Multiple binding modes of inhibitors to carbonic anhydrases: How to design specific drugs targeting 15 different isoforms?

Chemical Reviews

Volumn 112, Issue 8, 2012, Pages 4421-4468

  Alterio, Vincenzo ^a   Di Fiore, Anna ^a   D'Ambrosio, Katia ^a   Supuran, Claudiu T ^b   De Simone, Giuseppina ^a  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; BINDING MODES; CLOSE PROXIMITY; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; ENZYME ACTIVE SITES; ESTERASE ACTIVITIES; INORGANIC ANIONS; ISOFORMS; STATE OF THE ART; STRUCTURAL FEATURE; STRUCTURAL STUDIES; ZINC IONS;

BINDING ENERGY; CARBONIC ANHYDRASE; ZINC;

IONS;

CARBONATE DEHYDRATASE; CARBONATE DEHYDRATASE INHIBITOR; ISOENZYME; ZINC;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMAL; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; PROTEIN BINDING; REVIEW;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS; CARBONIC ANHYDRASES; DRUG DESIGN; HUMANS; ISOENZYMES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PROTEIN BINDING; ZINC;

EID: 84863501358     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr200176r     Document Type: Review

References (350)

1. Krishnamurthy, V. M.; Kaufman, G. K.; Urbach, A. R.; Gitlin, I.; Gudiksen, K. L.; Weibel, D. B.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2008, 108, 946
2. Supuran, C. T. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 168
3. Drug Design of Zinc-Enzyme Inhibitors: Functional, Structural, and Disease Applications; Supuran, C. T.; Winum, J.-Y., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009; Part II.
4. Xu, Y.; Feng, L.; Jeffrey, P. D.; Shi, Y.; Morel, F. M. Nature 2008, 452, 56
5. Carbonic Anhydrase: Its Inhibitors and Activators; Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Conway, J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004.
6. Maren, T. H. Physiol. Rev. 1967, 47, 595
7. Lane, T. W.; Saito, M. A.; George, G. N.; Pickering, I. J.; Prince, R. C.; Morel, F. M. Nature 2005, 435, 42
8. Tripp, B. C.; Smith, K.; Ferry, J. G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 48615
9. Ferry, J. F. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1804, 374
10. Clare, B. W.; Supuran, C. T. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2006, 2, 113
11. Lindskog, S. Pharmacol. Ther. 1997, 74, 1
12. Supuran, C. T. Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 825
13. Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Casini, A. Med. Res. Rev. 2003, 23, 146
14. Supuran, C. T.; Scozzafava, A. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4336
15. Pastorekova, S.; Parkkila, S.; Pastorek, J.; Supuran, C. T. J. Enzyme Inhib. Med. Chem 2004, 19, 199
16. Scozzafava, A.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Expert. Opin. Ther. Pat. 2006, 16, 1627
17. Scozzafava, A.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Expert Opin. Ther. Pat. 2004, 14, 667
18. Winum, J. -Y.; Scozzafava, A.; Montero, J. -L.; Supuran, C. T. Mini Rev. Med. Chem. 2006, 6, 921
19. Temperini, C.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. In Drug Design of Zinc-Enzyme Inhibitors: Functional, Structural, and Disease Applications; Supuran, C. T.; Winum, J.-Y., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009; p 473.
20. De Simone, G.; Di Fiore, A.; Supuran, C. T. Curr. Pharm. Des. 2008, 14, 655
21. De Simone, G.; Supuran, C. T. Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 879
22. Supuran, C. T.; Di Fiore, A.; De Simone, G. Expert Opin. Emerg. Drugs 2008, 13, 383
23. Winum, J.-Y.; Rami, M.; Scozzafava, A.; Montero, J.-L.; Supuran, C. T. Med. Res. Rev. 2008, 28, 445
24. Guler, O. O.; De Simone, G.; Supuran, C. T. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 1516
25. Thiry, A.; Dogné, J. M.; Supuran, C. T.; Masereel, B. Curr. Pharm. Des. 2008, 14, 661
