Structures and properties of molecular torsion balances to decipher the nature of substituent effects on the aromatic edge-to-face interaction

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 16, 2014, Pages 4608-4616

  Gardarsson, Haraldur ^a   Schweizer, W Bernd ^a   Trapp, Nils ^a   Diederich, François ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

aromatic edge to face interactions; dipole dipole interactions; fluorine; molecular torsion balance; substituent effects; Tr ger base

Indexed keywords

AROMATIZATION; DIMERS; ENTHALPY; FLUORINE; THERMOANALYSIS; TORSIONAL STRESS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CONFORMATIONAL BEHAVIOR; CRYSTALLOGRAPHIC DATA; DIPOLE DIPOLE INTERACTIONS; STRUCTURES AND PROPERTIES; SUBSTITUENT EFFECT; THEORETICAL CALCULATIONS; THERMO DYNAMIC ANALYSIS; TORSION BALANCE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84898872747     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201304810     Document Type: Article

References (97)

1. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244-1287
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
3. L. M. Salonen, M. Ellermann, F. Diederich, Angew. Chem. 2011, 123, 4908-4944
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842.
5. L. Mosca, P. Koutník, V. M. Lynch, G. V. Zyryanov, N. A. Esipenko, P. Anzenbacher Jr., Cryst. Growth Des. 2012, 12, 6104-6109
6. F.-G. Klärner, T. Schrader, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 967-978
7. H.-J. Schneider, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1010-1019.
8. C. G. Claessens, J. F. Stoddart, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 254-272
9. H.-J. Schneider, Angew. Chem. 2009, 121, 3982-4036
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3924-3977.
11. G. Santoni, M. Mba, M. Bonchio, W. A. Nugent, C. Zonta, G. Licini, Chem. Eur. J. 2010, 16, 645-654
12. E. H. Krenske, K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 979-989.
13. H. Nakajima, M. Yasuda, R. Takeda, A. Baba, Angew. Chem. 2012, 124, 3933-3936
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3867-3870.
15. A. Di Fenza, A. Heine, U. Koert, G. Klebe, ChemMedChem 2007, 2, 297-308.
16. S. K. Burley, G. A. Petsko, Adv. Protein Chem. 1988, 39, 125-189
17. S. K. Burley, G. A. Petsko, Trends Biotechnol. 1989, 7, 354-359
18. E. Lanzarotti, R. R. Biekofsky, D. A. Estrin, M. A. Marti, A. G. Turjanski, J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 1623-1633
19. K. E. Riley, P. Hobza, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 927-936.
20. F. Cozzi, M. Cinquini, R. Annunziata, T. Dwyer, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5729-5733
21. F. Cozzi, M. Cinquini, R. Annunziata, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330-5331
22. F. Cozzi, F. Ponzini, R. Annunziata, M. Cinquini, J. S. Siegel, Angew. Chem. 1995, 107, 1092-1094
23. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019-1020
24. F. Cozzi, J. S. Siegel, Pure Appl. Chem. 1995, 67, 683-689
25. M. J. Rashkin, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1860-1861
26. B. W. Gung, M. Patel, X. Xue, J. Org. Chem. 2005, 70, 10532-10537
27. B. W. Gung, X. Xue, H. J. Reich, J. Org. Chem. 2005, 70, 3641-3644
28. X. Mei, C. Wolf, J. Org. Chem. 2005, 70, 2299-2305
29. S. E. Snyder, P. I. Volkers, D. A. Engebretson, W. Lee, W. H. Pirkle, J. R. Carey, Org. Lett. 2007, 9, 2341-2343
30. F. Cozzi, R. Annunziata, M. Benaglia, K. K. Baldridge, G. Aguirre, J. Estrada, Y. Sritana-Anant, J. S. Siegel, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2686-2694
31. B. W. Gung, B. U. Emenike, C. N. Alvarez, J. Rakovan, K. Kirschbaum, N. Jain, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1648-1650
32. C. R. Martinez, B. L. Iverson, Chem. Sci. 2012, 3, 2191-2201
33. S. E. Snyder, B.-S. Huang, Y.-T. Chen, H.-S. Lin, J. R. Carey, Org. Lett. 2012, 14, 3442-3445
34. J. L. Xia, S. H. Liu, F. Cozzi, M. Mancinelli, A. Mazzanti, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3611-3620
35. W. B. Jennings, N. O'Connell, J. F. Malone, D. R. Boyd, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5278-5291.
36. T. H. Webb, C. S. Wilcox, J. Org. Chem. 1990, 55, 363-365
37. S. Paliwal, S. Geib, C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497-4498
38. E.-i. Kim, S. Paliwal, C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11192-11193.
39. F. Hof, D. M. Scofield, W. B. Schweizer, F. Diederich, Angew. Chem. 2004, 116, 5166-5169
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5056-5059
41. F. R. Fischer, W. B. Schweizer, F. Diederich, Angew. Chem. 2007, 119, 8418-8421
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8270-8273.
43. F. R. Fischer, P. A. Wood, F. H. Allen, F. Diederich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 17290-17294.
44. S. L. Cockroft, C. A. Hunter, Chem. Commun. 2006, 3806-3808
45. S. L. Cockroft, C. A. Hunter, Chem. Commun. 2009, 3961-3963.
46. F. R. Fischer, W. B. Schweizer, F. Diederich, Chem. Commun. 2008, 4031-4033.
