DNA and RNA synthesis: Antifolates

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 2, 2005, Pages 593-620

  Kompis, Ivan M ^a   Islam, Khalid ^a   Then, Rudolf L ^a,b  

^a Arpida Ltd   (Switzerland)

^b ACTELION PHARMACEUTICALS LTD   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; BACTERIA; BACTERIOLOGY; BIOSYNTHESIS; DNA; ENZYME INHIBITION; FUNGI; ORGANIC ACIDS; PATHOLOGY; PHARMACOKINETICS; PROTOZOA; RNA;

ANTICANCER ANTIFOLATES; ANTIFOLATES; BIOINFORMATICS; DIHYDROPTEROATE SYNTHASE; PATHOGENS; THYMIDYLATE SYNTHASE;

BIOCHEMISTRY;

ANTIINFECTIVE AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; DIHYDROFOLATE REDUCTASE; DNA; FOLIC ACID ANTAGONIST; RNA;

ANIMAL; ANTIBIOTIC RESISTANCE; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG RESISTANCE; HUMAN; METABOLISM; REVIEW;

ANIMALS; ANTI-INFECTIVE AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; DNA; DRUG RESISTANCE, MICROBIAL; DRUG RESISTANCE, NEOPLASM; FOLIC ACID ANTAGONISTS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; RNA; TETRAHYDROFOLATE DEHYDROGENASE;

EID: 14844342386     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0301144     Document Type: Review

References (263)

1. Hitchings, G. H.; Smith, R. L. Adv. Enzyme Regul. 1980, 18, 349.
2. Sirotnak, F. M. Folate Antagonists as Therapeutic Agents; John Wiley & Sons: New York, 1984.
3. Blakley, R. L. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1995, 70, 23.
4. Rosowsky, A. Progress in Medicinal Chemistry; Elsevier Science Publishers: Amsterdam, 1989; pp 1-252.
5. Baccanari, D. P.; Kuyper, L. F. J. Chemother. 1993, 5, 393.
6. Bowden, K.; Harris, N. V.; Watson, C. A. J. Chemother. 1993, 5, 377.
7. Blaney, J. M.; Hansch, C.; Silipo, C.; Vittoria, A. Chem. Rev. 1984, 84, 333.
8. Periti, P. J. Antimicrob. Chemother. 1995, 36, 887.
9. Li, R.; Siriwaraporn, R.; Chitnumsub, P.; Siriwaraporn, W.; Wooden, J.; Athappilli, F.; Turley, S.; Hol, W. G. J. J. Mol. Biol. 2000 295, 307.
10. Berman, E. M.; Werbel, L. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 479.
11. Hartman, P. G. J. Chemother. 1993, 5, 369.
12. Appaji Rao, N.; Ambili, M.; Jala, V. R.; Subramanya, H. S.; Savithri, H. S. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1647, 24.
13. McGuire, J. J. Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2593.
14. Deroiun, F. Curr. Opin. Invest. Drugs 2001, 10, 1368.
15. Costi, M. P.; Ferrari, S. Curr. Drug Targets 2001, 2, 135.
16. Gangjee, A.; Vidwans, A. P.; Elzein, E.; McGuire, J. J.; Queener, S. F.; Kisliuk, R. L. J. Med. Chem. 2001, 44, 1993.
17. Chio, L. C.; Bolyard, L. A.; Nasr, M.; Queener, S. F. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 727.
18. Blakley, R. L.; Benkovic, S. J. Chemistry and Biochemistry of Folates John Wiley & Sons: New York, 1984.
19. Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Science 2003, 301 1196.
20. Kisliuk, R. L. Pharmacol. Ther. 2000, 85, 183.
21. Wallace, L. A.; Matthews, C. R. Biophys. Chem. 2002, 101 113.
22. Oefner, C.; D'Arcy, A.; Winkler, F. Eur. J. Biochem. 1988, 174, 377.
23. Champness, J. N.; Achari, A.; Ballantine, S. P.; Bryant, P. K.; Delves, C. J.; Stammers, D. K. Structure 1994, 2, 915.
24. Matherly, R. L.; Taub, J. W.; Wong, S. C.; Ekizian, R.; Buck, S.; Williamson, M.; Amylon, M.; Pullen, J.; Camitta, B.; Ravindranath, Y. Blood 1997, 90, 578.
25. Noé, V.; MacKenzie, S.; Ciudad, C. J. J. Biol. Chem. 2003 278, 38292.
26. Cody, V.; Galitsky, N.; Luft, J. R.; Pangborn, W.; Rosowsky, A.; Queener, S. F. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2002, 58, 946.
27. Stringer, J. R.; Beard, C. B.; Miller, R. F.; Wakefield, A. E. Emerging Infect. Dis. 2002, 8, 891.
28. Whitlow, M.; Howard, A. J.; Stewart, D.; Hardman, K. D.; Chan, J. H.; Baccanari, D. P.; Tansik, R. L.; Hong, J. S.; Kuyper, L. F. J. Med. Chem. 2001, 44, 2928.
