Recent advances in artemisinin and its derivatives as antimalarial and antitumor agents

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 10, 2004, Pages 1265-1284

  Jung, Mankil ^a   Lee, Kyunghoon ^a   Kim, Hanjo ^a   Park, Moonsoo ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

Antimalarial activity; Antitumor activity; Artemisinin; Deoxoartemisinin; Deoxoartemisitene; Falciparum; Mode of action; Plasmodium

Indexed keywords

1,2,4 TRIOXANE DERIVATIVE; ACETAL DERIVATIVE; ANTIMALARIAL AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ARTEMETHER; ARTEMISININ; ARTEMISININ DERIVATIVE; ARTEMISITENE; ARTESUNATE; CHLOROQUINE; DEOXOARTEMISININ; DEOXOARTEMISININ DERIVATIVE; DEXOARTEMISITENE; DIHYDROARTEMISININ; DIHYDROARTEMISININ DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTEMISIA ANNUA; CLONORCHIS SINENSIS; DRUG ABSORPTION; DRUG CLASSIFICATION; DRUG EFFICACY; DRUG EXCRETION; DRUG MECHANISM; DRUG METABOLISM; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IMMUNOMODULATION; IN VITRO STUDY; MULTIDRUG RESISTANCE; NEUROTOXICITY; NONHUMAN; PARASITEMIA; PLASMODIUM FALCIPARUM; REVIEW; SCHISTOSOMA JAPONICUM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ARTEMISIA ANNUA; CLONORCHIS SINENSIS; PLASMODIUM FALCIPARUM; SCHISTOSOMA JAPONICUM;

EID: 2342447393     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043365233     Document Type: Review

References (81)

