5-hydroxymethylcytosine, the sixth base of the genome

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 29, 2011, Pages 6460-6468

  Münzel, Martin ^a   Globisch, Daniel ^a   Carell, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

5 hydroxymethylcytosine; DNA modification; epigenetics; nucleobases; TET enzymes

Indexed keywords

5-HYDROXYMETHYLCYTOSINE; DNA MODIFICATION; EPIGENETICS; NUCLEOBASES; TET ENZYMES;

ALKYLATION; FUNCTIONAL GROUPS; GENES; GENETIC ENGINEERING; MAMMALS; METHYLATION; STEM CELLS; TISSUE;

DNA;

5 HYDROXYMETHYLCYTOSINE; 5-HYDROXYMETHYLCYTOSINE; CYTOSINE; DNA; DRUG DERIVATIVE; VIRUS DNA;

ANIMAL; BACTERIOPHAGE; CELL DIFFERENTIATION; CENTRAL NERVOUS SYSTEM; CHEMISTRY; DNA METHYLATION; FEMALE; GENETIC EPIGENESIS; GENETICS; GENOME; HUMAN; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MALE; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; NEOPLASM; PLURIPOTENT STEM CELL; REVIEW;

ANIMALS; BACTERIOPHAGES; CELL DIFFERENTIATION; CENTRAL NERVOUS SYSTEM; CHROMATOGRAPHY, LIQUID; CYTOSINE; DNA; DNA METHYLATION; DNA, VIRAL; EPIGENESIS, GENETIC; FEMALE; GENOME; HUMANS; MALE; MASS SPECTROMETRY; NEOPLASMS; PLURIPOTENT STEM CELLS;

EID: 79959987448     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201101547     Document Type: Review

References (90)

