The Hydrophobic Effect Revisited - Studies with Supramolecular Complexes Imply High-Energy Water as a Noncovalent Driving Force

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 42, 2014, Pages 11158-11171

  Biedermann, Frank ^a   Nau, Werner M ^b   Schneider, Hans Jörg ^c  

^a UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

^b JACOBS UNIVERSITY BREMEN   (Germany)

^c SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

cucurbiturils; cyclodextrins; cyclophanes; hydrophobic effect; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CYCLODEXTRINS; ENTHALPY; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; NUCLEIC ACIDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ARTIFICIAL RECEPTORS; COMPLEXATION ENTHALPIES; CUCURBITURILS; CYCLOPHANES; DISPERSIVE INTERACTIONS; ENTHALPIC DRIVING FORCE; HYDROPHOBIC EFFECT; SUPRAMOLECULAR COMPLEXES;

HYDROPHOBICITY;

EID: 84947739432     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201310958     Document Type: Review

References (138)

1. D. Chandler, Nature 2005, 437, 640-647;
2. E. E. Meyer, K. J. Rosenberg, J. Israelachvili, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15739-15746;
3. A. Oleinikova, I. Brovchenko, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 14650-14659;
4. H.-J. Schneider, Angew. Chem. 2009, 121, 3982-4036;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3924-3977.
6. C. Tanford, The Hydrophobic Effect, 2ed nd ed Wiley, New York, 1980.
7. D. B. Smithrud, T. B. Wyman, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5420-5426;
8. P. Setny, R. Baron, J. A. McCammon, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2866-2871;
9. F. Biedermann, V. D. Uzunova, O. A. Scherman, W. M. Nau, A. De Simone, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15318-15323.
10. F. Diederich, Angew. Chem. 1988, 100, 372-396;
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 362-386.
12. H. J. Schneider, R. Kramer, S. Simova, U. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6442-6448.
13. W. P. Jencks, Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw Hill, New York, 1989.
14. O. Sinanoglu, in Molecular Associations in Biology (Ed.:, B. Pullman,), Academic Press, New York, 1986.
15. R. L. VanEtten, J. F. Sebastian, G. A. Clowes, M. L. Bender, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3242-3253;
16. W. Saenger, Angew. Chem. 1980, 92, 343-361;
17. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 344-362;
18. W. Saenger, J. Jacob, K. Gessler, T. Steiner, D. Hoffmann, H. Sanbe, K. Koizumi, S. M. Smith, T. Takaha, Chem. Rev. 1998, 98, 1787-1802;
19. V. Rüdiger, A. Eliseev, S. Simova, H.-J. Schneider, M. J. Blandamer, P. M. Cullis, A. J. Meyer, Perkin Trans. 2 1996, 2119-2123;
20. H.-J. Schneider, Angew. Chem. 1991, 103, 1419-1439;
21. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1417-1436.
22. L. Cao, M. Šekutor, P. Y. Zavalij, K. Mlinaric-Majerski, R. Glaser, L. Isaacs, Angew. Chem. 2014, 126, 1006-1011;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 988-993.
24. P. Setny, R. Baron, P. M. Kekenes-Huskey, J. A. McCammon, J. Dzubiella, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 1197-1202;
25. R. Baron, P. Setny, J. A. McCammon, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12091-12097.
26. A. Nilsson, L. G. M. Pettersson, Chem. Phys. 2011, 389, 1-34;
27. G. N. I. Clark, C. D. Cappa, J. D. Smith, R. J. Saykally, T. Head-Gordon, Mol. Phys. 2010, 108, 1415-1433.
28. T. D. Kühne, R. Z. Khaliullin, Nat. Commun. 2013, 4, 1450.
29. R. Abel, T. Young, R. Farid, B. J. Berne, R. A. Friesner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2817-2831;
30. L. Wang, B. J. Berne, R. A. Friesner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 1326-1330;