26. Hen, N.; Bialer, M.; Yagen, B.; Maresca, A.; Aggarwal, M.; Robbins, A. H.; McKenna, R.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2011, 54, 3977
27. De Simone, G.; Supuran, C. T. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1804, 404
28. Gao, B. B.; Clermont, A.; Rook, S.; Fonda, S. J.; Srinivasan, V. J.; Wojtkowski, M.; Fujimoto, J. G.; Avery, R. L.; Arrigg, P. G.; Bursell, S. E.; Aiello, L. P.; Feener, E. P. Nat. Med. 2007, 13, 181
29. Mincione, F.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Curr. Pharm. Des. 2008, 14, 649
30. Supuran, C. T. Curr. Pharm. Des. 2008, 14, 641
31. De Simone, G.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Chem. Biol. Drug Des. 2009, 74, 317
32. Basnyat, B.; Gertsch, J. H.; Johnson, E. W.; Castro-Marin, F.; Inoue, Y.; Yeh, C. High Alt. Med. Biol. 2003, 4, 45
33. Swenson, E. R.; Teppema, L. J. J. Appl. Physiol. 2007, 102, 1305
34. Barreiro, E.; Hussain, S. N. A. Antioxid. Redox Signal. 2010, 12, 417
35. Brancaccio, P.; Lippi, G.; Maffulli, N. Clin. Chem. Lab. Med. 2010, 48, 757
36. Zimmerman, U. J.; Wang, P.; Zhang, X.; Bogdanovich, S.; Forster, R. IUBMB Life. 2004, 56, 343
37. Matsui, H.; Murakami, M.; Wynns, G. C.; Conroy, C. W.; Mead, A.; Maren, T. H.; Sears, M. L. Exp. Eye Res. 1996, 62, 409
38. Datta, R.; Waheed, A.; Bonapace, G.; Shah, G. N.; Sly, W. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 3437
39. Ochrietor, J. D.; Clamp, M. F.; Moroz, T. P.; Grubb, J. H.; Shah, G. N.; Waheed, A.; Sly, W. S.; Linser, P. J. Exp. Eye Res. 2005, 81, 492
40. Tang, Y.; Xu, H.; Du, X.; Lit, L.; Walker, W.; Lu, A.; Ran, R.; Gregg, J. P.; Reilly, M.; Pancioli, A.; Khoury, J. C.; Sauerbeck, L. R.; Carrozzella, J. A.; Spilker, J.; Clark, J.; Wagner, K. R.; Jauch, E. C.; Chang, D. J.; Verro, P.; Broderick, J. P.; Sharp, F. R. J. Cereb. Blood Flow Metab. 2006, 26, 1089
41. De Simone, G.; Supuran, C. T. In Drug Design of Zinc-Enzyme Inhibitors: Functional, Structural, and Disease Applications; Supuran, C. T.; Winum, J.-Y., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009; p 241.
42. Nishimori, I.; Minakuchi, T.; Onishi, S.; Vullo, D.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2007, 50, 381
43. Kivelä, J.; Parkkila, S.; Parkkila, A. K.; Rajaniemi, H. Caries Res. 1999, 33, 178
44. Ruusuvuori, E.; Li, H.; Huttu, K.; Palva, J. M.; Smirnov, S.; Rivera, C.; Kaila, K.; Voipio, J. J. Neurosci. 2004, 24, 2699
45. Aspatwar, A.; Tolvanen, M. E.; Ortutay, C.; Parkkila, S. Curr. Pharm. Des. 2010, 16, 3264
46. Nishimori, I. In Carbonic Anhydrase: Its Inhibitors and Activators; Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Conway, J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004; p 25.
47. Pastorekova, S.; Parkkila, S.; Zavada, J. Adv. Clin. Chem. 2006, 42, 167
48. Battke, C.; Kremmer, E.; Mysliwietz, J.; Gondi, G.; Dumitru, C.; Brandau, S.; Lang, S.; Vullo, D.; Supuran, C. T; Zeidler, R. Cancer Immunol. Immunother. 2011, 60, 649
49. Liao, S. Y.; Ivanov, S.; Ivanova, A.; Ghosh, S.; Cote, M. A.; Keefe, K.; Coca-Prados, M.; Stanbridge, E. J.; Lerman, M. I. J. Med. Genet. 2003, 40, 257
50. Lehtonen, J.; Shen, B.; Vihinen, M.; Casini, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T.; Parkkila, A. K.; Saarnio, J.; Kivelä, A. J.; Waheed, A.; Sly, W. S.; Parkkila, S. J. Biol. Chem. 2004, 279, 2719
51. Shah, G. N.; Ulmasov, B.; Waheed, A.; Becker, T.; Makani, S.; Svichar, N.; Chesler, M.; Sly, W. S. Proc. Natl. Acad. Sci.U.S.A. 2005, 102, 16771
52. Ogilvie, J. M.; Ohlemiller, K. K.; Shah, G. N.; Ulmasov, B.; Becker, T. A.; Waheed, A.; Hennig, A. K.; Lukasiewicz, P. D.; Sly, W. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 8514
53. Alterio, V.; Di Fiore, A.; D'Ambrosio, K.; Supuran, C. T.; De Simone, G. In Drug Design of Zinc-Enzyme Inhibitors: Functional, Structural, and Disease Applications; Supuran, C. T.; Winum, J.-Y., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009; p 73.