1. J. D. Watson, F. H. C. Crick, Nature 1953, 171, 737-738.
2. J. A. Law, S. E. Jacobsen, Nat. Rev. Genet. 2010, 11, 204-220
3. R. Bonasio, S. J. Tu, D. Reinberg, Science 2010, 330, 612-616
4. P. A. Jones, D. Takai, Science 2001, 293, 1068-1070.
5. A. Meissner, Nat. Biotechnol. 2010, 28, 1079-1088
6. S. H. Feng, S. E. Jacobsen, W. Reik, Science 2010, 330, 622-627.
7. S. C. Wu, Y. Zhang, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2010, 11, 607-620.
8. S. Kriaucionis, N. Heintz, Science 2009, 324, 929-930
9. M. Tahiliani, et al., Science 2009, 324, 930-935.
10. N. W. Penn, R. Suwalski, C. O'Riley, K. Bojanowski, R. Yura, Biochem. J. 1972, 126, 781-790.
11. R. M. Kothari, V. Shankar, J. Mol. Evol. 1976, 7, 325-329.
12. G. R. Wyatt, S. S. Cohen, Nature 1952, 170, 1072-1073
13. G. R. Wyatt, S. S. Cohen, Biochem. J. 1953, 55, 774-782.
14. R. L. Sinsheimer, Science 1954, 120, 551-553
15. E. Volkin, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5892-5893.
16. R. A. J. Warren, Annu. Rev. Microbiol. 1980, 34, 137-158
17. J. H. Gommersampt, P. Borst, FASEB J. 1995, 9, 1034-1042.
18. C. Bienvenu, J. R. Wagner, J. Cadet, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11406-11411.
19. J. R. Wagner, J. Cadet, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 564-571
20. E. Privat, L. C. Sowers, Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 745-750.
21. G. D. Castro, C. J. Stamato, J. A. Castro, Free Radical Biol. Med. 1994, 17, 419-428
22. H. Cao, Y. Wang, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 4833-4844.
23. S. Tardy-Planechaud, J. Fujimoto, S. S. Lin, L. C. Sowers, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 553-558.
24. D. Globisch, et al., PLoS One 2010, 5, e 15367
25. M. Münzel, D. Globisch, T. Brückl, M. Wagner, V. Welzmiller, S. Michalakis, M. Müller, M. Biel, T. Carell, Angew. Chem. 2010, 122, 5503-5505
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5375-5377.
27. J. J. Day, J. D. Sweatt, Nat. Neurosci. 2010, 13, 1319-1323
28. C. A. Miller, J. D. Sweatt, Neuron 2007, 53, 857-869
29. J. U. Guo, Y. Su, C. Zhong, G.-l. Ming, H. Song, Cell 2011, 145, 423-434. The Carell group discovered 5-formyl-2-deoxycytidine as a new base in DNA from embryonic stem cells, making the existence of an oxidative demethylation pathway according to Lit. [15a] plausible (T. Carell, oral communication, 9.5.2011, ISIS, Strasbourg).
30. C.-X. Song, K. E. Szulwach Y. Fu, Q. Dai, C. Yi, X. Li, C.-H. Chen, W. Zhang, X. Jian, J. Wang, L. Zhang, T. J. Looney, B. Zhang, L. A. Godley, L. M. Hicks, B. T. Lahn, P. Jin, C. He, Nat. Biotechnol. 2011, 29, 68-72.
31. A. Szwagierczak, S. Bultmann, C. S. Schmidt, F. Spada, H. Leonhardt, Nucleic Acids Res. 2010, 38, e 181.
32. C. J. Schofield, P. J. Ratcliffe, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004, 5, 343-354.
33. A. B. Robertson, J. A. Dahl, C. B. Vågbø, P. Tripathi, H. E. Krokan, A. Klungland, Nucleic Acids Res. 2011, 39, e 55.
34. M. Cross, R. Kieft, R. Sabatini, M. Wilm, M. de Kort, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, F. van Leeuwen, P. Borst, EMBO J. 1999, 18, 6573-6581.
35. J. Feng, Y. Zhou, S. L. Campbell, T. Le, E. Li, J. D. Sweatt, A. J. Silva, G. Fan, Nat. Neurosci. 2010, 13, 423-430
36. H. Cao, Y. Wang, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 1335-1341
37. A. Burdzy, K. T. Noyes, V. Valinluck, L. C. Sowers, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 4068-4074
38. T. Le, K.-P. Kim, G. Fan, K. F. Faull, Anal. Biochem. 2011, 412, 203-209.
39. K. Iqbal, S.-G. Jin, G. P. Pfeifer, P. E. Szabó, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 3642-3647.
40. Z. LiutkevičiÅtÄ - , E. KriukienÄ - , I. GrigaitytÄ - , V. Masevičius, S. Klimašauskas, Angew. Chem. 2011, 123, 2138-2141
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2090-2093.
42. Z. LiutkevičiÅtÄ - , G. Lukinavicius, V. Masevičius, D. Daujotyte, S. Klimašauskas, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 400-402.
43. P. O. Falnes, R. F. Johansen, E. Seeberg, Nature 2002, 419, 178-182
44. R. J. Hopkinson, R. B. Hamed, N. R. Rose, T. D. W. Claridge, C. J. Schofield, ChemBioChem 2010, 11, 506-510
45. Y. Shi, Nat. Rev. Genet. 2007, 8, 829-833
46. S. C. Trewick, T. F. Henshaw, R. P. Hausinger, T. Lindahl, B. Sedgwick, Nature 2002, 419, 174-178
47. C.-G. Yang, C. Yi, E. M. Duguid, C. T. Sullivan, X. Jian, P. A. Rice, C. He, Nature 2008, 452, 961-965.
48. Y. Huang, W. A. Pastor, Y. H. Shen, M. Tahiliani, D. R. Liu, A. Rao, PLoS One 2010, 5, e 8888
49. S.-G. Jin, S. Kadam, G. P. Pfeifer, Nucleic Acids Res. 2010, 38, e 125
50. C. Nestor, A. Ruzov, R. Meehan, D. Dunican, BioTechniques 2010, 48, 317-319.
51. H. Hayatsu, Y. Wataya, K. Kai, S. Iida, Biochemistry 1970, 9, 2858-2865
