Cucurbit[8]uril and blue-box: High-energy water release overwhelms electrostatic interactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 39, 2013, Pages 14879-14888

  Biedermann, Frank ^a   Vendruscolo, Michele ^b   Scherman, Oren A ^b   De Simone, Alfonso ^c   Nau, Werner M ^a  

^a JACOBS UNIVERSITY BREMEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALORIMETRIC MEASUREMENTS; CONFORMATIONAL SPACE; CYCLOBIS(PARAQUAT-P-PHENYLENE); ENTHALPIC DRIVING FORCE; HOST GUEST INTERACTIONS; HYDROGEN-BOND FORMATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; SOLVENT ISOTOPE EFFECTS;

CHEMICAL ANALYSIS; ISOTOPES; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

SOLUTIONS;

CUCURBIT[8]URIL; MACROCYCLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; HYDROGEN BOND; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; STATIC ELECTRICITY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

BRIDGED COMPOUNDS; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 84885127231     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja407951x     Document Type: Article

References (103)

1. Schneider, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3924
2. Oshovsky, G. V.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2366
3. Houk, K. N.; Leach, A. G.; Kim, S. P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4872
4. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601
5. Haj-Zaroubi, M.; Mitzel, N. W.; Schmidtchen, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 104
6. Rao, J.; Lahiri, J.; Isaacs, L.; Weis, R. M.; Whitesides, G. M. Science 1998, 280, 708
7. Rehm, T. H.; Schmuck, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3597
8. Stefankiewicz, A. R.; Sambrook, M. R.; Sanders, J. K. M. Chem. Sci. 2012, 3, 2326
9. Schmuck, C.; Schwegmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3373
10. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5310
11. Eliseev, A. V.; Schneider, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6081
12. Florea, M.; Nau, W. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1033
13. Schneider, H.-J.; Yatsimirsky, A. K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 263
14. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808
15. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210
16. Cougnon, F. B. L.; Au-Yeung, H. Y.; Pantos, G. D.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 133, 3198
17. Chen, Z.; Lohr, A.; Saha-Moller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564
18. Zhang, X.; Rehm, S.; Safont-Sempere, M. M.; Würthner, F. Nat. Chem. 2009, 1, 623
19. Krieg, E.; Weissman, H.; Shirman, E.; Shimoni, E.; Rybtchinski, B. Nat. Nano 2011, 6, 141
20. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H. W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 417, 384
21. Reczek, J. J.; Villazor, K. R.; Lynch, V.; Swager, T. M.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7995
22. Ball, P. Chem. Rev. 2008, 108, 74
23. Smithrud, D. B.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 339
24. Southall, N. T.; Dill, K. A.; Haymet, A. D. J. Chem. Phys. B 2002, 106, 521
25. Szejtli, J. Chem. Rev. 1998, 98, 1743
26. Claessens, C. G.; Stoddart, J. F. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 254
27. Palmer, L. C.; Shivanyuk, A.; Yamanaka, M.; Rebek, J. J. Chem. Commun. 2005, 857
28. Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 713
29. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844
30. Vaitheeswaran, S.; Yin, H.; Rasaiah, J. C.; Hummer, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 17002
31. Mazza, M. G.; Stokely, K.; Pagnotta, S. E.; Bruni, F.; Stanley, H. E.; Franzese, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 19873
32. Stokely, K.; Mazza, M. G.; Stanley, H. E.; Franzese, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 1301
33. Stanley, H. E.; Buldyrev, S. V.; G Franzese, P. K.; Mallamace, F.; Mazza, M. G.; Stokely, K.; Xu, L. J. Phys.: Condens. Matter 2010, 22, 284101
34. Vitagliano, L.; Berisio, R.; De Simone, A. Biophys. J. 2011, 100, 2253
35. Young, T.; Abel, R.; Kim, B.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 808
36. Wang, L.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 1326
37. Abel, R.; Young, T.; Farid, R.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2817
38. Hamelberg, D.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7683
39. Beuming, T.; Farid, R.; Sherman, W. Protein Sci. 2009, 18, 1609
40. Schneider, H.-J.; Philippi, K.; Pöhlmann, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 908
41. Schneider, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1417
42. VanEtten, R. L.; Sebastian, J. F.; Clowes, G. A.; Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3242
43. Ewell, J.; Gibb, B. C.; Rick, S. W. Chem. Phys. B 2008, 112, 10272
44. Rekharsky, M. V.; Mori, T.; Yang, C.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, H.; Sobransingh, D.; Kaifer, A. E.; Liu, S.; Isaacs, L.; Chen, W.; Moghaddam, S.; Gilson, M. K.; Kim, K.; Inoue, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 20737
45. Mukhopadhyay, P.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14093
46. Ahn, Y.; Jang, Y.; Selvapalam, N.; Yun, G.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3140
47. Masson, E.; Ling, X. X.; Joseph, R.; Kyeremeh-Mensah, L.; Lu, X. Y. RSC Adv. 2012, 2, 1213
48. Moghaddam, S.; Yang, C.; Rekharsky, M.; Ko, Y. H.; Kim, K.; Inoue, Y.; Gilson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3570
