CH-π hydrogen bonds in biological macromolecules

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 25, 2014, Pages 12648-12683

  Nishio, Motohiro ^a   Umezawa, Yoji ^b   Fantini, Jacques ^c   Weiss, Manfred S ^d   Chakrabarti, Pinak ^e  

^a CHPI Institute   (Japan)

^b INSTITUTE OF MICROBIAL CHEMISTRY   (Japan)

^c AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^d HAHN MEITNER INSTITUT   (Germany)

^e BOSE INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; HYDROGEN;

CHEMISTRY; DRUG DESIGN; HYDROGEN BOND;

CARBON; DRUG DESIGN; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING;

EID: 84902097035     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cp00099d     Document Type: Review

References (304)

1. J. N. Israelachvili, Intermolecular Forces and Surface Forces, Academic Press Ltd., London, 2nd edn, 1992, Table 6.3
2. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell Univ. Press, Ithaca, New York, 3rd edn, 1960, ch. 12
3. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford Univ. Press, Oxford, 1997
4. S. Scheiner, Hydrogen Bonding-A Theoretical Perspective, Oxford Univ. Press, Oxford, 1997
5. G. C. Pimentel and A. L. McClellan, The Hydrogen Bond, W. H. Freeman, San Francisco, 1960
6. S. J. Grabowski W. A. Sokalski E. Dyguda J. Leszczynski J. Phys. Chem. B 2006 110 6444 6446
7. E. Arunan G. R. Desiraju R. A. Klein J. Sadlej S. Scheiner I. Alkorta D. C. Clary R. H. Crabtree J. J. Dannenberg P. Hobza H. G. Kjaergaard A. C. Legon B. Mennucci D. J. Nesbitt Pure Appl. Chem. 2011 83 1619 1636
8. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 52 59
9. R. G. Pearson Science 1966 151 172 177
10. M. Nishio M. Hirota Tetrahedron 1989 45 7201 7245
11. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford Univ. Press, Oxford, 1999
12. M. Nishio Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 13873 13900
13. T. Steiner G. Koellner J. Mol. Biol. 2001 305 535 557
14. M. Nishio, M. Hirota and Y. Umezawa, The CH/π interaction. Evidence, Nature, and Consequences, Wiley-VCH, New York, 1998
15. M. Nishio Kagaku no Ryoiki 1977 31 998 1006
16. M. Nishio Kagaku no Ryoiki 1979 33 422 432
17. M. Nishio Kagaku no Ryoiki 1983 37 243 251
18. O. Takahashi Y. Kohno M. Nishio Chem. Rev. 2010 110 6049 6076
19. M. Nishio Y. Umezawa Top. Stereochem. 2006 25 255 302
20. M. Nishio CrystEngComm 2004 6 130 156
21. M. Nishio Y. Umezawa K. Honda S. Tsuboyama H. Suezawa CrystEngComm 2009 11 1757 1788
22. M. Nishio, Y. Umezawa, H. Suezawa and S. Tsuboyama, The CH/π hydrogen bond: Implication in crystal engineering, in Frontiers in Crystal Engineering-Pi Interactions, III, ed., E. Tiekink, and, J. Zukerman-Schpector, Wiley, Chichester, 2012, ch. 1
23. M. Nishio M. Hirota Y. Takeuchi Tetrahedron 1995 51 8665 8701
24. M. Nishio Tetrahedron 2005 61 6923 6950
25. P. Hobza V. Spirko H. L. Selze E. W. Schlag J. Phys. Chem. A 1998 102 2501 2504
26. P. Hobza Z. Havlas Chem. Rev. 2000 100 4253 4264
27. A. J. Barnes J. Mol. Struct. 2004 704 3 9
28. N. Nakagawa Nippon Kagaku Zassi 1961 82 141 147
29. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525 5534
30. C. A. Hunter Chem. Soc. Rev. 1994 23 101 109
31. J. Novotny E. Haber Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 4592 4596
32. G. B. McGaughey M. Gagné A. K. Rappé J. Biol. Chem. 1998 273 15458 15463
33. J. R. Cox J. Chem. Educ. 2000 77 1424 1428
34. E. Gazit Bioinformatics 2002 18 880 883
35. E. Gazit FASEB J. 2002 16 77 83
36. M. Chourasia G. M. Sastry G. N. Sastry Int. J. Biol. Macromol. 2011 48 540 552
37. C. Janiak J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3885 3896
