Laboratory evolution of stereoselective enzymes: A prolific source of catalysts for asymmetric reactions

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 1, 2011, Pages 138-174

  Reetz, Manfred T ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

asymmetric catalysis; directed evolution; enantioselectivity; enzymes; saturation mutagenesis

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC REACTION; DIRECTED EVOLUTION; HOMOGENEOUS CATALYST; ORGANIC CHEMISTRY; SATURATION MUTAGENESIS; STEREO-SELECTIVE; TEST TUBE;

CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYMES; MUTAGENESIS; STEREOSELECTIVITY;

CATALYSTS;

ENZYME;

BIOCATALYSIS; CHEMISTRY; DIRECTED MOLECULAR EVOLUTION; GENETICS; METABOLISM; METHODOLOGY; MUTAGENESIS; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOCATALYSIS; DIRECTED MOLECULAR EVOLUTION; ENZYMES; MUTAGENESIS; STEREOISOMERISM;

EID: 78149432825     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201000826     Document Type: Review

References (371)

1. R. Noyori, Angew. Chem. 2002, 114, 2108-2123
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022
3. K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2126-2135
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2024-2032
5. P. J. Walsh, M. C. Kozlowski, Fundamentals of Asymmetric Catalysis, University Science Books, Sausalito, 2009
6. H.-U. Blaser, E. Schmidt, Asymmetric Catalysis on Industrial Scales, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
7. A. Berkessel, H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
8. D. W. C. MacMillan, Nature 2008, 455, 304-308
9. B. List, Angew. Chem. 2010, 122, 1774-1779
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1730-1734.
11. K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, 5 th ed., Springer, Berlin, 2004
12. K. Drauz, H. Waldmann, Enzyme Catalysis in Organic Synthesis: A Comprehensive Handbook, Vol. I-III, 2 nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2002
13. A. Liese, K. Seelbach, C. Wandrey, Industrial Biotransformations, 2 nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2006
14. J. Tao, G.-Q. Lin, A. Liese, Biocatalysis for the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
15. V. Gotor, I. Alfonso, E. García-Urdiales, Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
16. See, for example
17. E. J. Corey, X.-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995
18. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11929-11936
19. S. J. Keding, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11937-11942
20. E. A. Peterson, L. E. Overman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11943-11948
21. B. M. Trost, J. Org. Chem. 2004, 69, 5813-5837
22. N. Z. Burns, P. S. Baran, R. W. Hoffmann, Angew. Chem. 2009, 121, 2896-2910
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2854-2867.
24. [58]
25. T. W. Johannes, H. Zhao, Curr. Opin. Microbiol. 2006, 9, 261-267
26. S. Lutz, U. T. Bornscheuer, Protein Engineering Handbook, Vol. 1-2, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
27. N. J. Turner, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 567-573
28. C. Jäckel, P. Kast, D. Hilvert, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2008, 37, 153-173
29. S. Bershtein, D. S. Tawfik, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 151-158
30. P. A. Romero, F. H. Arnold, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2009, 10, 866-876
31. M. T. Reetz, in Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes (Eds.:, V. Gotor, I. Alfonso, E. García-Urdiales,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 21-63
32. L. G. Otten, F. Hollmann, I. W. C. E. Arends, Trends Biotechnol. 2010, 28, 46-54
33. A. V. Shivange, J. Marienhagen, H. Mundhada, A. Schenk, U. Schwaneberg, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 19-25.
34. Examples of rational and/or de novo design
35. F. Cedrone, A. Ménez, E. Quéméneur, Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 405-410
36. T. Imanaka, H. Atomi, in Enzyme Catalysis in Organic Synthesis: A Comprehensive Handbook, Vol. I (Eds.:, K. Drauz, H. Waldmann,), 2 nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 67-95
37. D. Rotticci, J. C. Rotticci-Mulder, S. Denman, T. Norin, K. Hult, ChemBioChem 2001, 2, 766-770
38. T. Lanio, A. Jeltsch, A. Pingoud, Protein Eng. 2000, 13, 275-281
39. T. Ema, T. Fujii, M. Ozaki, T. Korenaga, T. Sakai, Chem. Commun. 2005, 4650-4651
40. A. Glieder, R. Weis, W. Skranc, P. Poechlauer, I. Dreveny, S. Majer, M. Wubbolts, H. Schwab, K. Gruber, Angew. Chem. 2003, 115, 4963-4966
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4815-4818
42. S. Martí, J. Andrés, V. Moliner, E. Silla, I. Tuñõn, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2634-2643
43. J. A. Gerlt, P. C. Babbitt, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 10-18
44. D. Röthlisberger, O. Khersonsky, A. M. Wollacott, L. Jiang, J. DeChancie, J. Betker, J. L. Gallaher, E. A. Althoff, A. Zanghellini, O. Dym, S. Albeck, K. N. Houk, D. S. Tawfik, D. Baker, Nature 2008, 453, 190-195
45. S. M. Lippow, B. Tidor, Curr. Opin. Biotechnol. 2007, 18, 305-311
46. A. Vardi-Kilshtain, M. Roca, A. Warshel, Biotechnol. J. 2009, 4, 495-500.
47. T. Alber, J. A. Wozniak, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 747-750
48. M. Matsumura, S. Yasumura, S. Aiba, Nature 1986, 323, 356-358
49. B. C. Cunningham, J. A. Wells, Protein Eng. 1987, 1, 319-325
50. P. N. Bryan, M. L. Rollence, M. W. Pantoliano, J. Wood, B. C. Finzel, G. L. Gilliland, A. J. Howard, T. L. Poulos, Proteins Struct. Funct. Genet. 1986, 1, 326-334
51. M. H. Hecht, J. M. Sturtevant, R. T. Sauer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 5685-5689
52. H. Liao, T. McKenzie, R. Hageman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 576-580.
53. K. Chen, F. H. Arnold, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5618-5622.
54. M. T. Reetz, A. Zonta, K. Schimossek, K. Liebeton, K.-E. Jaeger, Angew. Chem. 1997, 109, 2961-2963
55. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2830-2832.