54. Kannan, K. K.; Ramanadham, M.; Jones, T. A. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1984, 429, 49
55. Eriksson, A. E.; Kylsten, P. M.; Jones, T. A.; Liljas, A. Proteins 1988, 4, 283
56. Eriksson, A. E.; Liljas, A. Proteins 1993, 16, 29
57. Boriack-Sjodin, P. A.; Heck, R. W.; Laipis, P. J.; Silverman, D. N.; Christianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 10949
58. Stams, T.; Nair, S. K.; Okuyama, T.; Waheed, A.; Sly, W. S.; Christianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13589
59. Whittington, D. A.; Waheed, A.; Ulmasov, B.; Shah, G. N.; Grubb, J. H.; Sly, W. S.; Christianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 9545
60. Whittington, D. A.; Grubb, J. H.; Waheed, A.; Shah, G. N.; Sly, W. S.; Christianson, D. W. J. Biol. Chem. 2004, 279, 7223
61. Duda, D. M.; Tu, C.; Fisher, S. Z.; An, H.; Yoshioka, C.; Govindasamy, L.; Laipis, P. J.; Agbandje-McKenna, M.; Silverman, D. N.; McKenna, R. Biochemistry 2005, 44, 10046
62. Di Fiore, A.; Monti, S. M.; Hilvo, M.; Parkkila, S.; Romano, V.; Scaloni, A.; Pedone, C.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T.; De Simone, G. Proteins 2008, 74, 164
63. Alterio, V.; Hilvo, M.; Di Fiore, A.; Supuran, C. T.; Pan, P.; Parkkila, S.; Scaloni, A.; Pastorek, J.; Pastorekova, S.; Pedone, C.; Scozzafava, A.; Monti, S. M.; De Simone, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 16233
64. Di Fiore, A.; Truppo, E.; Supuran, C. T.; Alterio, V.; Dathan, N.; Bootorabi, F.; Parkkila, S.; Monti, S. M.; De Simone, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5023
65. Pilka, E. S.; Kochan, G.; Oppermann, U.; Yue, W. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2012, 419, 485
66. Hakansson, K.; Carlsson, M.; Svensson, L. A.; Liljas, A. J. Mol. Biol. 1992, 227, 1192
67. Stams, T.; Christianson, D. W. In The Carbonic Anhydrases. New Horizons; Chegwidden, W. R.; Carter, N. D.; Edwards, Y. H., Eds.; Birkhäuser Verlag: Basel, Switzerland, 2000; p 159.
68. Christianson, D. W.; Fierke, C. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 331
69. Sjöblom, B.; Polentarutti, M.; Djinovic-Carugo, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10609
70. Domsic, J. F.; Avvaru, B. S.; Kim, C. U.; Gruner, S. M.; Agbandje-McKenna, M.; Silverman, D. N.; McKenna, R. J. Biol. Chem. 2008, 283, 30766
71. Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 406
72. Tu, C. K.; Silverman, D. N.; Forsman, C.; Jonsson, B. H.; Lindskog, S. Biochemistry 1989, 28, 7913
73. Silverman, D. N.; McKenna, R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 669
74. Roy, A.; Taraphder, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10563
75. Fisher, S. Z.; Maupin, C. M.; Budayova-Spano, M.; Govindasamy, L.; Tu, C. K.; Agbandje-McKenna, M.; Silverman, D. N.; Voth, G. A.; McKenna, R. Biochemistry 2007, 46, 2930
76. Williams, T. J.; Henkens, R. W. Biochemistry 1985, 24, 2459
77. Bertini, I.; Luchinat, C.; Monnanni, R.; Roelens, S.; Moratal, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7855
78. Krebs, J. F.; Rana, F.; Dluhy, R. A.; Fierke, C. A. Biochemistry 1993, 32, 4496
79. Liang, J. Y.; Lipscomb, W. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 3675
80. Fierke, C. A.; Calderone, T. L.; Krebs, J. F. Biochemistry 1991, 30, 11054
81. Alexander, R. S.; Nair, S. K.; Christianson, D. W. Biochemistry 1991, 30, 11064
82. Nair, S. K.; Calderone, T. L.; Christianson, D. W.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 17320
83. Nair, S. K.; Christianson, D. W. Biochemistry 1993, 32, 4506
84. Domsic, J. F.; McKenna, R. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1804, 326
85. Supuran, C. T.; Conroy, C. W.; Maren, T. H. Proteins 1997, 27, 272
86. Briganti, F.; Mangani, S.; Scozzafava, A.; Vernaglione, G.; Supuran, C. T. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 528
87. Guerri, A.; Briganti, F.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T.; Mangani, S. Biochemistry 2000, 39, 12391
88. Pocker, Y.; Dickerson, D. G. Biochemistry 1968, 7, 1995
89. Pocker, Y.; Meany, J. E. Biochemistry 1967, 6, 239
90. Pocker, Y.; Stone, J. T. Biochemistry 1967, 6, 668
91. Verpoorte, J. A.; Mehta, S.; Edsall, J. T. J. Biol. Chem. 1967, 242, 4221
92. Kaiser, E. T.; Lo, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4912
93. Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2241
94. Temperini, C.; Innocenti, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4316
95. Scolnick, L. R.; Clements, A. M.; Liao, J.; Crenshaw, L.; Hellberg, M.; May, J.; Dean, T. R.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 850
