Understanding of assembly phenomena by aromatic-aromatic interactions: Benzene Dimer and the substituted systems

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 18, 2007, Pages 3446-3457

  Lee, Eun Cheol ^a   Kim, Dongwook ^a,d   Jurečka, Petr ^a,b,e   Tarakeshwar, P ^c   Hobza, Pavel ^b   Kim, Kwang S ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^c Korea Institute for Advanced Study   (South Korea)

^d GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^e PALACKÝ UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; BIOMOLECULAR ASSEMBLY; COMPLETE BASIS SET (CBS); INTERACTION ENERGY; SUBSTITUTED SYSTEMS;

BENZENE; BIOMOLECULES; CLUSTER ANALYSIS; CONFORMATIONS; DIMERS; SET THEORY; SUBSTITUTION REACTIONS;

MOLECULAR INTERACTIONS;

BENZENE; BENZENE DERIVATIVE; CARBON NANOTUBE;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; MATHEMATICS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; THERMODYNAMICS; ULTRASTRUCTURE;

BENZENE; BENZENE DERIVATIVES; DIMERIZATION; MATHEMATICS; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; MICROSCOPY, ELECTRON, SCANNING; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; NANOTUBES, CARBON; THERMODYNAMICS;

EID: 34249681399     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp068635t     Document Type: Article

References (163)

