Molecular recognition in chemical and biological systems

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 11, 2015, Pages 3290-3327

  Persch, Elke ^a   Dumele, Oliver ^a   Diederich, Franҫois ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Dipolar interactions; Molecular recognition; Protein ligand complexation; Supramolecular chemistry; Water

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; IONS; LIGANDS; MOLECULAR RECOGNITION; PROTEINS; SEARCH ENGINES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; WATER;

BIOLOGICAL RECEPTORS; CHEMICAL AND BIOLOGICALS; COMPUTATIONAL STUDIES; CONFORMATIONAL DYNAMICS; DIPOLAR INTERACTION; NON-COVALENT INTERACTION; ORTHOGONAL INTERACTIONS; PROTEIN LIGANDS;

COMPLEXATION;

WATER;

BIOMEDICINE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MEDICINAL CHEMISTRY;

BIOLOGICAL SCIENCE DISCIPLINES; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; MODELS, MOLECULAR; WATER;

EID: 84924289923     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201408487     Document Type: Review

References (508)

1. http://www.rcsb.org/pdb/statistics/holdings.do (April 15, 2014).
2. http://www.ccdc.cam.ac.uk/Solutions/CSDSystem/Pages/CSD.aspx (April 22, 2014).
3. K. A. Brameld, B. Kuhn, D. C. Reuter, M. Stahl, J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 1-24.
4. C. Bissantz, B. Kuhn, M. Stahl, J. Med. Chem. 2010, 53, 5061-5084.
5. nd ed., Spektrum, Heidelberg, 2009;
6. )G. Klebe, Drug Design, Springer, Berlin, 2013;
7. Structure-Based Drug Discovery (Ed. L. W. Tari), Humana, Springer, New York, 2012;
8. De Novo Molecular Design (Ed.: G. Schneider), Wiley-VCH, Weinheim, New York, 2014;
9. A. K. Ghosh, S. Gemma, Structure-Based Design of Drugs and Other Bioactive Molecules, Wiley-VCH, Weinheim, 2014.
10. a) P. Y. S. Lam, P. K. Jahdav, C. J. Eyermann, C. N. Hodge, Y. Ru, L. T. Bacheler, J. L. Meek, M. J. Otto, M. M. Rayner, Y. N. Wong, C.-H. Chang, P. C. Weber, D. A. Jackson, T. R. Sharpe, S. Erickson-Viitanen, Science 1994, 263, 380-384;
11. b) U. Obst, V. Gramlich, F. Diederich, L. Weber, D. W. Banner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1739-1742;
12. Angew. Chem. 1995, 107, 1874-1877.
13. a) A. M. Davis, S. A. St-Gallay, G. J. Kleywegt, Drug Discovery Today 2008, 13, 831-841;
14. b) M. Congreve, C. J. Langmead, J. S. Mason, F. H. Marshall, J. Med. Chem. 2011, 54, 4283-4311;
15. c) D. J. Huggins, W. Sherman, B. Tidor, J. Med. Chem. 2012, 55, 1424-1444;
16. d) A. A. Alex, D. S. Millan in Drug Design Strategies : Quantitative Approaches, RSC Drug Discovery Series No. 13 (Eds.: D. J. Livingstone, A. M. Davis), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2012, pp. 108-163;
17. e) J. Michel, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 4465-4477.
18. a) J. E. Ladbury, Chem. Biol. 1996, 3, 973-980;
19. b) R. Ludwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1808-1827;
20. Angew. Chem. 2001, 113, 1856-1876
21. c) S. W. Homans, Drug Discovery Today 2007, 12, 534-539;
22. d) P. Ball, Chem. Rev. 2008, 108, 74-108.
23. a) J.-M. Lehn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112;
24. Angew. Chem. 1988, 100, 91-116
25. b) D. J. Cram, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009-1020;
26. Angew. Chem. 1988, 100, 1041-1052;
27. c) C. J. Pedersen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1021-1027;
28. Angew. Chem. 1988, 100, 1053-1059;
29. F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2714-2742;
30. Angew. Chem. 2013, 125, 2778-2807.
31. a) F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 362-386;
32. Angew. Chem. 1988, 100, 372-396;
33. b) F. Diederich, Cyclophanes, Royal Society of Chemistry, London, 1991;
34. c) F. Diederich in Modern Cyclophane Chemistry (Eds.: H. Hopf, R. Gleiter), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 519-546.
35. a) D. A. Dougherty, D. A. Stauffer, Science 1990, 250, 1558-1560;
36. b) H.-J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1417-1436;
37. Angew. Chem. 1991, 103, 1419-1439;
38. Supramolecular Chemistry : From Molecules to Nanomaterials, (Molecular Recognition), Vol. 3 (Eds.: P. A. Gale, J. W. Steed), Wiley, Chichester, 2012;
39. d) D. A. Dougherty, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 885-893.
40. F. P. Schmidtchen in Supramolecular Chemistry : From Molecules to Nanomaterials, (Techniques), Vol. 2 (Eds.: P. A. Gale, J. W. Steed), Wiley, Chichester, 2012, pp. 275-296.
41. a) W. Kauzmann, Adv. Prot. Chem. 1959, 14, 1-63;
42. nd ed., Wiley, New York, 1980;
43. c) W. Blokzijl, J. B. F. N. Engberts, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1545-1579;
44. Angew. Chem. 1993, 105, 1610-1650.
45. a) S. B. Ferguson, E. M. Seward, F. Diederich, E. M. Sanford, A. Chou, P. Inocencio-Szweda, C. B. Knobler, J. Org. Chem. 1988, 53, 5593-5595.
46. b) D. B. Smithrud, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 339-343;
47. c) D. B. Smithrud, T. B. Wyman, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5420-5426;
48. d) F. Diederich, D. B. Smithrud, E. M. Sanford, T. B. Wyman, S. B. Ferguson, D. R. Carcanague, I. Chao, K. N. Houk, Acta Chem. Scand. 1992, 46, 205-215;
49. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250;
50. Angew. Chem. 2003, 115, 1244-1287.
51. a) Y. Inoue, Y. Liu, L.-H. Tong, B.-J. Shen, D.-S. Jin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10637-10644;
52. b) J. D. Dunitz, Chem. Biol. 1995, 2, 709-712;
53. c) L. Liu, Q.-X. Guo, Chem. Rev. 2001, 101, 673-695;
54. d) V. M. Krishnamurthy, B. R. Bohall, V. Semetey, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5802-5812;
55. e) K. K. Frederick, M. S. Marlow, K. G. Valentine, A. J. Wand, Nature 2007, 448, 325-330;
56. E. Freire, Drug Discovery Today 2008, 13, 869-874;
57. g) J. D. Chodera, D. L. Mobley, Annu. Rev. Biophys. 2013, 42, 121-142;
58. h) J. M. Myslinski, J. H. Clements, J. E. DeLorbe, S. F. Martin, ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 1048-1053;
59. A. Grego, A. Müller, I. A. Weinstock, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8358-8362;
60. Angew. Chem. 2013, 125, 8516-8520.
61. U. Obst, D. W. Banner, L. Weber, F. Diederich, Chem. Biol. 1997, 4, 287-295.
62. a) V. Harmat, G. Náray-Szabó, Croat. Chem. Acta 2009, 82, 277-282;
63. b) R. Baron, J. A. McCammon, Annu. Rev. Phys. Chem. 2013, 64, 151-175;
64. nd ed. (Eds.: M. A. Williams, T. Daviter), Humana, Springer, New York 2013.
65. b) L. M. Salonen, M. Ellermann, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842;
66. Angew. Chem. 2011, 123, 4908-4944;
67. Aromatic Interactions in Chem. Biol., Acc. Chem. Res. 2013, 46, 873-1050.
68. D. J. Cram, J. M. Cram, Container Molecules and Their Guests, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1997.
69. a) J. Rebek, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2068-2078;
70. Angew. Chem. 2005, 117, 2104-2115;
71. b) S. M. Biros, J. Rebek, Jr., Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 93-104;
72. c) J. Rebek, Jr., Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1660-1668;
73. d) D. Ajami, J. Rebek, Jr., Acc. Chem. Res. 2013, 46, 990-999.
74. a) R. Warmuth, J. Yoon, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 95-105;
75. b) M. D. Pluth, K. N. Raymond, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 161-171;
76. c) M. Yoshizawa, J. K. Klosterman, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438;
77. Angew. Chem. 2009, 121, 3470-3490;
78. d) T. R. Cook, V. Vajpayee, M. H. Lee, P. J. Stang, K. W. Chi, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2464-2474;
79. e) M. M. J. Smulders, I. A. Riddell, C. Browne, J. R. Nitschke, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728-1754.
