Recent advances in inhibitors of bacterial fatty acid synthesis type II (FASII) system enzymes as potential antibacterial agents

ChemMedChem

Volumn 8, Issue 10, 2013, Pages 1589-1608

  Wang, Yi ^a   Ma, Shutao ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Acyl carrier protein; Antibacterial agents; Fatty acid synthesis typeII; Inhibitors; Medicinal chemistry

Indexed keywords

4 PYRIDONE DERIVATIVE; ANTIBIOTIC AGENT; BENZENE DERIVATIVE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CATECHIN; CERULENIN; CHLOROGENIC ACID; CURCUMIN; ETHER DERIVATIVE; FATTY ACID SYNTHASE; FATTY ACID SYNTHASE INHIBITOR; FATTY ACID SYNTHASE TYPE II; FLAVONOID; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROLYASE INHIBITOR; IMIDAZOLE DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; NITROIMIDAZOLE DERIVATIVE; PHENOL DERIVATIVE; PLATENSIMYCIN; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE; THIOLACTOMYCIN; THIOPHENE DERIVATIVE; TRICLOSAN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; UREA DERIVATIVE; ANTIINFECTIVE AGENT; ENZYME INHIBITOR; PROTEIN SUBUNIT;

ANTIBIOTIC RESISTANCE; ANTIBIOTIC SENSITIVITY; ANTIBIOTIC THERAPY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; ATYPICAL MYCOBACTERIOSIS; BACTERIAL MEMBRANE; BINDING AFFINITY; CAMPYLOBACTER JEJUNI; CHINESE MEDICINE; CLAISEN CONDENSATION; CLOSTRIDIUM ACETOBUTYLICUM; COMPETITIVE INHIBITION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG STRUCTURE; ENTEROBACTER AEROGENES; ENTEROCOCCUS FAECALIS; ENTEROCOCCUS FAECIUM; ENZYME SPECIFICITY; FATTY ACID SYNTHESIS; HAEMOPHILUS INFLUENZAE; HIGH THROUGHPUT SCREENING; HUMAN; HYDROGEN BOND; IC 50; KLEBSIELLA PNEUMONIAE; LIPOGENESIS; METHICILLIN RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS; MORAXELLA CATARRHALIS; MULTIDRUG RESISTANCE; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; NONHUMAN; PORPHYROMONAS GINGIVALIS; PRIORITY JOURNAL; SALMONELLA TYPHIMURIUM; SEQUENCE HOMOLOGY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VANCOMYCIN RESISTANT ENTEROCOCCUS; VIBRIO CHOLERAE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; BACTERIUM; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; ENZYMOLOGY; METABOLISM; PROTEIN SUBUNIT;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIA; BENZENE DERIVATIVES; ENZYME INHIBITORS; FATTY ACID SYNTHASE, TYPE II; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; PROTEIN SUBUNITS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84884981870     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201300209     Document Type: Article

References (222)

1. R. L. Monaghan, J. F. Barrett, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 901-909.
2. H. VonDöhren, Protein Sci. 2009, 13, 3059-3060.
3. S. B. Levy, B. Marshall, Nat. Med. 2004, 10, S122-129.
4. M. J. Pucci, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 1066-1072.
5. P. C. Appelbaum, Clin. Microbiol. Infect. 2006, 12, 3-10;
6. P. C. Appelbaum, Int. J. Antimicrob. Agents 2007, 30, 398-408;
7. R. H. Drew, Pharmacotherapy 2007, 27, 227-249;
8. K. Julian, K. Kosowska-Shick, C. Whitener, M. Roos, H. Labischinski, A. Rubio, L. Parent, L. Ednie, L. Koeth, T. Bogdanovich, P. C. Appelbaum, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 3445-3448;
9. E. Klein, D. L. Smith, R. Laxminarayan, Emerging Infect. Dis. 2007, 13, 1840-1846.
10. C. Walsh, Nat. Rev. Microbiol. 2003, 1, 65-70.
11. H. Jayasuriya, K. B. Herath, C. Zhang, D. L. Zink, A. Basilio, O. Genilloud, M. T. Diez, F. Vicente, I. Gonzalez, O. Salazar, F. Pelaez, R. Cummings, S. Ha, J. Wang, S. B. Singh, Angew. Chem. 2007, 119, 4768-4772; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4684-4688.
12. M. T. Black, J. Hodgson, Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 1528-1538.
13. H. Yoneyama, R. Katsumata, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2006, 70, 1060-1075.
14. J. B. Parsons, C. O. Rock, Curr. Opin. Microbiol. 2011, 14, 544-549.
15. K. Bloch, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1977, 45, 1-84.
16. R. J. Heath, S. W. White, C. O. Rock, Prog. Lipid Res. 2001, 40, 467-497;
17. J. W. Campbell, J. E. Cronan, Jr., Annu. Rev. Microbiol. 2001, 55, 305-332;
18. Q. Li, J. Y. Lee, R. Castillo, M. S. Hixon, C. Pujol, V. R. Doppalapudi, H. M. Shepard, G. M. Wahl, T. J. Lobl, M. F. Chan, Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 1262-1268.
19. C. O. Rock, S. Jackowski, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 292, 1155-1166.
20. H. Zhang, C. Machutta, P. Tonge, Comprehensive Natural Products Chemistry II Chemistry and Biology (Eds.: L. Mander, H.-W. Lui), Elsevier, Oxford, 2010, pp.231-275.