38. A. S. Mahadevi A. P. Rahalkar S. R. Gadre G. N. Sastry J. Chem. Phys. 2010 133 164308
39. Y. Umezawa M. Nishio Bioorg. Med. Chem. 1998 6 493 504
40. M. Brandl M. S. Weiss A. Jabs J. Sühnel R. Hilgenfeld J. Mol. Biol. 2001 307 357 377
41. E. N. Baker R. E. Hubbard Prog. Biophys. Mol. Biol. 1984 44 97 179
42. M. J. Plevin D. L. Bryce J. Boisbouvier Nat. Chem. 2010 2 466 471
43. C. J. Pace D. Kim J. Gao Chem.-Eur. J. 2012 18 5832 5836
44. H. K. Ganguly B. Majumder S. Chattopadhyay P. Chakrabarti G. Basu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4661 4669
45. M. Nishio, 29th Symposium on Protein Structures, Osaka, 1978, Abstract, pp. 161-164
46. S. K. Burley G. A. Petsko Science 1985 229 23 28
47. S. K. Burley G. A. Petsko Adv. Protein Chem. 1988 39 125 189
48. J. Singh J. M. Thornton FEBS Lett. 1985 191 1 6
49. J. Singh J. M. Thornton J. Mol. Biol. 1990 211 595 615
50. H. M. Berman J. Westbrook Z. Feng G. Gilliland T. N. Bhat H. Weissig I. N. Shindyalov P. E. Bourne Nucleic Acids Res. 2000 28 235 242
51. P. Chakrabarti U. Samanta J. Mol. Biol. 1995 251 9 14
52. U. Samanta P. Chakrabarti J. Chandrasekhar J. Phys. Chem. A 1998 102 8964 8969
53. Y. Umezawa M. Nishio Bioorg. Med. Chem. 1998 6 2507 2515
54. A. Jabs M. S. Weiss R. Hilgenfeld J. Mol. Biol. 1999 286 291 304
55. D. Pal P. Chakrabarti J. Mol. Biol. 1999 294 271 288
56. M. R. Parsons M. A. Convey C. M. Wilmot K. D. Yadav V. Blakeley A. S. Corner S. E. Phillips M. J. McPherson P. F. Knowles Structure 1995 3 1171 1184
57. U. Samanta D. Pal P. Chakrabarti Proteins 2000 38 288 300
58. A. Thomas R. Meurisse B. Chartloteaux R. Brasseur Proteins 2002 48 628 634
59. R. Bhattacharyya U. Samanta P. Chakrabarti Protein Eng. 2002 15 91 100
60. G. Tóth R. F. Murphy S. Lovas Protein Eng. 2001 14 543 547
61. M. Nishio Y. Umezawa M. Hirota Yuki Gosei Kagaku Kyoukai-shi 1997 55 17 28
62. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303 1324
63. F. B. Hasan S. G. Cohen F. B. Hasan J. Biol. Chem. 1980 255 3898 3904
64. F. B. Hasan J. L. Elkind S. G. Cohen J. B. Cohen J. Biol. Chem. 1981 256 7781 7785
65. S. G. Cohen D. L. Lieberman F. B. Hasan J. B. Cohen J. Biol. Chem. 1982 257 14087 14092
66. K. Kobayashi Y. Asakawa Y. Aoyama Supramol. Chem. 1993 2 133 135
67. C. D. Tatko M. L. Waters J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2028 2034
68. R. M. Huges M. L. Waters J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13586 13591
69. M. Harigai M. Kataoka Y. Imamoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10646 10647
70. Y. Umezawa M. Nishio Bioorg. Med. Chem. 1998 6 2507 2515
71. P. Chakrabarti P. Bhattacharyya Prog. Biophys. Mol. Biol. 2007 95 83 137
72. Y. Inoue N. Nakamura T. Inagami J. Hypertens. 1997 15 703 714
73. Y. N. Imai Y. Inoue Y. Yamamoto J. Med. Chem. 2007 50 1189 1196
74. B. Dasgupta P. Chakrabarti G. Basu FEBS Lett. 2007 581 4529 4532
75. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
76. S. Chakkaravarthi M. M. Babu M. M. Gromiha G. Jayaraman R. Sethumadhavan Proteins 2006 65 75 86
77. A. Terrón J. J. Fiol A. García-Raso M. Barceló- Oliver V. Moreno Coord. Chem. Rev. 2007 251 1973 1986
78. M. Cohen D. Reichmann H. Neuvirth G. Schreiber Proteins 2008 72 741 753
79. C. H. Suresh N. Mohan K. P. Vijayalakshmi R. George J. M. Martin J. Comput. Chem. 2009 30 1392 1404
80. C. Bissantz B. Kuhn M. Stahl J. Med. Chem. 2010 53 5061 5084
81. R. P. Saha R. P. Bahadur P. Chakrabarti J. Proteome Res. 2005 4 1600 1609
82. P. Chakrabarti D. Pal Prog. Biophys. Mol. Biol. 2001 76 1 102
83. E. G. Hutchinson J. M. Thornton Protein Sci. 1994 3 2207 2216
84. R. Bhattacharyya P. Chakrabarti J. Mol. Biol. 2003 331 925 940
