Novel approaches to antimalarial drug discovery

Infectious Disorders - Drug Targets

Volumn 6, Issue 2, 2006, Pages 173-204

  Biot, Christophe ^a   Chibale, Kelly ^b  

^a UNITÉ DE CATALYSE ET DE CHIMIE DU SOLIDE   (France)

^b UNIVERSITY OF CAPE TOWN   (South Africa)

Author keywords

Antimalarial agents; Double drugs; Drug resistance; Malaria; Metallocenes; Molecular modelling; Natural products; Prodrugs

Indexed keywords

4 AMINOQUINOLINE DERIVATIVE; AMODIAQUINE; ANTIMALARIAL AGENT; ARTEMISIN; ARTEMISIN DERIVATIVE; CHLOROQUINE; GUANIDINE DERIVATIVE; HALOFANTRINE; HYDRAZONE DERIVATIVE; IRON CHELATING AGENT; ISATIN DERIVATIVE; MEFLOQUINE; MEPACRINE; METHYLENE BLUE; NATURAL PRODUCT; PENTAMIDINE DERIVATIVE; PHENOTHIAZINE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PRIMAQUINE; PRIMAQUINE DERIVATIVE; PRODRUG; PROGUANIL; PYRIMETHAMINE; PYRROLE DERIVATIVE; QUININE; QUINOXALINE DERIVATIVE; SULFADOXINE; SULFONE DERIVATIVE; UNINDEXED DRUG; XANTHONE DERIVATIVE;

AGRANULOCYTOSIS; ANTIPROTOZOAL ACTIVITY; CONCENTRATION RESPONSE; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG CONJUGATION; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; HUMAN; IC 50; LIVER INJURY; MALARIA; MOLECULAR MODEL; MULTIDRUG RESISTANCE; NONHUMAN; PLASMODIUM FALCIPARUM; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VALIDATION PROCESS;

ANIMALS; ANTIMALARIALS; DRUG DESIGN; DRUG RESISTANCE; MALARIA; PLASMODIUM; PRODRUGS;

EID: 33745109939     PISSN: 18715265     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152606784112155     Document Type: Review

References (253)

1. The World Malaria Report 2005 from WHO and UNICEF is available at http://rbm.who.int/wmr2005
2. Farooq, U.; Mahajan, R.C. J. Vector. Borne Dis., 2004, 41, 45.
3. Baird, J.K. N. Engl. J. Med., 2005, 352, 1565.
4. Arav-Boger, R.; Shapiro, T.A., Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 565.
5. Ursos, M.B.; Roepe, P.D. Med. Res. Rev., 2002, 22, 465.
6. World Health Organization. Roll Back Malaria. Africa malaria report 2003, World Health Organization, Geneva, Switzerland 2003.
7. Navaratnam, V.; Mansor, S.M.; Sit, N.W.; Grace, J.; Li, Q.; Olliaro, P. Clin. Pharmacokinet., 2000, 39, 255.
8. Schirmer, R.H.; Coulibaly, B.; Stich, A.; Scheiwein, M.; Merkle, H.; Eubel, J.; Becker, K.; Becher, H.; Muller, O.; Zich, T.; Schiek, W.; Kouyate, B. Redox Rep., 2003, 8, 272.
9. Greenwood, B.M.; Bojang, K.; Whitty, C.J.; Targett, G.A. Lancet, 2005, 365, 1487.
10. Aikawa, M.; Hepler, P.K.; Huff, C.G.; Sprinz, H. J. Cell Biol., 1966, 28, 355.
11. Banerjee, R.; Liu, J.; Beatty, W.; Pelosof, L.; Klemba, M.; Goldberg, D.E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 990.
12. Eggleson, K.K; Duffin, K.L.; Goldberg, D.E. J. Biol. Chem., 1999, 274, 32411.
13. Francis, S. E.; Sullivan, Jr., D. J.; Goldberg, D. E. Annu. Rev. Microbiol., 1997, 51, 97.
14. Rosenthal, P. J. Curr. Opin. Hematol., 2002, 9, 140.
15. Shenai, B. R.; Sijwali, P. S.; Singh, A.; Rosenthal, P. J. J. Biol. Chem., 2000, 275, 29000.
16. Sijwali, P. S.; Shenai, B. R.; Gut, J.; Singh, A.; Rosenthal, P. J. Biochem. J., 2001, 360, 481.
17. Sijwali, P. S.; Kato, K.; Seydel, K. B.; Gut, J.; Lehman, J.; Klemba, M.; Goldberg, D. E.; Miller, L. H.; Rosenthal, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 8721.
18. Brown, W.H. J. Exp. Med, 1991, 13, 290.
19. Pagola, S.; Stephens, P.W.; Bohle, D.S.; Kosar, A.D.; Madsen, S. K. Nature, 2000, 404, 307.
20. Greenwood, B. Nature, 2004, 430, 926.
21. Ridley, R. G. Nature, 2002, 415, 686.
22. Nwakwa, S.; Ridley, R. G. Nat. Rev. Drug Discov., 2003, 2, 919.
23. Proudfoot, J.R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002 12, 1647.
24. Deprez-Poulain, R; Melnyk, P. Comb. Chem. High Throughput Screen., 2005, 8, 39 and references therein.
25. Biagini, G. A.; O'Neill, P. M.; Nzila, A.; Ward, S. A.; Bray, P. G. Trends Parasitol., 2003, 19, 479.
26. Egan, T. J. Drug Des. Rev. Online, 2004, 1, 93.
27. Ridley, R.G.; Hofheinz, W.; Matile, H.; Jaquet, C.; Dorn, A.; Masciadri, R.; Jolidon, S.; Richter, W. F.; Guenzi, A.; Girometta, M.-A.; Urwyler, H.; Huber, W.; Thaithong, S.; Peters, W.; Antimicrob. Agents Chemother., 1996, 40, 1846.