56. M. T. Reetz, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1503-1509
57. M. T. Reetz, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1615-1622
58. M. T. Reetz, in Evolutionary Methods in Biotechnology (Eds.:, S. Brakmann, A. Schwienhorst,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 113-141.
59. M. T. Reetz, in Enzyme Assays - High-throughput Screening, Genetic Selection and Fingerprinting (Ed.:, J.-L. Reymond,), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 41-76
60. J.-L. Reymond, Enzyme Assays - High-throughput Screening, Genetic Selection and Fingerprinting, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
61. H. Lin, V. W. Cornish, Angew. Chem. 2002, 114, 4580-4606
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4402-4425
63. Y. L. Boersma, M. J. Dröge, W. J. Quax, FEBS J. 2007, 274, 2181-2195
64. S. V. Taylor, P. Kast, D. Hilvert, Angew. Chem. 2001, 113, 3408-3436
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3310-3335
66. J.-L. Reymond, V. S. FluxÃ, N. Maillard, Chem. Commun. 2009, 34-46.
67. D. W. Leung, E. Chen, D. V. Goeddel, Technique 1989, 1, 11-15
68. R. C. Cadwell, G. F. Joyce, PCR Methods Appl. 1994, 3, S 136 -S 140.
69. P. C. Cirino, K. M. Mayer, D. Umeno, Methods Mol. Biol. 2003, 230, 3-9
70. T. S. Wong, D. Roccatano, M. Zacharias, U. Schwaneberg, J. Mol. Biol. 2006, 355, 858-871
71. T. Eggert, M. T. Reetz, K.-E. Jaeger, in Enzyme Functionality - Design, Engineering, and Screening (Ed.:, A. Svendsen,), Marcel Dekker, New York, 2004, pp. 375-390
72. J. R. Cochran, Y.-S. Kim, S. M. Lippow, B. Rao, K. D. Wittrup, Protein Eng. Des. Sel. 2006, 19, 245-253
73. Y. Fujii, Y. Yamasaki, M. Matsumoto, H. Nishida, M. Hada, K. Ohkubo, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004, 68, 1722-1727
74. D. A. Drummond, B. L. Iverson, G. Georgiou, F. H. Arnold, J. Mol. Biol. 2005, 350, 806-816
75. A. Gratz, J. Jose, Anal. Biochem. 2008, 378, 171-176
76. T. Vanhercke, C. Ampe, L. Tirry, P. Denolf, Anal. Biochem. 2005, 339, 9-14.
77. W. P. C. Stemmer, Nature 1994, 370, 389-391.
78. K. A. Powell, S. W. Ramer, S. B. del Cardayré, W. P. C. Stemmer, M. B. Tobin, P. F. Longchamp, G. W. Huisman, Angew. Chem. 2001, 113, 4068-4080
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3948-3959.
80. R. Georgescu, G. Bandara, L. Sun, in Directed Evolution Library Creation, Vol. 231 (Eds.:, F. H. Arnold, G. Georgiou,), Humana Press, Totowa, 2003, pp. 75-83
81. C. N. Dominy, D. W. Andrews, in Methods in Molecular Biology, Vol. 235 (Eds.:, N. Casali, A. Preston,), Humana Press, Totowa, 2003, pp. 209-223
82. M. A. Vandeyar, M. P. Weiner, C. J. Hutton, C. A. Batt, Gene 1988, 65, 129-133
83. R. D. Kirsch, E. Joly, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1848-1850
84. L. Zheng, U. Baumann, J.-L. Reymond, Nucleic Acids Res. 2004, 32, e 115
85. W.-C. Tseng, J.-W. Lin, T.-Y. Wei, T.-Y. Fang, Anal. Biochem. 2008, 375, 376-378
86. A. Hidalgo, A. SchlieÃmann, R. Molina, J. Hermoso, U. T. Bornscheuer, Protein Eng. Des. Sel. 2008, 21, 567-576.
87. H. H. Hogrefe, J. Cline, G. L. Youngblood, R. M. Allen, BioTechniques 2002, 33, 1158-1165.
88. J. Sanchis, L. Fernández, J. D. Carballeira, J. Drone, Y. Gumulya, H. Höbenreich, D. Kahakeaw, S. Kille, R. Lohmer, J. J.-P. Peyralans, J. Podtetenieff, S. Prasad, P. Soni, A. Taglieber, S. Wu, F. E. Zilly, M. T. Reetz, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 81, 387-397.
89. D. J. Bougioukou, S. Kille, A. Taglieber, M. T. Reetz, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3287-3305.
90. M. Z. Li, S. J. Elledge, Nat. Methods 2007, 4, 251-256.
91. M. T. Reetz, J. D. Carballeira, Nat. Protoc. 2007, 2, 891-903.
92. M. T. Reetz, H. Höbenreich, P. Soni, L. Fernández, Chem. Commun. 2008, 5502-5504
93. Y. L. Boersma, M. J. Dröge, A. M. van der Sloot, T. Pijning, R. H. Cool, B. W. Dijkstra, W. J. Quax, ChemBioChem 2008, 9, 1110-1115.
94. M. T. Reetz, M. H. Becker, H.-W. Klein, D. Stöckigt, Angew. Chem. 1999, 111, 1872-1875
95. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1758-1761
96. W. Schrader, A. Eipper, D. J. Pugh, M. T. Reetz, Can. J. Chem. 2002, 80, 626-632.
97. M. T. Reetz, K. M. Kühling, S. Wilensek, H. Husmann, U. W. Häusig, M. Hermes, Catal. Today 2001, 67, 389-396
98. M. T. Reetz, F. Daligault, B. Brunner, H. Hinrichs, A. Deege, Angew. Chem. 2004, 116, 4170-4173
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4078-4081.