85. J. S. Richardson Adv. Protein Chem. 1981 34 167 339
86. G. D. Rose L. M. Gierasch J. A. Smith Adv. Protein Chem. 1985 37 1 109
87. D. E. Stewart A. Sarkar J. E. Wampler J. Mol. Biol. 1990 214 253 260
88. M. W. MacArthur J. M. Thornton J. Mol. Biol. 1991 218 397 412
89. U. Reimer G. Scherer M. Drewello S. Kruber M. Schutkowski G. Fischer J. Mol. Biol. 1998 279 449 460
90. W.-J. Wu D. P. Raleigh Biopolymers 1998 45 381 394
91. H. Y. Meng K. M. Thomas A. E. Lee N. J. Zondlo Biopolymers 2006 84 192 204
92. N. J. Zondlo Acc. Chem. Res. 2013 46 1039 1049
93. J. Yao V. A. Feher B. F. Espejo M. T. Reymond P. E. Wright H. J. Dyson J. Mol. Biol. 1994 243 736 753
94. M. S. Weiss H. J. Metzner R. Hilgenfeld FEBS Lett. 1998 423 291 296
95. K. M. Armstrong R. Fairman R. L. Baldwin J. Mol. Biol. 1993 230 284 291
96. J. Fernández-Recio A. Vázquez C. Civera P. Sevilla J. Sancho J. Mol. Biol. 1997 267 184 197
97. R. Loewenthal J. Sancho A. R. Fersht J. Mol. Biol. 1992 224 759 770
98. A. C. Rosenzweig H. Brandstetter D. A. Whittington P. Nordlund S. J. Lippard C. A. Frederick Proteins 1997 29 141 152
99. A. R. Khan J. C. Parrish M. E. Fraser W. W. Smith P. A. Bartlett M. N. James Biochemistry 1998 37 16839 16845
100. J. M. Guss H. D. Bartunik H. C. Freeman Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1992 48 790 810
101. W. Watt A. Tulinsky R. P. Swenson K. D. Watenpaugh J. Mol. Biol. 1991 218 195 208
102. G. Oliva M. R. Fontes R. C. Garratt M. M. Altamirano M. Calcagno E. Horjales Structure 1995 3 1323 1332
103. M. A. Wouters P. M. G. Curmi Proteins 1995 22 119 131
104. J. S. Merkel L. Regan Folding Des. 1998 3 449 455
105. A. V. Persikov J. A. M. Ramshaw A. Kirkpatrick B. Brodsky Biochemistry 2000 39 14960 14967
106. K. Kar S. Ibrar V. Nanda T. M. Getz S. P. Kunapuli B. Brodsky Biochemistry 2009 48 7959 7968
107. K. Briknarova A. Grishaev L. Banyai H. Tordai L. Patthy M. Llinas Structure 1999 7 1235 1245
108. J. W. Neidigh R. M. Fesinmeyer N. H. Andersen Nat. Struct. Biol. 2002 9 425 430
109. D. Naduthambi N. J. Zondlo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12430 12431
110. M. P. D. Hatfield R. F. Murphy S. Lovas J. Phys. Chem. B 2011 115 4971 4981
111. M. P. D. Hatfield N. Y. Palermo J. Csontos R. F. Murphy S. Lovas J. Phys. Chem. B 2008 112 3503 3508
112. M. P. D. Hatfield R. F. Murphy S. Lovas J. Phys. Chem. B 2010 114 3028 3037
113. P. Carnevali G. Tóth G. Toubassi S. N. Meshkat J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14244 14245
114. Y. K. Kang B. J. Byun Biopolymers 2012 97 778 788
115. M. Meng D. Vardar Y. Wang H. C. Guo J. F. Head C. J. McKnight Biochemistry 2005 44 11963 11973
116. S. Unterreitmeier A. Fuchs T. Schäffler R. G. Heym D. Frishman D. Langosch J. Mol. Biol. 2007 374 705 718
117. P. Chakrabarti J. Janin Proteins 2002 47 334 343
118. A. A. Bogan K. S. Thorn J. Mol. Biol. 1998 280 1 9
119. R. P. Saha R. Bhattacharyya P. Chakrabarti Proteins 2007 67 84 97
120. A. Zarrinpar R. P. Bhattacharyya W. A. Lim Sci. STKE 2003 179 re8
121. M. T. Pisabarro L. Serrano M. Wilmanns J. Mol. Biol. 1998 281 513 521
122. H. Dvir M. Harel S. Bon W. Q. Liu M. Vidal C. Garbay J. L. Sussman J. Massoulie I. Silman EMBO J. 2004 23 4394 4405
123. M. Maresca A. Derghal C. Carravagna S. Dudin J. Fantini Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2792 2800
124. F. A. Quiocho N. K. Vyas Nature 1984 310 381 386
125. N. K. Vyas M. N. Vyas F. A. Quiocho Science 1988 242 1290 1295
126. R. Ravishankar K. Suguna A. Surolia M. Vijayan Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1999 55 1375 1377