28. De, D.; Krogstad, F. M.; Byers, L. D.; Krogstad, D. J. J. Med. Chem., 1998, 42, 4918.
29. Egan, T.J.; Hunter R.; Kaschula, C. H.; Marques, H. M.; Misplon, A.; Walden J. J. Med Chem. 2000, 43, 283.
30. Ryckehusch, A.; Debreu-Fontaine, M.-A.; Mouray, E.; Grellier, P.; Sergheraert, C.; Melnyk, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 297.
31. Flipo, M.; Florent, I. Grellier, P.; Sergheraert, C.; Deprez-Poulain, R. Bioorg Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2659.
32. Florent, I.; Derhy, Z.; Allary, M.; Monsigny, M.; Mayer, R.; Schrevel, J. Mol. Biochem. Parasitol., 1998, 97, 149.
33. Allary, M.; Schrevel, J.; Florent, I. Parasitology, 2002, 125, 1.
34. Ryckebusch, A.; Fruchart, J.-S.; Cattiaux, L; Rousselot-Paillet, P.; Leroux, V.; Melnyk, P.; Grellier, P.; Mouray, E.; Sergheraert, C.; Melryk, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4439.
35. Loyevsky, M.; Gordeuk, V. R. In Antimalarial Chemotherapy, Mechanisms of Action, Resistance, and New Directions in Drug Discovery, Rosenthal, P. J. ed. Humana Press, 2001; Chapter 17, pp 307-324.
36. Madrid, P. B.; Wilson, N. T.; DeRisi, J. L.; Guy, R. K. J. Comb. Chem., 2004, 6, 437.
37. Madrid, P. B.; Sherrill, J.; Liou, A.P.; Weisman, J. L; DeRisi, J. L.; Guy, R. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1015.
38. Solomon, V. R.; Puri, S. K.; Srivastava, K.; Katti, S. B. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2157.
39. Christie, G., Breckenridge, A.M.; Park, B.K. Biochem Pharmacol., 1989, 38, 1451.
40. O'Neill, P. M.; Mukhtar, A.; Stocks, P. A.; Randle, L. E.; Hindley, S.; Ward, S. A.; Storr, R. C.; Bickley, J. F.; O'Neill, I. A.; Maggs, J. L.; Hughes, R. H.; Winstanley, P. A.; Bray, P. G.; Park, B. K. J. Med. Chem., 2003, 46, 4933.
41. Hulme, C.; Gore, V. Curr. Med. Chem., 2003, 10, 51.
42. Domling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3168.
43. Musonda, C.C.; Taylor, D.; Lehman, J.; Gut, J.; Rosenthal, P.J.; Chibale, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3901.
44. Chiyanzu, I; Clarkson, C.; Smith, P. J.; Lehman, J.; Gut. J.; Rosenthal, P. J. Chibale, K. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 3249.
45. Beagley, P.; Blackie, M.A.L.; Chibale, K.; Clarkson, C.; Moss, J.R.; Smith, P.J. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 4426.
46. Beagley, P.; Blackie, M.A.L.; Musonda, C.C.; Gessner, R.K.; Ncokazi, K.; Yardley, V.; Moss, J.R.; Egan, T.J.; Chibale, K. (manuscript in preparation),
47. Jain, M.; Vangapandu, S.; Sachdeva, S.; Singh, S.; Singh, P. P.; Jena, G. B.; Tikoo, K.; Ramarao, P.; Kaul, C. L.; Jain, R. J. Med. Chem., 2004, 47, 285.
48. Pang, X.; Wang, G.; Xing, Q. Chin. J. Parasitol. Parasitic Dis., 1999, 17, 20.
49. Wang, J.Y.; Cao, W.C.; Shan, C.Q., Zhang, M.; Li, G.F.; Ding, D.B.; Shi, Y.L.; Wu, B.A. Acta Tropica, 2004, 89, 375.
50. Ryckebusch, A.; Deprez-Poulain, R.; Debreu-Fontaine, M.-A.; Vandaele, R.; Mouray, E.; Grellier, P.; Sergheraert, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3783.
51. Brinner, K. M.; Kim, J. M.; Habashita, H.; Gluzman, I. Y.; Goldberg, D. E.; Ellman, J. A. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3649.
52. Tekwani, B. L.; Walker, L. A. Comb. Chem. High Throughput Screen., 2005, 8, 63 and references therein.
53. Stead, A. M.; Bray, P. G.; Edwards, I. G.; DeKoning, H. P.; Elford, B. C.; Stocks, P. A.; Ward, S. A. Mol. Pharmacol., 2001, 59, 1298.
54. Bourdichon, A.-J. Ger. Offen. 2000, DE 19853944.
55. Mayence, A.; Eynde, J. J. V.; Krogstad, F. M.; Krogstad, D. J.; Cushion, M. T.; Huang, T. L. J. Med. Chem., 2004, 47, 2700.
56. Guillon, J.; Grellier, P.; Labaied, M.; Sonnet P.; Leger, J.-M.; Deprez-Poulain, R.; Forfar-Bares, I.; Dallemagne, P.; Lemaitre; N.; Pehourcq, F.; Rochette, J.; Sergheraert, C.; Jarry, C. J. Med. Chem., 2004, 47, 1997.
57. Aldana, I.; Ortega, M. A.; Jaso, A.; Zarranz, B.; Oporto, P.; Gimenez, A.; Monge, A.; Deharo, E. Pharmazie, 2003, 58, 68.
