Directed Evolution of an Amine Oxidase Possessing both Broad Substrate Specificity and High Enantioselectivity

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 39, 2003, Pages 4807-4810

  Carr, Reuben ^a   Alexeeva, Marina ^a   Enright, Alexis ^a   Eve, Tom S C ^a   Dawson, Michael J ^b   Turner, Nicholas J ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

Amines; Deracemization; Directed evolution; Enzymes

Indexed keywords

AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; SUBSTRATES;

ENANTIOSELECTIVITY;

ENZYMES;

AMINE OXIDASE (FLAVIN CONTAINING); ENZYME VARIANT;

ARTICLE; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME MECHANISM; ENZYME SPECIFICITY; ISOMERISM; OXIDATION; STEREOSPECIFICITY;

AMINE OXIDASE (COPPER-CONTAINING); AMINES; EVOLUTION, MOLECULAR; MUTATION; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 0142214752     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200352100     Document Type: Article

References (27)

1. J. W. Nieuwenhuijzen, R. F. P. Grimbergen, C. Koopman, R. M. Kellogg, T. R. Vries, K. Pouwer, E. van Echten, B. Kaptein, L. A. Hulshof, Q. B. Broxterman, Angew. Chem. 2002, 114, 4457; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4281.
2. J. W. Nieuwenhuijzen, R. F. P. Grimbergen, C. Koopman, R. M. Kellogg, T. R. Vries, K. Pouwer, E. van Echten, B. Kaptein, L. A. Hulshof, Q. B. Broxterman, Angew. Chem. 2002, 114, 4457; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4281.
3. K. W. Henderson, W. J. Kerr, J. H. Moir, Chem. Commun. 2000, 479.
4. M. F. A. Adamo, V. K. Aggarwal, M. A. Sage, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8317.
5. M. Berger, B. Albrecht, A. Berces, P. Ettmayer, W. Neruda, M. Woisetschläger, J. Med. Chem. 2001, 44, 3031.
6. T. R. Vries, H. Wynberg, E. van Echten, J. Koek, W. ten Hoeve, R. M. Kellogg, Q. B. Broxterman, A. Minnaard, B. Kaptein, S. van der Sluis, L. A. Hulshof, J. Kooista, Angew. Chem. 1998, 110, 2491; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2349.
7. T. R. Vries, H. Wynberg, E. van Echten, J. Koek, W. ten Hoeve, R. M. Kellogg, Q. B. Broxterman, A. Minnaard, B. Kaptein, S. van der Sluis, L. A. Hulshof, J. Kooista, Angew. Chem. 1998, 110, 2491; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2349.
8. F. Messina, M. Botta, F. Corelli, M. P. Schneider, F. Fazio, J. Org. Chem. 1999, 64, 3767; M. I. Youshko, F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3267; A. Luna, I. Alfonso, V. Gotor, Org. Lett. 2002, 4, 3627.
9. F. Messina, M. Botta, F. Corelli, M. P. Schneider, F. Fazio, J. Org. Chem. 1999, 64, 3767; M. I. Youshko, F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3267; A. Luna, I. Alfonso, V. Gotor, Org. Lett. 2002, 4, 3627.
10. F. Messina, M. Botta, F. Corelli, M. P. Schneider, F. Fazio, J. Org. Chem. 1999, 64, 3767; M. I. Youshko, F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3267; A. Luna, I. Alfonso, V. Gotor, Org. Lett. 2002, 4, 3627.
11. S. Kainz, A. Brinkmann, W. Leitner, A. Pfaltz, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6421.
12. J.-S. Shin, B.-G. Kim, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001, 65, 1782.
13. M. T. Reetz, K. Schimossek, Chimia 1996, 50, 668; Y. K. Choi, M. J. Kim, Y. Ahn, M.-J. Kim, Org. Lett. 2001, 3, 4099; O. Pamies, A. H. Ell, J. S. M. Samec, N. Hermanns, J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4699.
14. M. T. Reetz, K. Schimossek, Chimia 1996, 50, 668; Y. K. Choi, M. J. Kim, Y. Ahn, M.-J. Kim, Org. Lett. 2001, 3, 4099; O. Pamies, A. H. Ell, J. S. M. Samec, N. Hermanns, J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4699.