80. a) J. A. Olsen, D. W. Banner, P. Seiler, U. O. Sander, A. D'Arcy, M. Stihle, K. Müller, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2507-2511;
81. Angew. Chem. 2003, 115, 2611-2615;
82. b) J. A. Olsen, D. W. Banner, P. Seiler, B. Wagner, T. Tschopp, U. Obst-Sander, M. Kansy, K. Müller, F. Diederich, ChemBioChem 2004, 5, 666-675.
83. R. Paulini, K. Müller, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1788-1805;
84. Angew. Chem. 2005, 117, 1820-1839.
85. A. Choudhary, D. Gandla, G. R. Krow, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7244-7246.
86. a) L. A. Hardegger, B. Kuhn, B. Spinnler, L. Anselm, R. Ecabert, M. Stihle, B. Gsell, R. Thoma, J. Diez, J. Benz, J.-M. Plancher, G. Hartmann, D. W. Banner, W. Haap, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 314-318;
87. Angew. Chem. 2011, 123, 329-334;
88. b) L. A. Hardegger, B. Kuhn, B. Spinnler, L. Anselm, R. Ecabert, M. Stihle, B. Gsell, R. Thoma, J. Diez, J. Benz, J.-M. Plancher, G. Hartmann, Y. Isshiki, K. Morikami, N. Shimma, W. Haap, D. W. Banner, F. Diederich, ChemMed-Chem 2011, 6, 2048-2054.
89. W. P. Jencks, Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw Hill, New York, 1989.
90. E. L. Piatnitski, R. A. Flowers II, K. Deshayes, Chem. Eur. J. 2000, 6, 999-1006.
91. F. Biedermann, W. M. Nau, H.-J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11158-11171;
92. Angew. Chem. 2014, 126, 11338-11352.
93. H.-J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3924-3977;
94. Angew. Chem. 2009, 121, 3982-4036.
95. a) R. L. VanEtten, J. F. Sebastian, G. A. Clowes, M. L. Bender, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3242-3253;
96. b) W. Saenger, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 344-362;
97. Angew. Chem. 1980, 92, 343-361;
98. c) T. D. Kühne, R. Z. Khaliullin, Nat. Commun. 2013, 4, 1450.
99. a) C. Carey, Y.-K. Cheng, P. J. Rossky, Chem. Phys. 2000, 258, 415-425;
100. b) N. T. Southall, K. A. Dill, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1326-1331;
101. c) T. Young, L. Hua, X. Huang, R. Abel, R. Friesner, B. J. Berne, Proteins 2010, 78, 1856-1869;
102. d) P. Setny, R. Baron, J. A. McCammon, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2866-2871.
103. a) J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870;
104. Angew. Chem. 2005, 117, 4922-4949;
105. b) E. Masson, X. Ling, R. Joseph, L. Kyeremeh-Mensah, X. Lu, RSC Adv. 2012, 2, 1213-1247.
106. S. Moghaddam, C. Yang, M. Rekharsky, Y. H. Ko, K. Kim, Y. Inoue, M. K. Gilson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3570-3581.
107. L. Isaacs, S.-K. Park, S. Liu, Y. H. Ko, N. Selvapalam, Y. Kim, H. Kim, P. Y. Zavalij, G.-H. Kim, H.-S. Lee, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18000-18001.
108. a) C. Marquez, W. M. Nau, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4387-4390;
109. Angew. Chem. 2001, 113, 4515-4518;
110. b) W. M. Nau, M. Florea, K. I. Assaf, Isr. J. Chem. 2011, 51, 559-577;
111. c) F. Biedermann, V. D. Uzunova, O. A. Scherman, W. M. Nau, A. De Simone, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15318-15323;
112. d) F. Biedermann, M. Vendruscolo, O. A. Scherman, A. De Simone, W. M. Nau, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14879-14888.
113. L. Yang, C. Adam, G. S. Nichol, S. L. Cockroft, Nat. Chem. 2013, 5, 1006-1010.
114. C. Sgarlata, J. S. Mugridge, M. D. Pluth, B. E. F. Tiedemann, V. Zito, G. Arena, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1005-1009.
115. L. Cao, M. Šekutor, P. Y. Zavalij, K. Mlinarić-Majerski, R. Glaser, L. Isaacs, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 988-993;
116. Angew. Chem. 2014, 126, 1006-1011.
117. M. Nakasako, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. B 2004, 359, 1191-1206.
118. J. D. Dunitz, Science 1994, 264, 670.
119. a) A. T. García-Sosa, R. L. Mancera, P. M. Dean, J. Mol. Model. 2003, 9, 172-182;
120. b) M. L. Verdonk, G. Chessari, J. C. Cole, M. J. Hartshorn, C. W. Murray, J. W. M. Nissink, R. D. Taylor, R. Taylor, J. Med. Chem. 2005, 48, 6504-6515;
121. c) N. Huang, B. K. Shoichet, J. Med. Chem. 2008, 51, 4862-4865;
122. d) J. Michel, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15403-15411;
123. e) S. B. A. de Beer, N. P. E. Vermeulen, C. Oostenbrink, Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 55-66;
124. f) R. Baron, P. Setny, J. A. McCammon, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12091-12097;
125. h) L. Wang, B. J. Berne, R. A. Friesner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 1326-1330;
126. i) S. Riniker, L. J. Barandun, F. Diederich, O. Kraämer, A. Steffen, W. F. van Gunsteren, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2012, 26, 1293-1309;
127. j) R. A. Pearlstein, W. Sherman, R. Abel, Proteins 2013, 81, 1509-1526;
128. A. T. García-Sosa, J. Chem. Inf. Model. 2013, 53, 1388-1405;
129. l) S. Barelier, S. E. Boyce, I. Fish, M. Fischer, D. B. Goodin, B. K. Shoichet, PLoS One 2013, 8, e69153;
130. m) K. Haider, D. J. Huggins, J. Chem. Inf. Model. 2013, 53, 2571-2586;
131. n) P. W. Snyder, M. R. Lockett, D. T. Moustakas, G. M. Whitesides, Eur. Phys. J. Spec. Top. 2014, 223, 853-891.
132. M. C. Witschel, H. W. Höffken, M. Seet, L. Parra, T. Mietzner, F. Thater, R. Niggeweg, F. Röhl, B. Illarionov, F. Rohdich, J. Kaiser, M. Fischer, A. Bacher, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7931-7935;
133. Angew. Chem. 2011, 123, 8077-8081.
134. a) B. Masjost, P. Ballmer, E. Borroni, G. Zürcher, F. K. Winkler, R. Jakob-Roetne, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2000, 6, 971-982;
135. b) C. Lerner, A. Ruf, V. Gramlich, B. Masjost, G. Zürcher, R. Jakob-Roetne, E. Borroni, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4040-4042; Angew. Chem. 2001, 113, 4164-4166;
136. c) C. Lerner, B. Masjost, A. Ruf, V. Gramlich, R. Jakob-Roetne, G. Zürcher, E. Borroni, F. Diederich, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 42-49.
137. a) J. Borgulya, H. Bruderer, K. Bernauer, G. Zürcher, M. Da Prada, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 952-968;
138. b) J. Vidgren, L. A. Svensson, A. Liljas, Nature 1994, 368, 354-358;
139. P. T. Maännistö, S. Kaakkola, Pharmacol. Rev. 1999, 51, 593-628;
140. d) G. M. Keating, K. A. Lyseng-Williamson, CNS Drugs 2005, 19, 165-184.
141. a) M. Ellermann, R. Jakob-Roetne, C. Lerner, E. Borroni, D. Schlatter, D. Roth, A. Ehler, M. G. Rudolph, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9092-9096;
142. Angew. Chem. 2009, 121, 9256-9260;
143. b) M. Ellermann, R. Paulini, R. Jakob- Roetne, C. Lerner, E. Borroni, D. Roth, A. Ehler, W. B. Schweizer, D. Schlatter, M. G. Rudolph, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6369-6381;
144. c) M. Ellermann, C. Lerner, G. Burgy, A. Ehler, C. Bissantz, R. Jakob-Roetne, R. Paulini, O. Allemann, H. Tissot, D. Grünstein, M. Stihle, F. Diederich, M. G. Rudolph, Acta Crystallogr. Sect. D 2012, 68, 253-260;
145. A. Ehler, J. Benz, D. Schlatter, M. G. Rudolph, Acta Crystallogr. Sect. D 2014, 70, 2163-2174.
146. a) S. R. Hörtner, T. Ritschel, B. Stengl, C. Kramer, W. B. Schweizer, B. Wagner, M. Kansy, G. Klebe, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8266-8269;
147. Angew. Chem. 2007, 119, 8414-8417;
148. b) P. C. Kohler, T. Ritschel, W. B. Schweizer, G. Klebe, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10809-10817;
149. c) T. Ritschel, S. Hoertner, A. Heine, F. Diederich, G. Klebe, ChemBioChem 2009, 10, 716-727.
150. U. Graädler, H.-D. Gerber, D. M. Goodenough-Lashua, G. A. Garcia, R. Ficner, K. Reuter, M. T. Stubbs, G. Klebe, J. Mol. Biol. 2001, 306, 455-467.