58. Amaral, L.; Viveiros, M.; Kristiansen, J. E. Trop. Med. Int. Health, 2001, 6,, 1016.
59. Kalkanidis, M.; Klonis, N.; Tilley, L.; Deady, L. W. Biochem. Pharmacol, 2002, 63, 833.
60. Guan, J.; Kyle, D. E.; Gerena, L.; Zhang, Q.; Milhous, W. K.; Lin, A. J. J. Med. Chem., 2002, 45, 2741.
61. Kelly, J. X.; Winter, R.; Peyton, D. H.; Hinrichs, D. J.; Riscoe, M. Antimicrob. Agents Chemother., 2002, 46, 144.
62. Dua, V. K.; Ojha, V. P.; Roy, R.; Joshi, B. C.; Valecha, N.; Devi, C. Usha; Bhatnagar, M. C.; Sharma, V. P.; Subbarao, S. K. J. Ethnopharmacol., 2004, 95, 247.
63. Hague, T. S.; Skillman, G. A.; Lee, C. E.; Habashita, H.; Gluzman, I. Y.; Ewing, T. J. A.; Goldberg, D. E.; Kuntz, I. D.; Ellman, J. A. J. Med. Chem., 1999, 42, 1428.
64. Gluzman, I. Y.; Francis, S. E.; Oksman, A.; Smith, C. E.; Duffin, K. L.; Goldberg, D. E. J. Clin. Invest., 1994, 93, 1602.
65. Brinner, K. M.; Powles, M. A.; Schmatz, D. M.; Ellman, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 345.
66. Goerlitzer, K.; Kramer, C.; Meyer, H.; Walter, R. D.; Jomaa, H.; Wiesner, J. Pharmazie, 2004, 59, 243.
67. Sajid, M.; McKerrow, J.H. Mol. Biochem. Parasitol., 2002, 120, 1. Erratum in: Mol. Biochem. Parasitol., 2002, 121, 159.
68. Rosenthal, P. J.; Sijwali, P. S.; Singh, A.; Shenai, B. R. Curr. Pharm. Des., 2002, 8, 99.
69. Olson, J. E.; Lee, G. K.; Semenov, A.; Rosenthal, P. J. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 633.
70. Rosenthal, P. J.; Olson, J. E.; Lee, G. K.; Palmer, J. T.; Klaus, J. L.; Rasnick, D. Antimicrob. Agents Chemother., 1996, 40, 1600.
71. Shenai, B.R.; Lee, B.J.; Alvarez-Hernandez, A.; Chong, P.Y.; Emal, C.D.; Neitz, R.J.; Roush, W.R.; Rosenthal, P.J. Antimicrob. Agents Chemother., 2003, 47, 154.
72. Kisilevsky, R.; Crandall, I.; Szarek, W.A.; Bhat, S.; Tan, C.; Boudreau, L.; Kain, K.C. Antimicrob. Agents Chemother., 2002, 46, 2619.
73. Tiffert, T.; Ginsburg, H.; Krugliak, M.; Elford, B. C.; Lew, V. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 3301.
74. Saliba, K. J.; Kirk, K. Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg., 1998, 92, 666.
75. Pfaller, M. A.; Krogstad, D. J. J. Infect Dis., 1981, 144, 372.
76. Pfaller, M. A.; Krogstad, D. J. Am. J. Trop. Med. Hyg., 1983, 32, 660.
77. Huy, N.T.; Kamei, K.; Kondo, Y.; Serada, S.; Kanaori, K.; Takano, R.; Tajima, K.; Hara, S. J. Biochem. (Tokyo), 2002, 131, 437.
78. Chong, C. R.; Sullivan, D. J. Biochem. Pharmacol., 2003, 66, 2201.
79. Cameron, A.; Read, J.; Tranter, R.; Winter, V.J.; Sessions, R.B.; Brady, R.L.; Vivas, L.; Easton, A.; Kendrick, H.; Croft, S.L.; Barros, D.; Lavandera, J.L.; Martin, J.J.; Risco, F.; Garcia-Ochoa, S.; Gamo, F.J.; Sanz, L.; Leon, L.; Ruiz, J.R.; Gabarro, R.; Mallo, A.; Gomez de las Heras, F. J. Biol. Chem., 2004, 279, 31429.
80. Gordeuk, V. R.; Thuma, P. E.; Brittenham, G. M.; Zulu, S.; Simwanza, G.; Mhangu, A.; Flesch, G.; Parry, D. Blood, 1992, 79, 308.
81. Gordeuk, V. R.; Thuma, P. E.; McLaren, C. E.; Biemba, G.; Zulu, S.; Poltera, A. A.; Askin, J. E.; Brittenham, G. M. Blood, 1995, 85, 3297.
82. Tsafack, A.; Loyevsky, M.; Ponka, P.; Cabantchik, Z. I. J. Lab. Clin. Med., 1996, 127, 575.
83. Clarke, C. J.; Eaton, J. W. Clin. Res., 1990, 38, 300A,
84. Pradines, B.; Rolain, J. M.; Ramiandrasoa, F.; Fusai, T.; Mosnier, J.; Rogier, C.; Davies, W.; Baret, E.; Kunesch, G.; Le Bras, J.; Parzy, D. J. Antimicrob. Chemother., 2002, 50, 177.
85. Klayman, D. L.; Bartosevich, J. F.; Griffin, T. S.; Mason, C. J.; Scovill, J. P. J. Med. Chem., 1979, 22, 855.
86. Klayman, D. L.; Scovill, J. P.; Bartosevich, J. F.; Mason, C. J. J. Med. Chem., 1979, 22, 1367.
87. Klayman, D. L.; Scovill, J. P.; Bartosevich, J. F.; Bruce, J. J. Med. Chem., 1983, 26, 35.
88. Scovill, J. P.; Klayman, D. L.; Lambros, C.; Childs, G. E.; Notsch, J. D. J. Med. Chem., 1984, 27, 87.
89. Walcourt, A.; Loyevsky, M.; Lovejoy, D. B.; Gordeuk, V. R.; Richardson, D. R. Int. J. Biochem. Cell. Biol., 2004, 36, 401.
