A convergent enantioselective synthesis of the anti-malarial agent (+)-febrifugine

Synlett

Volumn , Issue 2, 2005, Pages 346-348

  Ashoorzadeh, Amir ^a   Caprio, Vittorio ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

Alkaloids; Cycloadditions; Nitrones; Piperidines; Reductive ring opening

Indexed keywords

ALKALOID; ANTIMALARIAL AGENT; FEBRIFUGINE; ISOXAZOLIDINE DERIVATIVE; NITRONE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE 1 OXIDE; QUINAZOLINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; STEREOCHEMISTRY;

EID: 13844273351     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-837199     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Koepfli, J. B.; Mead, J. F.; Brockman, J. A. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1836.
2. (b) Koepfli, J. A.; Mead, J. F.; Brockman, J. A. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1949, 69, 1048.
3. (a) Jang, C. S.; Fu, F. Y.; Wang, C. Y.; Huang, K. C.; Lu, G.; Thou, T. C. Science 1946, 103, 59.
4. (b) Hewitt, R. I.; Wallace, W. S.; Gill, E. R.; Williams, J. H. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1952, 1, 768.
5. Murata, K.; Takano, F.; Fushiya, S.; Oshima, Y. Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 1593.
6. (a) Baker, B. R.; Schaub, R. E.; McEvoy, F. J.; Williams, J. H. J. Org. Chem. 1952, 17, 132.
7. (b) Baker, B. R.; Schaub, R. E.; McEvoy, F. J.; Williams, J. H. J. Org. Chem. 1953, 18, 153.
8. (c) Baker, B. R.; McEvoy, F. J.; Schaub, R. E.; Joseph, J. P.; Williams, J. H. J. Org. Chem. 1953, 18, 178.
9. (d) Baker, B. R.; McEvoy, F. J. J. Org. Chem. 1955, 20, 118.
10. (e) Baker, B. R.; McEvoy, F. J. J. Org. Chem. 1955, 20, 136.
11. (f) Hill, R. K.; Edwards, A. G. Chem. Ind. 1962, 858.
12. (g) Barringer, D. F. Jr.; Beakelhammer, G. B.; Wayne, R. S. J. Org. Chem. 1973, 38, 1937.
13. (h) Burgess, L. E.; Gross, E. K. M.; Jurka, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3225.
14. (i) Takeuchi, Y.; Hattori, M.; Abe, H.; Harayama, T. Synthesis 1999, 1814.
15. (j) Kobayashi, S.; Ueno, M.; Suzuki, R.; Ishitani, H.; Kim, H.-S.; Wataya, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6833.
16. (k) Takeuchi, Y.; Azuma, K.; Takakura, K.; Abe, H.; Harayama, T. Chem. Commun. 2000, 1643.
17. (l) Okitsu, O.; Suzuki, R.; Kobayashi, S. Synlett 2000, 989.
18. (m) Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Org. Lett. 2000, 2, 3193.
19. (n) Takeuchi, Y.; Azuma, K.; Takakura, K.; Abe, H.; Kim, H.-S.; Wataya, Y.; Harayama, T. Tetrahedron 2001, 57, 1213.
20. (o) Ooi, H.; Urushibara, A.; Esumi, T.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S. Org. Lett. 2001, 3, 953.
21. (p) Sugiura, M.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2001, 3, 477.
22. (q) Sugiura, M.; Hagio, H.; Hirabayashi, R.; Kobayashi, S. Synlett 2001, 1225.
23. (r) Okitsu, O.; Suzuki, R.; Kobayashi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 809.
24. (s) Sugiura, M.; Hagio, H.; Hirabayashi, R.; Kobayshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12510.
25. (t) Takeuchi, Y.; Harayama, T. Trends Heterocycl. Chem. 2001, 7, 65.
26. (u) Katoh, M.; Matsune, R.; Nagase, H.; Honda, T. Tetrahedron 2004, 45, 6221,
27. (a) Tufariello, J. J.; Asrof Ali, S. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4647.
28. (b) Asrof Ali, S.; Wazeer, M. I. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 597.
29. (c) Carruthers, W.; Moses, R. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2251.
30. (a) Pulz, R.; Cicchi, S.; Brandi, A.; Reißig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1153.
31. (b) Cardona, F.; Goti, A.; Brandi, A. Org. Lett. 2003, 5, 1475.
32. (c) Richichi, B.; Cicchi, S.; Chiacchio, U.; Romeo, G.; Brandi, A. Tetrahedron 2003, 59, 5231.
33. (d) Pisaneschi, F.; Della Monica, C.; Cordero, F. M.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5711.
34. (e) Cordera, F. M.; Pisaneschi, F.; Gensini, M.; Goti, A.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1941.
35. (f) Goti, A.; Cicchi, S.; Cacciarini, M.; Cardona, F.; Fedi, V.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3633.
36. (g) Zorn, C.; Anichini, B.; Goti, B.; Brandi, A.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A.; Citti, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7846.
37. (h) Goti, A.; Cacciarini, M.; Cardona, F.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2853.
38. (i) Cardona, F.; Valenza, S.; Picasso, S.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7311.
39. (j) Murahashi, S.-I.; Ohtake, H.; Imada, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2765.
40. (k) Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 4743.
41. (a) Taniguchi, M.; Koga, K.; Yamada, S. Tetrahedron 1974, 30, 3547.
42. (b) Ravid, U.; Silverstein, R. M.; Smith, L. R. Tetrahedron 1978, 34, 1449.
43. Gmeiner, P.; Dagmar, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 3910.
44. Cicchi, S.; Marradi, M.; Goti Brandi, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6503.
45. Alford, E. J.; Hall, J. A.; Rogers, T. M. A. J. Chem. Soc. C 1966, 1103.
46. Ranganathan, D.; Rathi, R.; Kesavan, K.; Pal Singh, W. Tetrahedron 1986, 42, 4873.
47. +: 391.1896. Found: 391.1893.
48. 4j