29. Hampele, I. C.; D'Arcy, A.; Dale, G.; Kostrewa, D.; Nielsen, J.; Oefner, C.; Page, M. G. P.; Schönfeld, H. J.; Then, R. L.; Stüber, D. J. Mol. Biol. 1997, 268, 21.
30. Achari, A.; Somers, D. O.; Bryant, P. K.; Rosemond, J.; Stammers, D. K. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 490.
31. Baca, A. M.; Sirawaraporn, R.; Turley, S.; Sirawaraporn, W.; Hol, W. G. J. Mol. Biol 2000, 302, 1193.
32. Lane, B. R.; Ast, J. C.; Hossler, P. A.; Mindell, D. P.; Bartlett, M. S.; Smith, J. W.; Meshnik, S. R. J. Infect. Dis. 1997, 175, 482.
33. Ahmad, S. I.; Kirk, S. H.; Eisenstark, A. Annu. Rev. Microbiol. 1998, 52, 591.
34. Carreras, C. W.; Santi, D. V. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 721.
35. Montfort, W. R.; Weichsel, A. Pharmacol. Ther. 1997, 76 29.
36. Danenberg, P. V.; Makki, H.; Swenson, S. Semin. Oncol. 1999, 26, 621.
37. Costi, M. P.; Tondi, D.; Rinaldi, M.; Barlocco, D.; Peconari, P.; Soragni, F.; Venturelli, A.; Stroud, R. M. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1587, 206.
38. Stroud, R. M.; Finer-Moore, J. S. Biochemistry 2003, 42 239.
39. Finer-Moore, J. S.; Santi, D. V.; Stroud, R. M. Biochemistry 2003, 42, 248.
40. VanTriest, B.; Peters, G. J. Oncology 1999, 57, 179.
41. Liu, J.; Schmitz, J. C.; Lin, X.; Tai, N.; Yan, W.; Farrell, M.; Bailly, M.; Chen, T.; Chu E. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1587 175.
42. Mathews, I. I.; Deacon, A. M.; Canaves, J. M.; McMullan, D.; Lesley, S. A.; Agarwalla, S.; Kuhn, P. Structure 2003, 11, 677.
43. Agrawal, N.; Lesley, S. A.; Kuhn, P.; Kohen, A. Biochemistry 2004, 43, 10295.
44. Yuvaniyama, J.; Chitnumsub, P.; Kamchonwongpaisan, S.; Vanichtanankul, J.; Sirawaraporn, W.; Taylor, P.; Walkinshaw, M. D.; Yuthavong, Y. Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 357.
45. Zuccotto, F.; Zvelebil, M.; Brun, R.; Chowdhury, S. F.; DiLucrezia, R. I.; Maes, L.; Ruiz-Perez, L. M.; Pacanowska, D. G.; Gilbert, I. H. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 395.
46. Gaffar, F. R.; Wilschut, K.; Franssen, F. F. J.; de Vries, E. Mol. Biochem. Parasitol. 2004, 133, 209.
47. Delfino, R. T.; Santos-Filho, O. A.; Figueroa-Villar, J. D. Biophys. Chem. 2002, 98, 287.
48. Santos-Filho, O. A.; Hopfinger, A. J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2001, 15, 1.
49. Lemcke, T.; Christensen, I. T.; Jørgensen, F. S. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1003.
50. Rastelli, G.; Pacchioni, S.; Sirawaraporn, W.; Sirawaraporn, R.; Parenti, M. D.; Ferrari, A. M. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8 1117.
51. Chitnumsub, P.; Yavaniyama, J.; Vanichtanankul, J.; Kamchonwongpaisan, S.; Walkinshaw, M. D.; Yuthavong, Y. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004, 60, 780.
52. O'Neil, R. H.; Lilien, R. H.; Donald, B. R.; Stroud, R. M.; Anderson, A. C. J. Biol. Chem. 2003, 278, 52980.
53. Nar, H.; Huber, R.; Meining, W.; Schmid, C.; Weinkauf, S.; Bacher, A. Structure 1995, 3, 459.
54. Bracher, A.; Fischer, M.; Eisenreich, W.; Ritz, H.; Schramek, N.; Boyle, P.; Gentili, P.; Huber, R.; Nar, H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 16727.
55. Auerbach, G.; Herrmann, A.; Bracher, A.; Bader, G.; Güttlich, M.; Fischer, M.; Neukamm, M.; Garrido-Franco, M.; Richardson, J.; Nar, H.; Huber, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13567.