52. R. Shapiro, R. E. Servis, M. Welcher, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 422-424
53. M. Frommer, L. E. McDonald, D. S. Millar, C. M. Collis, F. Watt, G. W. Grigg, P. L. Molloy, C. L. Paul, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 1827-1831.
54. M. Shiragami, H. Hayatsu, Nucleic Acids Res. 1976, S 31 -S 32.
55. M. Ko, Y. Huang, A. M. Jankowska, U. J. Pape, M. Tahiliani, H. S. Bandukwala, J. An, E. D. Lamperti, K. P. Koh, R. Ganetzky, X. S. Liu, L. Aravind, S. Agarwal, J. P. Maciejewski, A. Rao, Nature 2010, 468, 839-843.
56. S. Bareyt, T. Carell, Angew. Chem. 2008, 120, 187-190
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 181-184
58. M. Münzel, L. Lercher, M. Müller, T. Carell, Nucleic Acids Res. 2010, 38, e 192
59. A. Okamoto, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 21-26.
60. T. Davis, R. Vaisvila, J. Vis. Exp. 2011, e 2661
61. L. S. Shock, P. V. Thakkar, E. J. Peterson, R. G. Moran, S. M. Taylor, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 3630-3635.
62. A. Szwagierczak, A. Brachmann, C. S. Schmidt, S. Bultmann, H. Leonhardt, F. Spada, Nucleic Acids Res. 2011, DOI:.
63. M. Wanunu, et al., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 486-492
64. E. V. B. Wallace, D. Stoddart, A. J. Heron, E. Mikhailova, G. Maglia, T. J. Donohoe, H. Bayley, Chem. Commun. 2010, 46, 8195-8197.
65. B. a. Flusberg, D. R. Webster, J. H. Lee, K. J. Travers, E. C. Olivares, T. a. Clark, J. Korlach, S. W. Turner, Nat. Methods 2010, 7, 461-465
66. D. Summerer, ChemBioChem 2010, 11, 2499-2501.
67. L. M. Iyer, M. Tahiliani, A. Rao, L. Aravind, Cell Cycle 2009, 8, 1698-1710.
68. S. Ito, A. C. D'Alessio, O. V. Taranova, K. Hong, L. C. Sowers, Y. Zhang, Nature 2010, 466, 1129-1133.
69. C. Loenarz, C. J. Schofield, Chem. Biol. 2009, 16, 580-583.
70. N. R. Rose, M. A. McDonough, O. N. F. King, A. Kawamura, C. J. Schofield, Chem. Soc. Rev. 2011, DOI:.
71. G. Ficz, M. R. Branco, S. Seisenberger, F. Santos, F. Krueger, T. A. Hore, C. J. Marques, S. Andrews, W. Reik, Nature 2011, 473, 398-402.
72. M. Wossidlo, T. Nakamura, K. Lepikhov, C. J. Marques, V. Zakhartchenko, M. Boiani, J. Arand, T. Nakano, W. Reik, J. Walter, Nat. Commun. 2011, 2, 241.
73. K. P. Koh, A. Yabuuchi, S. Rao, K. Cunniff, A. Laiho, M. Tahiliani, Y. Huang, E. Thompson, J. Nardone, C. A. Sommer, G. Mostoslavsky, R. Lahesmaa, S. H. Orkin, S. J. Rodig, G. Q. Daley, A. Rao, Cell Stem Cell 2011, 8, 200-213
74. J. Walter, Cell Stem Cell 2011, 8, 121-122.
75. H. Wu, A. C. D'Alessio, S. Ito, K. Xia, Z. Wang, K. Cui, K. Zhao, Y. E. Sun, Y. Zhang, Nature 2011, 473, 389-393.
76. L. Dang, S. Jin, S. M. Su, Trends Mol. Med. 2010, 16, 387-397.
77. L. Dang, D. W. White, S. Gross, B. D. Bennett, M. A. Bittinger, E. M. Driggers, V. R. Fantin, H. G. Jang, S. Jin, M. C. Keenan, K. M. Marks, R. M. Prins, P. S. Ward, K. E. Yen, L. M. Liau, J. D. Rabinowitz, L. C. Cantley, C. B. Thompson, M.;G. Vander Heiden, S. M. Su, Nature 2009, 462, 739-744.
78. W. Xu, H. Yang, Y. Liu, Y. Yang, P. Wang, S.-H. Kim, S. Ito, C. Yang, P. Wang, M.-T. Xiao, L. Liu, W. Jiang, J. Liu, J. Zhang, B. Wang, S. Frye, Y. Zhang, Y. Xu, Q. Lei, K.-L. Guan, S. Zhao, Y. Xiong, Cancer Cell 2011, 19, 17-30
79. R. Chowdhury, K. K. Yeoh, Y.-M. Tian, L. Hillringhaus, E. A. Bagg, N. R. Rose, I. K. H. Leung, X. S. Li, E. C. Y. Woon, M. Yang, M. A. McDonough, O. N. King, I. J. Clifton, R. J. Klose, T. D. W. Claridge, P. J. Ratcliffe, C. J. Schofield, A. Kawamura, EMBO Rep. 2011, 12, 463-469.
80. A. Thalhammer, A. S. Hansen, A. H. El-Sagheer, T. Brown, C. J. Schofield, Chem. Commun. 2011, 47, 5325-5327.
81. V. Valinluck, L. C. Sowers, Cancer Res. 2007, 67, 946-950
82. V. Valinluck, H. H. Tsai, D. K. Rogstad, A. Burdzy, A. Bird, L. C. Sowers, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 4100-4108.
83. C. J. LaFrancois, J. Fujimoto, L. C. Sowers, Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 75-83.
84. M. de Kort, P. C. de Visser, J. Kurzeck, N. J. Meeuwenoord, G. van der Marel, W. Rüger, J. H. van Boom, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2075-2082
85. A. S. Hansen, A. Thalhammer, A. H. El-Sagheer, T. Brown, C. J. Schofield, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1181-1184.
86. M. Münzel, D. Globisch, C. Trindler, T. Carell, Org. Lett. 2010, 12, 5671-5673.
87. Q. Dai, C.-X. Song, T. Pan, C. He, J. Org. Chem. 2011, 76, 4182-4188.
88. W. A. Pastor, et al., Nature 2011, 473, 394-397
89. K. Williams, J. Christensen, M. T. Pedersen, J. V. Johansen, P. A. Cloos, J. Rappsilber, K. Helin, Nature 2011, 473, 343-348
90. H. Wu, A. C. D'Alessio, S. Ito, K. Xia, Z. Wang, K. Cui, K. Zhao, Y. Eve Sun, Y. Zhang, Nature 2011, 473, 389-393.