100. K. M. Polizzi, M. Parikh, C. U. Spencer, I. Matsumura, J. H. Lee, M. J. Realff, A. S. Bommarius, Biotechnol. Prog. 2006, 22, 961-967
101. K. M. Polizzi, C. U. Spencer, A. Dubey, I. Matsumura, J. H. Lee, M. J. Realff, A. S. Bommarius, J. Biomol. Screening 2005, 10, 856-864.
102. K. Liebeton, A. Zonta, K. Schimossek, M. Nardini, D. Lang, B. W. Dijkstra, M. T. Reetz, K.-E. Jaeger, Chem. Biol. 2000, 7, 709-718.
103. K. Miyazaki, F. H. Arnold, J. Mol. Evol. 1999, 49, 716-720.
104. M. Nardini, D. A. Lang, K. Liebeton, K.-E. Jaeger, B. W. Dijkstra, J. Biol. Chem. 2000, 275, 31219-31225.
105. M. T. Reetz, S. Wilensek, D. Zha, K.-E. Jaeger, Angew. Chem. 2001, 113, 3701-3703
106. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3589-3591.
107. G. P. Horsman, A. M. F. Liu, E. Henke, U. T. Bornscheuer, R. J. Kazlauskas, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1933-1939
108. S. Park, K. L. Morley, G. P. Horsman, M. Holmquist, K. Hult, R. J. Kazlauskas, Chem. Biol. 2005, 12, 45-54
109. R. J. Kazlauskas, Chem. Listy 2003, 67, 329-337.
110. J. Paramesvaran, E. G. Hibbert, A. J. Russell, P. A. Dalby, Protein Eng. Des. Sel. 2009, 22, 401-411.
111. M. T. Reetz, L.-W. Wang, in part M. Bocola, Angew. Chem. 2006, 118, 1258-1263
112. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1236-1241; Erratum
113. M. T. Reetz, L.-W. Wang, in part M. Bocola, Angew. Chem. 2006, 118, 2556
114. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2494.
115. M. Bocola, N. Otte, K.-E. Jaeger, M. T. Reetz, W. Thiel, ChemBioChem 2004, 5, 214-223
116. M. T. Reetz, M. Puls, J. D. Carballeira, A. Vogel, K.-E. Jaeger, T. Eggert, W. Thiel, M. Bocola, N. Otte, ChemBioChem 2007, 8, 106-112.
117. D. Zha, S. Wilensek, M. Hermes, K.-E. Jaeger, M. T. Reetz, Chem. Commun. 2001, 2664-2665.
118. M. T. Reetz, B. Brunner, T. Schneider, F. Schulz, C. M. Clouthier, M. M. Kayser, Angew. Chem. 2004, 116, 4167-4170
119. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4075-4078.
120. C. T. Walsh, Y.-C. J. Chen, Angew. Chem. 1988, 100, 342-352
121. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 333-343
122. P. C. Brzostowicz, D. M. Walters, S. M. Thomas, V. Nagarajan, P. E. RouviÃre, Appl. Environ. Microbiol. 2003, 69, 334-342.
123. Reviews on BVMO-catalyzed asymmetric reactions
124. M. M. Kayser, Tetrahedron 2009, 65, 947-974
125. M. D. Mihovilovic, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1265-1287
126. R. Wohlgemuth, Eng. Life Sci. 2006, 6, 577-583.
127. M. D. Mihovilovic, F. Rudroff, A. Winninger, T. Schneider, F. Schulz, M. T. Reetz, Org. Lett. 2006, 8, 1221-1224.
128. M. W. Fraaije, J. Wu, D. P. H. M. Heuts, E. W. van Hellemond, J. H. L. Spelberg, D. B. Janssen, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 66, 393-400
129. F. Zambianchi, M. W. Fraaije, G. Carrea, G. de Gonzalo, C. Rodríguez, V. Gotor, G. Ottolina, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1327-1331
130. C. Rodríguez, G. de Gonzalo, D. E. Torres Pazmiño, M. W. Fraaije, V. Gotor, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 197-203.
131. E. Malito, A. Alfieri, M. W. Fraaije, A. Mattevi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 13157-13162.
132. M. Bocola, F. Schulz, F. Leca, A. Vogel, M. W. Fraaije, M. T. Reetz, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 979-986.
133. M. T. Reetz, S. Wu, Chem. Commun. 2008, 5499-5501.
134. M. T. Reetz, S. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15424-15432.
135. E. Henke, U. T. Bornscheuer, Biol. Chem. 1999, 380, 1029-1033
136. M. Schmidt, D. Hasenpusch, M. Kähler, U. Kirchner, K. Wiggenhorn, W. Langel, U. T. Bornscheuer, ChemBioChem 2006, 7, 805-809.
137. Y. Koga, K. Kato, H. Nakano, T. Yamane, J. Mol. Biol. 2003, 331, 585-592
138. W.-C. Suen, N. Zhang, L. Xiao, V. Madison, A. Zaks, Protein Eng. Des. Sel. 2004, 17, 133-140
139. Z. Qian, S. Lutz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13466-13467.
140. O. May, P. T. Nguyen, F. H. Arnold, Nat. Biotechnol. 2000, 18, 317-320.
141. M. T. Reetz, C. Torre, A. Eipper, R. Lohmer, M. Hermes, B. Brunner, A. Maichele, M. Bocola, M. Arand, A. Cronin, Y. Genzel, A. Archelas, R. Furstoss, Org. Lett. 2004, 6, 177-180
142. B. van Loo, J. H. Lutje Spelberg, J. Kingma, T. Sonke, M. G. Wubbolts, D. B. Janssen, Chem. Biol. 2004, 11, 981-990
143. E. Y. Lee, M. L. Shuler, Biotechnol. Bioeng. 2007, 98, 318-327
144. L. Rui, L. Cao, W. Chen, K. F. Reardon, T. K. Wood, Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 3995-4003
145. M. Kotik, V. ÅtÄpánek, P. Kyslik, H. MareÅová, J. Biotechnol. 2007, 132, 8-15.
146. G. DeSantis, K. Wong, B. Farwell, K. Chatman, Z. Zhu, G. Tomlinson, H. Huang, X. Tan, L. Bibbs, P. Chen, K. Kretz, M. J. Burk, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11476-11477.