1. (a) Brutschy, B.; Chem. Rev. 2000, 100, 3891.
2. (b) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev, 2000, 100, 4145.
3. (c) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Chem. Rev. 1994, 94, 1767.
4. (a) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210.
5. (b) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
6. (c) Kim, C.-Y.; Chabdra, P. P.; Jain, A.; Christanson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9620.
7. (d) Cox, E. G. Rev. Mod. Phys. 1958, 30, 159.
8. (e) Atwood, J. L.; Davis, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vogtle, F.; Lehn, J.-M. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1996; Vols. 1-11.
9. (a) Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Lee, C.-W.; Kim, J. C.; Bae, S. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748.
10. (b) Hong, B. H.; Bae, S. C.; Lee, C.-W.; Jeong, S.; Kim, K. S. Science 2001, 294, 348.
11. (c) Kim, K. S.; Suh, S. B.; Kim, J. C.; Hong, B. H.; Lee, E. C.; Yun, S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y.; Kim, Y.; Ihm, H.; Kim, H. G.; Lee, J. W.; Kim, J. K.; Lee, H. M.; Kim, D.; Cui, C.; Youn, S. J.; Chung, H. Y.; Choi, H. S.; Lee, C.-W.; Cho, S. J.; Jeong, S.; Cho, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14268.
12. (a) Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stoweil, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854.
13. (b) Fenniri, H.; Deng, B.-L.; Ribbe, A. E.; Hallenga, K.; Jacob, J.; Thiyagarajan, P. Proc. Not. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 6487.
14. (c) Dou, R.-F.; Ma, X.-C.; Xi, L.; Yip, H. L.; Wong, K. Y.; Lau, W. M.; Jia, J.-F.; Xue, Q.-K.; Yang, W.-S.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Langmuir 2006, 22, 3049.
15. (a) Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23.
16. (b) McGaughey, G. B.; Gagné, M.; Rappé, A. K. J. Biol. Chem. 1998, 273, 15458.
17. (c) Gazit, E. FASEB J. 2002, 16, 77.
18. (a) Steed, J. M.; Dixon, T. A.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1979, 70, 4940.
19. (b) Janda, K. C.; Hemminger, J. C.; Winn, J. S.; Novick, S. E.; Harris, S. J.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1975, 63, 1419.
20. (a) Scherzer, W.; Kratzschmar, O.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Z. Naturforsch. 1992, 47A, 1248.
21. (b) Kiermeier, A.; Ernstberger, B.; Neusser, H. J.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3785.
22. (c) Dornsen, K. O. Ph.D. Dissertation, Technische Universität München, 1987.
23. (d) Rühl, E.; Bisling, P. G. F.; Brutschy, B.; Baumgärtel, H. Chem. Phys. Lett. 1986, 126, 232.
24. (e) Bornsen, K. O.; Selzle, H. L; Schlag, E. W. J. Chem. Phys. 1986, 85, 1726.
25. (f) Bornsen, K. O.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Z. Naturforsch. A 1984, 39, 1255.
26. (g) Fung, K. H.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 5113.
27. (a) Felker, P. M.; Maxton, P. M.; Schaeffer, M. W. Chem. Rev. 1994, 94, 1787.
28. (b) Arunan, E.; Gutowsky, H. S. J. Chem. Phys. 1993, 98, 4294.
29. (c) Grover, J. R.; Walters, E. A.; Hui, E. T. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3233.
30. (d) Nishiyama, I.; Hanazaki, I. Chem. Phys. Lett. 1985, 117, 99.
31. (e) Law, K. S.; Schauer, M.; Bernstein, E. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4871.
32. (f) Hopkins, J. B.; Powers, D. E.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3739.
33. (g) Langridge-Smith, P. R. R.; Brumbaugh, D. V.; Haynam, C. A.; Levy, D. H. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3742.
34. (h) Vernbn, M. F.; Lisy, J. M.; Kwok, H. S.; Krajnovich, D. J.; Tramer, A.; Shen, Y. R.; Lee, Y. T. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3327.
35. (i) Krause, H.; Ernstberger, B.; Neusser, H. J. Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 411.
36. (j) Henson, B. F.; Hartland, G. V.; Venturo, V. A.; Felker, P. M. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2189.
37. Karlström, G.; Linse, P.; Wallqvist, A.; Jonsson, B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3777.
38. (a) Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143.
39. (b) Špirko, V.; Engkvist, O.; Soldán, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W.; Hobza, P. J. Chem. Phys. 1999, 111, 572.
40. (c) Engkvist, O.; Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5758.
41. (d) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18790.
42. (e) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500.
43. (f) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Chem. Phys. 1990, 93, 5893.
44. (g) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3937.
45. Lee, E. C.; Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4530.
46. (a) Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Cho, S. J.; Yun, S.; Kim, K. S. J. Org.Chem. 1999, 64, 5661.
47. (b) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323.
48. (c) Manojkumar, T. K.; Choi, H. S.; Hong, B. H.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 841.
49. (d) Manojkumar, T. K.; Kim, D.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014305.
50. (a) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104.
51. (b) Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Sugawara, K.-I.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 11216.
