL PROTEIN; ENZYME; LACTONE;

ARTICLE; BINDING SITE; METABOLISM; METHODOLOGY; PROTEIN BINDING; PROTEOMICS;

BACTERIAL PROTEINS; BINDING SITES; ENZYMES; LACTONES; PROTEIN BINDING; PROTEOMICS;

EID: 47149092981     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200705768     Document Type: Article

References (22)

1. H. Brötz-Oesterhelt, J. E. Bandow, H. Labischinski, Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 549.
2. M. J. Evans, B. F. Cravatt, Chem. Rev. 2006, 106, 3279.
3. S. A. Sieber, B. F. Cravatt, Chem. Commun. 2006, 2311.
4. Y. Liu, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 14694.
5. G. C. Adam, E. J. Sorensen, B. F. Cravatt, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 805.
6. D. Greenbaum, K. F. Medzihradszky, A. Burlingame, M. Bogyo, Chem. Biol. 2000, 7, 569.
7. D. H. Kim, J. I. Park, S. J. Chung, J. D. Park, N. K. Park, J. H. Han, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2553.
8. A. A. Tymiak, C. A. Culver, M. F. Malley, J. Z. Gougoutas, J. Org. Chem. 1985, 50, 5491.
9. D. C. Aldridge, D. Giles, W. B. Turner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1971, 23, 3888.
10. R. L. Danheiser, J. S. Nowick, J. Org. Chem. 1991, 56, 1176.
11. S. A. Sieber, S. Niessen, H. S. Hoover, B. F. Cravatt, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 274.
12. E. K. Weibel, P. Hadvary, E. Hochuli, E. Kupfer, H. Lengsfeld, J. Antibiot. 1987, 40, 1081.
13. H. Tomoda, H. Kumagai, Y. Ogawa, T. Sunazuka, H. Hashizume, H. Nagashima, S. Omura, J. Org. Chem. 1997, 62, 2161.
14. J. C. Powers, J. L. Asgian, O. D. Ekici, K. E. James, Chem. Rev. 2002, 102, 4639.
15. A. C. Price, K. H. Choi, R. J. Heath, Z. Li, S. W. White, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 2001, 276, 6551.
16. J. Wang, S. Kodali, S. H. Lee, A. Galgoci, R. Painter, K. Dorso, F. Racine, M. Motyl, L. Hernandez, E. Tinney, S. L. Colletti, K. Herath, R. Cummings, O. Salazar, I. Gonzalez, A. Basilio, F. Vicente, O. Genilloud, F. Pelaez, H. Jayasuriya, K. Young, D. F. Cully, S. B. Singh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 7612.
17. J. Wang, S. M. Soisson, K. Young, W. Shoop, S. Kodali, A. Galgoci, R. Painter, G. Parthasarathy, Y. S. Tang, R. Cummings, S. Ha, K. Dorso, M. Motyl, H. Jayasuriya, J. Ondeyka, K. Herath, C. Zhang, L. Hernandez, J. Allocco, A. Basilio, J. R. Tormo, O. Genilloud, F. Vicente, F. Pelaez, L. Colwell, S. H. Lee, B. Michael, T. Felcetto, C. Gill, L. L. Silver, J. D. Hermes, K. Bartizal, J. Barrett, D. Schmatz, J. W. Becker, D. Cully, S. B. Singh, Nature 2006, 441, 358.
18. D. L. Popham, P. Setlow, J. Bacteriol. 1993, 175, 2917.
19. A. Michel, F. Agerer, C. R. Hauck, M. Herrmann, J. Ullrich, J. Hacker, K. Ohlsen, J. Bacteriol. 2006, 188, 5783.
20. Y. M. Ibrahim, A. R. Kerr, N. A. Silva, T. J. Mitchell, Infect. Immun. 2005, 73, 730.
21. O. Gaillot, E. Pellegrini, S. Bregenholt, S. Nair, P. Berche, Mol. Microbiol. 2000, 35, 1286.
22. A. E. Clatworthy, E. Pierson, D. T. Hung, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 541.