56. Lee, C. S.; Salcedo, E.; Wang, Q.; Sims, P. F.; Hyde, J. E. Parasitology 2001, 122, 1.
57. Xie, L.; Smith, J. A.; Gross, S. S. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 21091.
58. Li, H. Y.; Yao, Y. M.; Shi; Z. G.; Dong, N.; Yu, Y.; Lu, I. R.; Sheng, Z. Y. Crit. Care Med. 2002, 30, 2520.
59. Hennig, M.; D'Arcy, A.; Hampele, I. C.; Page, M. G.; Oefner, C.; Dale, G. E. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 357.
60. Ploom, T.; Haussmann, C.; Hof, P.; Steibacher, S.; Bacher, A.; Richardson, J.; Huber, R. Structure 1999, 7, 509.
61. Deng, H.; Callender, R.; Dale, G. E. J. Biol. Chem. 2000, 275, 30139.
62. Illarionova, V.; Eisenreich, W.; Fischer, M.; Haussmann, C.; Romisch, W.; Richter, G.; Bacher, A. J. Biol. Chem. 2002, 277, 28841.
63. Guiney, D.; Gibson, C. L.; Suckling, C. J. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1,664.
64. Blaszcyk, J.; Shi, G.; Li, Y.; Yan, H.; Ji, X. Structure 2004 12, 467.
65. Haussmann, C.; Rohdich, F.; Schmidt, E.; Bacher, A.; Richter, G. J. Biol. Chem. 1998, 273, 17418.
66. Agrawal, S.; Kumar, A.; Srivastava, V.; Mishra, B. N. J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 2003, 6, 67.
67. Zanetti, K. A.; Stover, P. J. J. Biol. Chem. 2003, 278 10142.
68. Chaturvedy, S.; Bhakuni, V. J. Biol. Chem. 2003, 278, 40793.
69. Fu, T. F.; Boja, E. S.; Safo, M. F.; Schirch, V. J. Biol. Chem. 2003, 278, 31088.
70. Matthews, R. G.; Drummond, J. T.; Webb, H. K. Adv. Enzyme Regul. 1998, 38, 377.
71. Snell, K.; Riches, D. Cancer Lett. 1989, 44, 217.
72. Ballantine, S.; Volpe, F.; Delves, C. J. Protein Expression Purif. 1994, 5, 371.
73. Volpe, F.; Ballantine, S.; Delves, C. J. Gene 1995, 160 41.
74. Thomas, M. C.; Ballantine, S. P.; Bethell, S. S.; Bains, S.; Kerllam, P.; Delves, C. J. Biochemistry 1998, 37, 11629.
75. Warhurst, D. C. Sci. Prog. 2002, 85 Part 1, 89.
76. Cheong, C. G.; Wolan, D. V.; Greasley, S. E.; Horton, P. A.; Beardsley, G. P.; Wilson, I. A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 18034.
77. Myllykallio, H.; Lipowski, G.; Leduc, D.; Filee, J.; Forterre, P.; Liebl, U. Science 2002, 297, 105.
78. Murzin, A. G. Science 2002, 297, 61.
79. Ortenberg, R.; Rozenblatt-Rosen, O.; Mevarech, M. Mol. Microbiol. 2000, 35, 1493.
80. Wilquet, V.; Van de Casteele, M.; Gigot, D.; Legrain, C.; Glansdorff, N. J. Bacteriol. 2004, 186, 351.
81. Giladi, M.; Altman-Price, N.; Levin, I.; Levy, L. J. Bacteriol. 2003, 185, 7015.
82. Cunningham, M. L.; Beverley, S. M. Mol. Biochem. Parasitol. 2001, 113, 199.
83. Bello, A.; Nare, B.; Freedman, D.; Hardy, L.; Beverley, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11442.
84. Nare, B.; Luba, J.; Hardy, L. W.; Beverley, S. Parasitology 1997, 114, 101.
85. Lye, L. F.; Cunningham, M. L.; Beverley, S. M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 38245.
86. Zhang, K.; Rathod, P. K. Science 2002, 296, 545.
87. Then, R. L. J. Chemother. 2004, 16, 3.
88. Olliaros, P. L.; Taylor, W. R. J. J. Exp. Biol. 2003, 206 3753.
89. Takimoto, C. H. Semin. Oncol. 1997, 24, 18.
90. Purcell, W. T.; Ettinger, D. S. Curr. Oncol. Rep. 2003, 5 114.
91. Norman, P. Curr. Opin. Invest. Drugs 2001, 2, 1611.
92. Exinger, D.; Exinger, F.; Mennecier, B.; Limacher, J. M.; Dufour, P.; Kurtz, J. E. Cancer Ther. 2003, 1, 1315.
93. Adjei, A. A. Expert Rev. Anticancer Ther. 2003, 3, 145.
94. Calvert, H. Semin. Oncol. 2003, 30, 2.
95. O'Shaughnessy, J. A. Semin. Oncol. 2002, 29, 57.
96. Jackman, A. L.; Boyle, F. T.; Harrap, K. R. Invest. New Drugs 1996, 14, 305.
97. Durand, R.; Savel, J. Expert Opin. Ther. Pat. 2001, 11 1285.
98. Roth, B. J.; Manola, J.; Dreicer, R.; Graham, D.; Wilding, G. Invest. New Drugs 2002, 20, 425.
99. Liu, G.; Bailey, H. H.; Arzoomanian, R. Z.; Alberti, D.; Binger, K.; Feierabend, C.; Marnocha, R.; Wilding, G.; Thomas, J. P. Am. J. Clin. Oncol. 2003, 26, 280.