96. Wildfeuer, A. Arzneimittelforschung 1970, 20, 824
97. Lius, V.; Sennerfeldt, P. Lakartidningen 1979, 76, 39
98. Goeth, H.; Wildfeuer, A. Arzneimittelforschung 1969, 19, 1298
99. Iyer, R.; Barrese, A. A., 3rd; Parakh, S.; Parker, C. N.; Tripp, B. C. J. Biomol. Screen. 2006, 11, 782
100. Barrese, A. A., 3rd; Genis, C.; Fisher, S. Z.; Orwenyo, J. N.; Kumara, M. T; Dutta, S. K.; Phillips, E.; Kiddle, J. J.; Tu, C.; Silverman, D. N.; Govindasamy, L.; Agbandje-McKenna, M.; McKenna, R.; Tripp, B. C. Biochemistry 2008, 47, 3174
101. Elleby, B.; Sjoblom, B.; Lindskog, S. Eur. J. Biochem. 1999, 262, 516
102. Schulze Wischeler, J.; Innocenti, A.; Vullo, D.; Agrawal, A.; Cohen, S. M.; Heine, A.; Supuran, C. T.; Klebe, G. ChemMedChem 2010, 5, 1609
103. Temperini, C.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 474
104. Liljas, A.; Hakansson, K.; Jonsson, B. H.; Xue, Y. Eur. J. Biochem. 1994, 219, 1
105. Mangani, S.; Hakansson, K. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 867
106. Jönsson, B. M.; Hakansson, K.; Liljas, A. FEBS Lett. 1993, 322, 186
107. Nair, S. K.; Christianson, D. W. Eur. J. Biochem. 1993, 213, 507
108. Abbate, F.; Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Orioli, P.; Stubbs, M. T.; Klebe, G. J. Med. Chem. 2002, 45, 3583
109. Eriksson, A. E.; Jones, T. A.; Liljas, A. Proteins 1988, 4, 274
110. Keilin, D.; Mann, T. Biochem. J. 1940, 34, 1163
111. Winum, J.-Y.; Monter, J,-L.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. In Drug Design of Zinc-Enzyme Inhibitors: Functional, Structural, and Disease Applications; Supuran, C. T.; Winum, J.-Y., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009; p 39.
112. King, R. W; Burgen, A. S. Biochim. Biophys. Acta 1970, 207, 278
113. Lindahl, M.; Vidgren, J.; Eriksson, E.; Habash, J.; Harrop, S.; Helliwell, J.; Liljas, A.; Lindeskog, M.; Walker, N. In Carbonic Anhydrase: From Biochemistry and Genetics to Physiology and Clinical Medicine; Botre, F.; Gros, G.; Storey, B. T., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1991; p 111.
114. Supuran, C. T.; Casini, A.; Scozzafava, A. In Carbonic Anhydrase: Its inhibitors and Activators; Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Conway, J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004; p 67.
115. Beasley, Y. M.; Overell, B. G.; Petrow, V.; Stephenson, O. J. Pharm. Pharmacol. 1958, 10, 696
116. Supuran, C. T. In Carbonic Anhydrase and Modulation of Physiological and Pathologic Processes in the Organism; Puscas, I., Ed.; Helicon: Timisoara, 1994; p 29.
117. Carta, F.; Pothen, B.; Maresca, A.; Tiwari, M.; Singh, V.; Supuran, C. T. Chem. Biol. Drug Des. 2009, 74, 196
118. Ilies, M. A.; Vullo, D.; Pastorek, J.; Scozzafava, A.; Ilies, M.; Caproiu, M. T.; Pastorekova, S.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2003, 46, 2187
119. Scott, A. D.; Phillips, C.; Alex, A.; Flocco, M.; Bent, A.; Randall, A.; O'Brien, R.; Damian, L.; Jones, L. H. ChemMedChem 2009, 4, 1985
120. Mincione, F.; Starnotti, M.; Menabuoni, L.; Scozzafava, A.; Casini, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1787
121. Jain, A.; Whitesides, G. M.; Alexander, R. S.; Christianson, D. W. J. Med. Chem. 1994, 37, 2100
122. Gao, J.; Qiao, S.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 2292
123. Gao, J.; Cheng, X.; Chen, R.; Sigal, G. B.; Bruce, J. E.; Schwartz, B. L.; Hofstadler, S. A.; Anderson, G. A.; Smith, R. D.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 1949
124. Roy, B. C.; Banerjee, A. L.; Swanson, M.; Jia, X. G.; Haldar, M. K.; Mallik, S.; Srivastava, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13206
125. Jude, K. M.; Banerjee, A. L.; Haldar, M. K.; Manokaran, S.; Roy, B.; Mallik, S.; Srivastava, D. K.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3011
126. Doyon, J. B.; Jain, A. Org. Lett. 1999, 1, 183
127. Cappalonga Bunn, A. M.; Alexander, R. S.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5063
128. Jain, A.; Huang, S. G.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5057
129. Boriack, P. A.; Christianson, D. W.; Kingery-Wood, J.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 2286
130. Banerjee, A. L.; Swanson, M.; Roy, B. C.; Jia, X.; Haldar, M. K.; Mallik, S.; Srivastava, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10875
131. Chin, D. N.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6153
132. Chin, D. N.; Lau, A. Y.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 938
133. Casini, A.; Scozzafava, A.; Mincione, F.; Menabuoni, L.; Ilies, M. A.; Supuran, C. T J. Med. Chem. 2000, 43, 4884