147. S. Fong, T. D. Machajewski, C. C. Mak, C.-H. Wong, Chem. Biol. 2000, 7, 873-883
148. M. Wada, C.-C. Hsu, D. Franke, M. Mitchell, A. Heine, I. Wilson, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2091-2098
149. G. J. Williams, S. Domann, A. Nelson, A. Berry, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3143-3148
150. G. J. Williams, T. Woodhall, L. M. Farnsworth, A. Nelson, A. Berry, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16238-16247
151. S. Jennewein, M. Schürmann, M. Wolberg, I. Hilker, R. Luiten, M. Wubbolts, D. Mink, Biotechnol. J. 2006, 1, 537-548
152. N. Ran, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6130-6139
153. A. Bolt, A. Berry, A. Nelson, Arch. Biochem. Biophys. 2008, 474, 318-330.
154. M. Alexeeva, A. Enright, M. J. Dawson, M. Mahmoudian, N. J. Turner, Angew. Chem. 2002, 114, 3309-3312
155. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3177-3180
156. R. Carr, M. Alexeeva, A. Enright, T. S. C. Eve, M. J. Dawson, N. J. Turner, Angew. Chem. 2003, 115, 4955-4958
157. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4807-4810
158. K. E. Atkin, R. Reiss, V. Koehler, K. R. Bailey, S. Hart, J. P. Turkenburg, N. J. Turner, A. M. Brzozowski, G. Grogan, J. Mol. Biol. 2008, 384, 1218-1231.
159. A. Kirschner, U. T. Bornscheuer, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 81, 465-472.
160. C. K. Savile, J. M. Janey, E. C. Mundorff, J. C. Moore, S. Tam, W. R. Jarvis, J. C. Colbeck, A. Krebber, F. J. Fleitz, J. Brands, P. N. Devine, G. W. Huisman, G. J. Hughes, Science 2010, 329, 305-309
161. G. Matcham, M. Bhatia, W. Lang, C. Lewis, R. Nelson, A. Wang, W. Wu, Chimia 1999, 53, 584-589, and references therein.
162. B. Lingen, D. Kolter-Jung, P. Dünkelmann, R. Feldmann, J. Grötzinger, M. Pohl, M. Müller, ChemBioChem 2003, 4, 721-726
163. B. J. Stevenson, J.-W. Liu, D. L. Ollis, Biochemistry 2008, 47, 3013-3025.
164. M. Chen-Goodspeed, M. A. Sogorb, F. Wu, S.-B. Hong, F. M. Raushel, Biochemistry 2001, 40, 1325-1331
165. C. M. Hill, W.-S. Li, J. B. Thoden, H. M. Holden, F. M. Raushel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8990-8991.
166. M. W. Peters, P. Meinhold, A. Glieder, F. H. Arnold, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13442-13450
167. M. Landwehr, L. Hochrein, C. R. Otey, A. Kasrayan, J.-E. Bäckvall, F. H. Arnold, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6058-6059; reviews of directed evolution of P450 enzymes
168. V. B. Urlacher, S. Lutz-Wahl, R. D. Schmid, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 64, 317-325
169. S. Kumar, J. R. Halpert, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 456-464
170. E. M. J. Gillam, Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 220-231
171. K. L. Tee, U. Schwaneberg, Comb. Chem. High Throughput Screening 2007, 10, 197-217.
172. H. Asako, M. Shimizu, N. Itoh, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 80, 805-812
173. R. Machielsen, N. G. H. Leferink, A. Hendriks, S. J. J. Brouns, H.-G. Hennemann, T. DauÃmann, J. van der Oost, Extremophiles 2008, 12, 587-594
174. J. Liang, J. Lalonde, B. Borup, V. Mitchell, E. Mundorff, N. Trinh, D. A. Kochrekar, R. N. Cherat, G. G. Pai, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 193-198
175. J. Liang, E. Mundorff, R. Voladri, S. Jenne, L. Gilson, A. Conway, A. Krebber, J. Wong, G. Huismann, S. Truesdale, J. Lalonde, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 188-192.
176. M. Avi, R. M. Wiedner, H. Griengl, H. Schwab, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11415-11422; see also
177. R. Gaisberger, R. Weis, R. Luiten, W. Skranc, M. Wubbolts, H. Griengl, A. Glieder, J. Biotechnol. 2007, 129, 30-38.
178. E. Antipov, A. E. Cho, K. D. Wittrup, A. M. Klibanov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 17694-17699.