100. Jackman, A. L.; Melin, C. J.; Kimbell, R.; Brunton, L.; Aherne, G. W.; Theti, D. S.; Walton, M. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1587, 215.
101. Rosowsky, A.; Wright, J. E.; Vaidya, C. M.; Forsch, R. A. Pharmacol. Ther. 2000, 85, 191.
102. Rosowsky, A. Antifolate Drugs in Cancer Therapy; Humana Press: Totowa, New Jersey, 1999; p 59.
103. Matherly, L. H.; Angeles, S. M.; McGuire, J. J. Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 2185.
104. Boggs, A. F.; Hecker, S. J. Expert Opin. Ther. Pat. 2002, 12, 1159.
105. Schneider, P.; Hawser, S.; Islam, K. Bioorg. Med. Chem. Lett 2003, 13, 4217.
106. Then, R. L.; Hartman, P. G.; Kompis, I.; Stephan-Güldner, M.; Stöckel, K. Drugs Future 1994, 19, 446.
107. Locher, H. H.; Schlunegger, H.; Hartman, P. G.; Angehrn, P.; Then, R. L. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 1376.
108. Dhople, A. M. J. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 47 93.
109. Dhople, A. M. Int. J. Antimicrob. Agents 2002, 19, 71.
110. McKeage, K.; Scott, L. Drugs 2003, 63, 597.
111. Kinyanjui, S. M.; Mberu, E. K.; Winstanley, P. A.; Jacobus, D. P.; Watkins, W. M. A. J. Trop. Med. Hyg. 1999, 60, 943.
112. Wyss, P. C.; Gerber, P.; Hartman, P. G.; Hubschwerlen, C.; Locher, H.; Marty, H. P.; Stahl, M. J. Med. Chem. 2003, 46, 2304.
113. Lau, H.; Ferlan, J. T.; Brophy, V. H.; Rosowsky, A.; Hopkins-Sibley, C. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 187.
114. Brophy, V. H.; Vasquez, J.; Nelson, R. G.; Forney, J. R.; Rosowsky, A.; Hokins-Sibley, C. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 44 1019.
115. Gerum, A. B.; Ulmer, J. E.; Jacobus, D. P.; Jensen, N. P.; Sherman, D. R.; Sibley, C. H. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46 3362.
116. Brobey, R. K.; Sano, G.; Itoh, F.; Aso, K.; Kimura, M.; Mitamura, T.; Horii, T. Mol. Biochem. Parasitol. 1996, 81, 225.
117. Kuyper, L. F.; Baccanari, D. P.; Jones, M.; Hunter, R.; Tansik, R. L.; Joyner, S. S.; Boytos, C. M.; Rudolph, S. K.; Knick, V.; Wilson, H. R.; Cadell, J. M.; Friedman, H. S.; Comley, J. C.; Stables, J. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 892.
118. Donkor, I. O.; Li, H.; Queener, S. F. Eur. J. Med. Chem. 2003 46, 2304.
119. Debnath, A. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 41.
120. White, E. L.; Ross, L. J.; Cunningham, A.; Escuyer, V. FEMS Microbiol. Lett. 2004, 232, 101.
121. Dhople, A. M. Arzneim.-Forsch. 1999, 49, 267.
122. Suling, W. J.; Maddry, J. A. J. Antimicrob. Chemother. 2001, 47, 51.
123. Suling, W. J.; Seitz, L. E.; Pathak, V.; Westbrook, L.; Barrow, E. W.; Zywno-Van-Ginkel, S.; Piper, J. R.; Barrow, W. W. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 2784.
124. Sanders, W. J.; Nienaber, V. L.; Lerner, C. G.; McCall, J. O.; Merrick, S. M.; Swanson, S. J.; Harlan, J. E.; Stoll, V. S.; Stamper, G. F.; Betz, S. F.; Condroski, K. R.; Meadows, R. P.; Severin, J. M.; Walter, K. A.; Magdalinos, P.; Jakob, C. G.; Wagner, R.; Beutel, B. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 1709.
125. Patel, O.; Satchell, J.; Baell, J.; Fernley, R.; Coloe, P.; Macreadie, I. Microbiol. Drug Resist. 2003, 9, 139.
126. Patel, O. G.; Mberu, E. K.; Nzila, A.; Macreadie, I. G. Trends Parasitol. 2004, 20, 1.
127. Chan, J. H.; Hong, J. S.; Kuyper, L. F.; Baccanari, D. P.; Joyner, S. S.; Tansik, R. L.; Boytos, C. M.; Rudolph, S. K. J. Med. Chem. 1995, 38, 3608.