134. Casini, A.; Scozzafava, A.; Mincione, F.; Menabuoni, L.; Supuran, C. T. J. Enzyme Inhib. Med. Chem 2002, 17, 333
135. Cecchi, A.; Winum, J.-Y.; Innocenti, A.; Vullo, D.; Montero, J.-L.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5775
136. Innocenti, A.; Casini, A.; Alcaro, M. C.; Papini, A. M.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2004, 47, 5224
137. Pacchiano, F.; Aggarwal, M.; Avvaru, B. S.; Robbins, A. H.; Scozzafava, A.; McKenna, R.; Supuran, C. T. Chem. Commun. 2010, 46, 8371
138. Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Jurca, B. C.; Ilies, M. A. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 83
139. Di Fiore, A.; De Simone, G.; Menchise, V.; Pedone, C.; Casini, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1937
140. Alterio, V.; Vitale, R. M.; Monti, S. M.; Pedone, C.; Scozzafava, A.; Cecchi, A.; De Simone, G.; Supuran, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8329
141. Ciani, L.; Cecchi, A.; Temperini, C.; Supuran, C. T.; Ristori, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 13998
142. Pastorekova, S.; Casini, A.; Scozzafava, A.; Vullo, D.; Pastorek, J.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 869
143. Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Ilies, M. A.; Briganti, F. J. Enzyme Inhib. 2000, 15, 381
144. Supuran, C. T.; Scozzafava, A. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2004, 19, 269
145. Supuran, C. T.; Manole, G.; Dinculescu, A.; Schiketanz, A.; Gheorghiu, M. D.; Puscas, I.; Balaban, A. T. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 716
146. Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Ilies, M. A.; Iorga, B.; Cristea, T.; Briganti, F.; Chiraleu, F.; Banciu, M. D. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 577
147. Scozzafava, A.; Briganti, F.; Ilies, M. A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2000, 43, 292
148. Casey, J. R.; Morgan, P. E.; Vullo, D.; Scozzafava, A.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2004, 47, 2337
149. Balaban, A. T.; Dinculescu, A. Rev. Roum. Chim. 1980, 28, 1505
150. Menchise, V.; De Simone, G.; Alterio, V.; Di Fiore, A.; Pedone, C.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 5721
151. Svastová, E.; Hulíková, A.; Rafajová, M.; Zatovicová, M.; Gibadulinová, A.; Casini, A.; Cecchi, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T.; Pastorek, J.; Pastoreková, S. FEBS Lett. 2004, 577, 439
152. Srivastava, D. K.; Jude, K. M.; Banerjee, A. L.; Haldar, M.; Manokaran, S.; Kooren, J.; Mallik, S.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5528
153. Alterio, V.; De Simone, G.; Monti, S. M.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4201
154. Abbate, F.; Casini, A.; Owa, T.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 217
155. Casini, A.; Abbate, F.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2759
156. Mincione, F.; Menabuoni, L.; Supuran, C. T. In Carbonic Anhydrase, Its Inhibitors and Activators; Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Conway, J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004; p 243.
157. Tawil, R.; McDermott, M. P.; Brown, R., Jr; Shapiro, B. C.; Ptacek, L. J.; McManis, P. G.; Dalakas, M. C.; Spector, S. A.; Mendell, J. R.; Hahn, A. F.; Griggs, R. C. Ann. Neurol. 2000, 47, 46
158. Pastoreková, S.; Závadová, Z.; Kostál, M.; Babusíková, O.; Závada, J. Virology 1992, 187, 620
159. Türeci, O.; Sahin, U.; Vollmar, E.; Siemer, S.; Göttert, E.; Seitz, G.; Parkkila, A. K.; Shah, G. N.; Grubb, J. H.; Pfreundschuh, M.; Sly, W. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 7608
160. Ivanov, S. V.; Kuzmin, I.; Wei, M. H.; Pack, S.; Geil, L.; Johnson, B. E.; Stanbridge, E. J.; Lerman, M. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12596
161. Pastoreková, S.; Pastorek, J. In Carbonic Anhydrase: Its Inhibitors and Activators; Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Conway, J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004; p 255.
162. Aaron, J. A.; Chambers, J. M.; Jude, K. M.; Di Costanzo, L.; Dmochowski, I. J.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6942
163. Cecchi, A.; Hulikova, A.; Pastorek, J.; Pastoreková, S.; Scozzafava, A.; Winum, J.-Y.; Montero, J.-L.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 4834
164. Elbaum, D.; Nair, S. K.; Patchan, M. W.; Thompson, R. B.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8381
165. Marsh, D.; Horváth, L. I. In Advanced EPR. Applications in Biology and Biochemistry; Hoff, A. J., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; p 707.