151. Q.-Q. Wang, V. W. Day, K. Bowman-James, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2119-2123;
152. Angew. Chem. 2012, 124, 2161-2165.
153. T. Ritschel, P. C. Kohler, G. Neudert, A. Heine, F. Diederich, G. Klebe, ChemMedChem 2009, 4, 2012-2023.
154. a) F. Immekus, L. J. Barandun, M. Betz, F. Debaene, S. Petiot, S. Sanglier-Cianferani, K. Reuter, F. Diederich, G. Klebe, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1163-1178;
155. b) L. J. Barandun, F. Immekus, P. C. Kohler, T. Ritschel, A. Heine, P. Orlando, G. Klebe, F. Diederich, Acta Crystallogr. Sect. D 2013, 69, 1798-1807.
156. L. J. Barandun, F. Immekus, P. C. Kohler, S. Tonazzi, B. Wagner, S. Wendelspiess, T. Ritschel, A. Heine, M. Kansy, G. Klebe, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9246-9257.
157. R. Brenk, M. T. Stubbs, A. Heine, K. Reuter, G. Klebe, ChemBioChem 2003, 4, 1066-1077.
158. a) K. L. Whalen, M. A. Spies, J. Chem. Inf. Model. 2013, 53, 2349-2359;
159. b) M. A. Spies, ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 895-897.
160. a) S. Grüner, M. Neeb, L. J. Barandun, F. Sielaff, C. Hohn, S. Kojima, T. Steinmetzer, F. Diederich, G. Klebe, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2014, 1840, 2843-2850;
161. b) M. Neeb, P. Czodrowski, A. Heine, L. J. Barandun, C. Hohn, F. Diederich, G. Klebe, J. Med. Chem. 2014, 57, 5554-5565;
162. c) M. Neeb, M. Betz, A. Heine, L. J. Barandun, C. Hohn, F. Diederich, G. Klebe, J. Med. Chem. 2014, 57, 5566-5578.
163. a) V. M. Krishnamurthy, G. K. Kaufman, A. R. Urbach, I. Gitlin, K. L. Gudiksen, D. B. Weibel, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2008, 108, 946-1051;
164. b) P. W. Snyder, J. Mecinović, D. T. Moustakas, S. W. Thomas III, M. Harder, E. T. Mack, M. R. Lockett, A. Héroux, W. Sherman, G. M. Whitesides, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 17889-17894;
165. c) B. Breiten, M. R. Lockett, W. Sherman, S. Fujita, M. Al-Sayah, H. Lange, C. M. Bowers, A. Heroux, G. Krilov, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15579-15584;
166. ;d) M. R. Lockett, H. Lange, B. Breiten, A. Heroux, W. Sherman, D. Rappoport, P. O. Yau, P. W. Snyder, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7714-7717;
167. Angew. Chem. 2013, 125, 7868-7871.
168. a) A. Biela, F. Sielaff, F. Terwesten, A. Heine, T. Steinmetzer, G. Klebe, J. Med. Chem. 2012, 55, 6094-6110;
169. b) A. Biela, M. Khayat, H. Tan, J. Kong, A. Heine, D. Hangauer, G. Klebe, J. Mol. Biol. 2012, 418, 350-366.
170. a) L. Englert, A. Biela, M. Zayed, A. Heine, D. Hangauer, G. Klebe, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2010, 1800, 1192-1202;
171. b) A. Biela, N. N. Nasief, M. Betz, A. Heine, D. Hangauer, G. Klebe, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1822-1828;
172. Angew. Chem. 2013, 125, 1868-1876;
173. c) S. G. Krimmer, M. Betz, A. Heine, G. Klebe, ChemMedChem 2014, 9, 833-846.
174. a) A. Biela, M. Betz, A. Heine, G. Klebe, ChemMedChem 2012, 7, 1423-1434;
175. b) N. N. Nasief, H. Tan, J. Kong, D. Hangauer, J. Med. Chem. 2012, 55, 8283-8302;
176. c) N. N. Nasief, D. Hangauer, J. Med. Chem. 2014, 57, 2315-2333.
177. M. Zürcher, F. Diederich, J. Org. Chem. 2008, 73, 4345-4361.
178. E. Fischer, Chem. Ber. 1894, 27, 2985-2993.
179. A. Nicholls, G. B. McGaughey, R. P. Sheridan, A. C. Good, G. Warren, M. Mathieu, S. W. Muchmore, S. P. Brown, J. A. Grant, J. A. Haigh, N. Nevins, A. N. Jain, B. Kelley, J. Med. Chem. 2010, 53, 3862-3886.
180. a) M. Weisel, E. Proschak, G. Schneider, Chem. Cent. J. 2007, 1, 7;
181. b) S. Henrich, O. M. H. Salo-Ahen, B. Huang, F. Rippmann, G. Cruciani, R. C. Wade, J. Mol. Recognit. 2010, 23, 209-219;
182. c) X. Zheng, L. Gan, E. Wang, J. Wang, AAPS J. 2013, 15, 228-241;
183. Focus on Structural Biology, Vol. 8 (Ed.: I. Roterman-Konieczna), Springer, Dordrecht, 2013;
184. e) D. Rognan in Chemical Genomics and Proteomics (Eds.: F. Darvas, A. Guttman, G. Dormán), CRC, Boca Raton, 2013, pp. 173-204.
185. S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., Chem. Eur. J. 1998, 4, 1016-1022.
186. a) J. R. Moran, S. Karbach, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5826-5828;
187. b) D. J. Cram, Science 1983, 219, 1177-1183.
188. a) L. Trembleau, J. Rebek, Jr., Science 2003, 301, 1219-1220;
189. b) A. Scarso, L. Trembleau, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5499-5502;
190. Angew. Chem. 2003, 115, 5657-5660;
191. c) B. W. Purse, J. Rebek, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 2530-2534.
192. a) N. O. B. Lüttschwager, T. N. Wassermann, R. A. Mata, M. A. Suhm, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 463-466;
193. Angew. Chem. 2013, 125, 482-485;
194. b) J. N. Byrd, R. J. Bartlett, J. A. Montgomery, Jr., J. Phys. Chem. A 2014, 118, 1706-1712.
195. J. P. Lowe, Prog. Phys. Org. Chem. 1968, 6, 1-80.
196. K.-D. Zhang, D. Ajami, J. V. Gavette, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5264-5266.
197. a) V. A. Azov, A. Beeby, M. Cacciarini, A. G. Cheetham, F. Diederich, M. Frei, J. K. Gimzewski, V. Gramlich, B. Hecht, B. Jaun, T. Latychevskaia, A. Lieb, Y. Lill, F. Marotti, A. Schlegel, R. R. Schlittler, P. J. Skinner, P. Seiler, Y. Yamakoshi, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 147-156;
198. b) I. Pochorovski, F. Diederich, Isr. J. Chem. 2012, 52, 20-29;
199. c) I. Pochorovski, F. Diederich, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2096-2105.
200. a) T. Gottschalk, B. Jaun, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 260-264;
201. Angew. Chem. 2007, 119, 264-268;
202. b) T. Gottschalk, P. D. Jarowski, F. Diederich, Tetrahedron 2008, 64, 8307-8317.
203. MacroModel, version 9.5; Schrödinger LLC, New York, NY, USA, 2007.
204. J. Hornung, D. Fankhauser, L. D. Shirtcliff, A. Praetorius, W. B. Schweizer, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12362-12371.
205. b) S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, A. Fujii, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10163-10168;
206. c) K. Shibasaki, A. Fujii, N. Mikami, S. Tsuzuki, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 753-758;
207. d) M. Nishio, Y. Umezawa, J. Fantini, M. S. Weiss, P. Chakrabarti, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 12648-12683.
208. D. Fankhauser, D. Kolarski, W. R. Grüning, F. Diederich, Eur. J. Org. Chem. 2014, 3575-3583.
209. a) E. Dalcanale, P. Soncini, G. Bacchilega, F. Ugozzoli, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 500-502;
210. b) P. Soncini, S. Bonsignore, E. Dalcanale, F. Ugozzoli, J. Org. Chem. 1992, 57, 4608-4612.
211. a) M. Rohmer, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 565-574;
212. b) M. Rodríguez-Concepción, A. Boronat, Plant Physiol. 2002, 130, 1079-1089;
213. c) W. Eisenreich, A. Bacher, D. Arigoni, F. Rohdich, Cell. Mol. Life Sci. 2004, 61, 1401-1426;
214. T. Graäwert, M. Groll, F. Rohdich, A. Bacher, W. Eisenreich, Cell. Mol. Life Sci. 2011, 68, 3797-3814.
215. T. Masini, B. S. Kroezen, A. K. H. Hirsch, Drug Discovery Today 2013, 18, 1256-1262.
216. H. Joomaa, J. Wiesner, S. Sanderbrand, B. Altincicek, C. Weidemeyer, M. Hintz, J. Türbachova, M. Eberl, J. Zeidler, H. K. Lichtenthaler, D. Soldati, E. Beck, Science 1999, 285, 1573-1576.