52. (c) Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 206.
53. (d) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 144323.
54. (e) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2006, 125, 124304.
55. (f) Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2027.
56. (g) Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2091.
57. (a) Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656.
58. (b) Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200.
59. (c) Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8377.
60. (d) Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690.
61. (e) Ringer, A. L.; Sinnokrot, M. O.; Lively, R. P.; Sherrill, C. D. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3821.
62. (f) Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887.
63. (a) Wang, Y.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8445.
64. (b) Chipot, C.; Jaffe, R.; Maigret, B.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11217.
65. (c) Jaffe, R. L.; Smith, G. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2780.
66. (d) Puzder, A.; Dion, M.; Langreth, D. C. J. Chem. Phys. 2006, 124, 164105.
67. (e) Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768.
68. (f) Heidrich, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3208.
69. (g) Chelli, R.; Gervasio, F. L.; Procacci, P.; Schettino, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6133.
70. (h) Riley, K. E.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17752.
71. (i) Thonhauser, T.; Puzder, A.; Langreth, D. C. J. Chem. Phys. 2006, 124, 164106.
72. (j) Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Sheppard, O.; Hardacre, C.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 476.
73. (k) Gung, B. W.; Xue, X.; Riech, H. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 3641.
74. (l) Gung, B. W.; Patel, M.; Xue, X. J. Org. Chem. 2005, 70, 10532.
75. (m) Lindberg, B.; Svensson, S.; Malmquist, P. A.; Basilier, E.; Gelius, U.; Siegbahn, K. Chem. Phys. Lett. 1976, 40, 175.
76. (n) Mignon, P.; Loverix, S.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6038.
77. (o) Carsky, P.; Selzle, H.; Schlag, E. W. Chem. Phys. 1988, 125, 165.
78. (p) Tarakeshwar, P.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1998, 108, 7217.
79. (q) Robertazzi, A.; Platts, J. A. Phys. Chem. A 2006, 110, 3992.
80. (r) Hobza, P.; Šponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802.
81. (s) Gavezzotti, A. CrystEngComm. 2003, 5, 429.
82. (t) Park, Y. H.; Lee, J. S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5091.
83. (a) Jansen, G.; Hesselmann, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11156.
84. (b) Hesselmann, Jansen, G.; Schütz, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014103.
85. (a) Podeszwa, R.; Bukowski, R.; Szalewicz, K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10345.
86. (b) Podeszwa, R.; Szalewicz, K. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 488.
87. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4209.
88. Sato, T.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2005, 123, 104307.
89. (a) Piacenza, M.; Grimme, S. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 1554.
90. (b) Piacenza, M.; Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14841.
91. Adamovic, I.; Li, H.; Lamm, M. H.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 519.
92. Mishra, B. K.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6.
93. (a) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
94. (b) Hunter, C. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1584.
95. (c) Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101.
96. (d) Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Livingstone, D. J.; McCabe, J. F.; Seward, E. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2848.
97. (e) Cockroft, S. L.; Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8594.
98. (a) Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annunziata, R.; Dwyer, T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5729.
99. (b) Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annunziata, R.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330.
100. (c) Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1019.
101. (d) Cozzi, F.; Annunziata, R.; Benagliz, M.; Cinquini, M.; Raimondi, L.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 157.
102. (a) Lee, H.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3058.
103. (b) Schladetzky, K. D.; Haque, T. S.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4108.
104. (c) Gellman, S. H. Chem. Rev. 1997, 97, 1231.
105. (a) Kim, E.; Paliwal, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11192.
106. (b) Paliwal, S.; Geib, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497.
107. Ren, R.; Jin. Y.; Kim, K. S.; Kim, D. H. J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 15, 401.
108. Hong, B. H.; Small, J. P.; Purewal, M. S.; Mullokandov, A.; Sfeir, M. Y.; Wang, F.; Lee, J. Y.; Heinz, T. F.; Brus, L. E.; Kim, P.; Kim, K. S. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 14155.
109. Kim, H. G.; Lee, C.-W.; Yun, S.; Hong, B. H.; Kim, Y.-O.; Kim, D.; Ihm, H.; J. W. Lee, Lee, E. C.; Tarakeshwar, P.; Park, S.-M.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 3971.