179. [4g]
180. M. T. Reetz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5716-5722
181. M. T. Reetz, in Advances in Catalysis, Vol. 49 (Eds.:, B. C. Gates, H. Knözinger,), Elsevier, San Diego, 2006, pp. 1-69
182. M. T. Reetz, J. Org. Chem. 2009, 74, 5767-5778.
183. [4]
184. M. R. Parikh, I. Matsumura, J. Mol. Biol. 2005, 352, 621-628
185. J. M. Joern, P. Meinhold, F. H. Arnold, J. Mol. Biol. 2002, 316, 643-656
186. T.-W. Wang, H. Zhu, X.-Y. Ma, T. Zhang, Y.-S. Ma, D.-Z. Wei, Mol. Biotechnol. 2006, 34, 55-68
187. M. Zaccolo, D. M. Williams, D. M. Brown, E. Gherardi, J. Mol. Biol. 1996, 255, 589-603
188. S.-Y. Tang, H. Fazelinia, P. C. Cirino, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5267-5271; review emphasizing quality not quantity when creating mutant libraries
189. S. Lutz, W. M. Patrick, Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 291-297.
190. M. T. Reetz, D. Kahakeaw, J. Sanchis, Mol. BioSyst. 2009, 5, 115-122
191. M. T. Reetz, D. Kahakeaw, R. Lohmer, ChemBioChem 2008, 9, 1797-1804.
192. G. Saab-Rincon, Y. Li, M. Meyer, M. Carbone, M. Landwehr, F. H. Arnold, in Protein Engineering Handbook (Eds.:, S. Lutz, U. T. Bornscheuer,), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 481-492.
193. R. J. Fox, S. C. Davis, E. C. Mundorff, L. M. Newman, V. Gavrilovic, S. K. Ma, L. M. Chung, C. Ching, S. Tam, S. Muley, J. Grate, J. Gruber, J. C. Whitman, R. A. Sheldon, G. W. Huisman, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 338-344.
194. M. C. Saraf, A. R. Horswill, S. J. Benkovic, C. D. Maranas, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 4142-4147
195. A. E. Firth, W. M. Patrick, Nucleic Acids Res. 2008, 36, W 281 -W 285
196. J. Damborsky, J. Brezovsky, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 26-34
197. J. F. Chaparro-Riggers, K. M. Polizzi, A. S. Bommarius, Biotechnol. J. 2007, 2, 180-191
198. T. S. Wong, D. Roccatano, U. Schwaneberg, Environ. Microbiol. 2007, 9, 2645-2659
199. S. A. Funke, N. Otte, T. Eggert, M. Bocola, K.-E. Jaeger, W. Thiel, Protein Eng. Des. Sel. 2005, 18, 509-514
200. G. L. Moore, C. D. Maranas, AIChE J. 2004, 50, 262-272
201. R. J. Hayes, J. Bentzien, M. L. Ary, M. Y. Hwang, J. M. Jacinto, J. Vielmetter, A. Kundu, B. I. Dahiyat, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 15926-15931.
202. M. T. Reetz, M. Bocola, J. D. Carballeira, D. Zha, A. Vogel, Angew. Chem. 2005, 117, 4264-4268
203. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4192-4196.
204. [10e, 26, 28]
205. D. K. Dube, L. A. Loeb, Biochemistry 1989, 28, 5703-5707
206. S. Climie, L. Ruiz-Perez, D. Gonzalez-Pacanowska, P. Prapunwattana, S.-W. Cho, R. Stroud, D. V. Santi, J. Biol. Chem. 1990, 265, 18776-18779
207. A. V. Teplyakov, J. M. van der Laan, A. A. Lammers, H. Kelders, K. H. Kalk, O. Misset, L. J. S. M. Mulleners, B. W. Dijkstra, Protein Eng. 1992, 5, 413-420
208. L. D. Graham, K. D. Haggett, P. A. Jennings, D. S. Le Brocque, R. G. Whittaker, P. A. Schober, Biochemistry 1993, 32, 6250-6258
209. M. S. Warren, S. J. Benkovic, Protein Eng. 1997, 10, 63-68
210. N. M. Antikainen, P. J. Hergenrother, M. M. Harris, W. Corbett, S. F. Martin, Biochemistry 2003, 42, 1603-1610
211. E. M. Gabor, D. B. Janssen, Protein Eng. Des. Sel. 2004, 17, 571-579
212. L. Rui, L. Cao, W. Chen, K. F. Reardon, T. K. Wood, J. Biol. Chem. 2004, 279, 46810-46817
213. A. R. Schmitzer, F. Lépine, J. N. Pelletier, Protein Eng. Des. Sel. 2004, 17, 809-819
214. T. S. Wong, K. L. Tee, B. Hauer, U. Schwaneberg, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 26e.
215. C. M. Clouthier, M. M. Kayser, M. T. Reetz, J. Org. Chem. 2006, 71, 8431-8437.
216. J. D. Carballeira, P. Krumlinde, M. Bocola, A. Vogel, M. T. Reetz, J.-E. Bäckvall, Chem. Commun. 2007, 1913-1915.
217. S. Bartsch, R. Kourist, U. T. Bornscheuer, Angew. Chem. 2008, 120, 1531-1534
218. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1508-1511.