166. Schiemann, O.; Prisner, T. F. Q. Rev. Biophys. 2007, 40, 1
167. Taylor, J. S.; Mushak, P.; Coleman, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1970, 67, 1410
168. Mushak, P.; Coleman, J. E. J. Biol. Chem. 1972, 247, 373
169. Chignell, C. F.; Starkweather, D. K.; Erlich, R. H. J. Med. Chem. 1972, 15, 876
170. Erlich, R. H.; Starkweather, D. K.; Chignell, C. F. Mol. Pharmacol. 1973, 9, 61
171. Hower, J. F.; Henkens, R. W.; Chesnut, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6665
172. Cecchi, A.; Supuran, C. T. Curr. Pharm. Des 2008, 14, 699
173. Wee, V. T.; Feldmann, R. J.; Tanis, R. J.; Chignell, C. F. Mol. Pharmacol. 1976, 12, 832
174. Sotgiu, A.; Mader, K.; Placidi, G.; Colacicchi, S.; Ursini, C. L.; Alecci, M. Phys. Med. Biol. 1998, 43, 1921
175. Cecchi, A.; Ciani, L.; Winum, J.-Y.; Montero, J.-L.; Scozzafava, A.; Ristori, S.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3475
176. Raftery, D. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2006, 57, 205
177. Cherubini, A.; Bifone, A. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2003, 42, 1
178. Fain, S. B.; Korosec, F. R.; Holmes, J. H.; O'Halloran, R.; Sorkness, R. L.; Grist, T. M. J. Magn. Reson. Imaging 2007, 25, 910
179. Hill, P. A.; Wei, Q.; Eckenhoff, R. G.; Dmochowski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9262
180. Lowery, T. J.; Garcia, S.; Chavez, L.; Ruiz, E. J.; Wu, T.; Brotin, T.; Dutasta, J. P.; King, D. S.; Schultz, P. G.; Pines, A.; Wemmer, D. E. ChemBioChem 2006, 7, 65
181. Schröder, L.; Lowery, T. J.; Hilty, C.; Wemmer, D. E.; Pines, A. Science 2006, 314, 446
182. Chambers, J. M.; Hill, P. A.; Aaron, J. A.; Han, Z.; Christianson, D. W.; Kuzma, N. N.; Dmochowski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 563
183. Bodor, N.; Buchwald, P. In Burger's Medicinal Chemistry Drug Discovery and Development; Abraham, D. J., Ed; John Wiley and Sons, New York, 2003, p 533.
184. Denny, W. A. Cancer Invest. 2004, 22, 604
185. De Simone, G.; Vitale, R. M.; Di Fiore, A.; Pedone, C.; Scozzafava, A.; Montero, J.-L.; Winum, J.-Y.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2006, 49, 5544
186. D'Ambrosio, K.; Vitale, R. M.; Dogné, J. M.; Masereel, B.; Innocenti, A.; Scozzafava, A.; De Simone, G.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2008, 51, 3230
187. Saczewski, F.; Sawinski, J.; Kornicka, A.; Brzozowski, Z.; Pomarnacka, E.; Innocenti, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4846
188. Davenport, H. W. J. Biol. Chem. 1945, 158, 567
189. Miller, W. H.; Dessert, A. M.; Roblin, R. O., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4893
190. Roblin, R. O., Jr.; Clapp, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4890
191. Barnish, I. T.; Cross, P. E.; Dickinson, R. P.; Parry, M. J.; Randall, M. J. J. Med. Chem. 1981, 24, 959
192. Maren, T. H. J. Glaucoma 1995, 4, 492
193. Vidgren, J.; Liljas, A.; Walker, N. P. C Int. J. Biol. Macromol. 1990, 12, 342
194. Abbate, F.; Casini, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2003, 18, 303
195. Abbate, F.; Casini, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2357
196. Boriack-Sjodin, P. A.; Zeitlin, S.; Chen, H. H.; Crenshaw, L.; Gross, S.; Dantanarayana, A.; Delgado, P.; May, J. A.; Dean, T.; Christianson, D. W. Protein Sci. 1998, 7, 2483
197. Menchise, V.; De Simone, G.; Di Fiore, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6204
198. Vaughan, J. R.; Eichler, J. A.; Anderson, G. W. J. Org. Chem. 1956, 21, 700
199. Young, R. W.; Wood, K. H.; Vaughan, J. R.; Anderson, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4649
200. Supuran, C. T.; Ilies, M. A.; Scozzafava, A. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 739
201. Casini, A.; Scozzafava, A.; Mincione, F.; Menabuoni, L.; Starnotti, M.; Supurana, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2867
202. Scozzafava, A.; Menabuoni, L.; Mincione, F.; Briganti, F.; Mincione, G.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2000, 43, 4542
203. Chow, K.; Lai, R.; Holmes, J. M.; Wijono, M.; Wheeler, L. A.; Garst, M. E. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 175