90. Du, X.; Guo, C.; Hansell, E.; Doyle, P. S.; Caffrey, C. R.; Holler, T. P.; McKerrow, J. H; Cohen, F. E. J. Med. Chem., 2002, 45, 2695.
91. Greenbaum, D. C.; Mackey, Z.; Hansell, E.; Doyle, P.; Gut, J.; Caffrey, C. R; Lehman, J.; Rosenthal, P. J.; McKerrow, J. H.; Chibale, K. J. Med. Chem., 2004, 47, 3212.
92. Golenser, J.; Domb, A.; Leshem, B.; Kremsner, P.; Luty, A. Redox Report, 2003, 8, 268.
93. Albert, A. Nature, 1958, 182, 421.
94. Ancelin, M. L.; Calas, M.; Bompart, J.; Cordina, G.; Martin, D.; Ben Bari, M.; Jei, T.; Druilhe, P.; Vial, H. J. Blood, 1998, 91, 1426.
95. Calas, M.; Ancelin, M. L.; Cordina, G.; Portefaix, P.; Piquet, G.; Vidal-Sailhan, V.;Vial, H. J. Med. Chem., 2000, 43, 505.
96. Wengelnik, K.; Vidal, V.; Ancelin, M. L.; Cathiard, A. M.; Morgat, J. L.; Kocken, C. H.; Calas, M.; Herrera, S.; Thomas, A. W.; Vial, H. J. Science, 2002, 295, 1311.
97. Ancelin, M. L.; Calas, M.; Bonhoure, A.; Herbute, S.; Vial, H. J. Antimicrob. Agents Chemother., 2003, 47, 2598.
98. Ancelin, M. L.; Calas, M.; Vidal-Sailhan, V.; Herbute, S.; Ringwald, P.; Vial, H. J. Antimicrob. Agents Chemother., 2003, 47, 2590.
99. Vial, H.J.; Wein, S.; Farenc, C.; Kocken, C.; Nicolas, O.; Ancelin, M.L.; Bressolle, F.; Thomas, A.; Calas, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 15458.
100. Biswas, S. Indian J. Malariol., 2001, 38, 76.
101. Curtis, J.; Maxwell, C. A.; Msuya, F. H.; Mkongewa, S.; Alloueche, A.; Warhurst, D.C. J. Infect. Dis., 2002, 186, 1861.
102. Delfino, R.T.; Samos-Filho, O.A.; Figueroa-Villar, J.D. Biophys. Chem., 2002, 98, 287.
103. Warhurst, D. C. Sci. Prog., 2002, 85, 89.
104. Yuthavong, Y. Microbes Infect., 2002, 4, 175.
105. Shearer, T. W.; Kozar, M. P.; O'Neil, M. T.; Smith, P. L.; Schiehser, G. A.; Jacobus, D. P.; Diaz, D. S.; Yang, Y.-S.; Milhous, W. K.; Skillman, D. R.J. J. Med. Chem., 2005, 48, 2805.
106. Jomaa, H.; Wiesner, J.; Sanderbrand, S.; Altincicek, B.; Weidemeyer, C.; Hintz, M.; Turbachova, I.; Eberl, M.; Zeidler, J.; Lichtenthaler, H.K.; Soldati, D. Beck, E. Science, 1999, 285, 1573.
107. Lell, B.; Ruangweerayut R.; Wiesner, J.; Missinou, M.A.; Schindler, A.; Baranek, T.; Hintz, M.; Hutchinson, D.; Jomaa, H.; Kremsner, P.G. Antimicrob. Agents Chemother., 2003, 47, 735.
108. Missinou, M.A.; Borrmann, S.; Schindler, A.; Issifou, S.; Adegnika, A.A.; Matsiegui, P.B.; Binder, R.; Lell, B.; Wiesner, J.; Baranek, T.; Jomaa, H.; Kremsner, P.G. Lancet, 2002, 360, 1941.
109. Reichenberg, A.; Wiesner, L; Weidemeyer, C.; Dreiseidler, E.; Sanderbrand, S.; Altincicek, B.; Beck, E.; Schlitzer, M.; Jomaa, H. Bioorg. Med. Chem Lett., 2001, 11, 833.
110. Ortmann, R.; Wiesner, J.; Reichenberg, A.; Henschker, D.; Beck, E.; Jomaa, H.; Schlitzer, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2163.
111. Philip, A.; Kepler, J. A.; Johnson, B. H.; Carroll, F. Y. J. Med. Chem., 1988, 31, 870.
112. Portela, M. J.; Moreira, R.; Valente, E.; Constantino, L.; Iley, J.; Pinto, J.; Rosa, R.; Cravo, P.; do Rosario, V. E. Pharm. Res., 1999, 16, 949.
113. Vangapandu, S.; Sachdeva, S.; Jain, R.; Jain, M.; Singh, S.; Singh, P. P.; Kaul, C. L.; Jain, R. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 239.
114. Borissova, R.; Stjarnkvist, P.; Karlsson, M. O.; Sjoholm, I. J. Pharm. Sci., 1995, 84, 256.
115. Araujo, M.J.; Born, J.; Capela, R.; Casimiro, C.; Chambel, P.; Gomes, P.; Iley, J.; Lopes, F.; Morais, J.; Moreira, R.; de Oliveira, E.; do Rosario, V.; Vale, N. J. Med. Chem., 2005, 48, 888.
116. O'Neill, P.M.; Stocks, P.A.; Pugh, M.D.; Araujo, N.C.; Korshin, E.E.; Bickley, J.F.; Ward, S.A.; Bray, P.G.; Pasini, E.; Davies, J.; Verissimo, E.; Bachi, M.D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2004, 43, 4193.