128. Rosowsky, A.; Forsch, R. A.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 2003 46, 1726.
129. Gangjee, A.; Adair, O. O.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 2003 46, 5074.
130. Kovacs, J. A.; Gill, V. J.; Meshnick, S.; Masur, H. J. Am. Med. Assoc. 2001, 286, 2450.
131. Kompis, I.; Then, R. L. Eur. J. Med. Chem. 1984, 19, 529.
132. Kuyper, L. F.; Roth, B.; Baccanari, D. P.; Ferone, R.; Bedell, C. R.; Champness, J. N.; Stammers, D. K.; Dann, J. G.; Norrington, F. E.; Baker, D. J.; Goodford, P. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 303.
133. Brun-Pascuad, M.; Rajagopalan-Levasseur, P.; Chau, F.; Bertrand, G.; Garry, L.; Derouin, F.; Girard, P. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 1068.
134. Deroiun, F. Curr. Opin. Invest. Drugs 2001, 10, 1368.
135. Gilbert, I. H. Biochim. Biophys. Acta 2002, 18, 1587.
136. Marlowe, C. K.; Selassie, C. D.; Santi, D. V. J. Med. Chem. 1995, 38, 967.
137. Gelhahaar, D. K.; Moerder, K. E.; Zichi, D.; Sherman, C. J.; Ogden, R. C.; Freer, S. T. J. Med. Chem. 1995, 38, 466.
138. Chan, D. C.; Laughton, C. A.; Queener, S. F.; Stevens, M. F. J. Med. Chem. 2001, 44, 2555.
139. Cody, V.; Chan, D.; Galitsky, N.; Rak, D.; Luft, J. R.; Pangborn, W.; Queener, S. F.; Laughton, C. A.; Stevens, M. Biochemistry 2000 39, 3556.
140. Rosowsky, A.; Forsch, R. A.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 2002 45, 233.
141. Forsch, R. A.; Queener, S. F.; Rosowsky, A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 14, 1811.
142. Robson, C.; Meek, M. A.; Grunwaldt, J. D.; Lambert, P. A.; Queener, S. F.; Schmidt, D.; Griffin, R. J. J. Med. Chem. 1997, 40 3040.
143. Gangjee, A.; Devraj, R.; McGuire, J. J.; Kisliuk, R. L.; Queener, S. F.; Barrows, L. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1169.
144. Gangjee, A.; Guo, X.; Queener, S. F.; Cody, V.; Galitsky, N.; Luft, J. R.; Pangborn, W. J. Med. Chem. 1998, 41, 1263.
145. Rosowsky, A.; Papoulis, A. T.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 913.
146. Rosowsky, A.; Chen, H.; Fu, H.; Queener, S. F. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 59.
147. Gangjee, A.; Mavandadi, F.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1997 40, 1173.
148. Gangjee, A.; Mavandadi, F.; Queener, S. F.; McGuire, J. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 2158.
149. Gangjee, A.; Vasudevan, A.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1997 40, 3032.
150. Cody, V.; Galitsky, N.; Rak, D.; Luft, J. R.; Pangborn, W.; Queener, S. F. Biochemistry 1999, 38, 4303.
151. Cody, V.; Galitsky, N.; Luft, J. R.; Pangborn, W.; Galitsky, N.; Queener, S. F.; Blakley, R. L. Acta Crystallogr., Sect D: Biol. Crystallogr. 1997, 53, 638.
152. Cody, V.; Galitsky, N.; Luft, J. R.; Pangborn, W.; Queener, S. F.; Gangjee, A. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2002 58, 1393.
153. Cody, V.; Galitsky, N.; Luft, J. R.; Pangborn, W.; Rosowsky, A.; Queener, S. F. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2002, 58, 946.
154. Jackson, H. C.; Biggadike, K.; McKilligin, E.; Kinsman, O. S.; Queener, S. F.; Lane, A.; Smith, J. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 1371.
155. Rosowsky, A.; Hynes, J. B.; Queener, S. F. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 79.
156. Gangjee, A.; Zaveri, N.; Kothare, M.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1995, 38, 3660.
157. Gangjee, A.; Vasudevan, A.; Queener, S. F.; Kisliuk, R. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1438.
158. Cody, V.; Luff, J. R.; Pangborn, W.; Gangjee, A. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2003, 59, 1603.
159. Gangjee, A.; Devraj, R.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 470.
160. Piper, J. R.; Johnson, C. A.; Krauth, C. A.; Carter, R. L.; Hosmer, C. A.; Queener, S. F.; Borotz, S. E.; Pfefferkorn, E. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 1271.
161. Gangjee, A.; Vasudevan, A.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1997 40, 479.
162. Gangjee, A.; Yu, J.; McGuire, J. J.; Cody, V.; Galitsky, N.; Kisliuk, R. L.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 2000, 43, 3837.