127. M. Muraki K. Harata N. Sugita K. Sato Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1998 54 834 843
128. M. Muraki K. Harata J. Mol. Recognit. 2003 16 72 82
129. M. Muraki K. Harata N. Sugita K. Sato Biochemistry 2000 39 292 299
130. M. Muraki H. Morii K. Harata Protein Eng. 2000 13 385 389
131. M. I. Chávez C. Andreu P. Vidal N. Aboitiz F. Freire P. Groves J. L. Asensio G. Asensio M. Muraki F. J. Cañada J. Jiménez-Barbero Chem.-Eur. J. 2005 11 7060 7074
132. K. Harata M. Muraki J. Mol. Biol. 2000 297 673 681
133. K. Harata M. Muraki Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1997 53 650 657
134. M. Muraki Protein Pept. Lett. 2002 9 195 209
135. V. Spiwok P. Lipovová T. Skálová E. Buchtelová J. Dohnálek J. Hasek B. Králová Carbohydr. Res. 2004 339 2275 2280
136. V. Spiwok P. Lipovová T. Skálová E. Buchtelová J. Dohnálek J. Hasek B. Králová J. Comput.-Aided Mol. Des. 2006 19 887 901
137. M. S. Sujatha P. V. Balaji Proteins 2004 55 44 65
138. M. S. Sujatha Y. Sasidhar P. V. Balaji Protein Sci. 2004 13 2502 2514
139. M. S. Sujatha P. V. Balaji Biochemistry 2005 44 8554 8562
140. M. S. Sujatha Y. Sasidhar P. V. Balaji THEOCHEM 2007 814 11 24
141. J. Fantini Cell. Mol. Life Sci. 2003 60 1027 1032
142. J. Fantini N. Yahi Expert Rev. Mol. Med. 2011 12 e27
143. J. Fantini N. Garmy N. Yahi Biochemistry 2006 45 10957 10962
144. H. Ling A. Boodhoo B. Hazes M. D. Cummings C. D. Armstrong J. L. Brunton R. J. Read Biochemistry 1998 37 1777 1788
145. D. Hammache N. Yahi G. Piéroni F. Ariasi C. Tamalet J. Fantini Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998 246 117 122
146. J. Fantini N. Yahi J. Mol. Biol. 2011 408 654 669
147. R. Mahfoud N. Garmy M. Maresca N. Yahi A. Puigserver J. Fantini J. Biol. Chem. 2002 277 11292 11296
148. K. Matsuzaki K. Kato K. Yanagisawa Biochim. Biophys. Acta 2010 1801 868 877
149. N. Yahi J. M. Sabatier S. Baghdiguian F. Gonzalez-Scarano J. Fantini J. Virol. 1995 69 320 325
150. T. Matsubara D. Ishikawa T. Taki Y. Okahata T. Sato FEBS Lett. 1999 456 253 256
151. N. Yahi A. Aulas J. Fantini PLoS One 2010 5 e9079
152. Y. Aoyama R. Yanagihara T. Fujimoto Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1994 52 572 579
153. A. P. Davis R. S. Wareham Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2978 2996
154. D. B. Walker G. Joshi A. P. Davis Cell. Mol. Life Sci. 2009 66 3177 3191
155. C. Tatko Nat. Chem. Biol. 2008 4 586 587
156. K. Ohgi M. Takeuchi M. Iwama M. Irie J. Biochem. 1996 119 9 15
157. G. Zolotnitsky U. Cogan N. Adir V. Solomon G. Shoham Y. Shoham Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 11275 11280
158. M. del Carmen Fernández-Alonzo F. J. Cañada J. Jiménez-Barbero G. Cuevas J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7379 7386
159. J. Screen E. C. Stanca-Kaposta D. P. Gamblin B. Liu N. A. Macleod L. C. Snoek B. G. Davis J. P. Simons Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3644 3648
160. E. C. Stanca-Kaposta D. P. Gamblin J. Screen B. Liu L. C. Snoek B. G. Davis J. P. Simons Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 4444 4451
161. M. D. Díaz M. del Carmen Fernández-Alonso G. Cuevas F. J. Cañada J. Jiménez-Barbero Pure Appl. Chem. 2008 80 1827 1835
162. E. Klein Y. Ferrand N. P. Barwell A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2693 2696
163. R. K. Raju A. Ramraj M. A. Vincent I. H. Hillier N. A. Burton Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6500 6508
164. L. Bautista-Ibañez K. Ramírez-Gualito B. Quiroz-García A. Rojas-Aguilar G. Cuevas J. Org. Chem. 2008 73 849 857
165. Z. Su E. J. Cocinero E. C. Stanca-Kaposta B. G. Davis J. P. Simons Chem. Phys. Lett. 2009 471 17 21