49. Biedermann, F.; Uzunova, V. D.; Scherman, O. A.; Nau, W. M.; De Simone, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15318
50. Hess, B.; Kutzner, C.; van der Spoel, D.; Lindahl, E. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 435
51. Despa, F.; Fernández, A.; Berry, R. S. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 228104
52. Tan, H.-S.; Piletic, I. R.; Fayer, M. D. J. Chem. Phys. 2005, 122, 174501
53. Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1547
54. Lee, T.-C.; Kalenius, E.; Lazar, A. I.; Assaf, K. I.; Kuhnert, N.; Grün, C. H.; Jänis, J.; Scherman, O. A.; Nau, W. M. Nat. Chem. 2013, 5, 376
55. Kim, H.-J.; Heo, J.; Jeon, W. S.; Lee, E.; Kim, J.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1526
56. Sindelar, V.; Cejas, M. A.; Raymo, F. M.; Chen, W.; Parker, S. E.; Kaifer, A. E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7054
57. Biedermann, F.; Scherman, O. A. Chem. Phys. B 2012, 116, 2842
58. Nau, W. M.; Florea, M.; Assaf, K. I. Isr. J. Chem. 2011, 51, 559
59. Lee, S. J. C.; Lee, J. W.; Lee, H. H.; Seo, J.; Noh, D. H.; Ko, Y. H.; Kim, K.; Kim, H. I. Chem. Phys. B 2013, 117, 8855
60. Rauwald, U.; Biedermann, F.; Deroo, S.; Robinson, C. V.; Scherman, O. A. Chem. Phys. B 2010, 114, 8606
61. Bush, M. E.; Bouley, N. D.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14511
62. Jiao, D.; Biedermann, F.; Scherman, O. A. Org. Lett. 2011, 13, 3044
63. Tanford, C. The Hydrophobic Effect, 2 nd ed.; Wiley: New York, 1980.
64. Muller, N. J. Solution Chem. 1991, 20, 669
65. Lopez, M. M.; Makhatadze, G. I. Biophys. Chem. 1998, 74, 117
66. Chervenak, M. C.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10533
67. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12361
68. Schmidtchen, F. P. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3522
69. Biedermann, F.; Rauwald, U.; Cziferszky, M.; Williams, K. A.; Gann, L. D.; Guo, B. Y.; Urbach, A. R.; Bielawski, C. W.; Scherman, O. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13716
70. Nguyen, C. N.; Young, T. K.; Gilson, M. K. J. Chem. Phys. 2012, 137, 044101
71. Dang, D. T.; Nguyen, H. D.; Merkx, M.; Brunsveld, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2915
72. An, Q.; Brinkmann, J.; Huskens, J.; Krabbenborg, S.; de Boer, J.; Jonkheijm, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12233
73. Hoang, D. N.; Dung, T. D.; Joost, L. J.; van, D.; Luc, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 895
74. Biedermann, F.; Rauwald, U.; Zayed, J. M.; Scherman, O. A. Chem. Sci. 2011, 2, 279
75. Appel, E. A.; Biedermann, F.; Rauwald, U.; Jones, S. T.; Zayed, J. M.; Scherman, O. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14251
76. Zhang, J.; Coulston, R. J.; Jones, S. T.; Geng, J.; Scherman, O. A.; Abell, C. Science 2012, 335, 690
77. Liu, Y.; Yu, Y.; Gao, J.; Wang, Z.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6576
78. Ko, Y. H.; Kim, K.; Kang, J. K.; Chun, H.; Lee, J. W.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fettinger, J. C.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1932
79. Biedermann, F.; Elmalem, E.; Ghosh, I.; Nau, W. M.; Scherman, O. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7739
80. Liu, Y.; Yang, H.; Wang, Z.; Zhang, X. Chem. Asian J. 2013, 8, 1626
81. Marquez, C.; Nau, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4387
82. A. Kaminski, G.; L. Jorgensen, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 0, 2365
83. Ramalingam, V.; Urbach, A. R. Org. Lett. 2011, 13, 4898
84. Smithrud, D. B.; Wyman, T. B.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5420
85. Wang, C.; Cao, D.; Fahrenbach, A. C.; Fang, L.; Olson, M. A.; Friedman, D. C.; Basu, S.; Dey, S. K.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 544
86. Mirzoian, A.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 8093
87. Venturi, M.; Dumas, S.; Balzani, V.; Cao, J.; Stoddart, J. F. New J. Chem. 2004, 28, 1032
88. Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624
89. Goodnow, T. T.; Reddington, M. V.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4335
90. Rajgariah, P.; Urbach, A. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008, 62, 251
91. Heitmann, L. M.; Taylor, A. B.; Hart, P. J.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12574
92. Sonzini, S.; Ryan, S. T. J.; Scherman, O. A. Chem. Commun. 2013, 49, 8779
93. Liu, Y. L.; Liu, K.; Wang, Z. Q.; Zhang, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9930
94. Ko, Y. H.; Kim, Y.; Kim, H.; Kim, K. Chem. Asian J. 2011, 6, 652
95. Lagona, J.; Fettinger, J. C.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 10381
96. Ma, D.; Hettiarachchi, G.; Nguyen, D.; Zhang, B.; Wittenberg, J. B.; Zavalij, P. Y.; Briken, V.; Isaacs, L. Nat. Chem. 2012, 4, 503
97. Wittenberg, J. B.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3690
98. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins 2006, 65, 712
99. Sorin, E. J.; Pande, V. S. Biophys. J. 2005, 88, 2472
100. Horn, H. W.; Swope, W. C.; Pitera, J. W.; Madura, J. D.; Dick, T. J.; Hura, G. L.; Head-Gordon, T. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9665
101. Kim, J.; Jung, I. S.; Kim, S. Y.; Lee, E.; Kang, J. K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540
102. Blacker, A. J.; Jazwinski, J.; Lehn, J.-M. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1
103. Biedermann, F.; Appel, E. A.; del Barrio, J.; Gruendling, T.; Barner-Kowollik, C.; Scherman, O. A. Macromolecules 2011, 44, 4828