163. Rosowsky, A.; Queener, S. F.; Cody, V. Drug Des. Discovery 1999 16, 25.
164. Gangjee, A.; Zeng, Y.; McGuire, J. J.; Kisliuk, R. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 5137.
165. Gangjee, A.; Shi, J.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 1930.
166. Gangjee, A.; Elzein, E.; Queener, S. F.; McGuire, J. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 1409.
167. Miller, L. H.; Baruch, D. I.; Marsh, K.; Duombo, O. K. Nature 2002, 415, 498.
168. Ridley, R. G. Nature 2002, 415, 686.
169. Debaert, M. Ann. Pharm. Fr. 2001, 59, 75.
170. Brady, R. L.; Cameron, A. Curr. Drug Targets 2004, 5, 137.
171. Yuthavong, Y. Microbes Infect. 2002, 4, 175.
172. Hankins, E. G.; Warhurst, D. C.; Sibley, C. H. Mol. Biochem. Parasitol. 2001, 117, 91.
173. Ferlan, J. T.; Mookherjee, S.; Okezie, I.; Fulgence, L.; Sibley, C. H. Mol. Biochem. Parasitol. 2001, 113, 139.
174. Sirawaporn, W.; Yongkiettrakul, S.; Sirawaraporn, R.; Yuthawong, Y.; Santi, D. V. Exp. Parasitol. 1997, 87, 245.
175. van Dijk, M. R.; McConkey, G. A.; Vinkenoog, R.; Waters, A. P.; Janse, C. J. Mol. Biochem. Parasitol. 1994, 68, 167.
176. Leartsakulpanich, U.; Imwong, M.; Pukrittayakamee, S.; White, N. J.; Snounou, G.; Sirawaraporn, W.; Yuthavong, Y. Mol. Biochem. Parasitol. 2002, 11, 63.
177. Basco, L. K.; leBras, J. Bull. Soc. Pathol. Exot. 1997, 90, 90.
178. Chowdhury, S. F.; Villamor, V. B.; Guerrero, R. H.; Leal, I.; Brun, R.; Croft, S. L.; Goodman, J. M.; Maes, L.; Ruiz-Perez, L. M.; Pacanowska, D. G.; Gilbert, I. H. J. Med. Chem. 1999, 42, 4300.
179. Knighton, D. R.; Kann, C. C.; Howland, E.; Janson, C. A.; Hostowska, Z.; Welsh, K. M.; Matthews, D. A. Nat. Struct. Biol. 1994, 1 186.
180. Zuccotto, F.; Brun, R.; Pacanowska, D. G.; Ruiz Perez, L. M.; Gilbert, I. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1463.
181. Toyoda, T.; Brobey, R. K.; Sano, G.; Horii, T.; Tomioka, N.; Itai, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 27, 515.
182. Rathod, P. K.; Phillips, M. A. Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 316.
183. Meyer, C. C.; Majumder, S. K.; Cynamon, M. H. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1862.
184. Kamchonwongpaisan, S.; Quarrell, R.; Charoensetakul, N.; Ponsinet, R.; Vilaivan, T.; Vanichtanankul, J.; Tarnchompoo, B.; Sirawaraporn, W.; Lowe, G.; Yuthavong, Y. J. Med. Chem. 2004, 47, 673.
185. Schroeder, F.; Schroeder, J. O. Dtsch. Med. Wochenschr. 2000 125, 1435.
186. Kopytek, S. J.; Dyer, J. C.; Knapp, G. S.; Hu, J. C. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 3210.
187. Andersson, S. E.; Johansson, H. L.; Lexmuller, K.; Ekstrom, G. M. Eur. J. Pharm. Sci. 2000, 9, 333.
188. Goodsell, D. S. Stem Cells 1999, 17, 314.
189. Schilsky, R. L. Oncologist 1996, 1, 244.
190. Blakley, R. L. Hum. Mutat. 1998, 11, 259.
191. Tsukamoto, T.; Kitazmne, T.; McGuire, J. J.; Coward, J. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 66.
192. Hart, B. P.; Haile, W. H.; Licato, N. J.; Bolanowska, W. E.; McGuire, J. J.; Coward, J. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 56.
193. Graffner-Nordberg, M.; Fyfe, M.; Brattsand, R.; Mellgard, B.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 2003, 46, 3455.
194. Forsch, R. A.; Wright, J. E.; Rosowsky, A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2067.
195. Reynolds, R. C.; Johnson, C. A.; Piper, J. R.; Sirotnak, F. M. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 237.
196. Gangjee, A.; Zeng, Y.; McGuire, J. J.; Kisliuk, R. L. J. Med. Chem. 2000, 43, 3125.
197. Gangiee, A.; Zeng, Y.; McGuire, J. J.; Kisliuk, R. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 1942.
198. Vaidya, C. M.; Wright, J. E.; Rosowsky, A. J. Med. Chem. 2002 45, 1690.
199. Wright, J. E.; Vaidya, C. M.; Chen, Y.; Rosowsky, A. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 41.
200. Rosowsky, A.; Wright, J. E.; Vaidya, C. M.; Bader, G.; Forsch, R. A.; Mota, C. E.; Pardo, J.; Chen, C. S.; Chen, Y. N. J. Med. Chem. 1998, 41, 5310.
