Halogen bonding: A paradigm in supramolecular chemistry

Chemistry - A European Journal

Volumn 7, Issue 12, 2001, Pages 2511-2519

  Metrangolo, Pierangelo ^a   Resnati, Giuseppe ^a  

^a POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

Author keywords

Donor acceptor complexes; Fluorine; Hydrogen bonds; Iodine; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ATOMS; CHEMICAL BONDS; FLUOROCARBONS; HYDROCARBONS; STRUCTURE (COMPOSITION); SYNTHESIS (CHEMICAL);

CRYSTAL ENGINEERING; HALOGEN BONDING;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

HALOGEN;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULE; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0035907730     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2511::AID-CHEM25110>3.0.CO;2-T     Document Type: Article

References (81)

1. Transition Metals in Supramolecolar Chemistry (Ed.: J.-P. Sauvage), Wiley, Chichester, 1999.
2. a) G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford, 1997;
3. b) C. B. Aacheröy, K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 397-407.
4. a) J. M. Dumas, L. Gomel, M. Guerin, The Chemistry of Functional Groups, Supplement D (Eds.: S. Patai, Z. Rappoport), Wiley, New York, 1983, pp. 985-1020;
5. b) H. A. Bent, Chem. Rev. 1968, 68, 587-648;
6. c)A. C. Legon, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1890-1897;
7. d) A. C. Legon, Angew. Chem. 1999, 111, 2850-2880;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2687-2714;
9. e) G. R. Desiraju, R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6757-6764.
10. a) J. Burdeniuc, M. Sanford, R. H. Crabtree, J. Fluor. Chem. 1998, 91, 49-54;
11. b) J. Burdeniuc, R. H. Crabtree, Organometallics 1998, 17, 1582-1586.
12. O. Hassel, Science 1970, 170, 497-502.
13. F. Guthrie, J. Chem. Soc. 1863 ,16, 239;
14. I. Remses, J. F. Norris, Am. Chem. J. 1896, 18, 90.
15. J. P. M. Lommerse, A. J. Stone, R. Taylor, F. H. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108-3116.
16. a) R. D. Bailey, M. Grabarczyk, T. W. Hanks, W. T. Pennington, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 2781-2786;
17. b) R. D. Bailey, G. W. Drake, M. Grabarczyk, T. W. Hanks, L. L. Hook, W. T. Pennington, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 2773-2779.
18. E. L. Rimmer, R. D. Bailey, W. T. Pennington, T. W. Hanks, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 11, 2557-2562.
19. a) F. H. Allen, K. Biradha, G. R. Desiraju, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, J. A. R. P. Sarma, R. Thaimattam, Chem. Commun. 1997, 101-102;
20. b) V. R. Pedireddi, A. Ranganathan, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1803-1806.
21. a) R. Weiss, M. Rechinger, F. Hampel, A. Wolski, Angew. Chem. 1995, 107, 483-485;
22. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 441-443;
23. b) R. Weiss, O. Schwab, F. Hampel, Chem. Eur. J. 1999, 5, 968-974.
24. S. G. Bratsch, J. Chem. Ed. 1985, 62, 101-103.
25. C. Wakselman, A. Lanz in Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications (Eds.: R. E. Banks, B. E. Smart, J. C. F. Tatlow), Plenum Press, New York, 1994.
26. a) K. N. Houk, S. Menzer, S. P. Newton, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479-1487;
27. b) M. Nishio, Y. Umezawa, M. Hirota, The CH-Pi Interaction. Evidence, Nature and Consequences, Wiley, New York, 1998.
28. a) J. Hildebrand, D. R. F. Cochran, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 22-25;
29. b) D. L. Dorset, Macromolecules 1990, 23, 894-901.
30. a) I. J. McNaught, A. D. E. Pullin, Aust. J. Chem. 1974, 27, 1009-1015;
31. b) A. C. Legon, D. J. Milien, S. C. Rogers, Chem. Commun. 1975, 580-581;
32. c) dimeric instead of polymeric structures have erroneously been attributed to some aggregates Q.-Y.Chen, Z.-T. Li, C.-M. Zhou, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 11993, 2457-2462;
33. d) Q.-Y. Chen, Israel J. Chem. 1999, 39, 179-192;
34. e) G. K. Semin, T. A. Babushkina, S. P. Khrlakyan, E. Ya. Pervova, V. V. Shokina, I. L. Knunyants, Teor. Eksp. Khim. 1968, 4, 275-277
35. [Chem. Abstr. 1968, 69, 72685z].
36. a) P. Cardillo, E. Corradi, A. Lunghi, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati Tetrahedron 2000, 56, 5535-5550;