219. Recent examples of saturation mutagenesis for a variety of purposes
220. N. U. Nair, H. Zhao, ChemBioChem 2008, 9, 1213-1215
221. M. Di Lorenzo, A. Hidalgo, R. Molina, J. A. Hermoso, D. Pirozzi, U. T. Bornscheuer, Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 7291-7299
222. M. Zumárraga, C. Vaz Domínguez, S. Camarero, S. Shleev, J. Polaina, A. Martínez-Arias, M. Ferrer, A. L. De Lacey, V. M. Fernández, A. Ballesteros, F. J. Plou, M. Alcalde, Comb. Chem. High Throughput Screening 2008, 11, 807-816
223. H.-M. Li, L.-H. Mei, V. B. Urlacher, R. D. Schmid, Appl. Biochem. Biotechnol. 2008, 144, 27-36
224. X. Qi, Y. Chen, K. Jiang, W. Zuo, Z. Luo, Y. Wei, L. Du, H. Wei, R. Huang, Q. Du, J. Biotechnol. 2009, 144, 43-50
225. F. Shozui, K. Matsumoto, T. Sasaki, S. Taguchi, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009, 84, 1117-1124
226. K. Bajaj, P. C. Dewan, P. Chakrabarti, D. Goswami, B. Barua, C. Baliga, R. Varadarajan, Biochemistry 2008, 47, 12964-12973
227. S.-W. Oh, A.-U. Jang, C.-K. Jeong, H.-J. Kang, J.-M. Park, T.-J. Kim, J. Microbiol. Biotechnol. 2008, 18, 1401-1407
228. W. Wu, D. Zhu, L. Hua, J. Mol. Catal. B 2009, 61, 157-161
229. S. Wu, A. J. Fogiel, K. L. Petrillo, R. E. Jackson, K. N. Parker, R. DiCosimo, A. Ben-Bassat, D. P. O'Keefe, M. S. Payne, Biotechnol. Bioeng. 2008, 99, 717-720
230. G. J. Williams, R. D. Goff, C. Zhang, J. S. Thorson, Chem. Biol. 2008, 15, 393-401
231. A. Andreadeli, D. Platis, V. Tishkov, V. Popov, N. E. Labrou, FEBS J. 2008, 275, 3859-3869
232. A. Yep, G. L. Kenyon, M. J. McLeish, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 5733-5738
233. D. Saboulard, V. Dugas, M. Jaber, J. Broutin, E. Souteyrand, J. Sylvestre, M. Delcourt, BioTechniques 2005, 39, 363-368.
234. M. T. Reetz, J. D. Carballeira, J. J.-P. Peyralans, H. Höbenreich, A. Maichele, A. Vogel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6031-6038.
235. M. T. Reetz, in Protein Engineering Handbook, Vol. 2 (Eds.:, S. Lutz, U. T. Bornscheuer,), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 409-439.
236. M. T. Reetz, J. Sanchis, ChemBioChem 2008, 9, 2260-2267.
237. S. Wu, J. P. Acevedo, M. T. Reetz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 2775-2780.
238. E. N. Jacobsen, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431.
239. J. Y. Zou, B. M. Hallberg, T. Bergfors, F. Oesch, M. Arand, S. L. Mowbray, T. A. Jones, Structure 2000, 8, 111-122.
240. M. T. Reetz, M. Bocola, L.-W. Wang, J. Sanchis, A. Cronin, M. Arand, J. Zou, A. Archelas, A.-L. Bottalla, A. Naworyta, S. L. Mowbray, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7334-7343.
241. Y. Gumulya, projected Dissertation, Ruhr-Universität-Bochum, 2010
242. S. Kille, Dissertation, Ruhr-Universität-Bochum, 2010.
243. D. M. Weinreich, N. F. Delaney, M. A. DePristo, D. L. Hartl, Science 2006, 312, 111-114
244. E. R. Lozovsky, T. Chookajorn, K. M. Brown, M. Imwong, P. J. Shaw, S. Kamchonwongpaisan, D. E. Neafsey, D. M. Weinreich, D. L. Hartl, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 12025-12030.
245. D. C. Carter, G. Winter, A. J. Wilkinson, A. R. Fersht, Cell 1984, 38, 835-840
246. J. A. Wells, Biochemistry 1990, 29, 8509-8517
247. A. Horovitz, Curr. Biol. 1996, 6, R 121 -R 126
248. A. S. Mildvan, Biochemistry 2004, 43, 14517-14520
249. C. M. Yuen, D. R. Liu, Nat. Methods 2007, 4, 995-997.
250. L. Rui, Y. M. Kwon, A. Fishman, K. F. Reardon, T. K. Wood, Appl. Environ. Microbiol. 2004, 70, 3246-3252
251. W. M. Patrick, A. E. Firth, Biomol. Eng. 2005, 22, 105-112
252. A. D. Bosley, M. Ostermeier, Biomol. Eng. 2005, 22, 57-61
253. M. Denault, J. N. Pelletier, in Protein Engineering Protocols, Vol. 352 (Eds.:, K. M. Arndt, K. M. Müller,), Humana Press, Totowa, 2007, pp. 127-154.
254. K. U. Walter, K. Vamvaca, D. Hilvert, J. Biol. Chem. 2005, 280, 37742-37746
255. T. Li, K. Fan, J. Wang, W. Wang, Protein Eng. 2003, 16, 323-330
256. S. Akanuma, T. Kigawa, S. Yokoyama, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 13549-13553
257. S. S. Sidhu, A. A. Kossiakoff, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 347-354.
258. R. Stürmer, B. Hauer, M. B. Hall, K. Faber, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 203-213
259. J. F. Chaparro-Riggers, T. A. Rogers, E. Vazquez-Figueroa, K. M. Polizzi, A. S. Bommarius, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1521-1531
260. A. Müller, R. Stürmer, B. Hauer, B. Rosche, Angew. Chem. 2007, 119, 3380-3382
261. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3316-3318
262. A. Fryszkowska, K. Fisher, J. M. Gardiner, G. M. Stephens, J. Org. Chem. 2008, 73, 4295-4298
263. S. K. Padhi, D. J. Bougioukou, J. D. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3271-3280.
264. S.-M. Lu, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7513-7516
265. T. Ohshima, H. Tadaoka, K. Hori, N. Sayo, K. Mashima, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2060-2066
266. S.-M. Lu, C. Bolm, Angew. Chem. 2008, 120, 9052-9055
267. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8920-8923
268. C. J. Scheuermann née Taylor, C. Jaekel, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2708-2714
269. J. G. de Vries, C. J. Elsevier, Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Vol. I-III, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
270. B. H. Lipshutz, Chem. Rev. 2008, 108, 2916 - 2927.
271. J. B. Tuttle, S. G. Ouellet, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12662-12663
272. N. J. A. Martin, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13368-13369.
273. M. R. Martzen, S. M. McCraith, S. L. Spinelli, F. M. Torres, S. Fields, E. J. Grayhack, E. M. Phizicky, Science 1999, 286, 1153-1155.