201. Rosowsky, A.; Wright, J. E.; Vaidya, C. M.; Forsch, R. A.; Bader, H. J. Med. Chem. 2000, 43, 1620.
202. Rosowsky, A.; Bader, H.; Wright, J. E.; Keyomarsi, K.; Matherly, L. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2167.
203. Gangjee, A.; Yu, J.; Kisliuk, R. L.; Haile, W. H.; Sobrero, G.; McGuire, J. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 591.
204. Gangiee, A.; Adair, O. O.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 2003 46, 5074.
205. Rosowsky, A.; Forsch, R. A.; Null, A.; Moran, R. G. J. Med. Chem. 1999, 42, 3510.
206. McGuire, J. J.; Magee, K. J.; Russell, C. A.; Canstrari, J. M. Oncol. Res. 1997, 9, 139.
207. Lehman, N. L. Expert Opin. Invest. Drugs 2002, 11, 1175.
208. Ackland, S. P.; Clarke, S. J.; Beale, P.; Peters, G. J. Cancer Chemother. Biol. Response Modif. 2002, 20, 1.
209. Huang, Y.; Lin, C. F.; Lee, Y. J.; Li, W. W.; Chao, T. C.; Bacherikov, V. A.; Chen, K. T.; Chen, C. M.; Su, T. L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 145.
210. Rosowsky, A. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 329.
211. Gangjee, A.; Dubash, N. P.; Zeng, Y.; McGuire, J. J. Curr. Med. Chem. Anticancer Agents 2002, 2, 331.
212. McGuire, J. J.; Haile, W. H. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 335, 139.
213. Mao, Z.; Pan, J.; Kalman, T. I. J. Med. Chem. 1996, 39 4340.
214. Tsukamoto, T.; Haile, W. H.; McGuire, J. J.; Coward, J. K. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 355, 109.
215. Kisliuk, R. L. Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2615.
216. Boger, D. L.; Labroli, M. A.; Marsilje, T. H.; Jin, Q.; Hedrick, M. P.; Baker, S. J.; Shim, J. H.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1075.
217. Huovinen, P.; Sundström, L.; Swedberg, G.; Sköld, O. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 279.
218. Huovinen, P. Clin. Infect. Dis. 1997, 24 (Suppl. 1), 63.
219. Huovinen, P. Clin. Infect. Dis. 2001, 32, 1608.
220. Sköld, O. Vet. Res. 2001, 32, 261.
221. Wernsdorfer, W. H.; Noedl, H. Curr. Opin. Infect. Dis. 2003, 16, 553.
222. Adrian, P. V.; Klugman, K. P. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 2406.
223. Maskell, J. P.; Sefton, A. M.; Hall, L. M. C. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1104.
224. Dale, G. E.; Broger, C.; D'Arcy, A.; Hartman, P. G.; DeHoogt, R.; Jolidon, S.; Kompis, I.; Labhardt, A. M.; Langen, H.; Locher, H.; Page, M. G.; Stüber, D.; Then, R. L.; Oefner, C. J. Mol. Biol. 1997, 266, 23.
225. Dam, J.; Rose, T.; Goldberg, M. E.; Blondel, A. J. Mol. Biol. 2000, 302, 235.
226. Swedberg, G.; Ringertz, S.; Sköld, O. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 1062.
227. May, J.; Meyer, C. G. Trends Parasitol. 2003, 19, 432.
228. Talisuna, A. O.; Bloland, P.; D'Allesandro, U. Clin. Microbiol. Rev. 2004, 17, 235.
229. Hayton, K.; Su, X. Z. Curr. Drug Targets Infect. Disord. 2004 4, 1.
230. Warhurst, D. C. Sci. Prog. 2002, 85, 89.
231. Basco, L. K.; de Pécoulas, P. E.; Wilson, C. M.; Le Bras, J.; Mazabraud, A. Mol. Biochem. Parasitol. 1995, 69, 135.
232. Yuthavong, Y. Microbes Infect. 2002, 4, 175.
233. Wang, P.; Lee, C. S.; Bayuomi, R.; Dijmde, A.; Doumbo, O.; Svedberg, G.; Dao, L. D.; Mshinda, H.; Tanner, M.; Watkins, W. M.; Sims, P.; Hyde, J. E. Mol. Biochem. Parasitol. 1997, 89, 161.
234. Plowe, C. V.; Kublin, J.; Duombo, O. K. Drug Resist. Updates 1998, 1, 389.
235. Cowman, A. F. Malaria: Parasite Biology, Pathogenesis, and Protection ASM Press: Washington, DC, 1998; Chapter 22, p 317.