21. C. Y. Lai, J. E. Cronan, J. Biol. Chem. 2003, 278, 51494-51503.
22. J. E. Cronan, Jr., C. H. Birge, P. R. Vagelos, J. Bacteriol. 1969, 100, 601-604;
23. I. S. Rosenfeld, G. D'Agnolo, P. R. Vagelos, J. Biol. Chem. 1973, 248, 2452-2460.
24. E. P. Gelmann, J. E. Cronan, Jr., J. Bacteriol. 1972, 112, 381-387.
25. S. S. Khandekar, R. A. Daines, J. T. Lonsdale, Curr. Protein Pept. Sci. 2003, 4, 21-29.
26. X. Qiu, C. A. Janson, A. K. Konstantinidis, S. Nwagwu, C. Silverman, W. W. Smith, S. Khandekar, J. Lonsdale, S. S. Abdel-Meguid, J. Biol. Chem. 1999, 274, 36465-36471;
27. C. Davies, R. J. Heath, S. W. White, C. O. Rock, Structure 2000, 8, 185-195;
28. X. Qiu, C. A. Janson, W. W. Smith, M. Head, J. Lonsdale, A. K. Konstantinidis, J. Mol. Biol. 2001, 307, 341-356.
29. K. S. Gajiwala, S. Margosiak, J. Lu, J. Cortez, Y. Su, Z. Nie, K. Appelt, FEBS Lett. 2009, 583, 2939-2946.
30. J. H. Pereira, E. B. Goh, J. D. Keasling, H. R. Beller, P. D. Adams, Acta Crystallogr. Sect. D 2012, 68, 1320-1328.
31. K. H. Choi, L. Kremer, G. S. Besra, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 2000, 275, 28201-28207.
32. X. Qiu, A. E. Choudhry, C. A. Janson, M. Grooms, R. A. Daines, J. T. Lonsdale, S. S. Khandekar, Protein Sci. 2005, 14, 2087-2094.
33. S. W. White, J. Zheng, Y. M. Zhang, C. O. Rock, Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 791-831.
34. J. Y. Lee, K. W. Jeong, J. U. Lee, D. I. Kang, Y. Kim, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1506-1513.
35. W. Huang, J. Jia, P. Edwards, K. Dehesh, G. Schneider, Y. Lindqvist, EMBO J. 1998, 17, 1183-1191;
36. A. C. Price, K. H. Choi, R. J. Heath, Z. Li, S. W. White, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 2001, 276, 6551-6559.
37. J. G. Olsen, A. Kadziola, P. vonWettstein-Knowles, M. Siggaard-Andersen, Y. Lindquist, S. Larsen, FEBS Lett. 1999, 460, 46-52.
38. H. J. Zhang, Z. L. Li, H. L. Zhu, Curr. Med. Chem. 2012, 19, 1225-1237.
39. S. S. Khandekar, D. R. Gentry, G. S. VanAller, P. Warren, H. Xiang, C. Silverman, M. L. Doyle, P. A. Chambers, A. K. Konstantinidis, M. Brandt, R. A. Daines, J. T. Lonsdale, J. Biol. Chem. 2001, 276, 30024-30030;
40. X. He, K. A. Reynolds, Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 1310-1318.
41. K. H. Choi, R. J. Heath, C. O. Rock, J. Bacteriol. 2000, 182, 365-370.
42. G. Gago, L. Diacovich, A. Arabolaza, S. C. Tsai, H. Gramajo, FEMS Microbiol. Rev. 2011, 35, 475-497.
43. R. J. Heath, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26538-26542.
44. R. J. Heath, C. O. Rock, Nature 2000, 406, 145-146.
45. R. P. Massengo-Tiassé, J. E. Cronan, J. Biol. Chem. 2008, 283, 1308-1316;
46. L. Zhu, J. Lin, J. Ma, J. E. Cronan, H. Wang, Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 689-698.
47. H. Joernvall, B. Persson, M. Krook, S. Atrian, R. Gonzalez-Duarte, J. Jeffery, D. Ghosh, Biochemistry 1995, 34, 6003-6013.
48. H. Bergler, S. Fuchsbichler, G. Hogenauer, F. Turnowsky, Eur. J. Biochem. 1996, 242, 689-694.
49. V. Gerusz, Annu. Rep. Med. Chem. 2010, 45, 295-311.
50. R. J. Heath, N. Su, C. K. Murphy, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 2000, 275, 40128-40133;
51. H. Marrakchi, W. E. Dewolf, Jr., C. Quinn, J. West, B. J. Polizzi, C. Y. So, D. J. Holmes, S. L. Reed, R. J. Heath, D. J. Payne, C. O. Rock, N. G. Wallis, Biochem. J. 2003, 370, 1055-1062;
52. R. P. Massengo-Tiassé, J. E. Cronan, Cell. Mol. Life Sci. 2009, 66, 1507-1517.
53. M. J. Stewart, S. Parikh, G. Xiao, P. J. Tonge, C. Kisker, J. Mol. Biol. 1999, 290, 859-865;
54. C. Baldock, J. B. Rafferty, S. E. Sedelnikova, P. J. Baker, A. R. Stuitje, A. R. Slabas, T. R. Hawkes, D. W. Rice, Science 1996, 274, 2107-2110.
55. J. B. Rafferty, J. W. Simon, C. Baldock, P. J. Artymiuk, P. J. Baker, A. R. Stuitje, A. R. Slabas, D. W. Rice, Structure 1995, 3, 927-938.