31. T. Young, R. Abel, B. Kim, B. J. Berne, R. A. Friesner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 808-813.
32. S. Vaitheeswaran, H. Yin, J. C. Rasaiah, G. Hummer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 17002-17005;
33. G. Hummer, J. C. Rasaiah, J. P. Noworyta, Nature 2011, 414, 188-190.
34. M. Yoshizawa, T. Kusukawa, M. Kawano, T. Ohhara, I. Tanaka, K. Kurihara, N. Niimura, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2798-2799.
35. L. Garel, J.-P. Dutasta, A. Collet, Angew. Chem. 1993, 105, 1249-1251;
36. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1169-1171.
37. G. Hummer, J. C. Rasaiah, J. P. Noworyta, Nature 2001, 414, 188-190;
38. R. J. Mashl, S. Joseph, N. R. Aluru, E. Jakobsson, Nano Lett. 2003, 3, 589-592;
39. J. C. Rasaiah, S. Garde, G. Hummer, Annu. Rev. Phys. Chem. 2008, 59, 713-740;
40. C. Cézard, X. Trivelli, F. Aubry, F. Djedaini-Pilard, F.-Y. Dupradeau, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 15103-15121.
41. W. M. Nau, M. Florea, K. I. Assaf, Isr. J. Chem. 2011, 51, 559-577.
42. H.-J. Schneider, R. Kramer, I. Theis, M.-Q. Zhou, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 276-278.
43. T. Liu, H.-J. Schneider, Angew. Chem. 2002, 114, 1418-1420;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1368-1370.
45. E. Fisicaro, C. Compari, E. Duce, M. Biemmi, M. Peroni, A. Braibanti, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 3903-3914.
46. M. V. Rekharsky, Y. Inoue, Chem. Rev. 1998, 98, 1875-1918.
47. W. Chen, C.-E. Chang, M. K. Gilson, Biophys. J. 2004, 87, 3035-3049;
48. A. V. Odinokov, S. V. Titov, V. A. Tikhomirov, M. V. Basilevsky, M. V. Alfimov, Mol. Simul. 2013, 39, 442-452.
49. T. Kimura, T. Yukiyama, M. Fujisawa, J. Therm. Anal. Calorim. 2012, 108, 695-704;
50. G. Castronuovo, M. Niccoli, J. Therm. Anal. Calorim. 2011, 103, 641-646.
51. C. Betzel, W. Saenger, B. E. Hingerty, G. M. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7545-7557.
52. J. E. H. Koehler, W. Saenger, W. F. van Gunsteren, Eur. Biophys. J. 1988, 16, 153-168.
53. G. Raffaini, F. Ganazzoli, Chem. Phys. 2007, 333, 128-134.
54. C. S. Pereira, A. F. de Moura, L. C. G. Freitas, R. D. Lins, J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 951-961.
55. D. B. Smithrud, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 339-343;
56. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244-1287;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250;
58. L. M. Salonen, M. Ellermann, F. Diederich, Angew. Chem. 2011, 123, 4908-4944;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842.
60. T. Z. M. Denti, W. F. van Gunsteren, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6044-6051.
61. H.-J. Schneider, T. Blatter, S. Simova, I. Theis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 580-581.
62. B. Odell, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1988, 100, 1605-1608;
63. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1547-1550.
64. A. R. Bernardo, J. F. Stoddart, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631;
65. M. B. Nielsen, J. O. Jeppesen, J. Lau, C. Lomholt, D. Damgaard, J. P. Jacobsen, J. Becher, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 2001, 66, 3559-3563.
66. F. Biedermann, M. Vendruscolo, O. A. Scherman, A. De Simone, W. M. Nau, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14879-14888.
67. S. J. Dalgarno, P. K. Thallapally, L. J. Barbour, J. L. Atwood, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 236-245.
68. H. Bakirci, A. L. Koner, W. M. Nau, J. Org. Chem. 2005, 70, 9960-9966.
69. V. Francisco, A. Piñeiro, W. M. Nau, L. García-Río, Chem. Eur. J. 2013, 19, 17809-17820;