117. Li, R.; Chen, X; Gong, B.; Selzer, P.M.; Li, Z.; Davidson, E.; Kurzban, G.; Miller, R.E.; Nuzum, E.O.; McKerrow, J.H.; Fletterick, R.J.; Gillmor, S.A.; Craik, C.S.; Kuntz, I.D.; Cohen, F.E.; Kenyon, G.L. J. Med. Chem., 1995, 38, 5031.
118. Jawahar, M.S. Indian J. Med. Res., 2004, 120, 398.
119. Qian, D.Z.; Wang, X.; Kachhap, S.K.; Kato, Y.; Wei, Y.; Zhang, L.; Atadja, P.; Pili, R. Cancer Res., 2004, 64, 6626.
120. Matsumoto, H.; Hamawaki, T.; Ota, H.; Kimura, T.; Goto, T.; Sano, K.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1227.
121. Petersen, L.; Jorgensen, P. T.; Nielsen, C.; Hansen, T.H.; Nielsen, J.; Pedersen, E. B. J. Med. Chem., 2005, 484, 1211.
122. Hill, J.; Tyas, L.; Phylip, L.H.; Kay, J.; Dunn, B.M.; Berry, C. FEBS Lett., 1994, 352, 155.
123. Robert, A.; Dechy-Cabaret, O.; Cazelles, J.; Meunier, B. Acc. Chem. Res., 2002, 35, 167.
124. Robert, A.; Benoit-Vical, F.; Dechy-Cabaret, O.; Meunier, B. Pure Appl. Chem., 2001, 73, 1173.
125. Dechy-Cabaret, O.; Benoit-Vical, F.; Robert, A.; Meunier, B. Chembiochem, 2000, 1, 281.
126. Basco, L.K.; Dechy-Cabaret, O.; Ndounga, M.; Meche, F.S.; Robert A.; Meunier, B. Antimicrob. Agents Chemother., 2001, 45, 1886.
127. Laurent, S.A.-L.; Loup, C.; Mourges, S.; Robert A.; Meunier, B. Chembiochem., 2005, 6, 1.
128. Bray, P. G.; Mungthin, M.; Ridley, R. G.; Ward, S. R. Mol. Pharmacol., 1999, 54, 170.
129. Bray, P. G.; Janneh, O.; Raynes, K. J.; Mungthin, M.; Ginsburg, H.; Ward, S. R. J. Cell Biol., 1999, 145, 363.
130. Dechy-Cabaret, O.; Benoit-Vical, F.; Loup, C.; Robert, A.; Gornitzka, H.; Bonhoure, A.; Vial, H.; Magnaval, J.-F.; Seguela, J.-P.; Meunier, B. Chemistry, 2004, 10, 1625.
131. Singh, C.; Malik, H.; Puri, S.K. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1177.
132. Meshnick; S.R.; Taylor, T.E.; Kamchonwongpaisan, S. Microb. Rev., 1996, 60, 301.
133. Olliaro, P.L.; Haynes, R.K.; Meunier, B.; Yuthavong, Y. Trends Parasitol., 2001, 17, 122.
134. Krishna, S.; Uhlemann, A.-C.; Haynes, R. K. Drug Resist. Updat., 2004, 7, 233.
135. Posner, G. H.; O'Neill, P. M. Acc. Chem. Res., 2004, 37, 397.
136. Kamchonwongpaisan, S.; Meshnick, S.R. Gen. Pharmacol., 1996, 27, 587.
137. Taylor, D. K.; Avery, T. D.; Greatrex, B. W.; Tiekink, E. R. T.; Macreadie, I. G.; Macreadie, P. I.; Humphries, A. D.; Kalkanidis, M.; Fox, E. N.; Klonis, N.; Tilley, L. J. Med. Chem., 2004, 47, 1833.
138. Laurent; S.A.-L.; Robert, A. Meunier, B. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 2060.
139. Haynes, R.K. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 2064.
140. Parapini, S.; Basilico, N.; Mondani, M.; Olliaro, P.; Taramelli, D.; Monti, D. FEBS Lett., 2004, 575, 91.
141. Eckstein-Ludwig, U.; Webb, R. J.; van Goethem, I. D.; East, J. M.; Lee, A. G.; Kimura, M.; O'Neill, P. M.; Bray, P. G.; Ward, S. A.; Krishna, S. Nature, 2003, 424, 957.
142. Aldieri, E.; Atragene, D.; Bergandi, L.; Riganti, C.; Costamagna, C.; Bosia, A.; Ghigo, D. FEBS Lett, 2003, 552, 141.
143. Krauth-Siegel, R.L.; Bauer, H.; Schirmer, R.H. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 690.
144. Davioud-Charvet, E.; Delarue, S.; Biot, C.; Schwobel, B.; Boehme, C.C.; Mussigbrodt, A.; Maes, L.; Serghersert, C., Grellier, P.; Schirmer, R.H., Becker K. J. Med. Chem., 2001, 44, 4268.
145. Biot, C.; Dessolin, J.; Grellier, P,; Davioud-Charvet, E. Redox Rep., 2003, 8, 280.
146. Biot, C.; Bauer, H.; Schirmer, R. H.; Davioud-Charvet, E. J. Med. Chem., 2004, 47, 5972.
147. Goldberg, D.E.; Slater, A.F.; Beavis, R.; Chait, B.; Cerami, A.; Henderson, G. J. Exp. Med., 1991, 173, 961.
148. Romeo, S.; Dell'Agli, M.; Parapini, S.; Rizzi, L.; Galli, G.; Mondani, M.; Sparatore, A.; Taramelli, D.; Bosisio, E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2931.
149. van Staveren, D.R.; Metzler-Nolte, N. Chem. Rev., 2004, 104, 5931.