56. A. Priyadarshi, E. E. Kim, K. Y. Hwang, Proteins 2010, 78, 480-486.
57. S. Mehboob, K. E. Hevener, K. Truong, T. Boci, B. D. Santarsiero, M. E. Johnson, J. Med. Chem. 2012, 55, 5933-5941.
58. H. H. Lee, J. Moon, S. W. Suh, Proteins 2007, 69, 691-694.
59. J. S. Freundlich, F. Wang, H. C. Tsai, M. Kuo, H. M. Shieh, J. W. Anderson, L. J. Nkrumah, J. C. Valderramos, M. Yu, T. R. Kumar, S. G. Valderramos, W. R. Jacobs, Jr., G. A. Schiehser, D. P. Jacobus, D. A. Fidock, J. C. Sacchettini, J. Biol. Chem. 2007, 282, 25436-25444.
60. S. Parikh, D. P. Moynihan, G. Xiao, P. J. Tonge, Biochemistry 1999, 38, 13623-13634.
61. D. A. Rozwarski, C. Vilcheze, M. Sugantino, R. Bittman, J. C. Sacchettini, J. Biol. Chem. 1999, 274, 15582-15589;
62. D. A. Rozwarski, G. A. Grant, D. H. Barton, W. R. Jacobs, Jr., J. C. Sacchettini, Science 1998, 279, 98-102.
63. M. W. Hirschbeck, J. Kuper, H. Lu, N. Liu, C. Neckles, S. Shah, S. Wagner, C. A. Sotriffer, P. J. Tonge, C. Kisker, Structure 2012, 20, 89-100.
64. H. Lu, P. J. Tonge, Biochemistry 2010, 49, 1281-1289.
65. K.-H. Kim, J. K. Park, B. H. Ha, J. H. Moon, E. E. Kim, Acta Crystallogr. Sect. F 2007, 63, 246-248.
66. S. J. Kim, B. H. Ha, K. H. Kim, S. K. Hong, K. J. Shin, S. W. Suh, E. E. Kim, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 400, 517-522.
67. K. H. Kim, B. H. Ha, S. J. Kim, S. K. Hong, K. Y. Hwang, E. E. Kim, J. Mol. Biol. 2011, 406, 403-415.
68. N. Nagano, C. A. Orengo, J. M. Thornton, J. Mol. Biol. 2002, 321, 741-765.
69. K. E. Hevener, S. Mehboob, T. Boci, K. Truong, B. D. Santarsiero, M. E. Johnson, Protein Expression Purif. 2012, 85, 100-108.
70. J. Saito, M. Yamada, T. Watanabe, H. Kitagawa, Y. Takeuchi, Acta Crystallogr. Sect. F 2006, 62, 576-578;
71. J. Saito, M. Yamada, T. Watanabe, M. Iida, H. Kitagawa, S. Takahata, T. Ozawa, Y. Takeuchi, F. Ohsawa, Protein Sci. 2008, 17, 691-699;
72. T. O. Kim, D. W. Im, H. Y. Jung, S. J. Kwon, Y. S. Heo, Acta Crystallogr. Sect. F 2012, 68, 292-294.
73. C. Y. Lai, J. E. Cronan, J. Bacteriol. 2004, 186, 1869-1878.
74. K. Karmodiya, N. Surolia, Proteins 2008, 70, 528-538.
75. A. C. Price, Y. M. Zhang, C. O. Rock, S. W. White, Biochemistry 2001, 40, 12772-12781;
76. M. Rawlings, J. E. Cronan, Jr., J. Biol. Chem. 1992, 267, 5751-5754.
77. A. C. Price, Y. M. Zhang, C. O. Rock, S. W. White, Structure 2004, 12, 417-428.
78. M. Cohen-Gonsaud, S. Ducasse, F. Hoh, D. Zerbib, G. Labesse, A. Quemard, J. Mol. Biol. 2002, 320, 249-261.
79. M. Fisher, J. T. Kroon, W. Martindale, A. R. Stuitje, A. R. Slabas, J. B. Rafferty, Structure 2000, 8, 339-347.
80. D. Dutta, S. Bhattacharyya, A. K. Das, Proteins 2012, 80, 1250-1257.
81. U. Oppermann, C. Filling, M. Hult, N. Shafqat, X. Wu, M. Lindh, J. Shafqat, E. Nordling, Y. Kallberg, B. Persson, H. Jornvall, Chem.-Biol. Interact. 2003, 143, 247-253.
82. K. Karmodiya, N. Surolia, FEBS J. 2006, 273, 4093-4103.
83. P. S. Sheldon, R. G. Kekwick, C. G. Smith, C. Sidebottom, A. R. Slabas, Biochim. Biophys. Acta 1992, 1120, 151-159.
84. H. Marrakchi, S. Ducasse, G. Labesse, H. Montrozier, E. Margeat, L. Emorine, X. Charpentier, M. Daffé, A. Quémard, Microbiology 2002, 148, 951-960.
85. B. Persson, M. Krook, H. Jornvall, Eur. J. Biochem. 1991, 200, 537-543.
86. S. Mohan, T. M. Kelly, S. S. Eveland, C. R. Raetz, M. S. Anderson, J. Biol. Chem. 1994, 269, 32896-32903.
87. L. Zhang, W. Liu, T. Hu, L. Du, C. Luo, K. Chen, X. Shen, H. Jiang, J. Biol. Chem. 2008, 283, 5370-5379.
88. A. Gurvitz, J. K. Hiltunen, A. J. Kastaniotis, J. Bacteriol. 2009, 191, 2683-2690;
89. E. Sacco, A. S. Covarrubias, H. M. O'Hare, P. Carroll, N. Eynard, T. A. Jones, T. Parish, M. Daffe, K. Backbro, A. Quemard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 14628-14633.
