Model Systems for Flavoenzyme Activity. Control of Flavin Recognition via Specific Electrostatic Interactions

Organic Letters

Volumn 3, Issue 10, 2001, Pages 1531-1534

  Goodman, Allan J ^a   Breinlinger, Eric C ^a   McIntosh, Catherine M ^a   Grimaldi, Lisa N ^a   Rotello, Vincent M ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXIDOREDUCTASE; RIBOFLAVIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DIMERIZATION; ELECTRICITY; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN BINDING; THERMODYNAMICS;

DIMERIZATION; ELECTROSTATICS; FLAVINS; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; OXIDOREDUCTASES; PROTEIN BINDING; THERMODYNAMICS;

EID: 0035902252     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol015838l     Document Type: Article

References (33)

1. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248-251. Greaves, M. D.; Galow, T. H.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 1999, 169-170. Gellman, S. H. Chem. Rev. 1997, 97, 1231-1232. Martin, C. B.; Mulla, H. R.; Willis, P. G.; Cammers-Goodwin, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 7802-7806.
2. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248-251. Greaves, M. D.; Galow, T. H.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 1999, 169-170. Gellman, S. H. Chem. Rev. 1997, 97, 1231-1232. Martin, C. B.; Mulla, H. R.; Willis, P. G.; Cammers-Goodwin, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 7802-7806.
3. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248-251. Greaves, M. D.; Galow, T. H.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 1999, 169-170. Gellman, S. H. Chem. Rev. 1997, 97, 1231-1232. Martin, C. B.; Mulla, H. R.; Willis, P. G.; Cammers-Goodwin, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 7802-7806.
4. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248-251. Greaves, M. D.; Galow, T. H.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 1999, 169-170. Gellman, S. H. Chem. Rev. 1997, 97, 1231-1232. Martin, C. B.; Mulla, H. R.; Willis, P. G.; Cammers-Goodwin, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 7802-7806.
5. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248-251. Greaves, M. D.; Galow, T. H.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 1999, 169-170. Gellman, S. H. Chem. Rev. 1997, 97, 1231-1232. Martin, C. B.; Mulla, H. R.; Willis, P. G.; Cammers-Goodwin, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 7802-7806.
6. Scrutton, N. S.; Raine, A. R. C. Biochem. J. 1996, 319, 1-8. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168. Madhavi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1953-1954. Adams, H.; Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Osborne, N. J. Chem. Commun. 1996, 2529-2530. Adams, H.; Harris, K. D. M.; Hembury, G. A.; Hunter, C. A.; Livingstone, D.; McCabe, J. F. Chem. Commun. 1996, 2531-2532. Rotello, V. M. Heteroatom Chem. 1998, 9, 605-606.
7. Scrutton, N. S.; Raine, A. R. C. Biochem. J. 1996, 319, 1-8. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168. Madhavi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1953-1954. Adams, H.; Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Osborne, N. J. Chem. Commun. 1996, 2529-2530. Adams, H.; Harris, K. D. M.; Hembury, G. A.; Hunter, C. A.; Livingstone, D.; McCabe, J. F. Chem. Commun. 1996, 2531-2532. Rotello, V. M. Heteroatom Chem. 1998, 9, 605-606.
8. Scrutton, N. S.; Raine, A. R. C. Biochem. J. 1996, 319, 1-8. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168. Madhavi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1953-1954. Adams, H.; Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Osborne, N. J. Chem. Commun. 1996, 2529-2530. Adams, H.; Harris, K. D. M.; Hembury, G. A.; Hunter, C. A.; Livingstone, D.; McCabe, J. F. Chem. Commun. 1996, 2531-2532. Rotello, V. M. Heteroatom Chem. 1998, 9, 605-606.
9. Scrutton, N. S.; Raine, A. R. C. Biochem. J. 1996, 319, 1-8. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168. Madhavi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1953-1954. Adams, H.; Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Osborne, N. J. Chem. Commun. 1996, 2529-2530. Adams, H.; Harris, K. D. M.; Hembury, G. A.; Hunter, C. A.; Livingstone, D.; McCabe, J. F. Chem. Commun. 1996, 2531-2532. Rotello, V. M. Heteroatom Chem. 1998, 9, 605-606.