110. (a) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, H. M. In Dekker Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology; Schwarz, J. A., Contescu, C., Putyera, K., Eds.; Marcel Dekker Inc.: New York, 2004; Vol. 3, pp 2423-2433.
111. (b) Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. In Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology; Nalwa, H. S., Ed.; American Scientific Publishers: Valencia, CA, 2004; Vol. 7, pp 367-404.
112. Computational Material Science (Theoretical and Computational Chemistry); Leszczynski, J., Ed.; Elsevier Publishers: Amsterdam, 2004; Vol. 15.
113. (a) Gohlke, H.; Klebe, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2644.
114. (b) Pereira-Leal, J. B.; Hume, A.; Seabra, M. C. FEBS Lett. 2001, 498, 197.
115. (c) Sandorfy, C. Anesthesiology 2004, 101, 1225.
116. (d) Pieraccini, S.; Ferrarini, A.; Gottarelli, G.; Lena, S.; Masiero, S.; Spada, G. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 8009.
117. (e) Constantinescu, A.-T.; Rak, A.; Alexandrov, K.; Esters, H.; Goody, R. S.; Scheidig, A. J. Structure 2002, 10, 569.
118. Hong, B. H. M.S. Dissertation, Pohang University of Science and Technology, Pohang, Korea, 2000.
119. Feyereisen, M.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359.
120. (b) Weigend, F.; Häser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331.
121. (a) Jeziorski, B.; Moszynski, R.; Szalewicz, K. Chem. Rev. 1994, 94, 1887.
122. (b) Jeziorski, B.; Szalewicz, K. J. Chem. Phys. 1995, 95, 6576.
123. (c) Moszynski, R.; Korona, T.; Wormer, P. E. S.; van der Avoird, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4690.
124. (d) Szalewicz, K.; Jeziorski, B. In Molecular Interactions: From Van der Waals to Strongly Bound Complexes; Scheiner, S., Ed.; Wiley: New York, 1997; p 3.
125. Saunders, V. R.; Guest, M. F. ATMOL Program Package; SERC Daresbury Laboratory: Daresbury, Great Britain.
126. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
127. Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Celani, P.; Cooper, D. L.; et al. MOLPRO, a package of ab initio programs designed by H.-J. Werner and P. J. Knowles, version 2002.6.
128. Lee, S. J.; Chung, H. Y.; Kim, K. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1061.
129. (a) Kim, J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1998, 109, 5886.
130. (b) Lee, H. M.; Suh, S. B.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9759.
131. Shin, I.; Park, M.; Min, S. K.; Lee, E. C.; Suh, S. B.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2006, 125, 234305.
132. (a) Feller, D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6104.
133. (b) Peterson, K. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3898.
134. (c) Martin, J. M. L. Am. Chem. Soc. Symp. Ser. 1998, 677, 212.
135. (d) Halkier, A.; Helgaker, T.; Jorgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Olson, J.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243.
136. (e) Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 45.
137. (f) Lee, J. S. Theor. Chem. Acc. 2005, 113, 87.
138. Xantheas, S. S. J. Chem. Phys. 1996, 104, 8821.
139. Császár, A. G.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9751.
140. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Choi, H. S.; Kim, J.; Jang, J. H. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 497.
141. Hopkins, B. W.; Tschumper, G. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2941.
142. (a) Singh, N. J.; Yi, H.-B.; Min, S. K.; Park, M.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 380.
143. (b) Singh, N. J.; Park, M.; Min, S. K.; Suh, S. B.; Kim, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3795;
144. Angew. Chem. 2006, 118, 3879.
145. (a) Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253.
146. (b) Špirko, V.; Hobza, P. Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 640.
147. (c) Hobza, P.; Spirko, V.; Havlas, Z.; Buchhold, K.; Reimann, B.; Barth, H. D.; Brutschy, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 180.
148. (a) Dahl, T. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 95.
149. (b) Pickering, A. L.; Seeber, G.; Long, D.-L.; Cronin, L. CrystEngComm. 2005, 7, 504.
150. (a) Hammett, L. P. Chem. Rev. 1935, 17, 125.
151. (b) Hammett, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96.
152. (c) Pines, S. H. Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1987.
153. (d) Solomons, T. W. G. Ed. Organic Chemistry; Wiley: New York, 1996.
154. (e) Tribble, M. T.; Traynham, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 91, 378.
155. (f) Lynch, B. M.; MacDonald, B. C.; Webb, J. G. Tetrahedron 1968, 24, 3595.
156. (g) Dietrich, M. W.; Nash, J. S.;
157. Keller, R. E. Anal. Chem. 1996, 38, 1479.
158. Suh, S. B.; Kim, J. C.; Choi, Y. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2186.
159. Kim, K. S.; Mhin, B. J.; Choi, U.-S.; Lee, K. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6649.
160. (a) Cumings, J.; Zettl, A. Science 2002, 289, 602.
161. (b) Cumings, J.; Collins, P. G.; Zettl, A. Nature 2000, 406, 586.
162. (c) Cumings, J.; Zettl, A. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 086801.
163. (d) Collins, P. G.; Arnold, M. S.; Avouris, P. Science 2001, 292, 706.