274. S. G. Peisajovich, D. S. Tawfik, Nat. Methods 2007, 4, 991-994.
275. J. D. Bloom, F. H. Arnold, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 9995-10000.
276. M. A. DePristo, HFSP J. 2007, 1, 94-98.
277. M. Eigen, J. McCaskill, P. Schuster, J. Phys. Chem. 1988, 92, 6881-6891.
278. S. Kurtovic, B. Mannervik, Biochemistry 2009, 48, 9330-9339.
279. M. T. Reetz, S. Prasad, J. D. Carballeira, Y. Gumulya, M. Bocola, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9144-9152.
280. A. G. Sandström, K. Engström, J. Nyhlén, A. Kasrayan, J.-E. Bäckvall, Protein Eng. Des. Sel. 2009, 22, 413-420
281. K. Engström, J. Nyhlen, A. G. Sandström, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7038-7042.
282. D. J. Ericsson, A. Kasrayan, P. Johansson, T. Bergfors, A. G. Sandström, J.-E. Bäckvall, S. L. Mowbray, J. Mol. Biol. 2008, 376, 109-119.
283. J. Blanchet, J. Baudoux, M. Amere, M.-C. Lasne, J. Rouden, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5493-5506
284. M. Amere, M.-C. Lasne, J. Rouden, Org. Lett. 2007, 9, 2621-2624
285. J. T. Mohr, T. Nishimata, D. C. Behenna, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11348-11349.
286. K. Miyamoto, H. Ohta, Eur. J. Biochem. 1992, 210, 475-481
287. Y. Terao, Y. Ijima, K. Miyamoto, H. Ohta, J. Mol. Catal. B 2007, 45, 15-20.
288. K. Okrasa, C. Levy, M. Wilding, M. Goodall, N. Baudendistel, B. Hauer, D. Leys, J. Micklefield, Angew. Chem. 2009, 121, 7827-7830
289. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7691-7694.
290. R. Hawwa, S. D. Larsen, K. Ratia, A. D. Mesecar, J. Mol. Biol. 2009, 393, 36-57.
291. U. T. Bornscheuer, R. J. Kazlauskas, Angew. Chem. 2004, 116, 6156-6165
292. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6032-6040
293. K. Hult, P. Berglund, Trends Biotechnol. 2007, 25, 231-238
294. O. Khersonsky, C. Roodveldt, D. S. Tawfik, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 498-508
295. I. Nobeli, A. D. Favia, J. M. Thornton, Nat. Biotechnol. 2009, 27, 157-167.
296. L. Liang, J. Zhang, Z. Lin, Microb. Cell Fact. 2007, 6, 36.
297. P. Kötter, M. Ciriacy, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1993, 38, 776-783
298. M. Jeppsson, O. Bengtsson, K. Franke, H. Lee, B. Hahn-Hägerdal, M. F. Gorwa-Grauslund, Biotechnol. Bioeng. 2006, 93, 665-673.
299. B. Petschacher, S. Leitgeb, K. L. Kavanagh, D. K. Wilson, B. Nidetzky, Biochem. J. 2005, 385, 75-83.
300. B. Henrissat, G. Davies, Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 637-644.
301. M. Nishimoto, M. Kitaoka, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2007, 71, 2101-2104.
302. M. R. M. De Groeve, M. De Baere, L. Hoflack, T. Desmet, E. J. Vandamme, W. Soetaert, Protein Eng. Des. Sel. 2009, 22, 393-399.
303. R. A. Dixon, M. S. S. Reddy, Phytochem. Rev. 2003, 2, 289-306
304. J.-K. Weng, X. Li, N. D. Bonawitz, C. Chapple, Curr. Opin. Biotechnol. 2008, 19, 166-172.
305. M.-W. Bhuiya, C.-J. Liu, J. Biol. Chem. 2010, 285, 277-285.
306. R. M. Kelly, H. Leemhuis, L. Dijkhuizen, Biochemistry 2007, 46, 11216-11222.
307. M. Ivancic, G. Valinger, K. Gruber, H. Schwab, J. Biotechnol. 2007, 129, 109-122.
308. M. T. Reetz, M. Rentzsch, A. Pletsch, M. Maywald, Chimia 2002, 56, 721-723
309. M. T. Reetz, M. Rentzsch, A. Pletsch, A. Taglieber, F. Hollmann, R. J. G. MondiÃre, N. Dickmann, B. Höcker, S. Cerrone, M. C. Haeger, R. Sterner, ChemBioChem 2008, 9, 552-564
310. review of directed evolution of hybrid catalysts:, M. T. Reetz, in Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 25 (Ed.:, T. R. Ward,), Springer, Heidelberg, 2009, pp. 63-92.
311. [109c, 111b]
312. D. Qi, C.-M. Tann, D. Haring, M. D. Distefano, Chem. Rev. 2001, 101, 3081-3111
313. Y. Lu, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 118-126.
314. M. E. Wilson, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 306-307
315. J. Steinreiber, T. R. Ward, in Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 25 (Ed.:, T. R. Ward,), Springer, Heidelberg, 2009, pp. 93-112.
316. M. T. Reetz, J. J.-P. Peyralans, A. Maichele, Y. Fu, M. Maywald, Chem. Commun. 2006, 4318-4320.
317. M. T. Reetz, M. Rentzsch, A. Pletsch, M. Maywald, P. Maiwald, J. J.-P. Peyralans, A. Maichele, Y. Fu, N. Jiao, F. Hollmann, R. MondiÃre, A. Taglieber, Tetrahedron 2007, 63, 6404-6414
318. see Ref. [109b].