90. M. Leesong, B. S. Henderson, J. R. Gillig, J. M. Schwab, J. L. Smith, Structure 1996, 4, 253-264.
91. M. S. Kimber, F. Martin, Y. Lu, S. Houston, M. Vedadi, A. Dharamsi, K. M. Fiebig, M. Schmid, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 2004, 279, 52593-52602.
92. D. Kostrewa, F. K. Winkler, G. Folkers, L. Scapozza, R. Perozzo, Protein Sci. 2005, 14, 1570-1580.
93. L. He, L. Zhang, X. Liu, X. Li, M. Zheng, H. Li, K. Yu, K. Chen, X. Shen, H. Jiang, H. Liu, J. Med. Chem. 2009, 52, 2465-2481.
94. A. S. Kirkpatrick, T. Yokoyama, K. J. Choi, H. J. Yeo, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 380, 407-412.
95. S. C. Dillon, A. Bateman, BMC Bioinf. 2004, 5, 109.
96. R. J. Heath, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 1996, 271, 27795-27801.
97. H. Wang, J. E. Cronan, J. Biol. Chem. 2004, 279, 34489-34495.
98. D. A. Hopwood, Methods Enzymol. 2009, 459, xvii-xix.
99. L. Moynié, S. M. Leckie, S. A. McMahon, F. G. Duthie, A. Koehnke, J. W. Taylor, M. S. Alphey, R. Brenk, A. D. Smith, J. H. Naismith, J. Mol. Biol. 2013, 425, 365-377.
100. L. M. McMurry, M. Oethinger, S. B. Levy, Nature 1998, 394, 531-532.
101. S. Sivaraman, T. J. Sullivan, F. Johnson, P. Novichenok, G. Cui, C. Simmerling, P. J. Tonge, J. Med. Chem. 2004, 47, 509-518;
102. S. Sivaraman, J. Zwahlen, A. F. Bell, L. Hedstrom, P. J. Tonge, Biochemistry 2003, 42, 4406-4413;
103. W. H. Ward, G. A. Holdgate, S. Rowsell, E. G. McLean, R. A. Pauptit, E. Clayton, W. W. Nichols, J. G. Colls, C. A. Minshull, D. A. Jude, A. Mistry, D. Timms, R. Camble, N. J. Hales, C. J. Britton, I. W. Taylor, Biochemistry 1999, 38, 12514-12525.
104. C. W. Levy, A. Roujeinikova, S. Sedelnikova, P. J. Baker, A. R. Stuitje, A. R. Slabas, D. W. Rice, J. B. Rafferty, Nature 1999, 398, 383-384;
105. M. R. Kuo, H. R. Morbidoni, D. Alland, S. F. Sneddon, B. B. Gourlie, M. M. Staveski, M. Leonard, J. S. Gregory, A. D. Janjigian, C. Yee, J. M. Musser, B. Kreiswirth, H. Iwamoto, R. Perozzo, W. R. Jacobs, Jr., J. C. Sacchettini, D. A. Fidock, J. Biol. Chem. 2003, 278, 20851-20859;
106. R. Perozzo, M. Kuo, A. Sidhu, J. T. Valiyaveettil, R. Bittman, W. R. Jacobs, Jr., D. A. Fidock, J. C. Sacchettini, J. Biol. Chem. 2002, 277, 13106-13114;
107. R. J. Heath, J. R. Rubin, D. R. Holland, E. Zhang, M. E. Snow, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 1999, 274, 11110-11114;
108. X. Qiu, C. A. Janson, R. I. Court, M. G. Smyth, D. J. Payne, S. S. Abdel-Meguid, Protein Sci. 1999, 8, 2529-2532.
109. I. I. Protasevich, C. G. Brouillette, M. E. Snow, S. Dunham, J. R. Rubin, R. Gogliotti, K. Siegel, Biochemistry 2004, 43, 13380-13389;
110. T. J. Sullivan, J. J. Truglio, M. E. Boyne, P. Novichenok, X. Zhang, C. F. Stratton, H. J. Li, T. Kaur, A. Amin, F. Johnson, R. A. Slayden, C. Kisker, P. J. Tonge, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 43-53;
111. S. R. Luckner, N. Liu, C. W. AmEnde, P. J. Tonge, C. Kisker, J. Biol. Chem. 2010, 285, 14330-14337.
112. M. E. Boyne, T. J. Sullivan, C. W. AmEnde, H. Lu, V. Gruppo, D. Heaslip, A. G. Amin, D. Chatterjee, A. Lenaerts, P. J. Tonge, R. A. Slayden, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 3562-3567.
113. C. W. amEnde, S. E. Knudson, N. Liu, J. Childs, T. J. Sullivan, M. Boyne, H. Xu, Y. Gegina, D. L. Knudson, F. Johnson, C. A. Peloquin, R. A. Slayden, P. J. Tonge, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3029-3033.
114. H. Lu, K. England, C. amEnde, J. J. Truglio, S. Luckner, B. G. Reddy, N. L. Marlenee, S. E. Knudson, D. L. Knudson, R. A. Bowen, C. Kisker, R. A. Slayden, P. J. Tonge, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 221-231.