217. A. K. H. Hirsch, F. R. Fischer, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 338-352;
218. Angew. Chem. 2007, 119, 342-357.
219. a) L. Miallau, M. S. Alphey, L. E. Kemp, G. A. Leonard, S. M. McSweeney, S. Hecht, A. Bacher, W. Eisenreich, F. Rohdich, W. N. Hunter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 9173-9178 (PDB ID: 1OJ4)
220. ). Wada, T. Kuzuyama, S. Satoh, S. Kuramitsu, S. Yokoyama, S. Unzai, J. R. H. Tame, S.-Y. Park, J. Biol. Chem. 2003, 278, 30022-30027 (PDB ID: 1UEK);
221. c) C. M. Crane, A. K. H. Hirsch, M. S. Alphey, T. Sgraja, S. Lauw, V. Illarionova, F. Rohdich, W. Eisenreich, W. N. Hunter, A. Bacher, F. Diederich, ChemMedChem 2008, 3, 91-101 (PDB ID: 2V2Q, 2V2V);
222. d) T. Sgraja, M. S. Alphey, S. Ghilagaber, R. Marquez, M. N. Robertson, J. L. Hemmings, S. Lauw, F. Rohdich, A. Bacher, W. Eisenreich, V. Illarionova, W. N. Hunter, FEBS J. 2008, 275, 2779-2794 (PDB ID: 2V8P, 2V34, 2V2Z);
223. e) J. KalinowskaThuścik, L. Miallau, M. Gabrielsen, G. A. Leonard, S. M. McSweeney, W. N. Hunter, Acta Crystallogr. Sect. F 2010, 66, 237-241 (PDB ID: 2WW4);
224. f) S. Shan, X. Chen, T. Liu, H. Zhao, Z. Rao, Z. Lou, FASEB J. 2011, 25, 1577-1584 (PDB ID: 3PYD, 3PYE, 3PYF, 3PYG);
225. a) A. C. Dar, K. M. Shokat, Annu. Rev. Biochem. 2011, 80, 769-795;
226. b) H. Patterson, R. Nibbs, I. McInnes, S. Siebert, Clin. Exp. Immunol. 2014, 176, 1-10.
227. a) L. M. Wilhelmsson, Q. Rev. Biophys. 2010, 43, 159-183;
228. b) A. A. Tanpure, M. G. Pawar, S. G. Srivatsan, Isr. J. Chem. 2013, 53, 366-378;
229. c) M. Suchý, R. H. E. Hudson, J. Org. Chem. 2014, 79, 3336-3347;
230. d) D. D. Haveliwala, N. R. Kamdar, P. T. Mistry, S. K. Patel, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2014, 33, 80-91.
231. a) P. A. Jones, D. Takai, Science 2001, 293, 1068-1070;
232. b) S. Bareyt, T. Carell, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 181-184;
233. Angew. Chem. 2008, 120, 187-190;
234. c) R. Bonasio, S. Tu, D. Reinberg, Science 2010, 330, 612-616;
235. d) S. Feng, S. E. Jacobsen, W. Reik, Science 2010, 330, 622-627;
236. e) M. Münzel, D. Globisch, T. Carell, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6460-6468;
237. Angew. Chem. 2011, 123, 6588-6596.
238. A. P. Schütz, S. Osawa, J. Mathis, A. K. H. Hirsch, B. Bernet, B. Illarionov, M. Fischer, A. Bacher, F. Diederich, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3278-3287.
239. Y.-C. Cheng, W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099-3108.
240. a) A. K. H. Hirsch, S. Lauw, P. Gersbach, W. B. Schweizer, F. Rohdich, W. Eisenreich, A. Bacher, F. Diederich, ChemMed- Chem 2007, 2, 806-810;
241. b) A. K. H. Hirsch, M. S. Alphey, S. Lauw, M. Seet, L. Barandun, W. Eisenreich, F. Rohdich, W. N. Hunter, A. Bacher, F. Diederich, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2719-2730;
242. c) P. Mombelli, C. Le Chapelain, N. Munzinger, E. Joliat, B. Illarionov, W. B. Schweizer, A. K. H. Hirsch, M. Fischer, A. Bacher, F. Diederich, Eur. J. Org. Chem. 2013, 1068-1079.
243. N. Tidten-Luksch, R. Grimaldi, L. S. Torrie, J. A. Frearson, W. N. Hunter, R. Brenk, PLoS One 2012, 7, e35792.
244. P. R. Gerber, K. Müller, J. Comput.-Aid. Mol. Des. 1995, 9, 251-268.
245. a) G. Wuitschik, M. Rogers-Evans, A. Buckl, M. Bernasconi, M. Maärki, T. Godel, H. Fischer, B. Wagner, I. Parrilla, F. Schuler, J. Schneider, A. Alker, W. B. Schweizer, K. Müller, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4512-4515;
246. Angew. Chem. 2008, 120, 4588-4591;
247. b) G. Wuitschik, E. M. Carreira, B. Wagner, H. Fischer, I. Parrilla, F. Schuler, M. Rogers-Evans, K. Müller, J. Med. Chem. 2010, 53, 3227-3246.
248. a) W. L. Jorgensen, J. Pranata, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008-2010;
249. b) T. J. Murray, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4010-4011;
250. c) B. A. Blight, C. A. Hunter, D. A. Leigh, H. McNab, P. I. T. Thomson, Nat. Chem. 2011, 3, 244-248.
251. C. S. Leung, S. S. F. Leung, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, J. Med. Chem. 2012, 55, 4489-4500.
252. A. P. Schütz, S. Locher, B. Bernet, B. Illarionov, M. Fischer, A. Bacher, F. Diederich, Eur. J. Org. Chem. 2013, 880-887.
253. I. Hale, P. M. O'Neill, N. G. Berry, A. Odom, R. Sharma, MedChemComm 2012, 3, 418-433.
254. a) L. E. Kemp, C. S. Bond, W. N. Hunter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 6591-6596;
255. b) S. Steinbacher, J. Kaiser, J. Wungsintaweekul, S. Hecht, W. Eisenreich, S. Gerhardt, A. Bacher, F. Rohdich, J. Mol. Biol. 2002, 316, 79-88.
256. W. N. Hunter, J. Biol. Chem. 2007, 282, 21573-21577.
257. C. M. Crane, J. Kaiser, N. L. Ramsden, S. Lauw, F. Rohdich, W. Eisenreich, W. N. Hunter, A. Bacher, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1069-1074;
258. Angew. Chem. 2006, 118, 1082-1087.
259. The small pocket I in EcIspF contains the side chain of Asp46'.
260. P. E. F. O'Rourke, K.-T. Justyna, P. K. Fyfe, A. Dawson, W. N. Hunter, BMC Struct. Biol. 2014, 14, 1-12.
261. Crystal data originate from: a) Ref. [94] (PDB ID: 1GX1,1JY8, 1U3L, 1U3P, 1U40, 1U43);
262. Ref. [96] (PDB ID: 2GZL);
263. c) S. B. Richard, J. Biol. Chem. 2002, 277, 8667-8672 (PDB ID: 1KNJ, 1KNK);
264. d) T. Sgraja, L. E. Kemp, N. Ramsden, W. N. Hunter, Acta Crystallogr. Sect F 2005, 61, 625-629 (PDB ID: 1YQN).
265. a) C. Baumgartner, C. Eberle, F. Diederich, S. Lauw, F. Rohdich, W. Eisenreich, A. Bacher, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1043-1068;
266. b) J. Geist, ETH dissertation No 19777, 2011.
267. R. Paulini, C. Trindler, C. Lerner, L. Braändli, W. B. Schweizer, R. Jakob-Roetne, G. Zürcher, E. Borroni, F. Diederich, ChemMedChem 2006, 1, 340-357.
268. a) N. L. Ramsden, L. Buetow, A. Dawson, L. A. Kemp, V. Ulaganathan, R. Brenk, G. Klebe, W. N. Hunter, J. Med. Chem. 2009, 52, 2531-2542;
269. b) D. W. Begley, R. C. Hartley, D. R. Davies, T. E. Edwards, J. T. Leonard, J. Abendroth, C. A. Burris, J. Bhandari, P. J. Myler, B. L. Staker, L. J. Stewart, J. Struct. Funct. Genomics 2011, 12, 63-76;
270. c) Z. Zhang, S. Jakkaraju, J. Blain, K. Gogol, L. Zhao, R. C. Hartley, C. A. Karlsson, B. L. Staker, T. E. Edwards, L. J. Stewart, P. J. Myler, M. Clare, D. W. Begley, J. R. Horn, T. J. Hagen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 6860-6863.