204. Supuran, C. T.; Scozzafava, A. Expert Opin. Ther. Pat. 2000, 10, 575
205. Supuran, C. T.; Scozzafava, A. Expert. Opin. Ther. Pat. 2002, 12, 217
206. Maren, T. H. In Orphan Drugs; Karch, F. E., Ed.; Dekker: New York, 1982; p 89.
207. de Leval, X.; Ilies, M.; Casini, A.; Dogné, J. M.; Scozzafava, A.; Masini, E.; Mincione, F.; Starnotti, M.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2004, 47, 2796
208. Kim, C. Y.; Whittington, D. A.; Chang, J. S.; Liao, J.; May, J. A.; Christianson, D. W. J. Med. Chem. 2002, 45, 888
209. Smith, G. M.; Alexander, R. S.; Christianson, D. W.; McKeever, B. M.; Ponticello, G. S.; Springer, J. P.; Randall, W. C.; Baldwin, J. J.; Habecker, C. N. Protein Sci. 1994, 3, 118
210. Ponticello, G. S.; Freedman, M. B.; Habecker, C. N.; Lyle, P. A.; Schwam, H.; Varga, S. L.; Christy, M. E.; Randall, W. C.; Baldwin, J. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 591
211. Steele, R. M.; Benedini, F.; Biondi, S.; Borghi, V.; Carzaniga, L.; Impagnatiello, F.; Miglietta, D.; Chong, W. K.; Rajapakse, R.; Cecchi, A.; Temperini, C.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6565
212. Kotikoski, H.; Alajuuma, P.; Moilanen, E.; Salmenperä, P.; Oksala, O.; Laippala, P.; Vapaatalo, H. J. Ocul. Pharmacol. Ther. 2002, 18, 11
213. Galassi, F.; Renieri, G.; Sodi, A.; Ucci, F.; Vannozzi, L.; Masini, E. J. Ophthalmol. 2004, 88, 757
214. Nathanson, J. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 260, 956
215. Kotikoski, H.; Vapaatalo, H.; Oksala, O. Curr. Eye Res. 2003, 26, 119
216. Becquet, F.; Courtois, Y.; Goureau, O. Surv. Ophthalmol. 1997, 42, 71
217. D'Ambrosio, K.; Masereel, B.; Thiry, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T; De Simone, G. ChemMedChem 2008, 3, 473
218. Gruneberg, S.; Stubbs, M. T.; Klebe, G. J. Med. Chem. 2002, 45, 3588
219. Güzel, Ö.; Temperini, C.; Innocenti, A.; Scozzafava, A.; Salman, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 152
220. Crocetti, L.; Maresca, A.; Temperini, C.; Hall, R. A.; Scozzafava, A.; Mühlschlegel, F. A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1371
221. Gitto, R.; Agnello, S.; Ferro, S.; De Luca, L.; Vullo, D.; Brynda, J.; Mader, P.; Supuran, C. T.; Chimirri, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 2401
222. Gitto, R.; Ferro, S.; Agnello, S.; De Luca, L.; De Sarro, G.; Russo, E.; Vullo, D.; Supuran, C. T.; Chimirri, A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3659
223. Güzel, O.; Innocenti, A.; Scozzafava, A.; Salman, A.; Parkkila, S.; Hilvo, M.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9113
224. Luz, C.; Netto, M. C.; Rocha, L. F. Mycopathologia 2007, 164, 39
225. Dalvie, D.; Smith, E.; Deese, A.; Bowlin, S. Drug Metab. Dispos. 2006, 34, 709
226. Martin, R. J.; Robertson, A. P.; Bjorn, H. Parasitology 1997, 114, S111
227. Smith, R. E.; Ashiya, M. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 597
228. Salvetti, A.; Ghiadoni, L. J. Am. Soc. Nephrol. 2006, 17, S25
229. Padilla, M. C.; Armas-Hernández, M. J.; Hernández, R. H.; Israili, Z. H.; Valasco, M. Am. J. Ther. 2007, 14, 154
230. Nishioku, T.; Takata, F.; Yamauchi, A.; Sumi, N.; Yamamoto, I.; Fujino, A.; Naito, M.; Tsuruo, T.; Shuto, H.; Kataoka, Y. J. Pharmacol. Sci. 2007, 103, 323
231. Dell'Omo, G.; Penno, G.; Del Prato, S.; Pedrinelli, R. J. Cardiovasc. Pharmacol. Ther. 2005, 10, 265
232. Black, H. R.; Davis, B.; Barzilay, J.; Nwachuku, C.; Baimbridge, C.; Marginean, H.; Wright, J. T., Jr; Basile, J.; Wong, N. D.; Whelton, P.; Dart, R. A.; Thadani, U. Diabetes Care 2008, 31, 353
233. Struijker-Boudier, H. A. Am. J. Hypertension 2007, 20, 15S
234. Patel, A.; MacMahon, S.; Chalmers, J.; Neal, B.; Woodward, M.; Billot, L.; Harrap, S.; Poulter, N.; Marre, M.; Cooper, M.; Glasziou, P.; Grobbee, D. E.; Hamet, P.; Heller, S.; Liu, L. S.; Mancia, G.; Mogensen, C. E.; Pan, C. Y.; Rodgers, A.; Williams, B. Lancet 2007, 370, 829
235. Temperini, C.; Cecchi, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2567
236. Temperini, C.; Cecchi, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2499
237. Temperini, C.; Cecchi, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1214
238. Vullo, D.; Innocenti, A.; Supuran, C. T. In Drug Design of Zinc-Enzyme Inhibitors: Functional, Structural, and Disease Applications; Supuran, C. T.; Winum, J.-Y., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009; p 155.