70. N. Basilio, L. García-Río, M. Martín-Pastor, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7201-7206.
71. K. Fucke, K. M. Anderson, M. H. Filby, M. Henry, J. Wright, S. A. Mason, M. J. Gutmann, L. J. Barbour, C. Oliver, A. W. Coleman, J. L. Atwood, J. A. K. Howard, J. W. Steed, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10259-10271.
72. N. Hontama, Y. Inokuchi, T. Ebata, C. Dedonder-Lardeux, C. Jouvet, S. S. Xantheas, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2967-2972.
73. L. Trembleau, J. Jr. Rebek, , Science 2003, 301, 1219-1220;
74. F. Hof, S. L. Craig, C. Nuckolls, J. Jr. Rebek, Angew. Chem. 2002, 114, 1556-1578;
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1488-1508;
76. F. Corbellini, F. W. B. van Leeuwen, H. Beijleveld, H. Kooijman, A. L. Spek, W. Verboom, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, New J. Chem. 2005, 29, 243-248;
77. M. D. Pluth, K. N. Raymond, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 161-171;
78. D. P. Weimann, C. A. Schalley, Supramol. Chem. 2008, 20, 117-128.
79. F. Corbellini, R. M. A. Knegtel, P. D. J. Grootenhuis, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 2005, 11, 298-307.
80. J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 2005, 117, 2104-2115;
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2068-2078.
82. J. Rebek, Jr., Chem. Commun. 2007, 2777-2789.
83. U. Schneider, H.-J. Schneider, Chem. Ber. 1994, 127, 2455-2469.
84. C. L. D. Gibb, B. C. Gibb, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7344-7347;
85. J. Ewell, B. C. Gibb, S. W. Rick, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10272-10279.
86. F. Cramer, W. Saenger, H. C. Spatz, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 14-20.
87. H. Schlenk, D. M. Sand, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2312-2320.
88. P. A. Hill, Q. Wei, T. Troxler, I. J. Dmochowski, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3069-3077.
89. D. Cao, Y. Kou, J. Liang, Z. Chen, L. Wang, H. Meier, Angew. Chem. 2009, 121, 9901-9903;
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9721-9723;
91. M. Xue, Y. Yang, X. Chi, Z. Zhang, F. Huang, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1294-1308.
92. D. R. Jacobson, N. S. Khan, R. Collé, R. Fitzgerald, L. Laureano-Pérez, Y. Bai, I. J. Dmochowski, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 10969-10973.
93. G. Huber, F.-X. Legrand, V. Lewin, D. Baumann, M.-P. Heck, P. Berthault, ChemPhysChem 2011, 12, 1053-1055.
94. B. S. Kim, Y. H. Ko, Y. Kim, H. J. Lee, N. Selvapalam, H. C. Lee, K. Kim, Chem. Commun. 2008, 2756-2758.
95. E. Masson, X. X. Ling, R. Joseph, L. Kyeremeh-Mensah, X. Y. Lu, RSC Adv. 2012, 2, 1213-1247;
96. J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs, Angew. Chem. 2005, 117, 4922-4949;
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870.
98. P. Germain, J. M. Letoffe, M. P. Merlin, H. J. Buschmann, Thermochim. Acta 1998, 315, 87-92;
99. W. L. Mock, N. Y. Shih, J. Org. Chem. 1986, 51, 4440-4446;
100. C. N. Nguyen, T. K. Young, M. K. Gilson, J. Chem. Phys. 2012, 137, 044101-044117.
101. J. Lagona, J. C. Fettinger, L. Isaacs, J. Org. Chem. 2005, 70, 10381-10392.
102. M. V. Rekharsky, T. Mori, C. Yang, Y. H. Ko, N. Selvapalam, H. Kim, D. Sobransingh, A. E. Kaifer, S. Liu, L. Isaacs, W. Chen, S. Moghaddam, M. K. Gilson, K. Kim, Y. Inoue, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 20737-20742.
103. S. Moghaddam, C. Yang, M. Rekharsky, Y. H. Ko, K. Kim, Y. Inoue, M. K. Gilson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3570-3581.
104. S. J. C. Lee, J. W. Lee, H. H. Lee, J. Seo, D. H. Noh, Y. H. Ko, K. Kim, H. I. Kim, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 8855-8864;