150. Kopf-Maier, P.; Kopf, H. Chem. Rev., 1987, 87, 1137
151. Kopf-Maier, P.; Kopf, H. Struct. Bond, 1988, 70, 105.
152. Biot, C. Curr. Med. Chem. Antiinfect. Agents, 2004, 3, 135.
153. Abdulkadyrov, K.M.; Beliakova, T.A.; Andrianova, I.G. Klin Med. (Mosk)., 1980, 58, 61.
154. Brocard, J.; Lebibi, J.; Maciejewski, L. Brevet Int., 1996 PCT/FR 96/ 00721;
155. Chem. Abstr. 1997, 126, 60137e.
156. Biot, C.; Glorian, G.; Maciejewski, L., Brocard, J., Domarle, O.; Blampain, G.; Millet, P.; Georges, A.J.; Abessolo, H.; Dive, D.; Lebibi, J. J. Med. Chem., 1997, 40, 3715.
157. Lipinski, C.A.; Lombardo, F.; Dominy, B.W.; Feeney, P.J. Adv. Drug. Deliv. Rev., 1997, 23, 3.
158. Lipinski, C.A. J. Pharmacol, Toxicol. Methods, 2000, 44, 235.
159. Pradines, B.; Fusai, T.; Daries, W.; Laloge, V.; Rogier, C.; Millet, P.; Panconi, E.; Kombila, M.; Parzy, D. J. Antimicrob. Chemother., 2001, 48, 179
160. Pradines, B.; Tall, A.; Rogier, C.; Spiegel, A.; Mosnier, J.; Marrama, L.; Fusai, T.; Millet, P.; Panconi, E.; Trape, J.F.; Parzy, D. Trop. Med. Int. Health, 2002, 7, 265.
161. Atteke, C.; Ndong, J.M.; Aubouy, A.; Maciejewski, L.; Brocard, J. Lebibi, J. Deloron, P. J. Antimicrob. Chemother., 2003, 51, 1021.
162. Chim, P.; Lim, P.; Sem, R.; Nhem, S.; Maciejewski, L.; Fandeur, T. Ann. Trop. Med. Parasitol., 2004, 98, 419.
163. Delhaes, L.; Abessolo, H.; Biot, C.; Berry, L.; Delcourt, P.; Maciejewski, L.; Brocard, J.; Camus, D.; Dive, D. Parasitol. Res., 2001, 87, 239.
164. Shao, B.R, Xu, Y.Q. Zhongguo ji sheng chong xue yu ji sheng chong bing za zhi = Chinese Journal of Parasitology & Parasitic Diseases, 1988, 6, 272.
165. Dive, D. Ferroquine as an antimalaria 1st COST B22 Cong. «Drug Development for Parasitic Diseases», Antwerpen, Nov. 22-24, 2004.
166. Biot, C.; Taramelli, D.; Forfar-Bares, I.; Maciejewski, L. A.; Boyce, M.; Nowogrocki, G.; Brocard, J. S.; Basilico, N.; Olliaro, P.; Egan, T. J. Mol. Pharm., 2005, 2, 185.
167. Basilico, N.; Mondani, M.; Olliaro, P.; Taramelli, D.; Monti, D. FEBS Lett., 2004, 575, 91.
168. Monti, D.; Basilico, N.; Parapini, S.; Pasini, E.; Olliaro, P.; Taramelli, D. FEBS Lett., 2002, 522, 3.
169. Taramelli, D.; Recalcati, S.; Basilico, S.; Olliaro, P.; Cairo, G. Lab. Invest., 2000, 80, 1781.
170. Delhaes, L.; Biot, C.; Berry, L.; Delcourt, P.; Maciejewski, LA.; Camus, D.; Brocard J.S.; Dive, D. Chembiochem., 2002, 3, 418.
171. Biot, C.; Delhaes, L.; N'Diaye, C.M.; Maciejewski, L.A.; Camus, D. Dive, D; Brocard, J.S. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 2843.
172. Daher, W.; Biot, C.; Fandeur, T.; Jouin, H.; Pelinski, L.; Viscogliosi, E.; Fraisse, L.; Pradines, B.; Brocard, J.; Khalife, J.; Dive, D. Malar. J., 2006, 5, 11.
173. Daher, W.; Pelinski, L.; Klieber, S.; Sadoun, F.; Meunier, V.; Bourrie, M.; Biot, C.; Guillou, F.; Fabre, G.; Brocard, J.; Fraisse, L.; Maffrand, J.P.; Khalife, J.; Dive, D. Drug Metab. Dispos., 2006, 34, 667.
174. Rathod, P. K.; McErlean, T.; Lee, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 9389.
175. Gassis, S.; Rathod, P.K. Antimicrob. Agents Chem., 1996, 40, 914.
176. Biot, C.; Delhaes, L.; Abessolo, H.; Domarle, O.; Maciejewski, L.A.; Mortuaire, M.; Delcourt, P.; Deloron, P.; Camus, D.; Dive, D; Brocard, J.S. J. Organomet. Chem, 1999, 589, 59.
177. Chibale, K.; Moss, J. R.; Blackie, M.; van Schalkwyk, D.; Smith, P. J. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6231.
178. Beagley, P.; Blackie, M. A. L.; Chibale, K.; Clarkson, C.; Hutton, A. T.; Meijboom, R.; Moss, J. R.; Smith, P. J.; Su, H. Dalton Trans., 2003, 3046.
179. Biot, C.; Dessolin, J.; Ricard, I.; Dive, D. J. Organomet. Chem., 2004, 689, 4678.
180. Sharma, V.; Piwnica-Worms, D. Chem. Rev., 1999, 99, 2545.
181. Biot, C.; Delhaes, L.; Maciejewski, L.A.; Mortuaire, M.; Camus, D.; Dive, D.; Brocard, J.S. Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 707.
182. Paitayatat, S.; Tarnchompoo, B.; Thebtaranonth, Y.; Yuthavong, Y. J. Med. Chem., 1997, 40, 633.
183. Delhaes, L.; Biot, C.; Berry, L.; Maciejewski, L.A.; Camus, D.; Brocard, J.S.; Dive, D. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2739.