47. S. E. Wheeler, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10854-10855
48. S. E. Wheeler, K. N. Houk, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2301-2312
49. S. E. Wheeler, K. N. Houk, Mol. Phys. 2009, 107, 749-760
50. S. E. Wheeler, A. J. McNeil, P. Müller, T. M. Swager, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3304-3311
51. R. K. Raju, J. W. G. Bloom, Y. An, S. E. Wheeler, ChemPhysChem 2011, 12, 3116-3130
52. S. E. Wheeler, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10262-10274
53. S. E. Wheeler, CrystEngComm 2012, 14, 6140-6145
54. S. E. Wheeler, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1029-1038.
55. M. O. Sinnokrot, C. D. Sherrill, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690-7697
56. A. L. Ringer, M. O. Sinnokrot, R. P. Lively, C. D. Sherrill, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3821-3828
57. M. O. Sinnokrot, C. D. Sherrill, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656-10668
58. S. A. Arnstein, C. D. Sherrill, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2646-2655
59. A. L. Ringer, C. D. Sherrill, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4574-4575
60. E. G. Hohenstein, J. Duan, C. D. Sherrill, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13244-13247
61. C. D. Sherrill, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1020-1028.
62. J. Ribas, E. Cubero, F. J. Luque, M. Orozco, J. Org. Chem. 2002, 67, 7057-7065
63. E. C. Lee, B. H. Hong, J. Y. Lee, J. C. Kim, D. Kim, Y. Kim, P. Tarakeshwar, K. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4530-4537
64. K. E. Riley, K. M. Merz Jr., J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17752-17756
65. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, J. Chem. Phys. 2006, 125, 124304
66. S. Tsuzuki, T. Uchimaru, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 745-762.
67. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
68. C. A. Hunter, J. Singh, J. M. Thornton, J. Mol. Biol. 1991, 218, 837-846
69. C. A. Hunter, Angew. Chem. 1993, 105, 1653-1655
70. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1584-1586
71. C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109
72. C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, C. J. Urch, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 651-669.
73. M. Harder, B. Kuhn, F. Diederich, ChemMedChem 2013, 8, 397-404.
74. A. P. Bisson, F. J. Carver, C. A. Hunter, J. P. Waltho, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10292-10293
75. H. Adams, F. J. Carver, C. A. Hunter, J. C. Morales, E. M. Seward, Angew. Chem. 1996, 108, 1628-1631
76. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1542-1544
77. F. J. Carver, C. A. Hunter, E. M. Seward, Chem. Commun. 1998, 775-776
78. H. Adams, J.-L. J. Blanco, G. Chessari, C. A. Hunter, C. M. R. Low, J. M. Sanderson, J. G. Vinter, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3494-3503
79. H. Adams, C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, S. E. Spey, C. J. Urch, J. M. Sanderson, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4863-4878
80. F. J. Carver, C. A. Hunter, P. S. Jones, D. J. Livingstone, J. F. McCabe, E. M. Seward, P. Tiger, S. E. Spey, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4854-4862
81. F. J. Carver, C. A. Hunter, D. J. Livingstone, J. F. McCabe, E. M. Seward, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2847-2859
82. G. Chessari, C. A. Hunter, C. M. R. Low, M. J. Packer, J. G. Vinter, C. Zonta, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2860-2867
83. S. L. Cockroft, C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, C. J. Urch, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8594-8595
84. S. L. Cockroft, C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 172-188
85. S. L. Cockroft, J. Perkins, C. Zonta, H. Adams, S. E. Spey, C. M. R. Low, J. G. Vinter, K. R. Lawson, C. J. Urch, C. A. Hunter, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1062-1080.
86. I. Sucholeiki, V. Lynch, L. Phan, C. S. Wilcox, J. Org. Chem. 1988, 53, 98-104.
87. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
88. J.-D. Chai, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106.
89. I. K. Mati, C. Adam, S. L. Cockroft, Chem. Sci. 2013, 4, 3965-3972
90. K. B. Muchowska, C. Adam, I. K. Mati, S. L. Cockroft, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9976-9979
91. L. Yang, C. Adam, G. S. Nichol, S. L. Cockroft, Nat. Chem. 2013, 5, 1006-1010.
92. M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506.
93. C. M. Breneman, K. B. Wiberg, J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373.
94. F. Martin, H. Zipse, J. Comput. Chem. 2005, 26, 97-105
95. G. S. Maciel, E. Garcia, Chem. Phys. Lett. 2005, 409, 29-33.
96. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
97. CCDC-957749 ((±)- 31), CCDC-957750 ((±)- 27), CCDC-957751 ((±)- 26), CCDC-957752 ((±)- 5), CCDC-957753 ((±)- 10), CCDC-957754 ((±)- 20), CCDC-957755 ((±)- 1), CCDC-957756 ((±)- 4), CCDC-957757 ((±)- 15), and CCDC-957758 ((±)- 25) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.