105. D. Noh, S. Lee, J. Lee, H. Kim, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2014, 25, 410-421.
106. M. V. Rekharsky, Y. H. Ko, N. Selvapalam, K. Kim, Y. Inoue, Supramol. Chem. 2007, 19, 39-46.
107. Y. H. Ko, Y. Kim, H. Kim, K. Kim, Chem. Asian J. 2011, 6, 652-657.
108. F. Biedermann, U. Rauwald, M. Cziferszky, K. A. Williams, L. D. Gann, B. Y. Guo, A. R. Urbach, C. W. Bielawski, O. A. Scherman, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13716-13722;
109. F. Biedermann, O. A. Scherman, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 2842-2849.
110. V. Ramalingam, A. R. Urbach, Org. Lett. 2011, 13, 4898-4901.
111. A. Mirzoian, A. E. Kaifer, J. Org. Chem. 1995, 60, 8093-8095;
112. C. Wang, D. Cao, A. C. Fahrenbach, L. Fang, M. A. Olson, D. C. Friedman, S. Basu, S. K. Dey, Y. Y. Botros, J. F. Stoddart, J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 544-552;
113. M. Whitehead, S. Turega, A. Stephenson, C. A. Hunter, M. D. Ward, Chem. Sci. 2013, 4, 2744-2751.
114. N. Muller, J. Solution Chem. 1991, 20, 669-680;
115. M. M. Lopez, G. I. Makhatadze, Biophys. Chem. 1998, 74, 117-125;
116. M. C. Chervenak, E. J. Toone, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10533-10539.
117. F.-G. Klärner, B. Kahlert, A. Nellesen, J. Zienau, C. Ochsenfeld, T. Schrader, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4831-4841;
118. F.-G. Klärner, B. Kahlert, A. Nellesen, J. Zienau, C. Ochsenfeld, T. Schrader, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4029-4029;
119. M. Fokkens, T. Schrader, F.-G. Klärner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14415-14421;
120. F.-G. Klärner, T. Schrader, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 967-978;
121. M. Zieringer, M. C. Cartagena, E. Burakowska, J. Taktikos, K. Neuthe, H. Bandmann, F.-G. Klärner, R. Haag, Eur. J. Org. Chem. 2013, 362-367.
122. D. Ma, G. Hettiarachchi, D. Nguyen, B. Zhang, J. B. Wittenberg, P. Y. Zavalij, V. Briken, L. Isaacs, Nat. Chem. 2012, 4, 503-510;
123. D. Ma, P. Y. Zavalij, L. Isaacs, J. Org. Chem. 2010, 75, 4786-4795.
124. S. Barelier, S. E. Boyce, I. Fish, M. Fischer, D. B. Goodin, B. K. Shoichet, PLoS One 2013, 8, e 69153;
125. J. Luccarelli, J. Michel, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3850-3856.
126. A. Biela, N. N. Nasief, M. Betz, A. Heine, D. Hangauer, G. Klebe, Angew. Chem. 2013, 125, 1868-1876;
127. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1822-1828;
128. A. Biela, F. Sielaff, F. Terwesten, A. Heine, T. Steinmetzer, G. Klebe, J. Med. Chem. 2012, 55, 6094-6110;
129. A. De Simone, C. Kitchen, A. H. Kwan, M. Sunde, C. M. Dobson, D. Frenkel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 6951-6956.
130. H. Yin, G. Hummer, J. C. Rasaiah, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7369-7377.
131. M. R. Lockett, H. Lange, B. Breiten, A. Heroux, W. Sherman, D. Rappoport, P. O. Yau, P. W. Snyder, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 2013, 125, 7868-7871;
132. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7714-7717;
133. B. Breiten, M. R. Lockett, W. Sherman, S. Fujita, M. Al-Sayah, H. Lange, C. M. Bowers, A. Heroux, G. Krilov, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15579-15584.
134. U. S. Raghavender, Kantharaju, S. Aravinda, N. Shamala, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1075-1086.
135. M. Ahmad, W. Gu, T. Geyer, V. Helms, Nat. Commun. 2011, 2, 261.
136. B. Nguyen, S. Neidle, W. D. Wilson, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 11-21;
137. F. Spyrakis, P. Cozzini, C. Bertoli, A. Marabotti, G. Kellogg, A. Mozzarelli, BMC Struct. Biol. 2007, 7, 4.
138. B. Jayaram, T. Jain, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2004, 33, 343-361.