184. Itoh, T.; Shirakami, S.; Ishida, N.; Yamashita, Y.; Yoshida, T.; Kim, H.-S.; Wataya, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1657.
185. Wu, X.; Wilairat, P.; Go, M.-L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2299.
186. Beagley, P.; Blackie, M. A. L. B.; Chibale, K.; Clarkson, C.; Moss, J. R.; Smith, P. J. J. Chem. Soc., Dalton. Trans., 2002, 4426.
187. Luft, J.H. Anat. Rec., 1971, 171, 347.
188. Howarth, J.; Hanlon, K. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 751.
189. Breinbauer, R.; Manger, M.; Scheck, M.; Waldmann, H. Curr. Med. Chem., 2002, 9, 2129.
190. Vennerstrom, J. L.; Arbe-Barnes, S.; Brun, R.; Charman, S. A.; Chiu, C. K.; Chollet, J.; Dong, Y.; Dorn, A.; Hunziker, D.; Matile, H.; McIntosh, K.; Padmanilayam, M.; Tomas, J. S.; Scheurer, C.; Scorneaux, B.; Tang, Y.; Urwyler, H.; Wittlin, S.; Charman, W. N. Nature, 2004, 430, 900.
191. Jefford, C.W. Curr. Opin. Investig. Drugs., 2004, 5, 866.
192. O'Neill, P. M.; Posner, G. H. J. Med. Chem., 2004, 47, 2945.
193. Jung, M.; Lee, K.; Kim, H.; Park, M. Curr. Med. Chem., 2004, 11, 1265.
194. Ploypradith, P. Acta Tropica, 2004, 89, 329.
195. Li, Y.; Wu, Y.-L. Curr. Med. Chem., 2003, 10, 2197.
196. Jiang, S.; Hudson, T.H.; Vilbur.; Milhous, V. K. Antimalarial Activities of Febrifugine Analogues. PCT Int. Appl. 2003.
197. Hirai, S.; Kikuchi, H.; Kim, H.-S.; Begum, K.; Wataya, Y.; Tasaka, H.; Miyazawa, Y.; Yamamoto, K.; Oshima, Y. J. Med. Chem., 2003, 46, 4351.
198. Kikuchi, H.; Tasaka, H.; Hirai, S.; Takaya, Y.; Iwabuchi, Y.; Ooi, H.; Hatakeyama, S.; Kim, H.-S.; Wataya, Y.; Oshima, Y. J. Med. Chem., 2002, 45, 2563.
199. Takaya, Y.; Tasaka, H.; Hirai, S.; Oshima, Y.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S.; Kim, H.-S.; Wataya, Y.; Fukushima, M. Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu, 2000, 42, 409.
200. Takaya, Y.; Tasaka, H.; Chiba, T.; Uwai, K.; Tanitsu, M.; Kim, H-S.; Wataya, Y.; Miura, M.; Takeshita, M.; Oshima, Y.; J. Med. Chem., 1999, 42, 3163.
201. Fishman, M.; Cruickshank, P. A. J. Med. Chem., 1970, 13, 155.
202. Chien, P-L.; Cheng, C. C. J. Med. Chem., 1970, 13, 867.
203. Koepfli, J. B.; Mead, J. F.; Brockman, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 1837.
204. Koepfli, J. B.; Mead, J. F.; Brockman, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 1048.
205. Jiang, S.; Zeng, Q.; Gettayacamin, M.; Tungtaeng, A.; Wannaying, S.; Lim, A.; Hansukjariya, P.; Okunji, C. O.; Zhu, S.; Fang, D. Antimicrob. Agents Chemother., 2005, 49, 1169.
206. Okitsu, O.; Suzuki, R.; Kobayashi, S. J. Org. Chem., 2001, 66, 809.
207. Taniguchi, T.; Ogasawara, K. A. Org. Lett., 2000, 2, 3193.
208. Takeuchi, Y.; Azuma, K.; Takakura, K.; Abe, H.; Harayama, T. Chem. Comm., 2000, 1643.
209. Ooi, H.; Urushibara, A.; Esumi, T.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S. Org. Lett., 2001, 3, 953.
210. Ashoorzadeh, A.; Caprio, V. Synlett, 2005, 346.
211. Chen, M.; Theander, T. G.; Christensen, B. S.; Hviid, L.; Zhai, L.; Kharazmi, A. Antimicrob. Agents Chemother., 1994, 38, 1470.
212. Ram, V. J.; Saxena, A. S.; Srivastava, S.; Chandra, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2159.
213. Dominguez, J. N.; Charris, J. E.; Lobo, G.; de Dominguez, N. G.; Moreno, M. M.; Riggione, F.; Sanchez, E.; Olson, J.; Rosenthal, P. J. Eur. J. Med. Chem., 2001, 36, 555.
214. Liu, M.; Wilairat, P.; Go, M.-L. J. Med. Chem., 2001, 44, 4443.
215. Nielsen, S. F.; Kharazmi, A.; Christensen, S. B. Bioorg. Med. Chem., Lett., 1998, 6, 937.
216. Narender, T.; Shweta; Tanvir, K.; Rao, M. S.; Srivastava, K.; Puri, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2453.
217. Go, M.-L.; Wu, X; Liu, X. L. Curr. Med. Chem., 2005, 12, 483.
218. Powers, D. G.; Casebier', D. S.; Fokas, D.; Ryan, W. J.; Troth, J. R.; Coffen, D. L. Tetrahedron, 1998, 54, 4085.
219. Liu, M.; Wilairat, P.; Croft, S. L.; Tan, A. L.-C.; Go, M.-L. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 2729.