271. J. G. Geist, S. Lauw, V. Illarionova, B. Illarionov, M. Fischer, T. Graäwert, F. Rohdich, W. Eisenreich, J. Kaiser, M. Groll, C. Scheurer, S. Wittlin, J. L. Alonso-Gómez, W. B. Schweizer, A. Bacher, F. Diederich, ChemMedChem 2010, 5, 1092-1101.
272. A. H. Fairlamb, P. Blackburn, P. Ulrich, B. T. Chait, A. Cerami, Science 1985, 227, 1485-1487.
273. M. A. Comini, L. Floh, Trypanosomatid Dis. Mol. Routes Drug Discovery 2013, 167-199.
274. A search in the PDB for trypanothione reductase found 27 structures (July 2014).
275. a) C. H. Faerman, S. N. Savvides, C. Strickland, M. A. Breidenbach, J. A. Ponasik, B. Ganem, D. Ripoll, R. L. Krauth-Siegel, P. A. Karplus, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1247-1253;
276. b) C. S. Bond, Y. Zhang, M. Berriman, M. L. Cunningham, A. H. Fairlamb, W. N. Hunter, Structure 1999, 7, 81-89;
277. c) B. Stump, C. Eberle, M. Kaiser, R. Brun, R. L. Krauth-Siegel, F. Diederich, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3935-3947.
278. a) S. Bonse, C. Santelli-Rouvier, J. Barbe, R. L. Krauth-Siegel, J. Med. Chem. 1999, 42, 5448-5454;
279. b) B. Chitkul, M. Bradley, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2367-2369;
280. c) A. Saravanamuthu, T. J. Vickers, C. S. Bond, M. R. Peterson, W. N. Hunter, A. H. Fairlamb, J. Biol. Chem. 2004, 279, 29493-29500;
281. d) C. Eberle, B. S. Lauber, D. Fankhauser, M. Kaiser, R. Brun, R. L. Krauth-Siegel, F. Diederich, ChemMedChem 2011, 6, 292-301;
282. e) M. H. Duyzend, C. T. Clark, S. L. Simmons, W. B. Johnson, A. M. Larson, A. M. Leconte, A. W. Wills, M. Ginder-Vogel, A. K. Wilhelm, J. A. Czechowicz, D. G. Alberg, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2012, 27, 784-794;
283. f) P. Baiocco, G. Poce, S. Alfonso, M. Cocozza, G. C. Porretta, G. Colotti, M. Biava, F. Moraca, M. Botta, V. Yardley, A. Fiorillo, A. Lantella, F. Malatesta, A. Ilari, ChemMedChem 2013, 8, 1175-1183.
284. a) J. L. Richardson, I. R. E. Nett, D. C. Jones, M. H. Abdille, I. H. Gilbert, A. H. Fairlamb, ChemMedChem 2009, 4, 1333-1340;
285. b) S. Patterson, D. C. Jones, E. J. Shanks, J. A. Frearson, I. H. Gilbert, P. G. Wyatt, A. H. Fairlamb, ChemMedChem 2009, 4, 1341-1353;
286. c) E. Persch, S. Bryson, N. K. Todoroff, C. Eberle, J. Thelemann, N. Dirdjaja, M. Kaiser, M. Weber, H. Derbani, R. Brun, G. Schneider, E. F. Pai, R. L. Krauth-Siegel, F. Diederich, ChemMedChem 2014, 9, 1880-1891.
287. E. M. Jacoby, I. Schlichting, C. B. Lantwin, W. Kabsch, R. L. Krauth-Siegel, Proteins Struct. Funct. Genet. 1996, 24, 73-80.
288. a) H.-J. Schneider, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 227-234;
289. b) Y. Xu, Y. Nakajima, K. Ito, H. Zheng, H. Oyama, U. Heiser, T. Hoffmann, U.-T. Gaärtner, H.-U. Demuth, T. Yoshimoto, J. Mol. Biol. 2008, 375, 708-719.
290. S. Patterson, M. S. Alphey, D. C. Jones, E. J. Shanks, I. P. Street, J. A. Frearson, P. G. Wyatt, I. H. Gilbert, A. H. Fairlamb, J. Med. Chem. 2011, 54, 6514-6530.
291. a) R. Fernandez-Gomez, M. Moutiez, M. Aumercier, G. Bethegnies, M. Luyckx, A. Ouaissi, A. Tartar, C. Sergheraert, Int. J. Antimicrob. Agents 1995, 6, 111-118;
292. b) S. Parveen, M. O. F. Khan, S. E. Austin, S. L. Croft, V. Yardley, P. Rock, K. T. Douglas, J. Med. Chem. 2005, 48, 8087-8097;
293. c) B. Stump, M. Kaiser, R. Brun, R. L. Krauth-Siegel, F. Diederich, Chem- MedChem 2007, 2, 1708-1712;
294. d) C. Eberle, J. A. Burkhard, B. Stump, M. Kaiser, R. Brun, R. L. Krauth-Siegel, F. Diederich, ChemMedChem 2009, 4, 2034-2044.
295. a) I. D. Kuntz, K. Chen, K. A. Sharp, P. A. Kollman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 9997-10002;
296. b) A. L. Hopkins, C. R. Groom, A. Alex, Drug Discovery Today 2004, 9, 430-431;
297. c) C. H. Reynolds, B. A. Tounge, S. D. Bembenek, J. Med. Chem. 2008, 51, 2432-2438.
298. a) P. D. Leeson, B. Springthorpe, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 881-890;
299. b) J. A. Arnott, S. L. Planey, Expert Opin. Drug Discovery 2012, 7, 863-875.
300. T. Ryckmans, M. P. Edwards, V. A. Horne, A. M. Correia, D. R. Owen, L. R. Thompson, I. Tran, M. F. Tutt, T. Young, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4406-4409.
301. a) A. Straub, S. Roehrig, A. Hillisch, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4574-4590;
302. Angew. Chem. 2011, 123, 4670-4686;
303. b) T. A. DeWald, R. C. Becker, J. Thromb. Thrombolysis 2014, 37, 217-233.
304. K. Schaärer, M. Morgenthaler, R. Paulini, U. Obst-Sander, D. W. Banner, D. Schlatter, J. Benz, M. Stihle, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4400-4404;
305. Angew. Chem. 2005, 117, 4474-4479;
306. b) L. M. Salonen, C. Bucher, D. W. Banner, W. Haap, J.-L. Mary, J. Benz, O. Kuster, P. Seiler, W. B. Schweizer, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 811- 814;
307. Angew. Chem. 2009, 121, 825-828.
308. L. M. Salonen, M. C. Holland, P. S. J. Kaib, W. Haap, J. Benz, J.- L. Mary, O. Kuster, W. B. Schweizer, D. W. Banner, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2012, 18, 213-222.
309. a) C. D. Tatko, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2028-2034;
310. b) R. M. Hughes, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6518-6519;
311. c) R. M. Hughes, K. R. Wiggins, S. Khorasanizadeh, M. L. Waters, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 11184-11188.
312. a) L. Anselm, D. W. Banner, J. Benz, K. G. Zbinden, J. Himber, H. Hilpert, W. Huber, B. Kuhn, J.-L. Mary, M. B. Otteneder, N. Panday, F. Ricklin, M. Stahl, S. Thomi, W. Haap, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5313-5319;
313. b) S. Roehrig, A. Straub, J. Pohlmann, T. Lampe, J. Pernerstorfer, K.-H. Schlemmer, P. Reinemer, E. Perzborn, J. Med. Chem. 2005, 48, 5900-5908;
314. c) M. R. Wiley, L. C. Weir, S. Briggs, N. A. Bryan, J. Buben, C. Campbell, N. Y. Chirgadze, R. C. Conrad, T. J. Craft, J. V. Ficorilli, J. B. Franciskovich, L. L. Froelich, D. S. Gifford- Moore, T. Goodson, D. K. Herron, V. J. Klimkowski, K. D. Kurz, J. A. Kyle, J. J. Masters, A. M. Ratz, G. Milot, R. T. Shuman, T. Smith, G. F. Smith, A. L. Tebbe, J. M. Tinsley, R. D. Towner, A. Wilson, Y. K. Yee J. Med. Chem.2000, 43, 883-899.
315. H. Matter, M. Nazar, S. Güssregen, D. W. Will, H. Schreuder, A. Bauer, M. Urmann, K. Ritter, M. Wagner, V. Wehner, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2911-2916;
316. Angew. Chem. 2009, 121, 2955-2960.
317. K. Padmanabhan, K. P. Padmanabhan, A. Tulinsky, C. H. Park, W. Bode, R. Huber, D. T. Blankenship, A. D. Cardin, W. Kisiel, J. Mol. Biol. 1993, 232, 947-966.
318. B. Kuhn, J. E. Fuchs, M. Reutlinger, M. Stahl, N. R. Taylor, J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 3180-3198.
319. S. N. Dorogovtsev, J. F. F. Mendes, Evolution of Networks: From Biological Nets to the Internet and WWW, Oxford University Press, Oxford, 2003.
