Ab initio study of the complexes of halogen-containing molecules RX (X = Cl, Br, and I) and NH3: Towards understanding the nature of halogen bonding and the electron-accepting propensities of covalently bonded halogen atoms

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 2, 2005, Pages 740-751

  Zou, Jian Wei ^a   Jiang, Yong Jun ^a   Guo, Ming ^b   Hu, Gui Xiang ^a   Zhang, Bing ^b   Liu, Hai Chun ^b   Yu, Qing Sen ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Ab initio calculations; Charge transfer; Electrostatic potential; Halogen bonds; Molecular complexes

Indexed keywords

AMMONIA; BONDING; CORRELATION METHODS; ELECTROSTATICS; STRENGTH OF MATERIALS;

AB INITIO CALCULATIONS; HALOBENZENES; HALOGEN ATOMS; HALOGEN BONDING;

HALOGEN COMPOUNDS;

BROMINE; BROMINE DERIVATIVE; CHLORINE; CHLORINE DERIVATIVE; HALIDE; HALOGEN; IODINE; IODINE DERIVATIVE;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; ATOM; BINDING AFFINITY; COMPLEX FORMATION; COVALENT BOND; ELECTRICITY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; ENTHALPY; HYBRIDIZATION; HYDROGEN BOND; LINEAR SYSTEM; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULE; SUBSTITUTION REACTION; TRANSPORT KINETICS;

ALGORITHMS; AMMONIA; CHEMISTRY, PHYSICAL; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; HALOGENS;

EID: 12444260823     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200400504     Document Type: Article

References (71)