319. [4, 25, 28, 33, 58]
320. S. Que, A. Okamoto, T. Yano, H. Kagamiyama, J. Biol. Chem. 1999, 274, 2344-2349
321. I. Axarli, A. Prigipaki, N. E. Labrou, Biomol. Eng. 2005, 22, 81-88
322. P. E. Tomatis, R. M. Rasia, L. Segovia, A. J. Vila, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 13761-13766
323. L.-F. Wang, N. M. Goodey, S. J. Benkovic, A. Kohen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15753-15758
324. see Ref. [49c].
325. C.-J. Tsai, A. del Sol, R. Nussinov, Mol. BioSyst. 2009, 5, 207-216
326. Q. Cui, M. Karplus, Protein Sci. 2008, 17, 1295-1307
327. N. M. Goodey, S. J. Benkovic, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 474-482.
328. T. Ichiye, M. Karplus, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2004, 11, 205-217
329. J. Liu, R. Nussinov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 901-906
330. S. Hammes-Schiffer, S. J. Benkovic, Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 519-541.
331. I. A. Mirza, B. J. Yachnin, S. Wang, S. Grosse, H. Bergeron, A. Imura, H. Iwaki, Y. Hasegawa, P. C. K. Lau, A. M. Berghuis, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8848-8854.
332. T. Ichiye, M. Karplus, Proteins Struct. Funct. Genet. 1991, 11, 205-217.
333. Reviews covering protein engineering of thermostability
334. T. Oshima, Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 623-628
335. C. Ã'Fágáin, Enzyme Microb. Technol. 2003, 33, 137-149
336. V. G. H. Eijsink, S. GÃseidnes, T. V. Borchert, B. van den Burg, Biomol. Eng. 2005, 22, 21-30
337. A. S. Bommarius, J. M. Broering, Biocatal. Biotransform. 2005, 23, 125-139
338. N. Amin, A. D. Liu, S. Ramer, W. Aehle, D. Meijer, M. Metin, S. Wong, P. Gualfetti, V. Schellenberger, Protein Eng. Des. Sel. 2004, 17, 787-793.
339. M. T. Reetz, J. D. Carballeira, A. Vogel, Angew. Chem. 2006, 118, 7909-7915
340. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7745-7751.
341. M. T. Reetz, P. Soni, J. P. Acevedo, J. Sanchis, Angew. Chem. 2009, 121, 8418-8422
342. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8268-8272.
343. M. T. Reetz, P. Soni, L. Fernández, Biotechnol. Bioeng. 2009, 102, 1712-1717.
344. C. Morisseau, A. Archelas, C. Guitton, D. Faucher, R. Furstoss, J. C. Baratti, Eur. J. Biochem. 1999, 263, 386-395
345. M. Arand, H. Hemmer, H. Dürk, J. Baratti, A. Archelas, R. Furstoss, F. Oesch, Biochem. J. 1999, 344, 273-280.
346. For a review of the theory of near-attack conformers in enzyme-catalyzed reaction, see, T. C. Bruice, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 139-148
347. for an MD study of epoxide hydrolases, see, B. SchiÃtt, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14558-14570.
348. J. K. Montclare, D. A. Tirrell, Angew. Chem. 2006, 118, 4630-4633
349. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4518-4521
350. P. R. Chen, D. Groff, J. Guo, W. Ou, S. Cellitti, B. H. Geierstanger, P. G. Schultz, Angew. Chem. 2009, 121, 4112-4115
351. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4052-4055
352. R. K. McGinty, C. Chatterjee, T. W. Muir, Methods Enzymol. 2009, 462, 225-243
353. A. L. Stokes, S. J. Miyake-Stoner, J. C. Peeler, D. P. Nguyen, R. P. Hammer, R. A. Mehl, Mol. BioSyst. 2009, 5, 1032-1038
354. E. Kaya, K. Gutsmiedl, M. Vrabel, M. Müller, P. Thumbs, T. Carell, ChemBioChem 2009, 10, 2858-2861.
355. M. D. Hughes, D. A. Nagel, A. F. Santos, A. J. Sutherland, A. V. Hine, J. Mol. Biol. 2003, 331, 973-979.
356. J. Van den Brulle, M. Fischer, T. Langmann, G. Horn, T. Waldmann, S. Arnold, M. Fuhrmann, O. Schatz, T. O'Connell, D. O'Connell, A. Auckenthaler, H. Schwer, BioTechniques 2008, 45, 340-343
357. P. Iyidogan, S. Lutz, Biochemistry 2008, 47, 4711-4720.
358. O. Trapp, Angew. Chem. 2007, 119, 5706-5710
359. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5609-5613.
360. Reviews of synthetic biology focusing on metabolic engineering
361. J. Kirby, J. D. Keasling, Annu. Rev. Plant Biol. 2009, 60, 335-355
362. A. Baerga-Ortiz, B. Popovic, A. P. Siskos, H. M. O'Hare, D. Spiteller, M. G. Williams, N. Campillo, J. B. Spencer, P. F. Leadlay, Chem. Biol. 2006, 13, 277-285
363. S. C. Wenzel, R. Müller, Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 594-606
364. A. Kern, E. Tilley, I. S. Hunter, M. LegiÅa, A. Glieder, J. Biotechnol. 2006, 129, 6-29
365. S. Blanchard, J. S. Thorson, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 263-271
366. C. Hertweck, Angew. Chem. 2009, 121, 4782-4811
367. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4688-4716
368. A. Das, C. Khosla, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 631-639
369. C. H. Martin, D. R. Nielsen, K. V. Solomon, K. L. Jones Prather, Chem. Biol. 2009, 16, 277-286
370. E. J. Steen, Y. Kang, G. Bokinsky, Z. Hu, A. Schirmer, A. McClure, S. B. del Cardayre, J. D. Keasling, Nature, 2010, 463, 559-563.
371. W. L. Tang, Z. Li, H. Zhao, Chem. Commun. 2010, 46, 5461-5463.