Halogen bonding versus hydrogen bonding: A molecular orbital perspective

ChemistryOpen

Volumn 1, Issue 2, 2012, Pages 96-105

  Wolters, Lando P ^a   Bickelhaupt, F Matthias ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

Activation strain models; Bond theories; Density functional calculations; Halogen bonds; Hydrogen bonds

Indexed keywords

COMPLEXATION; COMPUTATION THEORY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR ORBITALS;

ACTIVATION STRAIN MODEL; BOND THEORY; BONDING MECHANISM; COMPUTATIONAL ANALYSIS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; HALOGEN BONDING; HALOGEN BONDS; HYDROGEN-BONDED COMPLEXES; RELATIVISTIC DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TRIHALIDES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84863935859     PISSN: None     EISSN: 21911363     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/open.201100015     Document Type: Review

References (92)

1. a) G. A. Jeffrey, An Introduction To Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997;
2. b) G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, New York, 1999.
3. a) C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2942;
4. b) C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, J. G. Snijders, E. J. Baerends, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3581;
5. c) C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2092;
6. d) M. Swart, C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16718;
7. e) J. Poater, M. Swart, C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, Chem. Commun. 2011, 47, 7326;
8. f) C. Fonseca Guerra, Z. Szekeres, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8816.
9. F. Guthrie, J. Chem. Soc. 1863, 16, 239.
10. a) O. Hassel, C. Rømming, Q. Rev. Chem. Soc. 1962, 16, 1;
11. b) O. Hassel, Science 1970, 170, 497.
12. H. A. Bent, Chem. Rev. 1968, 68, 587.
13. G. C. Pimentel, J. Chem. Phys. 1951, 19, 446.
14. R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 811.
15. a) R. L. Flurry, J. Phys. Chem. 1965, 69, 1927;
16. b) R. L. Flurry, J. Phys. Chem. 1969, 73, 2111.
17. For a recent review, see, for example: A. C. Legon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7736.
18. a) P. Metrangolo, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511;
19. b) P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386;
20. c) P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Angew. Chem. 2008, 120, 6206;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6114;
22. d) E. Corradi, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 2000, 112, 1852;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1782.
24. T. T. T. Bui, S. Dahaoui, C. Lecomte, G. R. Desiraju, E. Espinosa, Angew. Chem. 2009, 121, 3896;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3838.
26. C. J. Serpell, N. L. Kilah, P. J. Costa, V. Félix, P. D. Beer, Angew. Chem. 2010, 122, 5450;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5322.
28. a) T. Di Paolo, C. Sandorfy, Chem. Phys. Lett. 1974, 26, 466;
29. b) T. Di Paolo, C. Sandorfy, Nature 1974, 252, 471.
30. a) P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16789;
31. b) A. R. Voth, F. A. Hays, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 6188;
32. c) A. R. Voth, P. Khuu, K. Oishi, P. S. Ho, Nat. Chem. 2009, 1, 74.
33. Y. Lu, Y. Wang, W. Zhu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4543.
34. a) L. Brammer, G. Mínguez Espallargas, S. Libri, CrystEngComm 2008, 10, 1712;
35. b) G. Mínguez Espallargas, F. Zordan, L. A. Marín, H. Adams, K. Shankland, J. van de Streek, L. Brammer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7554.
36. J. P. M. Lommerse, A. J. Stone, R. Taylor, F. H. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108.
37. A. C. Legon, Angew. Chem. 1999, 111, 2850;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2686.
39. P. Romaniello, F. Lelj, J. Phys. Chem. A J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 9114.
40. C. B. Aakerçy, M. Fasulo, N. Schultheiss, J. Desper, C. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13772.
41. a) P. Politzer, J. S. Murra, P. Lane, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 3046;
42. b) P. Politzer, P. Lane, M. C. Concha, Y. Ma, J. S. Murray, J. Mol. Model. 2007, 13, 305.
43. P. Cimino, M. Pavone, V. Barone, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8482.
44. I. Alkorta, F. Blanco, M. Solimannejad, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10856.
45. Q. Li, X. Xu, T. Liu, B. Jing, B. W. Li, J. Cheng, B. Gong, J. Sun, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6837.
46. a) F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 1999, 20, 114;
47. b) A. Diefenbach, G. Th. de Jong, F. M. Bickelhaupt, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 286;