1. a) P. Metrangolo, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511;
2. b) E. Corradi, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 2000, 112, 1852; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1782;
3. b) E. Corradi, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 2000, 112, 1852; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1782;
4. c) Q. L. Chu, Z. M. Wang, Q. C. Huang, C. H. Yan, S. Z. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11069.
5. a) H. L. Nguyen, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, A. C. Legon, D. W. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16;
6. b) A. Crihfield, J. Hartwell, D. Phelps, R. B. Walsh, J. L. Harris, J. F. Payne, W. T. Pennington, T.W. Hanks, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 313;
7. c) R. B. Walsh, C. W. Padgett, P. Metangolo, G. Resnati, T. W. Hanks, W. T. Pennington, Cryst. Growth Des. 2001, I, 165;
8. d) J. N. Moorthy, P. Venkatakrishnan, P. Mal, S. Dixit, P. Venugopalan, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 581.
9. M. Ghosh, I. A. T. M. Meerts, A. Cook, A. Bergman, A. Brouwer, L. N. Johnson, Acta Crystallogr. Sect. D 2000, 56, 1085.
10. a) A. C. Legon, Angew. Chem. 1999, 111, 2850; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2687;
11. a) A. C. Legon, Angew. Chem. 1999, 111, 2850; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2687;
12. b) G. R. Desiraju. R. L. Harlow. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6757.
13. a) A. C. Legon, J. M. A. Thumwood, E. R. Waclawik, Chem. Eur. J. 2002, 8, 940;
14. b) A. C. Legon, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1890;
15. c) S. A. Cooke, G. Cotti, C. M. Evans, J. H. Holloway, Z. Kisiel, A. C. Legon, J. M. A. Thumwood, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2295.
16. a) I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9278;
17. b) A. Karpfen, Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 1;
18. c) A. Karpfen, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6871;
19. d) S. P. Ananthavel, M. Manoharan, Chem. Phys. 2000, 251-262, 47;
20. e) Y. Zhang, X. Z. You, J. Comput. Chem. 2001, 22, 327.
21. R. S. Mulliken, W. B. Person, Molecular complexes, Wiley, New York, 1969.
22. a) A. Farina, V. S. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 1999, 111, 2585; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2433;
23. a) A. Farina, V. S. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 1999, 111, 2585; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2433;
24. b) M. T. Messina, P. Metrangolo, W. Panzeri, T. Pilati, G. Resnati, Tetrahedron 2001, 57, 8543.
25. S. L. Price, A. J. Stone, J. Lucas, R. S. Rowland, A. E. Thornley, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4910.
26. J. P. M. Lommerse, A. J. Stone, R. Taylor, F. H. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108.
27. G. Valerio, G. Raos, S. V. Meille, P. Metrangolo, G. Resnati, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1617.
28. P. Romaniello, F. Lelj, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9114.
29. R. Glaser, N. Chen, H. Wu, N. Knotts, M. Kaupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4412.
30. W. Z. Wang, N.-B. Wong, W. X. Zheng, A. M. Tian, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1799.
31. E. Bosch, C. L. Barnes, Cryst. Growth Des. 2002, 2, 299.
32. J. S. Murray, K. Paulsen, P. Politzer, Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci. 1994, 116, 4910.
33. A. Chana, M. A. Concejero, M. de Frutos, M. J. Gonzalez, B. Herradon, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1514.
34. P. Gilli, V. Bertolasi, V. Ferretti, G. Gilli, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
35. P. Hobza, Z. Havlas, Chem. Rev. 2000, 100, 4253.
36. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
37. J. B. Davey, A. C. Legon, J. M. A. Thumwood, J. Chem. Phys. 2001, 114, 6190.
38. A. C. Legon, J. M. A. Thumwood, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2758.
39. J. B. Davey, A. C. Legon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3006.
40. S. Reiling, M. Besnard, P. A. Bopp, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4409.
41. M. Esseffar, W. Bouab, A. Lamsabhi, J.-L. M. Abboud, R. Notario, M. Yáñez, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2300.
42. A. El Firdoussi, M. Esseffar, W. Bouab, A. Lamsabhi, J.-L. M. Abboud, O. Mó, M. Yáñez, New J. Chem. 2003, 27, 1741.
43. A. El Firdoussi, W. Bouab, M. Esseffar, M. Alcamí, M. Yáñez, J.-L. M. Abboud, New J. Chem. 2001, 25, 509.
44. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
45. S. Scheiner, Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective, Oxford University Press, New York, 1997.
46. S. J. Grabowski, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 18.
47. F. B. van Duijneveldt, J. G. C. M. van Duijneveldt-van de Rijdt, J. H. van Lenthe, Chem. Rev. 1994, 94, 1873.
48. For examples, see: a) E. S. Kryachko, T. Zeegers-Huyskens, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6832; b) H. M. Lee, H. S. Son, B. J. Mhin, Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 345; c) J. E. Del Bene, J. Phys. Chem. 1993, 97, 107.
49. For examples, see: a) E. S. Kryachko, T. Zeegers-Huyskens, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6832; b) H. M. Lee, H. S. Son, B. J. Mhin, Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 345; c) J. E. Del Bene, J. Phys. Chem. 1993, 97, 107.
50. For examples, see: a) E. S. Kryachko, T. Zeegers-Huyskens, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6832; b) H. M. Lee, H. S. Son, B. J. Mhin, Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 345; c) J. E. Del Bene, J. Phys. Chem. 1993, 97, 107.
51. a) S. Scheiner, S. J. Grabowski, T. Kar, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10607;
52. b) M. Hartmann, S. D. Wetmore, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4470.
53. E. Espinosa, E. Molins, C. Lecomte, Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170.
54. S. J. Grabowski, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739.
55. B. Szefczyk, W. A. Sokalski, J. Leszczynski, J. Chem. Phys. 2002, 117, 6952.
56. a) V. Dimitrova, S. Ilieva, B. Galabov, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11081;
57. b) O. Lukin, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6775;
58. c) L. Joubert, P. L. A. Popelier, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4353.
59. S. Mecozzi, A. P. West, Jr., D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307.
60. R. S. Rowland, R. Taylor, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384.
61. S. C. Nyburg, C. H. Faerman, Acta Crystallogr., Sect. B 1985, 41, 274.
62. F. H. Allen, J. P. M. Lommerse, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, G. R. Desiraju, Acta Crystallogr. Sect. B 1997, 53, 1006.
63. R. F. W. Bader, M. T. Carroll, J. R. Cheeseman, C. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7968.
64. J. S. Murray, P. Politzer in Quantitative Treatments of Solute/Solvent Interactions (Eds.: P. Politzer, J. S. Murray), Elsevier, Amsterdam, 1994, Chapter 8.
65. J.-W. Zou, W.-N. Zhao, Z.-C. Shang, M.-L. Huang, M. Guo, Q.-S. Yu, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11550.
66. M. R. Gholami, B. A. Talebi, J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 369.
67. C.-G. Zhan, D. W. Landry, R. L. Ornstein, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7672.
68. A. S. Mitchell, M. A. Spackman, J. Comput. Chem. 2000, 21, 933.
69. A. K. Rappé, E. R. Bernstein, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
70. H. Umeyama, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1316.
71. Y. R. Mo, J. L. Gao, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6530.