320. E. Perola, P. S. Charifson, J. Med. Chem. 2004, 47, 2499-2510.
321. J. Bunzen, J. Iwasa, P. Bonakdarzadeh, E. Numata, K. Rissanen, S. Sato, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3161-3163;
322. Angew. Chem. 2012, 124, 3215-3217.
323. M. Harder, B. Kuhn, F. Diederich, ChemMedChem 2013, 8, 397-404.
324. A. J. Goodman, E. C. Breinlinger, C. M. McIntosh, L. N. Grimaldi, V. M. Rotello, Org. Lett. 2001, 3, 1531-1534.
325. Aspartic Acid Proteases as Therapeutic Targets (Eds.: G. Folkers, R. Mannhold, H. Kubinyi), Wiley-VCH, Weinheim, 2010.
326. a) C. Jensen, P. Herold, H. R. Brunner, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 399-410;
327. b) R. L. Webb, N. Schiering, R. Sedrani, J. Maibaum, J. Med. Chem. 2010, 53, 7490-7520;
328. c) J. Tamargo, J. López-Sendón, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 536-555.
329. a) A. M. J. Wensing, N. M. van Maarseveen, M. Nijhuis, Antiviral Res. 2010, 85, 59-74;
330. b) H. C. Castro, P. A. Abreu, R. B. Geraldo, R. C. A. Martins, R. dos Santos, N. I. V. Loureiro, L. M. Cabral, C. R. Rodrigues, J. Mol. Recognit. 2011, 24, 165-181;
331. c) A. Engelman, P. Cherepanov, Nat. Rev. Microbiol. 2012, 10, 279-290.
332. a) A. K. Ghosh, M. Brindisi, J. Tang, J. Neurochem. 2012, 120, 71-83;
333. b) T. Silva, J. Reis, J. Teixeira, F. Borges, Ageing Res. Rev. 2014, 15, 116-145;
334. c) R. Vassar, P.-H. Kuhn, C. Haass, M. E. Kennedy, L. Rajendran, P. C. Wong, S. F. Lichtenthaler, J. Neurochem. 2014, 130, 4-28.
335. a) K. Ersmark, B. Samuelsson, A. Hallberg, Med. Res. Rev. 2006, 26, 626-666;
336. b) J. Sabotič, J. Kos, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012, 93, 1351-1375.
337. P. Bhaumik, A. Gustchina, A. Wlodawer, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2012, 1824, 207-223.
338. A search in the PDB for plasmepsins found 30 structures (July 2014), whereby 2 belong to PM I, 19 to PM II, 5 to the histoaspartic protease (HAP), and 4 to PM IV: a) see Ref. [135];
339. K. Jaudzems, K. Tars, G. Maurops, N. Ivdra, M. Otikovs, J. Leitans, I. Kanepe-Lapsa, I. Domraceva, I. Mutule, P. Trapencieris, M. J. Blackman, A. Jirgensons, ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 373-377.
340. L. Prade, A. F. Jones, C. Boss, S. Richard-Bildstein, S. Meyer, C. Binkert, D. Bur, J. Biol. Chem. 2005, 280, 23837-23843.
341. a) N. K. Bernstein, M. M. Cherney, H. Loetscher, R. G. Ridley, M. N. G. James, Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 32-37;
342. )D. A. Carcache, S. R. Hörtner, P. Seiler, F. Diederich, A. Dorn, H. P. Maärki, C. Binkert, D. Bur, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2173-2191;
343. c) D. A. Carcache, S. R. Hörtner, A. Bertogg, F. Diederich, A. Dorn, H. P. Maärki, C. Binkert, D. Bur, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2192-2209;
344. d) C. Boss, O. Corminboeuf, C. Grisostomi, S. Meyer, A. F. Jones, L. Prade, C. Binkert, W. Fischli, T. Weller, D. Bur, ChemMedChem 2006, 1, 1341-1345;
345. e) F. Hof, A. Schütz, C. Faäh, S. Meyer, D. Bur, J. Liu, D. E. Goldberg, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2138- 2141;
346. Angew. Chem.2006, 118, 2193-2196.
347. a) M. Zürcher, T. Gottschalk, S. Meyer, D. Bur, F. Diederich, ChemMedChem 2008, 3, 237-240;
348. b) M. Zürcher, F. Hof, L. Barandun, A. Schütz, W. B. Schweizer, S. Meyer, D. Bur, F. Diederich, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1707-1719.
349. V. Aureggi, V. Ehmke, J. Wieland, W. B. Schweizer, B. Bernet, D. Bur, S. Meyer, M. Rottmann, C. Freymond, R. Brun, B. Breit, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2013, 19, 155-164.
350. A. P. Benfield, M. G. Teresk, H. R. Plake, J. E. DeLorbe, L. E. Millspaugh, S. F. Martin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6830- 6835;
351. Angew. Chem. 2006, 118, 6984-6989.
352. C. Faäh, L. A. Hardegger, L. Baitsch, W. B. Schweizer, S. Meyer, D. Bur, F. Diederich, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3947-3957;
353. C. Faäh, R. Mathys, L. A. Hardegger, S. Meyer, D. Bur, F. Diederich, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4617-4629.
354. a) C. R. Caffrey, D. Steverding, Expert Opin. Drug Discovery 2008, 3, 173-186;
355. b) T. Schirmeister, A. Welker, Pharm. Unserer Zeit 2009, 38, 564-574;
356. c) A. Cavalli, M. L. Bolognesi, J. Med. Chem. 2009, 52, 7339-7359;
357. d) C. Teixeira, J. R. B. Gomes, P. Gomes, Curr. Med. Chem. 2011, 18, 1555-1572.
358. a) R. Ettari, L. Tamborini, I. C. Angelo, N. Micale, A. Pinto, C. De Micheli, P. Conti, J. Med. Chem. 2013, 56, 5637-5658;
359. b) U. R. Mane, R. C. Gupta, S. S. Nadkarni, R. R. Giridhar, P. P. Naik, M. R. Yadav, Expert Opin. Ther. Pat. 2013, 23, 165-187.
360. a) S. Scory, C. R. Caffrey, Y.-D. Stierhof, A. Ruppel, D. Steverding, Exp. Parasitol. 1999, 91, 327-333;
361. b) B. R. Shenai, P. S. Sijwali, A. Singh, P. J. Rosenthal, J. Biol. Chem. 2000, 275, 29000-29010.
362. a) V. Ehmke, C. Heindl, M. Rottmann, C. Freymond, W. B. Schweizer, R. Brun, A. Stich, T. Schirmeister, F. Diederich, ChemMedChem 2011, 6, 273-278;
363. b) V. Ehmke, F. Kilchmann, C. Heindl, K. Cui, J. Huang, T. Schirmeister, F. Diederich, MedChemComm 2011, 2, 800-804;
364. c) V. Ehmke, J. E. Q. Quinsaat, P. Rivera-Fuentes, C. Heindl, C. Freymond, M. Rottmann, R. Brun, T. Schirmeister, F. Diederich, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5764-5768;
365. d) V. Ehmke, E. Winkler, D. W. Banner, W. Haap, W. B. Schweizer, M. Rottmann, M. Kaiser, C. Freymond, T. Schirmeister, F. Diederich, ChemMedChem 2013, 8, 967-975.
366. a) I. D. Kerr, J. H. Lee, C. J. Farady, R. Marion, M. Rickert, M. Sajid, K. C. Pandey, C. R. Caffrey, J. Legac, E. Hansell, J. H. McKerrow, C. S. Craik, P. J. Rosenthal, L. S. Brinen, J. Biol. Chem. 2009, 284, 25697- 25703 (PDB ID: 2P7U);
367. b) I. D. Kerr, P. Wu, R. Marion- Tsukamaki, Z. B. Mackey, L. S. Brinen, PLoS Neglected Trop. Dis. 2010, 4, e701 (PDB ID: 2P86).
368. a) T. Hogg, K. Nagarajan, S. Herzberg, L. Chen, X. Shen, H. Jiang, M. Wecke, C. Blohmke, R. Hilgenfeld, C. L. Schmidt, J. Biol. Chem. 2006, 281, 25425-25437 (PDB ID: 2GHU);
369. b) S. X. Wang, K. C. Pandey, J. R. Somoza, P. S. Sijwali, T. Kortemme, L. S. Brinen, R. J. Fletterick, P. J. Rosenthal, J. H. McKerrow, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 11503-11508 (PDB ID: 1YVb);
370. c) S. X. Wang, K. C. Pandey, J. Scharfstein, J. Whisstock, R. K. Huang, J. Jacobelli, R. J. Fletterick, P. J. Rosenthal, M. Abrahamson, L. S. Brinen, A. Rossi, A. Sali, J. H. McKerrow, Structure 2007, 15, 535-543 (PDB ID: 2OUL);
371. d) I. D. Kerr, J. H. Lee, K. C. Pandey, A. Harrison, M. Sajid, P. J. Rosenthal, L. S. Brinen, J. Med. Chem. 2009, 52, 852-857 (PDB ID:3BPf);
372. e) G. Hansen, A. Heitmann, T. Witt, H. Li, H. Jiang, X. Shen, V. T. Heussler, A. Rennenberg, R. Hilgenfeld, Structure 2011, 19, 919-929 (PDB ID: 3PNR).