48. c) G. T. de Jong, F. M. Bickelhaupt, ChemPhysChem 2007, 8, 1170;
49. d) W. J. van Zeist, F. M. Bickelhaupt, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118.
50. a) F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends in Reviews in Computational Chemistry, (Eds.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), Wiley-VCH, New York, 2000, Vol. 15, p. 1;
51. b) F. M. Bickelhaupt, N. M. M. Nibbering, E. M. van Wezenbeek, E. J. Baerends, J. Phys. Chem. 1992, 96, 4864;
52. c) F. M. Bickelhaupt, A. Diefenbach, S. P. de Visser, L. J. de Koning, N. M. M. Nibbering, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9549.
53. a) T. Ziegler, A. Rauk, Inorg. Chem. 1979, 18, 1755;
54. b) T. Ziegler, A. Rauk, Inorg. Chem. 1979, 18, 1558;
55. c) T. Ziegler, A. Rauk, Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1.
56. H. Umeyama, K. Kitaura, K. Morokuma, Chem. Phys. Lett. 1975, 36, 11.
57. J. J. Novoa, F. Mota, S. Alvarez, J. Phys. Chem. 1988, 92, 6561.
58. N. E. Klepeis, A. L. L. East, G. A. Császár, W. D. Allen, T. J. Lee, D. W. Schwenke, J. Chem. Phys. 1993, 99, 3865.
59. G. A. Landrum, N. Goldberg, R. Hoffmann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 3605.
60. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
61. C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
62. E. J. Baerends, J. Autschbach, D. Bashford, A. Bérces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. van Faassen, M. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, A. Ghysels, A. Giammona, S. J. A. van Gisbergen, A. W. Gçtz, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, F. E. Harris, P. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, G. van Kessel, F. Kootstra, M. V. Krykunov, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, M. Mitoraj, J. Neugebauer, V. P. Nicu, L. Noodleman, V. P. O; Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, J. I. Rodriguez, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, M. Seth, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. M. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L Yakovlev, T. Ziegler, ADF2009.01, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam (The Netherlands), 2009; http://www.scm.com/.
63. a) P. M. Boerrigter, G. te Velde, E. J. Baerends, Int. J. Quantum Chem. 1988, 33, 87;
64. b) G. te Velde, E. J. Baerends, J. Comput. Phys. 1992, 99, 84.
65. E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1142.
66. L. Versluis, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 1988, 88, 322.
67. J. C. Slater, Quantum Theory of Molecules and Solids, Vol. 4, McGraw-Hill, New York, 1974.
68. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524;
69. b) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
70. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
71. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
72. Erratum: J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 34, 7406.
73. L. Fan, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 1991, 94, 6057.
74. a) E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders, J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783;
75. b) E. van Lenthe, R. van Leeuwen, E. J. Baerends, J G. Snijders, Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 281.
76. a) A. Bérces, R. M. Dickson, L. Fan, H. Jacobsen, D. Swerhone, T. Ziegler, Comput. Phys. Commun. 1997, 100, 247;
77. b) H. Jacobsen, A. Bérces, D. Swerhone, T. Ziegler, Comput. Phys. Commun. 1997, 100, 263;
78. c) S. K. Wolff, Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 645.
79. P. W. Atkins, Physical Chemistry, 6th revised ed., Oxford University Press, Oxford, 1998.
80. W. J. van Zeist, C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2008, 29, 312.
81. a) F. M. Bickelhaupt, N. J. R van Eikema Hommes, C. Fonseca Guerra, E. J Baerends, Organometallics 1996, 15, 2923;
82. b) C. Fonseca Guerra, J.-W. Handgraaf, E. J. Baerends, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2004, 25, 189.
83. a) M. Swart, F. M. Bickelhaupt, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 281;
84. b) R. J. Mulder, C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7604;
85. c) J. M. Ruiz, R. J. Mulder, C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2011, 32, 681.
86. W. J. van Zeist, Y. Ren, F. M. Bickelhaupt, Sci. China Chem. 2010, 53, 210.
87. A. P. Bento, F. M. Bickelhaupt, J. Org. Chem. 2008, 73, 7290.
88. See, for example: a) F. M. Bickelhaupt, H. L. Hermann, G. Boche, Angew. Chem. 2006, 118, 838;
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 823;
90. b) F. M. Bickelhaupt, M. Solà, C. Fonseca Guerra, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 965;
91. c) F. M. Bickelhaupt, M. Solà, C. Fonseca Guerra, Faraday Discuss. 2007, 135, 451.
92. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.