115. S. Escaich, L. Prouvensier, M. Saccomani, L. Durant, M. Oxoby, V. Gerusz, F. Moreau, V. Vongsouthi, K. Maher, I. Morrissey, C. Soulama-Mouze, Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 4692-4697;
116. V. Gerusz, A. Denis, F. Faivre, Y. Bonvin, M. Oxoby, S. Briet, G. LeFralliec, C. Oliveira, N. Desroy, C. Raymond, L. Peltier, F. Moreau, S. Escaich, V. Vongsouthi, S. Floquet, E. Drocourt, A. Walton, L. Prouvensier, M. Saccomani, L. Durant, J. M. Genevard, V. Sam-Sambo, C. Soulama-Mouze, J. Med. Chem. 2012, 55, 9914-9928.
117. J. Wang, S. M. Soisson, K. Young, W. Shoop, S. Kodali, A. Galgoci, R. Painter, G. Parthasarathy, Y. S. Tang, R. Cummings, S. Ha, K. Dorso, M. Motyl, H. Jayasuriya, J. Ondeyka, K. Herath, C. Zhang, L. Hernandez, J. Allocco, A. Basilio, J. R. Tormo, O. Genilloud, F. Vicente, F. Pelaez, L. Colwell, S. H. Lee, B. Michael, T. Felcetto, C. Gill, L. L. Silver, J. D. Hermes, K. Bartizal, J. Barrett, D. Schmatz, J. W. Becker, D. Cully, S. B. Singh, Nature 2006, 441, 358-361;
118. S. B. Singh, H. Jayasuriya, J. G. Ondeyka, K. B. Herath, C. Zhang, D. L. Zink, N. N. Tsou, R. G. Ball, A. Basilio, O. Genilloud, M. T. Diez, F. Vicente, F. Pelaez, K. Young, J. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11916-11920.
119. S. B. Singh, K. B. Herath, J. Wang, N. Tsou, R. G. Ball, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5429-5433;
120. H. C. Shen, F. X. Ding, S. B. Singh, G. Parthasarathy, S. M. Soisson, S. N. Ha, X. Chen, S. Kodali, J. Wang, K. Dorso, J. R. Tata, M. L. Hammond, M. Maccoss, S. L. Colletti, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1623-1627;
121. S. B. Singh, J. G. Ondeyka, K. B. Herath, C. Zhang, H. Jayasuriya, D. L. Zink, G. Parthasarathy, J. W. Becker, J. Wang, S. M. Soisson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4756-4759.
122. J. Wang, H. O. Sintim, Chemistry 2011, 17, 3352-3357.
123. K. B. Herath, C. Zhang, H. Jayasuriya, J. G. Ondeyka, D. L. Zink, B. Burgess, J. Wang, S. B. Singh, Org. Lett. 2008, 10, 1699-1702.
124. H. Jayasuriya, K. B. Herath, J. G. Ondeyka, D. L. Zink, B. Burgess, J. Wang, S. B. Singh, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3648-3651.
125. C. Zhang, J. Ondeyka, D. L. Zink, B. Burgess, J. Wang, S. B. Singh, Chem. Commun. 2008, 5034-5036;
126. C. Zhang, J. Ondeyka, Z. Guan, L. Dietrich, B. Burgess, J. Wang, S. B. Singh, J. Antibiot. 2009, 62, 699-702.
127. J. Wang, S. Kodali, S. H. Lee, A. Galgoci, R. Painter, K. Dorso, F. Racine, M. Motyl, L. Hernandez, E. Tinney, S. L. Colletti, K. Herath, R. Cummings, O. Salazar, I. Gonzalez, A. Basilio, F. Vicente, O. Genilloud, F. Pelaez, H. Jayasuriya, K. Young, D. F. Cully, S. B. Singh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 7612-7616.
128. K. Tiefenbacher, A. Gollner, J. Mulzer, Chemistry 2010, 16, 9616-9622.
129. Z. Nie, C. Perretta, J. Lu, Y. Su, S. Margosiak, K. S. Gajiwala, J. Cortez, V. Nikulin, K. M. Yager, K. Appelt, S. Chu, J. Med. Chem. 2005, 48, 1596-1609.
130. K. Hamano, M. Kinoshita-Okami, K. Minagawa, H. Haruyama, T. Kinoshita, T. Hosoya, K. Furuya, K. Kinoshita, K. Tabata, A. Hemmi, K. Tanzawa, J. Antibiot. 1993, 46, 1648-1657.
131. Y. J. Kwon, Y. Fang, G. H. Xu, W. G. Kim, Biol. Pharm. Bull. 2009, 32, 2061-2064.
132. X. L. Wang, Y. B. Zhang, J. F. Tang, Y. S. Yang, R. Q. Chen, F. Zhang, H. L. Zhu, Eur. J. Med. Chem. 2012, 57, 373-382.
133. K. Cheng, Q.-Z. Zheng, Y. Qian, L. Shi, J. Zhao, H.-L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7861-7871.
134. K. Cheng, Q. Z. Zheng, J. Hou, Y. Zhou, C. H. Liu, J. Zhao, H. L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2447-2455.
135. L. Shi, R. Q. Fang, Z. W. Zhu, Y. Yang, K. Cheng, W. Q. Zhong, H. L. Zhu, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4358-4364.
136. H. Q. Li, Y. Luo, P. C. Lv, L. Shi, C. H. Liu, H. L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2025-2028.
137. H. J. Zhang, X. Qin, K. Liu, D. D. Zhu, X. M. Wang, H. L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5708-5715.
138. Z. L. Li, Q. S. Li, H. J. Zhang, Y. Hu, D. D. Zhu, H. L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4413-4420.
139. E. Turos, K. D. Revell, P. Ramaraju, D. A. Gergeres, K. Greenhalgh, A. Young, N. Sathyanarayan, S. Dickey, D. Lim, M. M. Alhamadsheh, K. Reynolds, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6501-6508.