166. K. Ramírez-Gualito R. Alonso-Ríos B. Quiroz-García A. Rojas-Aguilar D. Díaz J. Jiménez-Barbero G. Cuevas J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18129 18138
167. R. K. Raju N. A. Burton I. H. Hillier Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7117 7125
168. W. M. Patrick Y. Nakatani S. M. Cutfield M. L. Sharpe R. J. Ramsay J. F. Cutfield FEBS J. 2010 277 4549 4561
169. S. Kozmon R. MatuŠka V. Spiwok J. Koča Chem.-Eur. J. 2011 17 5680 5690
170. M. Kumari R. B. Sunoj P. V. Balaji Org. Biomol. Chem. 2012 10 4186 4200
171. M.-K. Chung S. J. Lee M. L. Waters M. R. Gagné J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11415 11429
172. M.-K. Chung S. J. Lee M. L. Waters M. R. Gagné J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11430 11433
173. J. Fantini F. J. Barrantes Biochim. Biophys. Acta 2009 1788 2345 2361
174. M. A. Hanson V. Cherezov M. T. Griffith C. B. Roth V. P. Jaakola E. Y. Chien J. Velasquez P. Kuhn R. C. Stevens Structure 2008 16 897 905
175. L. Adamian H. Naveed J. Liang Biochim. Biophys. Acta 2011 1808 1092 1102
176. C. J. Baier J. Fantini F. J. Barrantes Sci. Rep. 2011 1 69
177. H. Li V. Papadopoulos Endocrinology 1998 139 4991 4997
178. R. M. Epand Prog. Lipid Res. 2006 45 279 294
179. R. F. Epand A. Thomas R. Brasseur S. A. Vishwanathan E. Hunter R. M. Epand Biochemistry 2006 45 6105 6114
180. R. M. Epand A. Thomas R. Brasseur R. F. Epand Subcell. Biochem. 2010 51 253 278
181. J. Bock E. Gulbins FEBS Lett. 2003 534 169 174
182. H. J. Kwon L. Abi-Mosleh M. L. Wang J. Deisenhofer J. L. Goldstein M. S. Brown R. E. Infante Cell 2009 137 1213 1224
183. A. J. Ciani B. C. Gupta I. P. Patra Solid State Commun. 2008 147 146 150
184. J. Fantini F. J. Barrantes Front. Physiol. 2013 4 31
185. B. E. Fisher H. Sigel J. Am. Chem. Soc. 1980 102 2998 3008
186. G. Liang R. Tribolet H. Sigel Inorg. Chem. 1988 27 2877 2887
187. F. Zsila Z. Bikadi M. Simonyi Biochem. Pharmacol. 2002 64 1651 1660
188. V. Klusák Z. Havlas L. Rulísek J. Vondrásek A. Svatos Chem. Biol. 2003 10 331 340
189. S. Mohanty S. Zubkov A. M. Gronenborn J. Mol. Biol. 2004 337 443 451
190. Y. Wang L. Mao X. Hu Biophys. J. 2004 86 3097 3111
191. C. A. Sacksteder S. L. Bender B. A. Barry J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7879 7890
192. C. D. Blundell A. Almond D. J. Mahoney P. L. DeAngelis I. D. Campbell A. J. Day J. Biol. Chem. 2005 280 18189 18210
193. G. Tóth A. Borics Biochemistry 2006 45 6606 6614
194. G. Tóth A. Borics J. Mol. Graphics Modell. 2006 24 465 474
195. A. Anbarasu S. Anand M. M. Babu R. Sethumadhavan Int. J. Biol. Macromol. 2007 41 251 259
196. S. Anand A. Anbarasu R. Sethumadhavan In Silico Biol. 2008 8 261 273
197. A. Okumura M. Sano T. Suzuki H. Tanaka R. Nagao K. Nakazato M. Iwai H. Adachi J.-R. Shen I. Enami FEBS Lett. 2007 581 5255 5258
198. P. Kursula L. Kursula M. Massimi Y. H. Song J. Downer W. A. Stanley W. Witke M. Wilmanns J. Mol. Biol. 2008 375 270 290
199. E. Polverini G. Rangaraj D. S. Libich J. M. Boggs G. Harauz Biochemistry 2008 47 267 282
200. A. F. Neuwald BMC Struct. Biol. 2009 9 11
201. K. Matsuda S. Kanaoka M. Akamatsu D. B. Sattelle Mol. Pharmacol. 2009 76 1 10
202. A. Stavrakoudis I. G. Tsoulos Z. O. Shenkarev T. V. Ovchinnikova Biopolymers 2009 92 143 155
203. C. H. Suresh N. Mohan K. P. Vijayalakshmi R. George J. M. Mathew J. Comput. Chem. 2009 30 1392 1404
204. V. R. Prasad B. N. Tripathi R. Sethumadhavan Int. J. Bioinf. Res. Appl. 2010 6 241 259
205. I. A. Tayubi R. Sethumadhavan Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2011 3 Suppl. 2 212 218
206. T. Ema Y. Nakano D. Yoshida S. Kamata T. Sakai Org. Biomol. Chem. 2012 10 6299 6308