220. Xue, C. X; Cui, S. Y.; Liu, M. C.; Hu, Z. D.; Fan, B. T. Eur. J. Med. Chem., 2004, 39, 745.
221. Kromann, H.; Larsen, M.; Boesen, T.; Schonning, K.; Nielsen, S. F. Eur. J. Med. Chem., 2004, 39, 993.
222. Dimmock. J. R.; Elias, D. W.; Beazely, M. A.; Kandepu, N. M. Curr. Med. Chem., 1999, 6, 1125.
223. Li, R.; Chen, X.; Gong, B.; Selzer, P. M.; Li, Z.; Davidson, E.; Kurzban, G.; Miller, R. E.; Nuzum, E. O.; McKerrow, J. H.; Fletterick, R. J.; Gillmor, S. A.; Craik C. S.; Kuntz, I. D.; Cohen, F. E.; Kenyon, G. L. Bioorg. Med. Chem., 1996, 9, 1421.
224. Dominguez, J. N.; Charris, J. E.; Lobo, G.; de Dominguez, N. G.; Moreno, M. M.; Riggione, F.; Sanchez, E.; Olson, J.; Rosenthal, P. J. Eur. J. Med. Chem., 2001, 36, 555.
225. Dominguez, J. N.; Leon, C.; Rodrigues, J.; Gamboa de Dominguez, N.; Gut, J.; Rosenthal, P. J. J. Med. Chem., 2005, 48, 3654.
226. Go, M.-L, Liu, M.; Wilairat, P.; Rosenthal, P. J.; Saliba, K. J.; Kirk, K. Antimicrob. Agents Chemother., 2004, 48, 3241.
227. Coldham, I.; Crapnell, K. M.; Fernandez, J.-C.; Moseley, J. D.; Rabot, R. J. Org. Chem., 2002, 67, 6181.
228. Kasanah, Noer; Rao, Karumanchi V.; Yousaf, Muhammad; Wedge, David E.; Hamann, Mark T. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 1291.
229. Ang, K. K. H.; Holmes, M. J.; Higa, T.; Hamann, M. T.; Kara, U. A. K. Antimicrob. Agents Chemother., 2000, 44, 1645.
230. Ang, K.K. H; Holmes, M.J.; Kara, U.A.K. Parasitol. Res., 2001, 87, 715.
231. El Sayed, K. A.; Kelly, M.; Kara, U. A. K.; Ang, K. K.H.; Katsuyama, I.; Dunbar, D. C.; Khan, A. A. Hamann, M. T. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1804.
232. Rao, K. V.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Schinazi, R. F.; Tekwani, B. L.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod., 2003, 66, 823.
233. Yousaf, M.; El Sayed, K.A.; Rao, K.V.; Lim, C.W.; Hu, J.-F.; Kelly, M.; Franzblau, S. G.; Zhang, F.; Peraud, O.; Hill, R. T.; Hamann, M.T. Tetrahedron, 2002, 58, 7397.
234. Londregan, A. T.; Ragains, J.; Winkler, J. D. Abstracts of Papers, 228th ACS National Meeting, Philadelphia, PA, United States, August 22-26, 2004
235. Boursereau, Y.; Coldham, I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5841.
236. Clarkson, C.; Campbell, W. E.; Smith, P. J. Planta Med., 2003, 69, 720.
237. Clarkson, C.; Musonda, C.C.; Chibale, K.; Campbell, W.E.; Smith, P. J. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4417.
238. Baelmans, R.; Deharo, E.; Bourdy, G.; Munoz, V.; Quenevo, C.; Sauvain, M.; Ginsburg, H. J. Ethnophamarcol., 2000, 72, 271.
239. Wright, A. D.; Wang, H.; Gurrath, M.; Konig, G. M.; Kocak, G.; Newmann, G.; Loria, P.; Foley, M.; Tilley, L. J. Med Chem., 2001, 44, 873.
240. Singh, C.; Srivastav, N. C.; Puri, S. K. Tetrahedron Lett., 2002, 12, 2277.
241. Schwarz, O.; Brun, R.; Bats, J. W.; Schmalz, H.-G. Tetrahedron Lett., 2002, 12, 1009.
242. Asojo, O.A.; Gulnik, S.V.; Afonina, E.; Yu, B.; Ellman, J.A.; Haque, T.S.; Silva, A.M. J. Mol. Biol., 2003, 327, 173.
243. Carcache, D.A.; Hortner, S.R.; Bertogg, A.; Binkert, C.; Bur, D.; Marki, H.P.; Dorn, A.; Diederich, F. Chembiochem, 2002, 3, 1137.
244. Hof, F.; Diederich, F. Chem. Commun., 2004, 484.
245. Verdonk, M.L.; Cole, J.C.; Hartshorn, M.J.; Murray, C.W.; Taylor, R.D. Proteins, 2003, 52, 609.
246. Desai, P.V.; Patny, A.; Sabnis, Y.; Tekwani, B.; Gut, J.; Rosenthal, P.; Srivastava, A.; Avery, M. J. Med. Chem., 2004, 47, 6609.
247. Kuntz, I. D. Science, 1992, 257, 1078.
248. Kuntz, I. D.; Blaney, J.M.; Oatley, S. J.; Langridge, R.; Ferrin, T.E. J. Mol. Biol., 1982, 161, 269.
249. Meijer, L.; Leclerc, S.; Leost, M. Pharmacol. Ther., 1999, 82, 279.
250. Fischer, P. M.; Lane, D. P. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 1213.
251. Waters, N. C.; Geyer, J. A. Exp. Opin. Ther. Patents, 2003, 7, 7.
252. Keenan, S. M.; Geyer, J. A.; Welsh, W. J.; Prigge, S. T.; Waters, N. C. Comb. Chem. Highthroughput Screen., 2005, 8, 27.
253. Bhattacharjee, A.K.; Geyer, J.A.; Woodard, C.L.; Kathcart, A.K.; Nichols, D. A.; Prigge, S.T.; Li, Z.; Mott, B.T.; Waters, N.C. J. Med. Chem., 2004, 47, 5418.