140. H. Q. Li, Y. Luo, H. L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4454-4459.
141. J. Yao, Q. Zhang, J. Min, J. He, Z. Yu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 56-59.
142. C. J. Zheng, M. J. Sohn, W. G. Kim, J. Antibiot. 2006, 59, 808-812.
143. Y. J. Kwon, M. J. Sohn, T. Oh, S. N. Cho, C. J. Kim, W. G. Kim, J. Microbiol. Biotechnol. 2013, 23, 184-188.
144. B. H. Li, X. F. Ma, X. D. Wu, W. X. Tian, IUBMB Life 2006, 58, 39-46.
145. S. K. Sharma, M. Kapoor, T. N. Ramya, S. Kumar, G. Kumar, R. Modak, S. Sharma, N. Surolia, A. Surolia, J. Biol. Chem. 2003, 278, 45661-45671.
146. K. Young, H. Jayasuriya, J. G. Ondeyka, K. Herath, C. Zhang, S. Kodali, A. Galgoci, R. Painter, V. Brown-Driver, R. Yamamoto, L. L. Silver, Y. Zheng, J. I. Ventura, J. Sigmund, S. Ha, A. Basilio, F. Vicente, J. R. Tormo, F. Pelaez, P. Youngman, D. Cully, J. F. Barrett, D. Schmatz, S. B. Singh, J. Wang, Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 519-526.
147. S. J. Senior, P. A. Illarionov, S. S. Gurcha, I. B. Campbell, M. L. Schaeffer, D. E. Minnikin, G. S. Besra, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3685-3688;
148. S. J. Senior, P. A. Illarionov, S. S. Gurcha, I. B. Campbell, M. L. Schaeffer, D. E. Minnikin, G. S. Besra, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 373-376.
149. P. Kim, Y. M. Zhang, G. Shenoy, Q. A. Nguyen, H. I. Boshoff, U. H. Manjunatha, M. B. Goodwin, J. Lonsdale, A. C. Price, D. J. Miller, K. Duncan, S. W. White, C. O. Rock, C. E. Barry III, C. S. Dowd, J. Med. Chem. 2006, 49, 159-171.
150. R. F. Waller, S. A. Ralph, M. B. Reed, V. Su, J. D. Douglas, D. E. Minnikin, A. F. Cowman, G. S. Besra, G. I. McFadden, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 297-301.
151. H.-J. Zhang, D.-D. Zhu, Z.-L. Li, J. Sun, H.-L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4513-4519.
152. Y. Li, Y. Luo, Y. Hu, D.-D. Zhu, S. Zhang, Z.-J. Liu, H.-B. Gong, H.-L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4316-4322.
153. D. A. Heerding, G. Chan, W. E. DeWolf, A. P. Fosberry, C. A. Janson, D. D. Jaworski, E. McManus, W. H. Miller, T. D. Moore, D. J. Payne, X. Qiu, S. F. Rittenhouse, C. Slater-Radosti, W. Smith, D. T. Takata, K. S. Vaidya, C. C. Yuan, W. F. Huffman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2061-2065.
154. T. Ozawa, H. Kitagawa, Y. Yamamoto, S. Takahata, M. Iida, Y. Osaki, K. Yamada, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7325-7336.
155. D. Tasdemir, B. Topaloglu, R. Perozzo, R. Brun, R. O'Neill, N. M. Carballeira, X. Zhang, P. J. Tonge, A. Linden, P. Ruedi, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6834-6845.
156. Q. Al-Balas, N. G. Anthony, B. Al-Jaidi, A. Alnimr, G. Abbott, A. K. Brown, R. C. Taylor, G. S. Besra, T. D. McHugh, S. H. Gillespie, B. F. Johnston, S. P. Mackay, G. D. Coxon, PLoS One 2009, 4, e5617.
157. P. C. Lv, K. R. Wang, Y. Yang, W. J. Mao, J. Chen, J. Xiong, H. L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6750-6754.
158. P. C. Lv, J. Sun, Y. Luo, Y. Yang, H. L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4657-4660.
159. Y. S. Yang, F. Zhang, C. Gao, Y. B. Zhang, X. L. Wang, J. F. Tang, J. Sun, H. B. Gong, H. L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4619-4624.
160. U. C. Kumar, S. K. Bvs, S. Mahmood, S. D, P. Kumar-Sahu, S. Pulakanam, L. Ballell, D. Alvarez-Gomez, S. Malik, S. Jarp, Future Med. Chem. 2013, 5, 249-259.
161. X. He, A. M. Reeve, U. R. Desai, G. E. Kellogg, K. A. Reynolds, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3093-3102.
162. M. M. Alhamadsheh, N. C. Waters, D. P. Huddler, M. Kreishman-Deitrick, G. Florova, K. A. Reynolds, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 879-883.
163. X. He, A. Alian, R. Stroud, P. R. O. deMontellano, J. Med. Chem. 2006, 49, 6308-6323.
164. R. Theodori, A. Karioti, A. Rancic, H. Skaltsa, J. Nat. Prod. 2006, 69, 662-664.
165. A. Karioti, H. Skaltsa, X. Zhang, P. J. Tonge, R. Perozzo, M. Kaiser, S. G. Franzblau, D. Tasdemir, Phytomedicine 2008, 15, 1125-1129.
166. L. L. Ling, J. Xian, S. Ali, B. Geng, J. Fan, D. M. Mills, A. C. Arvanites, H. Orgueira, M. A. Ashwell, G. Carmel, Y. Xiang, D. T. Moir, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 1541-1547.