207. G. Tóth S. G. Bowers A. P. Truong G. Probst The role and significance of unconventional hydrogen bonds in small molecule recognition by biological receptors of pharmaceutical relevance Curr. Pharm. Des. 2007 13 3476 3493
208. K. Irie Y. Nakagawa H. Ohigashi Toward the development of new medicinal leads with selectivity for protein kinase C isozymes Chem. Rec. 2005 5 185 195
209. K. Irie Farumashia 2006 42 427 430
210. M. Yun C. Park S. Kim D. Nam S.-C. Kim D.-H. Kim J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2281 2282
211. N. Morisaki H. Funabashi R. Shimazawa J. Furukawa A. Kawaguchi O. Okuda S. Iwasaki Eur. J. Biochem. 1993 211 111 115
212. K. H. Kim B. M. Kwon A. G. Myers D. C. Rees Science 1993 262 1042 1046
213. T. Tanaka M. Hirama K. Fujita S. Imajo I. Ishiguro J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1205 1207
214. K. Takahashi T. Tanaka T. Suzuki M. Hirama Tetrahedron 1994 50 1327 1340
215. K. Jitsukawa K. Iwai H. Masuda H. Ogoshi H. Einaga Chem. Lett. 1994 303 306
216. S.-I. Ueji K. Watanabe T. Koshiba M. Nakamura K. Ohishi Y. Yasufuku T. Miyazawa Biotechnol. Lett. 1999 21 865 868
217. K. Ohgi S. Kudo M. Takeuchi M. Iwama M. Irie Biosci., Biotechnol., Biochem. 2000 64 2068 2074
218. P. Jordan P. Fromme H. T. Witt O. Klukas W. Saenger N. Krauss Nature 2001 411 909 917
219. K. Watanabe T. Uno T. Koshiba T. Okamoto Y. Ebara S.-I. Ueji Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 543 548
220. A. T. Macias A. D. Mackerell, Jr. J. Comput. Chem. 2005 26 1452 1463
221. T. Ueno T. Koshiyama S. Abe N. Yoko M. Ohashi H. Nakajima Y. Watanabe J. Organomet. Chem. 2007 692 142 147
222. Y. Kumaki K. Kawano K. Hikichi T. Matsumoto N. Matsushima Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008 371 5 9
223. M. Ihara T. Okajima A. Yamashita T. Oda K. Hirata H. Nishiwaki T. Morimoto M. Akamatsu Y. Ashikawa S. Kuroda R. Mega S. Kuramitsu D. B. Sattelle K. Matsuda Invertebr. Neurosci. 2008 8 71 81
224. K. Tsumoto A. Yokota Y. Tanaka M. Ui T. Tsumuraya I. Fujii I. Kumagai Y. Nagumo H. Oguri M. Inoue M. Hirama J. Biol. Chem. 2008 283 12259 12266
225. D. Solís M. J. Matéc M. Lohrd P. João J. P. Ribeiro L. López-Merino S. André E. Buzamet F. J. Cañada H. Kaltner M. Lensch F. M. Ruiz G. Harosk U. Wollin H.-J. Kloor J. Kopitz J. L. Sáiz M. Menéndez J. Jiménez-Barbero A. Romero H.-J. Gabius Int. J. Biochem. Cell Biol. 2010 42 1019 1029
226. I. H. Park C. Li J. Mol. Recognit. 2011 24 254 265
227. J. Chen J. Wang B. Xu W. Zhu G. Li J. Mol. Graphics Modell. 2011 30 46 53
228. H. Sun U. K. Tottempudi J. D. Mottishaw P. N. Basa A. Putta A. G. Sykes Cryst. Growth Des. 2012 12 5655 5662
229. H. Sigel C. F. Naumann J. Am. Chem. Soc. 1976 98 730
230. P. R. Mitchell B. Prijs H. Sigel Helv. Chim. Acta 1979 62 1723
231. P. R. Mitchell H. Sigel J. Am. Chem. Soc. 1978 100 1564 1570
232. H. Sigel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975 14 394 402
233. H. Sigel Pure Appl. Chem. 2004 76 375 388
234. H. Sigel R. Griesser Chem. Soc. Rev. 2005 34 875 900
235. R. B. Gómez-Coca, C. A. Blindauer, A. Sigel, B. B. Operschall, A. Holý and H. Sigel, Chemistry & Biodiversity, Special Issue: Bioinorganic Chemistry (ICBIC XV), 2012, vol. 9, pp. 2008-2034
236. H. Sigel Chem. Soc. Rev. 2004 33 191 200
237. M. A. Viswamitra O. Kennard P. G. Jones G. M. Sheldrick S. Salisbury L. Falvello Z. Shakked Nature 1978 273 687 690
238. M. A. Viswamitra Z. Shakked P. G. Jones G. M. Sheldrick S. A. Salisbury O. Kennard Biopolymers 1982 21 513 533
239. A. Klug A. Jack M. A. Viswamitra O. Kennard Z. Shakked T. A. Steitz J. Mol. Biol. 1979 131 669 680