373. a) M. K. Ramjee, N. S. Flinn, T. P. Pemberton, M. Quibell, Y. Wang, J. P. Watts, Biochem. J. 2006, 399, 47-57.
374. K. Merz, V. Vasylyeva, CrystEngComm 2010, 12, 3989-4002.
375. a) H.-J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1072- 1073;
376. Angew. Chem. 1997, 109, 1116-1117;
377. b) M. Roman, C. Cannizzo, T. Pinault, B. Isare, B. Andrioletti, P. van der Schoot, L. Bouteiller, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16818-16824;
378. M. Waller, S. Grimme in Handbook of Computational Chemistry, Vol. 2 (Ed.: J. Leszczynski), Springer, Dordrecht, 2012, p. 443-466.
379. a) A. Gavezzotti, J. Phys. Chem. 1990, 94, 4319-4325;
380. b) F. H. Allen, C. A. Baalham, J. P. M. Lommerse, P. R. Raithby, Acta Crystallogr. Sect. B 1998, 54, 320-329;
381. c) F. H. Allen, W. D. S. Motherwell, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 407-422.
382. a) W. Bolton, Acta Crystallogr. 1964, 17, 147-152;
383. b) W. Bolton, Acta Crystallogr. 1965, 18, 5-10.
384. H. A. Bent, Chem. Rev. 1968, 68, 587-648.
385. K. J. Kamer, A. Choudhary, R. T. Raines, J. Org. Chem. 2013, 78, 2099-2103.
386. H. B. Bürgi, J. D. Dunitz, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 153-161.
387. a) A. Choudhary, R. T. Raines, Protein Sci. 2011, 20, 1077-1081;
388. b) G. J. Bartlett, R. W. Newberry, B. VanVeller, R. T. Raines, D. N. Woolfson, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18682-18688;
389. c) R. W. Newberry, G. J. Bartlett, B. VanVeller, D. N. Woolfson, R. T. Raines, Protein Sci. 2014, 23, 284-288.
390. a) H. Adams, F. J. Carver, C. A. Hunter, J. C. Morales, E. M. Seward, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1542-1544;
391. Angew. Chem. 1996, 108, 1628-1631;
392. b) S. L. Cockroft, C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 172-188;
393. c) P. J. Carter, G. Winter, A. J. Wilkinson, A. R. Fersht, Cell 1984, 38, 835-840.
394. a) S. Paliwal, S. Geib, C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497-4498;
395. b) E.-i. Kim, S. Paliwal, C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11192-11193;
396. c) B. Bhayana, C. S. Wilcox, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6833-6836;
397. Angew. Chem. 2007, 119, 6957-6960.
398. F. R. Fischer, W. B. Schweizer, F. Diederich,Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8270-8273;
399. Angew. Chem. 2007, 119, 8418-8421.
400. F. Hof, D. M. Scofield, W. B. Schweizer, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5056-5059;
401. Angew. Chem. 2004, 116, 5166-5169.
402. F. R. Fischer, P. A. Wood, F. H. Allen, F. Diederich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 17290-17294.
403. H. Gardarsson, W. B. Schweizer, N. Trapp, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2014, 20, 4608-4616.
404. C. Faäh, L. A. Hardegger, M.-O. Ebert, W. B. Schweizer, F. Diederich, Chem. Commun. 2010, 46, 67-69.
405. a) K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881-1886;
406. V. Gouverneur, K. Müller in Molecular Medicine and Medicinal Chemistry, Vol. 6 (Eds.: V. Gouverneur, K. Müller), Imperial College Press, London, 2012.
407. B. Kuhn, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3909-3916.
408. M. Di Nisio, S. Middeldorp, H. R. Büller, N. Engl. J. Med. 2005, 353, 1028-1040.
409. a) M. A. Fabian, W. H. Biggs, D. K. Treiber, C. E. Atteridge, M. D. Azimioara, M. G. Benedetti, T. A. Carter, P. Ciceri, P. T. Edeen, M. Floyd, J. M. Ford, M. Galvin, J. L. Gerlach, R. M. Grotzfeld, S. Herrgard, D. E. Insko, M. A. Insko, A. G. Lai, J.- M. Lelias, S. A. Mehta, Z. V. Milanov, A. M. Velasco, L. M. Wodicka, H. K. Patel, P. P. Zarrinkar, D. J. Lockhart, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 329-336;
410. b) Y. Liu, N. S. Gray, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 358-364.
411. E. Jabbour, J. Cortes, H. Kantarjian, J. Core Evid. 2009, 4, 207- 213.
412. E. Weisberg, P. W. Manley, W. Breitenstein, J. Brüggen, S. W. Cowan-Jacob, A. Ray, B. Huntly, D. Fabbro, G. Fendrich, E. Hall-Meyers, A. L. Kung, J. Mestan, G. Q. Daley, L. Callahan, L. Catley, C. Cavazza, A. Mohammed, D. Neuberg, R. D. Wright, D. G. Gilliland, J. D. Griffin, Cancer Cell 2005, 7, 129-141.
413. a) N. Ramasubbu, R. Parthasarathy, P. Murray-Rust, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4308-4314;
414. b) J. P. M. Lommerse, A. J. Stone, R. Taylor, F. H. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108-3116;
415. c) P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6114-6127;
416. Angew. Chem. 2008, 120, 6206-6220.
417. G. R. Desiraju, P. S. Ho, L. Kloo, A. C. Legon, R. Marquardt, P. Metrangolo, P. Politzer, G. Resnati, K. Rissanen, Pure Appl. Chem. 2013, 85, 1711-1713.
418. T. Clark, M. Hennemann, J. S. Murray, P. Politzer, J. Mol. Model. 2007, 13, 291-296.
419. a) M. Palusiak, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2010, 945, 89-92;
420. b) L. P. Wolters, M. Bickelhaupt, ChemistryOpen 2012, 1, 96-105.
421. a) J. W. Zou, Y. J. Jiang, M. Guo, G. X. Hu, B. Zhang, H. C. Liu, Q. S. Yu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 740-751;
422. b) Y.-X. Lu, J.-W. Zou, Y.-H. Wang, Y.-J. Jiang, Q.-S. Yu, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10781-10788;
423. c) K. E. Riley, K. M. Merz, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1688-1694;
424. d) K. E. Riley, P. Hobza, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 232-242;
425. e) O. A. Syzgantseva, V. Tognetti, L. Joubert, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 8969-8980.
426. a) K. E. Riley, J. S. Murray, J. Fanfrlík, J. řezáč, R. J. Solá, M. C. Concha, F. M. Ramos, P. Politzer, J. Mol. Model. 2011, 17, 3309-3318;
427. b) A. Bauzá, D. Quiñonero, A. Frontera, P. M. Deyà, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20371-20379;
428. c) K. E. Riley, J. S. Murray, J. Fanfrlík, J. řezáč, R. J. Solá, M. C. Concha, F. M. Ramos, P. Politzer, J. Mol. Model. 2013, 19, 4651-4659.
429. a) O. Hassel, J. Hvoslef, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 873;
430. b) O. Hassel, Science 1970, 170, 497-502.
431. a) P. Metrangolo, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511-2519;
432. b) P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395;
433. c)P. Metrangolo, G. Resnati, T. Pilati, S. Biella in Halogen Bonding, Series : Structure and Bonding, Vol. 126 (Eds.: P. Metrangolo, G. Resnati), Springer, Berlin, 2008, pp. 105-136;
434. d) P. Metrangolo, G. Resnati, Cryst. Growth Des. 2012, 12, 5835-5838.
435. G. R. Desiraju, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311- 2327;
436. Angew. Chem. 1995, 107, 2541-2558.
437. a) N. S. Goroff, S. M. Curtis, J. A. Webb, F. W. Fowler, J. W. Lauher, Org. Lett. 2005, 7, 1891-1893;
438. b) A. Sun, J. W. Lauher, N. S. Goroff, Science 2006, 312, 1030-1034.
439. a) A. Priimagi, M. Saccone, G. Cavallo, A. Shishido, T. Pilati, P. Metrangolo, G. Resnati, Adv. Mater. 2012, 24, OP345-OP352;
440. b) A. Priimagi, G. Cavallo, A. Forni, M. Gorynsztejn-Leben, M. Kaivola, P. Metrangolo, R. Milani, A. Shishido, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2572-2579;
441. c) A. Priimagi, G. Cavallo, P. Metrangolo, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2686-2695.
442. a) P. Politzer, J. S. Murray, M. C. Concha, J. Mol. Model. 2007, 13, 643-650;
443. b) K. E. Riley, J. S. Murray, P. Politzer, M. C. Concha, P. Hobza, J. Chem. Theory Comput. 2008, 5, 155-163;
444. c) P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748-7757.
