Optimal π-stacking interaction energies in parallel-displaced aryl/aryl dimers are predicted by the dimer heavy atom count

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 34, 2010, Pages 9205-9211

  Sanders, John M ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASIS SETS; CCSD; HEAVY ATOMS; INTERACTION ENERGIES; LINEAR REGRESSION EQUATION; MEDICINAL CHEMISTRY; STACKING INTERACTION ENERGIES;

ATOMS; ELECTRIC CIRCUIT BREAKERS; OPTIMIZATION; SYSTEMATIC ERRORS;

DIMERS;

BENZENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DIMERIZATION; THERMODYNAMICS;

BENZENE; DIMERIZATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; THERMODYNAMICS;

EID: 77956144545     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp912094q     Document Type: Article

References (42)

1. Karlström, G.; Linse, P.; Wallqvist, A.; Jönsson, B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3777-3782
2. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500-3506
3. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18790-18794
4. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Matsumura, K.; Mikami, M.; Tanabe, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 547-554
5. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887-10893
6. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8377-8379
7. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200-10207
8. Park, Y. C.; Lee, J. S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5091-5095
9. Ringer, A. L.; Sinnokrot, M. O.; Lively, R. P.; Sherrill, C. D. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 3821-3828
10. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656-10668
11. DiStasio, R. A., Jr.; von Helden, G.; Steele, R. P.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 2007, 437, 277-283
12. Janowski, T.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 27-32
13. Lee, E. C.; Kim, D.; Jurecka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446-3457
14. Arnstein, S. A.; Sherrill, C. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2646-2655
15. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10854-10855
16. Janda, K. C.; Hemminger, J. C.; Winn, J. S.; Novick, S. E.; Harris, S. J.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1975, 63, 1419-1421
17. Law, K. S.; Schauer, M.; Bernstein, E. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4871-4882
18. Börnsen, K. O.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Chem. Phys. 1986, 85, 1726-1732
19. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102
20. Takatani, T.; Sherrill, C. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 6106-6114
21. Di Fenza, A.; Heine, A.; Koert, U.; Klebe, G. ChemMedChem 2007, 2, 297-308
22. McGaughey, G. B.; Gagné, M.; Rappé, A. K. J. Biol. Chem. 1998, 273, 15458-15463
23. Sal-Man, N.; Gerber, D.; Bloch, I.; Shai, Y. J. Biol. Chem. 2007, 282, 19753-19761
24. Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019-1020
25. Rashkin, M. J.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1860-1861
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
27. AMPAC GUI, Version 8; Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.
28. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
29. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
30. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
31. Bates, D. M.; Anderson, J. A.; Oloyede, P.; Tschumper, G. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2775-2779
32. Pàpai, I.; Jancsó, G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2132-2137
33. Ringer, A. L.; Figgs, M. S.; Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10822-10828
34. Ran, J.; Wong, M. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9702-9709
35. Ringer, A. L.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4574-4575
36. Maestro, Version 9.0.109; Schrödinger, Inc.: New York, NY, 2009.
37. Jenness, G. R.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10242-10248
38. Takatani, T.; Hohenstein, E. G.; Malagoli, M.; Marshall, M. S.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2010, 132, 144104
39. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3430-3434
40. Shibasaki, K.; Fujii, A.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 753-758
41. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Fujii, A.; Uchimaru, T.; Mikami, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2860-2865
42. Shibasaki, K.; Fujii, A.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4397-4404