240. Y. Umezawa M. Nishio Nucleic Acids Res. 2002 30 2183 2192
241. Y. Umezawa M. Nishio Bioorg. Med. Chem. 2000 8 2643 2650
242. S. M. Butterfield M. M. Sweeney M. L. Waters J. Org. Chem. 2005 70 1105 1114
243. D. D. Boehr A. R. Farley G. D. Wright J. R. Cox Chem. Biol. 2002 9 1209 1217
244. N. Yahi J. Fantini M. Henry C. Tourrès C. Tamalet J. Biomed. Sci. 2005 12 701 710
245. J. C. Morales J. J. Reina I. Diaz A. Avino P. M. Nieto R. Eritja Chem.-Eur. J. 2008 14 7828 7835
246. R. Lucas I. Gomez-Pinto A. Avinos J. J. Reina R. Eritja C. Gonzarez J. C. Morales J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1909 1916
247. A. Gil V. Branchadell J. Bertran A. Oliva J. Phys. Chem. B 2007 111 9372 9379
248. H. Sawai M. Yamanaka H. Sugimoto Y. Shiro S. Aono J. Biol. Chem. 2012 287 30755 30768
249. J. Kondo M. Koganei T. Kasahara ACS Med. Chem. Lett. 2012 3 741 744
250. I. Hirao G. Kawai S. Yoshizawa Y. Nishimura Y. Ishido K. Watanabe K. Miura Nucleic Acids Res. 1994 22 576 582
251. T. Nishinaka Y. Ito S. Yokoyama T. Shibata Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 6623 6628
252. S.-H. Chou Y.-Y. Tseng J. Mol. Biol. 1999 285 41 48
253. S.-H. Chou K. H. Chin C. W. Chen J. Biomol. NMR 2001 19 33
254. H.-O. Bertrand A.-S. Bessis J.-P. Pin F. C. Acher J. Med. Chem. 2002 45 3171 3183
255. P. Acharya P. Cheruku S. Chatterjee S. Acharya J. Chattopadhyaya J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2862 2869
256. A. Gil V. Branchadell J. Bertran A. Oliva J. Phys. Chem. B 2009 113 4907 4914
257. A. Rajendran C. Zhao B. Rajendar V. Thiagarajan Y. Sato S. Nishizawa N. Teramae Biochim. Biophys. Acta 2010 1800 599 610
258. S. D. McAllister G. Rizvi S. Anavi-Goffer D. P. Hurst J. Barnett-Norris D. L. Lynch P. H. Reggio M. E. Abood J. Med. Chem. 2003 46 5139 5152
259. Y. Umezawa M. Nishio Biopolymers 2005 79 248 258
260. Y. Nakagawa K. Irie R. C. Yanagita H. Ohigashi K. Tsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5746 5747
261. R. C. Yanagita Y. Nakagawa N. Yamanaka K. Kashiwagi K. Irie J. Med. Chem. 2008 51 46 56
262. T. Sugimoto K. Itagaki K. Irie Bioorg. Med. Chem. 2008 16 650 657
263. M. Mileni J. Garfunkle C. Ezzili F. S. Kimball B. F. Cravatt R. Stevens D. B. Boger J. Med. Chem. 2010 53 230 240
264. T. de la Fuente M. Martín-Fontecha J. Sallander B. Benhamú M. Campillo R. A. Medina L. P. Pellissier S. Claeysen A. Dumuis L. Pardo M. L. López-Rodríguez J. Med. Chem. 2010 53 1357 1369
265. T. Vacas F. Corzana G. Jimenez-Oses C. Gonzalez A. M. Gomez A. Bastida J. Revuelta J. L. Asensio J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12074 12090
266. J. L. Asensio A. Arda F. J. Canada A. S. Jimenez-Barbero Acc. Chem. Res. 2013 46 946 954
267. S. E. Kiehna Z. R. Laughrey M. L. Waters Chem. Commun. 2007 4026 4028
268. Z. R. Laughrey S. E. Kiehna M. L. Waters J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14625 14633
269. S. Yonezawa T. Yamamoto H. Yamakawa C. Muto M. Hosono K. Hattori K. Higashino T. Yutsudo H. Iwamoto Y. Kondo M. Sakagami H. Togame Y. Tanaka T. Nakano H. Takemoto M. Arisawa S. Shuto J. Med. Chem. 2012 55 8838 8858
270. I. Maeda Y. Shimohigashi K. Ikesue T. Nose Y. Ide K. Kawano M. Ohno J. Biochem. 1996 119 870 877
271. Y. Shimohigashi T. Nose Y. Yamauchi I. Maeda Biopolymers 1999 51 9 17
272. D. H. Kim Z. H. Li S. S. Lee J. Park S. J. Chung Bioorg. Med. Chem. 1998 6 239 249
273. J. Schoepfer H. Fretz B. Gay P. Furet C. García-Echeverría N. End G. Caravatti Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 221 226
274. H. Fretz P. Furet C. Garcia-Echeverria J. Schoepfer J. Rahuel Curr. Pharm. Des. 2000 6 1777 1796