445. a) S. Güssregen, H. Matter, G. Hessler, M. Müller, F. Schmidt, T. Clark, J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 2441-2453;
446. b) M. Kolári, P. Hobza, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1325-1333.
447. a) M. Erdelyi, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3547-3557;
448. b) T. M. Beale, M. G. Chudzinski, M. G. Sarwar, M. S. Taylor, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1667-1680.
449. P. L. Wash, M. Shihong, U. Obst, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7973-7974.
450. a) M. G. Sarwar, B. Dragisic, S. Sagoo, M. S. Taylor, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1674-1677;
451. Angew. Chem. 2010, 122, 1718-1721;
452. b) A. Vargas Jentzsch, D. Emery, J. Mareda, P. Metrangolo, G. Resnati, S. Matile, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11675-11678;
453. Angew. Chem. 2011, 123, 11879-11882.
454. a) N. L. Kilah, M. D. Wise, C. J. Serpell, A. L. Thompson, N. G. White, K. E. Christensen, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11893-11895;
455. b) L. C. Gilday, T. Lang, A. Caballero, P. J. Costa, V. F lix, P. D. Beer, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4356-4360;
456. Angew. Chem. 2013, 125, 4452-4456;
457. S. Castro- Fernández, I. R. Lahoz, A. L. Llamas-Saiz, J. L. Alonso- Gómez, M.-M. Cid, A. Navarro-Vázquez, Org. Lett. 2014, 16, 1136-1139;
458. d) B. R. Mullaney, A. L. Thompson, P. D. Beer, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11458-11462;
459. Angew. Chem. 2014, 126, 11642-11646.
460. a) S. M. Walter, F. Kniep, E. Herdtweck, S. M. Huber, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7187-7191;
461. Angew. Chem. 2011, 123, 7325-7329;
462. b) F. Kniep, S. H. Jungbauer, Q. Zhang, S. M. Walter, S. Schindler, I. Schnapperelle, E. Herdtweck, S. M. Huber, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7028-7032;
463. Angew. Chem. 2013, 125, 7166-7170;
464. )W. He, Y. C. Ge, C.-H. Tan, Org. Lett. 2014, 16, 3244-3247.
465. a) D. W. Larsen, A. L. Allred, J. Phys. Chem. 1965, 69, 2400-2401;
466. b) C. Laurence, M. Queignec-Cabanetos, T. Dziembowska, R. Queignec, B. Wojtkowiak, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1982, 1605-1610;
467. c) C. Laurence, M. Queignec-Cabanetos, B. Wojtkowiak, Can. J. Chem. 1983, 61, 135-138;
468. d) S. C. Blackstock, J. P. Lorand, J. K. Kochi, J. Org. Chem. 1987, 52, 1451-1460.
469. a) P. Metrangolo, W. Panzeri, F. Recupero, G. Resnati, J. Fluorine Chem. 2002, 114, 27-33;
470. b) S. V. Rosokha, I. S. Neretin, T. Y. Rosokha, J. Hecht, J. K. Kochi, Heteroat. Chem. 2006, 17, 449-459;
471. c) S. Libri, N. A. Jasim, R. N. Perutz, L. Brammer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7842-7844.
472. a) R. Cabot, C. Hunter, Chem. Commun. 2009, 2005-2007;
473. b) M. G. Sarwar, B. Dragisic, L. J. Salsberg, C. Gouliaras, M. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1646-1653;
474. c) D. A. Smith, L. Brammer, C. A. Hunter, R. N. Perutz, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1288-1291.
475. O. Dumele, D. Wu, N. Trapp, N. Goroff, F. Diederich, Org. Lett. 2014, 16, 4722-4725.
476. P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16789-16794.
477. a) F. H. Allen, O. Kennard, R. Taylor, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 146-153;
478. b) R. Taylor, O. Kennard, W. Versichel, Acta Crystallogr. Sect. B 1984, 40, 280-288.
479. a) Y. Lu, T. Shi, Y. Wang, H. Yang, X. Yan, X. Luo, H. Jiang, W. Zhu, J. Med. Chem. 2009, 52, 2854-2862;
480. b) Y. Lu, Y. Wang, W. Zhu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4543-4551;
481. c) R. Wilcken, M. O. Zimmermann, A. Lange, S. Zahn, F. M. Boeckler, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2012, 26, 935-945;
482. d) R. Wilcken, M. O. Zimmermann, A. Lange, A. C. Joerger, F. M. Boeckler, J. Med. Chem. 2013, 56, 1363-1388.
483. A. R. Voth, P. Khuu, K. Oishi, P. S. Ho, Nat. Chem. 2009, 1, 74-79.
484. a) S. D. Barrett, C. M. Biwersi, M. D. Kaufman, H. Tecle, J. S. Warmus, (Warner-Lambert Company), US 2005176820(A1), 2005 ;
485. b) J. A. Spicer, G. W. Rewcastle, M. D. Kaufman, S. L. Black, M. S. Plummer, W. A. Denny, J. Quin III, A. B. Shahripour, S. D. Barrett, C. E. Whitehead, J. B. J. Milbank, J. F. Ohren, R. C. Gowan, C. Omer, H. S. Camp, N. Esmaeil, K. Moore, J. S. Sebolt-Leopold, S. Pryzbranowski, R. L. Merriman, D. F. Ortwine, J. S. Warmus, C. M. Flamme, A. G. Pavlovsky, H. Tecle, J. Med. Chem. 2007, 50, 5090-5102;
486. c) H. Tecle, J. Shao, Y. Li, M. Kothe, S. Kazmirski, J. Penzotti, Y.-H. Ding, J. Ohren, D. Moshinsky, R. Coli, N. Jhawar, E. Bora, S. Jacques-O'Hagan, J. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 226-229 (PDB ID: 3DY7);
487. d) T. O. Fischmann, C. K. Smith, T. W. Mayhood, J. E. Myers, Jr., P. Reichert, A. Mannarino, D. Carr, H. Zhu, J. Wong, R.-S. Yang, H. V. Le, V. S. Madison, Biochemistry 2009, 48, 2661-2674 (PDB ID: 3EQc);
488. e) Y. Isshiki, Y. Kohchi, H. Iikura, Y. Matsubara, K. Asoh, T. Murata, M. Kohchi, E. Mizuguchi, S. Tsujii, K. Hattori, T. Miura, Y. Yoshimura, S. Aida, M. Miwa, R. Saitoh, N. Murao, H. Okabe, C. Belunis, C. Janson, C. Lukacs, V. Schück, N. Shimma, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1795-1801 (PDB ID: 3ORN).
489. C. Fré min, S. Meloche, J. Hemat. Onc. 2010, 3, 8-19.
490. http://clinicaltrials.gov/show/NCT01933932, verified in July 2014, Clinical Trial ID: NCT01933932.
491. a) S. Sarno, H. Reddy, F. Meggio, M. Ruzzene, S. P. Davies, A. Donella-Deana, D. Shugar, L. A. Pinna, FEBS Lett. 2001, 496, 44-48;
492. b) E. De Moliner, N. R. Brown, L. N. Johnson, Eur. J. Biochem. 2003, 270, 3174-3181.
493. S. Baumli, J. A. Endicott, L. N. Johnson, Chem. Biol. 2010, 17, 931-936.
494. L. J. Core, J. T. Lis, Science 2008, 319, 1791-1792.
495. A. Kunfermann, M. Witschel, B. Illarionov, R. Martin, M. Rottmann, H. W. Höffken, M. Seet, W. Eisenreich, H.-J. Knölker, M. Fischer, A. Bacher, M. Groll, F. Diederich, Angew. Chem. 2014, 126, 2267-2272;
496. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2235-2239.
497. M. Witschel, F. Röhl, R. Niggeweg, T. Newton, Pest Manage. Sci. 2013, 69, 559-563.
498. M. Witschel, M. Rottmann, M. Kaiser, R. Brun, PLoS Neglected Trop. Dis. 2012, 6, e1805.
499. P. R. Burkholder, R. M. Pfister, F. H. Leitz, Appl. Microbiol. 1966, 14, 649-653.
500. a) S. Grimme, J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102;
501. b) M. O. Sinnokrot, C. D. Sherrill, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690-7697;
502. c) E. C. Lee, D. Kim, P. Jurečka, P. Tarakeshwar, P. Hobza, K. S. Kim, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446-3457;
503. d) J. M. Sanders, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9205-9211.
504. V. C. Nibali, M. Havenith, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12800-12807;
505. L. E. Kiss, P. Soares-da- Silva, J. Med. Chem. 2014, 57, 8692-8717;
506. Y. Hu, J. Bajorath, J. Med. Chem. 2014, DOI: 10.1021/jm501237k;
507. A. Caballero, L. Swan, F. Zapata, P. D. Beer, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11854-11858;
508. Angew. Chem. 2014, 126, 12048-12052.