37. b) M.T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Asymmetric Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Applications and Future Directions, ACS Symposium Series no. 746 (Ed. P. V. Ramachandran), American Chemical Society, Washington DC, 1999, Chapter 17;
38. c) E. Corradi, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7519-7523;
39. d) P. Metrangolo, W. Panzeri, G. Resnati, A. Forni, T. Pilati, F. Fontana, Supramol. Chem. in press.
40. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
41. R. Foster, Organic Charge-Transfer Complexes, Academic Press, London, 1969, pp. 100.
42. A. Farina, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, G. Vecchio, Angew. Chem. 1999, 111, 2585-2588;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2433-2436.
44. E. Corradi, S.V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 2000, 112, 1852-1856;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1782-1786.
46. E. M. Arnett, L. Joris, E. Mitchell, T. S. S. R. Murty, T. M. Gorrie, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365-2377.
47. M. T. Messina, P. Metrangolo, W. Panzeri, E. Ragg, G. Resnati, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9069-9072.
48. G. Valerio, G. Raos, S. V. Meille, P. Metrangolo, G. Resnati, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1617-1620.
49. A. Lunghi, P. Cardillo, M. T. Messina, P. Metrangolo, W. Panzeri, G. Resnati, J. Fluorine Chem. 1998, 91, 191-194.
50. P. L. Wash, S. Ma, U. Obst, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7973-7974.
51. R. N. Haszeldine, J. Chem. Soc. 1953, 2622-2626.
52. A. Manfredi, M. T. Messina, P. Metrangolo, T. Pilati, S. Quici, G. Resnati, Supramolecular. Chem. 2000, 12, 405.
53. M. T. Messina, P. Metrangolo, W. Navarrini, S. Radice, G. Resnati, G. Zerbi, J. Mol. Struct. 2000, 534, 87-94.
54. P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, unpublished results.
55. V. Amico, S. V. Meille, E. Corradi, M. T. Messina, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8261-8262.
56. a) C. A. Bessel, R. F. See, D. L. Jameson, M. R. Churchill, K. J. Takeuchi, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 3223-3328;
57. b) D. Armspach, E. C. Constable, C. E. Housecroft, M. Neuburger, M. Zehnder, New J. Chem. 1996, 20, 331.
58. P. L. Anelli, G. Ciani, F. Montanari, S. Quici, A. Sironi, J. Org. Chem. 1988, 55, 5292-5298.
59. S. V. Meille, P. Metrangolo, G. Resnati, unpublished results.
60. W. Navarrini; P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, New J. Chem. 2000, 24, 777-780.
61. O. Félix, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1755-1758.
62. L. R. MacGillivray, J. L. Atwood, Chem. Commun. 1997, 477-478.
63. M. T. Messina, P. Metrangolo, S. Pappalardo, M. F. Parisi, T. Pilati, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3495-3460.
64. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641-3649;
65. S. M. Ngola, D. A. Dougherty, J. Org. Chem. 1998, 63, 4566-4567;
66. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1997, 109, 290-293;
67. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248-251.
68. J. Grebe, G. Geiseler, K. Harms, B. Neumüller, K. Dehnicke, Angew. Chem. 1999, 111, 183-186;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 222-225.
70. L. K. Steinrauf, J. A. Hamilton, B. C. Braden, J. R. Murrel, M. D. Benson, J. Biol. Chem. 1993, 268, 2425.
71. a) N. P. Franks, W. R. Lieb, Nature 1994, 367, 607-614;
72. b) R. G. Eckenhoff, S. Johansson, Pharmacol. Rev. 1997, 49, 343-367.
73. a) A. Studer, S. Hadida, R. Ferritto, S.-Y. Kim, P. Jeger, P. Wipf, D. P. Curran, Science 1997, 275, 823;
74. b) I. T. Horwáth, J. Rabái, Science 1994, 266, 72.
75. D. P. Curran, Angew. Chem. 1998, 110, 1230-1255;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1175-1196.
77. T. Imakubo, T. Maruyama, H. Sawa, K. Kobayashi, Chem. Commun. 1998, 2021;
78. T. Imakubo, H. Sawa, R. Kato, Chem. Commun. 1995, 1667-1668.
79. J. Hulliger, P.J. Langley, Chem. Commun. 1998, 2557-2558;
80. N. Masciocchi, M. Bergamo, A. Sironi, Chem. Commun. 1998, 1347-1348;
81. J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101-102.