1. White, N. J. Malaria. In G. Cook (Ed.), Manson's Tropical Diseases, London: Saunders, 1996.
2. White, N. J. J. of Antimicrob. Chemother. 1992, 30, 571.
3. van Agtmael, M. A.; Eggelte, T. A.; van Boxtel, C. J. Trends Pharm. Sci. 1999, 20, 199.
4. Jung, M. Current Med. Chem. 1994, 1, 35.
5. Jung, M.; ElSohly, H. N.; Croom, E. M.; McPhail, A. T.; McPhail, D. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 5417.
6. Jung, M.; Li, X.; Bustos, D. A.; ElSohly, H. N.; McChesney, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5973.
7. Jung, M.; Bustos, D. A.; ElSohly, H. N,; McChesney, J. D. Synlett. 1990, 743.
8. Jung, M.; Yu, D.; Bustos, D. A.; ElSohly, H. N.; McChesney, J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 741.
9. Jung, M.; Lee, S. Heterocycles. 1997, 45, 1055.
10. Jung, M.; Lee, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1003.
11. Wallet, T. E.; Uden, W.; Lubberink, H. G. M.; Woerdenbag, H. J.; Pras, N.; Quax, W. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 430.
12. Wallet, T. E.; Pras, N.; Quax, W. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1160
13. Li, Y.; Zhu, Y. M.; Jiang, H. J.; Pan, J. P.; Wu, G. S.; Wu, J. M. J. Med. Chem. 2000, 43, 1635.
14. Liu, J. M.; Ni, M. Y.; Fan, Y. F.; Tu, Y. Y.; Wu, Z. H.; Wu, Y. L.; Zhou, W. S. Acta. Chim. Sin. 1979, 37, 129.
15. Yu, P. L.; Chen, Y. X.; Li, Y.; Ji, R. Y. Acta Pharm. Sin. 1985, 20, 357.
16. Venugopalan, B.; Karnik, P. J.; Bapat, C. P.; Chatterjee, D. K.; Iyer, N.; Lepcha, D. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 697.
17. Delhaes, L.; Biot, C.; Berry, L.; Maciejewski, L. A.; Camus, D.; Brocard, J. S.; Dive, D. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2739.
18. Rinehart, K. L.; Curby, R. J.; Gustafson, D. H.; Harrisson, K. G.; Bozak, R. E.; Bublitz, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3263.
19. Luo, X. D.; Yeh, H. J. C. Heterocycles 1984, 7, 1091.
20. Jung, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1091.
21. Woo, S. H.; Parker, N. P.; Ploypradith, P.; Northrop, J.; Posner, G. H. Terahedron Lett. 1998, 39, 1533.
22. Maggs, J. L.; Batty, K. T.; Ilett, K. F.; Edwards G.; Park, B. K. Br. J. Clin. Pharmacol. 1998, 46, 293P.
23. O'Neill, P. M.; Miller, A.; Ward, S. A.; Park, B. K.; Scheinmann, F.; Stachulski, A. V. Terahedron Lett. 1999, 40, 9129.
24. O'Neill, P. M.; Miller, A.; Bisop, L. P. D.; Hindley, S.; Maggs, J. L.; Ward, S. A.; Roberts, S. M.; Scheinmann, F.; Stachulski, A. V.; Posner, G. H.; Park, B. K. J. Med. Chem. 2001, 44, 58.
25. Matsumoto, T.; Hosoya, T.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4624.
26. Venugopalan, B.; Bapat, C. P.; Karnik, P. J.; Lal, B.; Chatterjee, D. K.; Lyer, S. N.; Rupp, R. H. Eur. Patent EP 362730, 1989.
27. Li, Y.; Shan, F.; Wu, J. M.; Wu, G. S.; Ding, J.; Xiao, D.; Yang, W. Y.; Atassi, G.; Le'once, S.; Caignard, D. H.; Renard, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 5.
28. Yang, X. P.; Pan, Q. C.; Liang, Y. G.; Zikang, Y. L. Cancer, 1997, 16, 186.
29. Wu, J. M.; Shan, F.; Wu, G. S.; Li, Y.; Ding, J.; Xiao, D.; Han, J. X.; Atassi, G.; Le'once, S.; Caignard, D. H.; Renard, P. Eur. J. Med. Chem. Lett. 2001, 36, 469
30. Pu, Y. M.; Ziffer, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 613.
31. Ma, J.; Katz, E.; Kyle, D. E.; Ziffer, H. J. Med. Chem. 2000, 43(22), 4228.
32. Chorki, F.; Grellepois, F.; Crousse, B.; Oure'vitch, M.; Bonnet-Delpon, D.; Be'gue', J. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7858.
33. Chorki, F.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D.; Be'gue', J. P. Terahedron Lett. 2001, 42, 1487
34. Wang, D. Y.; Wu, Y. L.; Wu, Y.; Li, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 1, 605.
35. Acton, N.; Karle, J. M.; Miller, R. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 2552.
36. Jung, M.; ElSoholy, H. N.; McChesney, J. D. Synlett 1993, 43
37. Avery, M. A.; Gao, F.; Chong, W. K. M.; Mehrotra, S.; Mihous, W. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 4264.
38. Avery, M. A.; Mehrotra, S.; Johnson, T. L.; Bonk, J. D.; Vroman, J. A.; Miller, R. J. Med. Chem. 1996, 39, 4149.
39. Acton, N.; Klayman, D. Planta Med. 1985, 51, 441.
40. El-Feraly, F. S.; Ayalp, A.; Al-Yahya, M. A.; McPhail, D. R.; McPhail, A. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 66.