236. Durand, R.; Eslahpazire, J.; Jafari, S.; Delabre, J. F.; Marmorat-Khuong, A.; DiPiazza, J.-P.; leBras, J. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 3461.
237. Sirawaraporn, W.; Sirawaraporn, R.; Yongkiettrakul, S.; Anuwatwora, A.; Rastelli, G.; Kamchonwongpaisan, S.; Yuthavong, Y. Mol. Biochem. Parasitol. 2002, 121, 185.
238. Durand, R.; DiPiazza, J. P.; Longuet, C.; Secardin, Y.; Clain, J.; leBras, J. Ann. Trop. Med. Parasitol. 1999, 93, 25.
239. Iyer, J. K.; Milhous, W. K.; Cortese, J. F.; Kublin, J. G.; Plowe, C. V. Lancet 2001, 358, 1066.
240. Alifrangis, M.; Enosse, S.; Khalil, I. F.; Tarimo, D. S.; Lemnge, M. M.; Thompson, R.; Bygbjerg, I. C.; Ronn, A. M. Am. J. Trop. Med. Hyg. 2003, 69, 601.
241. Syafruddin, D.; Asih, B. P.; Aggarwal, S. L.; Shankar, A. H. Am. J. Trop. Med. Hyg. 2003, 69, 614.
242. Ochong, E.; Nzila, A. M.; Kimani, S.; Kokwaro, G.; Mutabingwa, T.; Watkins, W.; Marsh, K. Malar. J. 2003, 2, 46.
243. Mberu, E. K.; Nzila, A. M.; Nduati, E.; Ross, A.; Monks, S. M.; Kokwaro, G. O.; Watkins, W. M.; Sibley, C. H. Exp. Parasitol. 2002, 101, 90.
244. Berglez, J.; Iliades, P.; Sirawaraporn, W.; Coloe, P.; Macreadie, I. Int. J. Parasitol. 2004, 34, 95.
245. Khalil, I.; Ronn, A.; Alifrangis, M.; Gabar, H. A.; Satti, G. M.; Bygbjerg, I. C. Am. J. Trop. Med. Hyg. 2003, 68, 586.
246. Marks, F.; Meyeri, C. G.; Sievertsen, J.; Timmann, C.; Evans, J.; Horstmann, R. D.; May, J. Antimicrob. Agents Chemother. 2004 48, 466.
247. Fohl, L. M.; Roos, D. S. Mol. Microbiol. 2003, 50, 1319.
248. Reynolds, M. G.; Oh, J.; Roos, D. S. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1271.
249. Takahashi, T.; Endo, T.; Nakamura, T.; Sakashitat, H.; Kimurat, K.; Ohnishit, K.; Kitamura, Y.; Iwamoto, A. J. Med. Microbiol. 2002 51, 510.
250. Nahimana A.' Rabodonirina, M.; Helweg-Larsen, J.; Meneau, I.; Francioli, P.; Bille, J.; Hauser, P. M. Emerging Inf. Dis. 2003, 9 864.
251. Nahimana, A.; Rabodonirina, M.; Francioli, P.; Bille, J.; Hauser, P. M. Eukaryotic Microbiol. 2003, 50 (Suppl.), 656.
252. Ma, L.; Kovacs, J. A.; Cargnel, A.; Valerio, A.; Fantoni, G.; Atzori, C. J. J. Infect. Dis. 2002, 185, 1530.
253. Safrin, S.; Lee, B. L.; Sande, M. A. J. Infect. Dis. 1994, 170, 912.
254. Razavi, B.; Lund, B.; Allen, B. L.; Schlessinger, L. Infection 2002, 30, 41.
255. Jansen, G.; Barr, H.; Kathmann, I.; Bunni, M. A.; Priest, D. G.; Noordhuis, P.; Peters, G. J.; Assaraf, Y. G. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 761.
256. Banerjee, D.; Mayer-Kuckuk, P.; Capiaux, G.; Budak-Alpdogan, T.; Gorlick, R.; Bertino, J. R. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1587, 164.
257. Brzezinska, A.; Wilska, P.; Baliska, M. Acta Biochim. Pol. 2000 47, 735.
258. Liani, E.; Rothem, L.; Bunni, M. A.; Smith, C. A.; Jansen, G.; Assaraf, Y. G. Int. J. Cancer 2003, 103, 587.
259. Kanter, P. P.; McIvor, R. S.; Benkovic, S. J.; Rosowsky, A.; Wagner, C. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 2816.
260. Gangjee, A.; Zhu, Y.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 4533.
261. Gangjee, A.; Zhu, Y.; Queener, S. F.; Francom, P.; Broom, A. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 1836.
262. Gangjee, A.; Adair, O. O.; Queener, S. F. Biorg. Med. Chem. 2001, 11, 2929.
263. Rosowsky, A.; Forsch, R. A.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1995 38, 2615.