167. S. Broussy, V. Bernardes-Genisson, A. Quemard, B. Meunier, J. Bernadou, J. Org. Chem. 2005, 70, 10502-10510.
168. T. T. Fajardo, R. S. Guinto, R. V. Cellona, R. M. Abalos, E. C. Dela Cruz, R. H. Gelber, Am. J. Trop. Med. Hyg. 2006, 74, 457-461;
169. F. Wang, R. Langley, G. Gulten, L. G. Dover, G. S. Besra, W. R. Jacobs, Jr., J. C. Sacchettini, J. Exp. Med. 2007, 204, 73-78.
170. J. S. Oliveira, E. H. Sousa, L. A. Basso, M. Palaci, R. Dietze, D. S. Santos, I. S. Moreira, Chem. Commun. 2004, 312-313.
171. H. Kitagawa, K. Kumura, S. Takahata, M. Iida, K. Atsumi, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1106-1116.
172. S. Takahata, M. Iida, T. Yoshida, K. Kumura, H. Kitagawa, S. Hoshiko, J. Antibiot. 2007, 60, 123-128.
173. H. Kitagawa, T. Ozawa, S. Takahata, M. Iida, J. Saito, M. Yamada, J. Med. Chem. 2007, 50, 4710-4720.
174. H. S. Park, Y. M. Yoon, S. J. Jung, C. M. Kim, J. M. Kim, J. H. Kwak, J. Antimicrob. Chemother. 2007, 60, 568-574.
175. S. K. Tipparaju, S. Joyasawal, S. Forrester, D. C. Mulhearn, S. Pegan, M. E. Johnson, A. D. Mesecar, A. P. Kozikowski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3565-3569.
176. R. A. Daines, I. Pendrak, K. Sham, G. S. VanAller, A. K. Konstantinidis, J. T. Lonsdale, C. A. Janson, X. Qiu, M. Brandt, S. S. Khandekar, C. Silverman, M. S. Head, J. Med. Chem. 2003, 46, 5-8.
177. H. Q. Li, L. Shi, Q. S. Li, P. G. Liu, Y. Luo, J. Zhao, H. L. Zhu, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6264-6269.
178. Y. Zhou, Q. R. Du, J. Sun, J. R. Li, F. Fang, D. D. Li, Y. Qian, H. B. Gong, J. Zhao, H. L. Zhu, ChemMedChem 2013, 8, 433-441.
179. M. M. Alhamadsheh, F. Musayev, A. A. Komissarov, S. Sachdeva, H. T. Wright, N. Scarsdale, G. Florova, K. A. Reynolds, Chem. Biol. 2007, 14, 513-524.
180. Z. Feng, D. Chakraborty, S. B. Dewell, B. V. Reddy, S. F. Brady, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2981-2987.
181. W. H. Miller, M. A. Seefeld, K. A. Newlander, I. N. Uzinskas, W. J. Burgess, D. A. Heerding, C. C. Yuan, M. S. Head, D. J. Payne, S. F. Rittenhouse, T. D. Moore, S. C. Pearson, V. Berry, W. E. DeWolf, Jr., P. M. Keller, B. J. Polizzi, X. Qiu, C. A. Janson, W. F. Huffman, J. Med. Chem. 2002, 45, 3246-3256.
182. D. J. Payne, W. H. Miller, V. Berry, J. Brosky, W. J. Burgess, E. Chen, W. E. DeWolf, Jr., A. P. Fosberry, R. Greenwood, M. S. Head, D. A. Heerding, C. A. Janson, D. D. Jaworski, P. M. Keller, P. J. Manley, T. D. Moore, K. A. Newlander, S. Pearson, B. J. Polizzi, X. Qiu, S. F. Rittenhouse, C. Slater-Radosti, K. L. Salyers, M. A. Seefeld, M. G. Smyth, D. T. Takata, I. N. Uzinskas, K. Vaidya, N. G. Wallis, S. B. Winram, C. C. Yuan, W. F. Huffman, Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 3118-3124;
183. M. A. Seefeld, W. H. Miller, K. A. Newlander, W. J. Burgess, W. E. DeWolf, Jr., P. A. Elkins, M. S. Head, D. R. Jakas, C. A. Janson, P. M. Keller, P. J. Manley, T. D. Moore, D. J. Payne, S. Pearson, B. J. Polizzi, X. Qiu, S. F. Rittenhouse, I. N. Uzinskas, N. G. Wallis, W. F. Huffman, J. Med. Chem. 2003, 46, 1627-1635.
184. R. A. Copeland, D. L. Pompliano, T. D. Meek, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 730-739.
185. M. A. Seefeld, W. H. Miller, K. A. Newlander, W. J. Burgess, D. J. Payne, S. F. Rittenhouse, T. D. Moore, W. E. DeWolf, Jr., P. M. Keller, X. Qiu, C. A. Janson, K. Vaidya, A. P. Fosberry, M. G. Smyth, D. D. Jaworski, C. Slater-Radosti, W. F. Huffman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2241-2244.
186. K. E. Hevener, S. Mehboob, P. C. Su, K. Truong, T. Boci, J. Deng, M. Ghassemi, J. L. Cook, M. E. Johnson, J. Med. Chem. 2012, 55, 268-279.
187. M. D. Wall, M. Oshin, G. A. Chung, T. Parkhouse, A. Gore, E. Herreros, B. Cox, K. Duncan, B. Evans, M. Everett, A. Mendoza, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2740-2744.