275. M. L. Barreca A. Carotti A. Carrieri A. Chimirri A. M. Monforte M. P. Calace A. Rao Bioorg. Med. Chem. 1999 7 2283 2292
276. T. Watanabe T. Suzuki Y. Umezawa Y. Takeuchi M. Otsuka K. Umezawa Tetrahedron 2000 56 741 752
277. I. Nakanishi T. Kinoshita A. Sato T. Tada Biopolymers 2000 53 434 445
278. K. Umezawa M. Kawakami T. Watanabe Pharmacol. Ther. 2003 99 15 24
279. L. Chen R. Trilles D. Miklowski T.-N. Huang D. Fry R. Campbell K. Rowan V. Schwinge J. W. Tilley Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1679 1682
280. T. Kinoshita H. Miyake T. Fujii S. Takakura T. Goto Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2002 58 622 626
281. V. Šukalović D. Andrić G. Roglić S. Kostić-Rajačić A. Schrattenholz V. ŠoŠ kić Eur. J. Med. Chem. 2005 40 481 493
282. I. Momose Y. Umezawa S. Hirosawa H. Iinuma D. Ikeda Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1867 1871
283. H. Mukaiyama T. Nishimura S. Kobayashi T. Ozawa N. Kamada Y. Komatsu S. Kikuchi H. Oonota H. Kusama Bioorg. Med. Chem. 2007 15 868 885
284. Y. Yamaguchi W. Jin K. Matsunaga S. Ikemizu Y. Yamagata J. Wachino N. Shibata Y. Arakawa H. Kurosaki J. Med. Chem. 2007 50 6647 6653
285. T. Hart A. T. Macias K. Benwell T. Brooks J. D'Alessandro P. Dokurno G. Francis B. Gibbons T. Haymes G. Kennett S. Lightowler H. Mansell N. Matassova A. Misra A. Padfield R. Parsons R. Pratt A. Robertson S. Walls M. Wong S. Roughley Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 4241 4244
286. M. J. B. van Stipdonk D. Badia-Martinez M. Sluijter R. Offringa T. van Hall A. Achour Cancer Res. 2009 69 7784 7792
287. H. Uchtenhagen E. T. Abualrous E. Stahl E. B. Allerbring M. Sluijter M. Zacharias T. Sandalova T. van Hall S. Springer P.-Å. Nygren A. Achour Eur. J. Immunol. 2013 43 3051 3060
288. H. D. Hickman J. W. Yewdell Eur. J. Immunol. 2013 43 2814 2817
289. K. Kitaura I. Ikeo T. Asada T. Nakano M. Uebayashi Chem. Phys. Lett. 1999 313 701 706
290. T. Nakano T. Kakinuma T. Sato Y. Akiyama M. Uebayashi K. Kitaura Chem. Phys. Lett. 2000 318 614
291. D. G. Fedorov K. Kitaura J. Phys. Chem. A 2007 111 6904 6914
292. D. G. Fedorov T. Nagata K. Kitaura Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 7562 7577
293. Modern Methods for Theoretical Physical Chemistry of Biopolymers, ed., E. B. Starikov, J. P. Lewis, and, S. Tanaka, Elsevier, New Canaan, 2006
294. The Fragment Molecular Orbital Method: Practical Applications to Large Molecular Systems, ed., D. G. Fedorov, and, K. Kitaura, CRC Press, New York, 2009
295. T. Nakano Y. Mochizuki K. Yamashita C. Watanabe K. Fukuzawa K. Segawa Y. Okiyama T. Tsukamoto S. Tanaka Chem. Phys. Lett. 2012 523 128 133
296. T. Ozawa, K. Okazaki and M. Nishio, FMO as a Tool for Structure-Based Drug Design, in The Fragment Molecular Orbital Method Practical Applications to Large Molecular Systems, ed., D. G. Fedorov, and, K. Kitaura, CRC Press, New York, 2009, ch. 10
297. T. Ozawa K. Okazaki J. Comput. Chem. 2008 29 2656 2666
298. T. Ozawa E. Tsuji M. Ozawa C. Handa H. Mukaiyama T. Nishimura S. Kobayashi K. Okazaki Bioorg. Med. Chem. 2008 16 10311 10318
299. T. Ozawa K. Okazaki K. Kitaura J. Comput. Chem. 2011 32 2774 2782
300. T. Ozawa K. Okazaki K. Kitaura Bioorg. Med. Chem. 2011 19 5231 5237
301. T. Tsukamoto Y. Mochizuki N. Watanabe K. Fukuzawa T. Nakano Chem. Phys. Lett. 2012 535 157 162
302. J. M. Myslinski J. E. DeLorbe J. H. Clements S. F. Martin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18518 18521
303. C. Watanabe, K. Fukuzawa, H. Mochizuki, T. Nakano, Y. Umezawa and M. Nishio, #15 Symposium on Theoretical Organic Chemistry, Sendai, 2012
304. Y. Umezawa M. Nishio Supramol. Chem. 2013 25 581 585