15. M. T. Reetz, K. Schimossek, Chimia 1996, 50, 668; Y. K. Choi, M. J. Kim, Y. Ahn, M.-J. Kim, Org. Lett. 2001, 3, 4099; O. Pamies, A. H. Ell, J. S. M. Samec, N. Hermanns, J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4699.
16. M. Alexeeva, A. Enright, M. J. Dawson, M. Mahmoudian, N. J. Turner, Angew. Chem. 2002, 114, 3309; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3177.
17. M. Alexeeva, A. Enright, M. J. Dawson, M. Mahmoudian, N. J. Turner, Angew. Chem. 2002, 114, 3309; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3177.
18. M. Braun, J. M. Kim, R. D. Schmid, Appl. Biochem. Biotechnol. 1992, 37, 594.
19. For the definition of enantiomeric ratio (E) see; C. S. Chen, Y. Fujimoto, G. Girdaukas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294; C. S. Chen, S. H. Wu, G. Girdaukas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2812.
20. For the definition of enantiomeric ratio (E) see; C. S. Chen, Y. Fujimoto, G. Girdaukas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294; C. S. Chen, S. H. Wu, G. Girdaukas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2812.
21. B. Lingen, J. Grötzinger, D. Kolter, M.-R. Kula, M. Pohl, Protein Eng. 2002, 15, 585.
22. L. Sun, T. Bulter, M. Alcalde, I. P. Petrounia, F. H. Arnold, ChemBioChem 2002, 3, 781; O. May, P. T. Nguye, F. H. Arnold, Nat. Biotechnol. 2000, 18, 317; D. Zha, S. Wilensek, M. Hermes, K.-E. Jaeger, M. T. Reetz, Chem. Commun. 2001, 2664; G. J. Williams, S. Domann, A. Nelson, A. Berry, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3143; M. Wada, C.-C. Hsu, D. Franke, M. Mitchell, A. Heine, I. Wilson, C.-H. Wong, Bioorg. Med Chem. 2003, 11, 2091.
23. L. Sun, T. Bulter, M. Alcalde, I. P. Petrounia, F. H. Arnold, ChemBioChem 2002, 3, 781; O. May, P. T. Nguye, F. H. Arnold, Nat. Biotechnol. 2000, 18, 317; D. Zha, S. Wilensek, M. Hermes, K.-E. Jaeger, M. T. Reetz, Chem. Commun. 2001, 2664; G. J. Williams, S. Domann, A. Nelson, A. Berry, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3143; M. Wada, C.-C. Hsu, D. Franke, M. Mitchell, A. Heine, I. Wilson, C.-H. Wong, Bioorg. Med Chem. 2003, 11, 2091.
24. L. Sun, T. Bulter, M. Alcalde, I. P. Petrounia, F. H. Arnold, ChemBioChem 2002, 3, 781; O. May, P. T. Nguye, F. H. Arnold, Nat. Biotechnol. 2000, 18, 317; D. Zha, S. Wilensek, M. Hermes, K.-E. Jaeger, M. T. Reetz, Chem. Commun. 2001, 2664; G. J. Williams, S. Domann, A. Nelson, A. Berry, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3143; M. Wada, C.-C. Hsu, D. Franke, M. Mitchell, A. Heine, I. Wilson, C.-H. Wong, Bioorg. Med Chem. 2003, 11, 2091.
25. L. Sun, T. Bulter, M. Alcalde, I. P. Petrounia, F. H. Arnold, ChemBioChem 2002, 3, 781; O. May, P. T. Nguye, F. H. Arnold, Nat. Biotechnol. 2000, 18, 317; D. Zha, S. Wilensek, M. Hermes, K.-E. Jaeger, M. T. Reetz, Chem. Commun. 2001, 2664; G. J. Williams, S. Domann, A. Nelson, A. Berry, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3143; M. Wada, C.-C. Hsu, D. Franke, M. Mitchell, A. Heine, I. Wilson, C.-H. Wong, Bioorg. Med Chem. 2003, 11, 2091.
26. L. Sun, T. Bulter, M. Alcalde, I. P. Petrounia, F. H. Arnold, ChemBioChem 2002, 3, 781; O. May, P. T. Nguye, F. H. Arnold, Nat. Biotechnol. 2000, 18, 317; D. Zha, S. Wilensek, M. Hermes, K.-E. Jaeger, M. T. Reetz, Chem. Commun. 2001, 2664; G. J. Williams, S. Domann, A. Nelson, A. Berry, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3143; M. Wada, C.-C. Hsu, D. Franke, M. Mitchell, A. Heine, I. Wilson, C.-H. Wong, Bioorg. Med Chem. 2003, 11, 2091.
27. N. J. Turner, Trends Biotechnol. 2003, 21, in press.