41. Ma, J. Y.; Weiss, E.; Kyle, D. E.; Ziffer, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1061.
42. Liao X. B.; Han, J. Y.; Li, Y. Tetrahedron Lett, 2001, 42, 2843.
43. Haynes, R. K.; Chan, H. W.; Lam. W. L.; Tsang, H. W.; Hsiao, W. L. PCT Int. Appl. 2000, WO 0004026, 152.
44. Vroman, J, A.; ElSohly, H. N.; Avery, M. A. Synth. Commun. 1998, 28, 1555
45. Jung, M.; Lee, K.; Jung, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3997.
46. Venugopalan, B.; Bapat, C. P.; Karnik, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 751.
47. Lin, A.; Li, L. Q.; Klayman, D. L.; George, C. F.; Flippen-Anderson, J. L. J. Med. Chem, 1990, 33, 2610.
48. Grellepois, F.; Bonnet-Delpon, D.; Be'gue', J. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2125.
49. Venugopalan, B.; Bapat, C. P.; Karnik, P. J.; Chatterjee, D. K.; Lyer, M.; Lepacha, D. J. Med. Chem. 1995, 38, 1922.
50. Galal, A. M.; Ahmad, M. S.; El-Feraly, F. S.; McPhail, A. T. J. Nat. Prod. 1996, 59, 917.
51. Beekman, A. C.; Barentsen, A. R. W,; Wperdenbag, H. J.; Uden, W. V.; Pras, N.; Konings, A. W. El-Feraly, F. S.; Gala, A. M.; Wikstr ö m, H. V. J. Nat. Prod. 1997, 60, 325.
52. Posner, G. H.; Ploypradith, P.; Hapangama, W.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Dolan, P.; Kensler, T. W.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Zheng, Q. Y.; Murray, C. K.; Pilkington, L. G.; Jayasinghe, L. R.; Bray, J. F. Daughenbaugh, R. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1257.
53. Posner, G. H.; Ploypradith, P.; Parker, M.H.; O'Dowd, H.; Woo, S. H.; Northrop, J.; Krasavin, M.; Dolan, P.; Kensler, T. W.; Xie, S.; Shapiro, T. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 4275.
54. Ekthawatchai, S.; Kamchonwongpaisan, S.; Kongsaeree, P.; Tarnchompoo, B.; Thebtaranonth, Y.; Yuthavong, Y. J. Med. Chem. 2001, 44, 4688.
55. Zhang, L.; Zhou, W. Youji Huaxue 1988, 8, 329.
56. O'dowd, H.; Ploypradith, P.; Xie, S.; Shapiro, T. A.; Posner, G. H. Terahedron 1999, 55, 3625.
57. Wu, Y. L.; Li, Y. Med. Chem. Res. 1995, 5, 569
58. Meshinick, S. R.; Taylor, T. E.; Kamchonwongpaisan, S. Microbiol. Rev. 1996, 60, 301.
59. Wu, W. M.; Yao, Z. J.; Wu, Y. L.; Jiang, K.; Wang, Y. F.; Chen, H. B.; Shan, F.; Li, Y. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2213
60. Wu, W. M.; Wu, Y. K.; Wu, Y. L.; Yao, Z. J.; Zhou, C. M.; Li, Y.; Shan, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3316.
61. Atamma, H.; Ginsburg, H. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 670.
62. Ginsburg, H.; Famin, O.; Zhang, J.; Krugliak, M. Biochem. Pharmacol. 1998, 56, 1305.
63. Famin, O.; Krugliak, M.; Ginsburg, H. Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 59.
64. Schirmer, R. H.; Muller, J. H.; Krauth-Siegel, R. L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 141.
65. Wang, D. Y.; Wu, Y. L. Chem. Commun. 2000, 2193.
66. Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawam -ahasakda, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256.
67. Robert, A.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5968.
68. Robert, A.; Meunier, B. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1287.
69. Robert, A.; Boularan, M.; Meunier, B. . C. R. Acad. Sci. Paris, se'rie liv. 1997, 324, 59
70. Cazelles, J.; Robert, A.; Meunier, B. C. R. Acad. Sci. Paris, Chiemie/Chemistry 2001, 4, 85
71. Woerdenbag, H. J.; Moskal, T. A.; Pras, N.; Maringle, T. M.; ElFeraly, F. S.; Kampinga, H. H.; Konings, A. W. T. J. Nat. Prod. 1993, 56, 849.
72. Zheng, G-Q., Planta Medica 1994, 60, 54.
73. Beekman, A. C.; Woerdenbag, H. J.; Kampinga, H. H.; Konings, A. W. T. Phytotherapy Res. 1996, 10, 140.
74. Singh, N. P.; Lai, H., Life Sciences, 2001, 70 (1), 49.
75. Jung, M.; ElSohly, H. N.; McChesney, J. D. Planta Medica 1990, 56.
76. May, W. S.; Cuatrecasas, P. J. Membr. Biol., 1985, 88, 205.
77. Sadava, D.; Phillips, T.; Lin, C.; Kane, S. E. Cancer Lett., 2002, 179(2), 151.
78. Karin, M.; Mintz, B. J. Biol. Chem., 1981, 256, 3245.
79. Moore, J. C.; Lai, H.; Li, J-R.; Ren, R-L.; McDougall, J. A.; Singh, N. P., Chou, C-K. Cancer Lett., 1995, 98, 83.
80. Jung, M.; Lee, S.; Ham, J.; Lee, K.; Kim, H.; Kim, S. K. J. Med. Chem., 2003, 46, 987.
81. Tropical Disease Research Progress 1995-96, Thirteenth Programme Report of UNDP/World Bank/ WHO Special Programme for Research & Training in Tropical Disease (TDR), World Health Organization. 1997, p. 51.