10. Scrutton, N. S.; Raine, A. R. C. Biochem. J. 1996, 319, 1-8. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168. Madhavi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1953-1954. Adams, H.; Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Osborne, N. J. Chem. Commun. 1996, 2529-2530. Adams, H.; Harris, K. D. M.; Hembury, G. A.; Hunter, C. A.; Livingstone, D.; McCabe, J. F. Chem. Commun. 1996, 2531-2532. Rotello, V. M. Heteroatom Chem. 1998, 9, 605-606.
11. Scrutton, N. S.; Raine, A. R. C. Biochem. J. 1996, 319, 1-8. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168. Madhavi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1953-1954. Adams, H.; Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Osborne, N. J. Chem. Commun. 1996, 2529-2530. Adams, H.; Harris, K. D. M.; Hembury, G. A.; Hunter, C. A.; Livingstone, D.; McCabe, J. F. Chem. Commun. 1996, 2531-2532. Rotello, V. M. Heteroatom Chem. 1998, 9, 605-606.
12. Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 146-153. Gellman, S. H. Chem. Rev. 1997, 97, 1231-1232.
13. Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 146-153. Gellman, S. H. Chem. Rev. 1997, 97, 1231-1232.
14. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324. Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019-1020. Chen, C. T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5959-5960.
15. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324. Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019-1020. Chen, C. T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5959-5960.
16. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324. Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019-1020. Chen, C. T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5959-5960.
17. Glusker, J. P. Directional aspects of intermolecular interactions; 1998; Vol. 198, pp 1-56.
18. Zhou, Z. M.; Swenson, R. P. Biochemistry 1996, 35, 15980-15988.
19. Swenson, R. P.; Krey, G. D. Biochemistry 1994, 33, 8505-8514. Chang, F. C.; Swenson, R. P. Biochemistry 1997, 36, 9013-9021. Tam- Chang, S. W.; Mason, J.; Iverson, I.; Hwang, K. O.; Leonard, C. Chem. Commun. 1999, 65-66.
20. Swenson, R. P.; Krey, G. D. Biochemistry 1994, 33, 8505-8514. Chang, F. C.; Swenson, R. P. Biochemistry 1997, 36, 9013-9021. Tam- Chang, S. W.; Mason, J.; Iverson, I.; Hwang, K. O.; Leonard, C. Chem. Commun. 1999, 65-66.
21. Swenson, R. P.; Krey, G. D. Biochemistry 1994, 33, 8505-8514. Chang, F. C.; Swenson, R. P. Biochemistry 1997, 36, 9013-9021. Tam-Chang, S. W.; Mason, J.; Iverson, I.; Hwang, K. O.; Leonard, C. Chem. Commun. 1999, 65-66.
22. Chemistry and Biochemistry of Flavoenzymes; Müller, F., Ed.; CRC: Boca Raton, 1991: Vols. 1-3.
23. Stockman, B. J.; Richardson, T. E.; Swenson, R. P. Biochemistry 1994, 33, 15298-15308.
24. Bradley, L. H.; Swenson, R. P. Biochemistry 1999, 38, 12377-12386.
25. Rotello, V. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 747-751.
26. Previous studies have shown that this methodology effectively replicates key experimental attributes of host-guest complexes. See: Cuello, A. O.; McIntosh, C. M.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3517-3521.
27. Breinlinger, E. C.; Keenan, C. J.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8606-8609.
28. a(ox) are the binding constants for the reduced and oxidized species, respectively.
29. A parallel, but less dramatic, substituent geometry dependency was observed for the receptor with a methoxy substituent.
30. Breinlinger, E. C.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1165-1166. Deans, R.; Niemz, A.; Breinlinger, E. C.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10863-10864.
31. Breinlinger, E. C.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1165-1166. Deans, R.; Niemz, A.; Breinlinger, E. C.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10863-10864.
32. Baba, A. S.; Tamura, N. Immunology 1977, 32, 251-256. Naito, Y.; Sugiura, M.; Yamaura, Y.; Fukaya, C.; Yokayama, K.; Nakagawa, Y.; Ikeda, T.; Senda, M.; Fujita, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1736-1745.
33. Baba, A. S.; Tamura, N. Immunology 1977, 32, 251-256. Naito, Y.; Sugiura, M.; Yamaura, Y.; Fukaya, C.; Yokayama, K.; Nakagawa, Y.; Ikeda, T.; Senda, M.; Fujita, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1736-1745.