188. S. Takahata, M. Iida, Y. Osaki, J. Saito, H. Kitagawa, T. Ozawa, T. Yoshida, S. Hoshiko, Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 2869-2871.
189. H. Kitagawa, T. Ozawa, S. Takahata, M. Iida, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4982-4986.
190. P. Pan, P. J. Tonge, Curr. Top. Med. Chem. 2012, 12, 672-693.
191. C. Baldock, G. J. deBoer, J. B. Rafferty, A. R. Stuitje, D. W. Rice, Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 1541-1549;
192. M. C. Davis, S. G. Franzblau, A. R. Martin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 843-846.
193. H. S. Park, Y. M. Yoon, S. J. Jung, I. N. Yun, C. M. Kim, J. M. Kim, J. H. Kwak, Int. J. Antimicrob. Agents 2007, 30, 446-451.
194. J. A. Karlowsky, N. M. Laing, T. Baudry, N. Kaplan, D. Vaughan, D. J. Hoban, G. G. Zhanel, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 1580-1581.
195. N. Kaplan, M. Albert, D. Awrey, E. Bardouniotis, J. Berman, T. Clarke, M. Dorsey, B. Hafkin, J. Ramnauth, V. Romanov, M. B. Schmid, R. Thalakada, J. Yethon, H. W. Pauls, Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 5865-5874.
196. J. A. Karlowsky, N. Kaplan, B. Hafkin, D. J. Hoban, G. G. Zhanel, Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 3544-3548.
197. N. Kaplan, D. Awrey, E. Bardouniotis, J. Berman, J. Yethon, H. W. Pauls, B. Hafkin, J. Chemother. 2013, 25, 18-25.
198. M. A. Banevicius, N. Kaplan, B. Hafkin, D. P. Nicolau, J. Chemother. 2013, 25, 26-31.
199. J. Ramnauth, M. D. Surman, P. B. Sampson, B. Forrest, J. Wilson, E. Freeman, D. D. Manning, F. Martin, A. Toro, M. Domagala, D. E. Awrey, E. Bardouniotis, N. Kaplan, J. Berman, H. W. Pauls, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5359-5362.
200. P. B. Sampson, C. Picard, S. Handerson, T. E. McGrath, M. Domagala, A. Leeson, V. Romanov, D. E. Awrey, D. Thambipillai, E. Bardouniotis, N. Kaplan, J. M. Berman, H. W. Pauls, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5355-5358.
201. M. Takasugi, S. Nagao, T. Masamune, A. Shirata, K. Takahashi, Chem. Lett. 1980, 9, 1573-1576.
202. Y. J. Kim, M. J. Sohn, W. G. Kim, Biol. Pharm. Bull. 2012, 35, 791-795.
203. C. J. Zheng, M. J. Sohn, S. Lee, Y. S. Hong, J. H. Kwak, W. G. Kim, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 362, 1107-1112.
204. C. J. Zheng, M. J. Sohn, W. G. Kim, J. Antimicrob. Chemother. 2009, 63, 949-953.
205. N. Kim, M. J. Sohn, C. J. Kim, H. J. Kwon, W. G. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2503-2506.
206. D. Tasdemir, N. D. Guner, R. Perozzo, R. Brun, A. A. Donmez, I. Calis, P. Ruedi, Phytochemistry 2005, 66, 355-362.
207. A. Karioti, H. Skaltsa, A. Linden, R. Perozzo, R. Brun, D. Tasdemir, J. Org. Chem. 2007, 72, 8103-8106.
208. D. Tasdemir, G. Lack, R. Brun, P. Ruedi, L. Scapozza, R. Perozzo, J. Med. Chem. 2006, 49, 3345-3353.
209. Y. M. Zhang, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 2004, 279, 30994-31001.
210. T. S. Yam, S. Shah, J. M. Hamilton-Miller, FEMS Microbiol. Lett. 1997, 152, 169-174;
211. J. M. Hamilton-Miller, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2375-2377.
212. Y. H. Kong, L. Zhang, Z. Y. Yang, C. Han, L. H. Hu, H. L. Jiang, X. Shen, Acta Pharmacol. Sin. 2008, 29, 870-876;
213. S. Inatsu, A. Ohsaki, K. Nagata, Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 2237-2239;
214. B. S. Park, H. K. Lee, S. E. Lee, X. L. Piao, G. R. Takeoka, R. Y. Wong, Y. J. Ahn, J. H. Kim, J. Ethnopharmacol. 2006, 105, 255-262.
215. S. Omura, Bacteriol. Rev. 1976, 40, 681-697.
216. X. He, A. Alian, P. R. O. deMontellano, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6649-6658.
217. N. M. Carballeira, D. Sanabria, N. L. Ayala, C. Cruz, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3761-3763.
218. C. J. Zheng, M. J. Sohn, S. W. Chi, W. G. Kim, J. Microbiol. Biotechnol. 2010, 20, 875-880.
219. M. Matsumoto, H. Hashizume, T. Tomishige, M. Kawasaki, H. Tsubouchi, H. Sasaki, Y. Shimokawa, M. Komatsu, PLoS Med. 2006, 3, e466.
220. S. Brinster, G. Lamberet, B. Staels, P. Trieu-Cuot, A. Gruss, C. Poyart, Nature 2009, 458, 83-86;
221. J. B. Parsons, M. W. Frank, C. Subramanian, P. Saenkham, C. O. Rock, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 15378-15383;
222. W. Balemans, N. Lounis, R. Gilissen, J. Guillemont, K. Simmen, K. Andries, A. Koul, Nature 2010, 463, E3-E5.