239. Temperini, C.; Cecchi, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2009, 52, 322
240. Maren, T. H.; Conroy, C. W. J. Biol. Chem. 1993, 268, 26233
241. Hakansson, K.; Liljas, A. FEBS Lett. 1994, 350, 319
242. De Simone, G.; Di Fiore, A.; Menchise, V.; Pedone, C.; Antel, J.; Casini, A.; Scozzafava, A.; Wurl, M.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2315
243. Temperini, C.; Cecchi, A.; Boyle, N. A.; Scozzafava, A.; Cabeza, J. E.; Wentworth, P.; Blackburn, G. M.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 999
244. Fisher, S. Z.; Govindasamy, L.; Boyle, N.; Agbandje-McKenna, M.; Silverman, D. N.; Blackburn, G. M.; McKenna, R. Acta Crystallogr., Sect. F. 2006, 62, 618
245. Lo, Y. S.; Nolan, J. C.; Maren, T. H.; Welstead, W. J., Jr; Gripshover, D. F.; Shamblee, D. A. J. Med. Chem. 1992, 35, 4790
246. Maryanoff, B. E.; Nortey, S. O.; Gardocki, J. F.; Shank, R. P.; Dodgson, S. P. J. Med. Chem. 1987, 30, 880
247. Briganti, F.; Pierattelli, R.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 1001
248. Thiry, A.; Dogné, J. M.; Supuran, C. T.; Masereel, B. Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 855
249. Winum, J.-Y.; Vullo, D.; Casini, A.; Montero, J.-L.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2003, 46, 2197
250. Winum, J.-Y.; Vullo, D.; Casini, A.; Montero, J.-L.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2003, 46, 5471
251. Winum, J.-Y.; Pastorekova, S.; Jakubickova, L.; Montero, J.-L.; Scozzafava, A.; Pastorek, J.; Vullo, D.; Innocenti, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 579
252. Vitale, R. M.; Alterio, V.; Innocenti, A.; Winum, J.-Y.; Monti, S. M.; De Simone, G.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2009, 52, 5990
253. Reed, M. J.; Purohit, A.; Newman, S. P.; Potter, B. V. L Endocr. Rev. 2005, 26, 171
254. Stanway, S. J.; Purohit, A.; Woo, L. W. L.; Sufi, S.; Vigushin, D.; Ward, R.; Wilson, R.; Stanczyk, F. Z.; Dobbs, N.; Kulinkaya, E.; Elliott, M.; Potter, B. V. L; Reed, M. J.; Coombs, R. C. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 1585
255. Ireson, C. R.; Chander, S. K.; Purohit, A.; Parish, D. A.; Woo, L. W. L.; Potter, B. V. L; Reed, M. J. Br. J. Cancer 2004, 91, 1399
256. Abbate, F.; Winum, J. Y.; Potter, B. V. L; Casini, A.; Montero, J. L.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 231
257. Lloyd, M. D.; Pederick, R. L.; Natesh, R.; Woo, L. W. L.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Acharya, K. R.; Potter, B.V. L. Biochem. J. 2005, 385, 715
258. Lloyd, M. D.; Thiyagarajan, N.; Ho, Y. T.; Woo, L. W. L.; Sutcliffe, O. B.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Acharya, K. R.; Potter, B. V. L Biochemistry 2005, 44, 6858
259. Leese, M. P.; Leblond, B.; Smith, A.; Newman, S. P.; Di Fiore, A.; De Simone, G.; Supuran, C. T.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. J. Med. Chem. 2006, 49, 7683
260. Leese, M. P.; Jourdan, F. L.; Gaukroger, K.; Mahon, M. F.; Newman, S. P.; Foster, P. A.; Stengel, C.; Regis-Lydi, S.; Ferrandis, E.; Di Fiore, A.; De Simone, G.; Supuran, C. T.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. J. Med. Chem. 2008, 51, 1295
261. Woo, L.W. L.; Fischer, D. S.; Sharland, C. M.; Trusselle, M.; Foster, P. A.; Chander, S. K.; Di Fiore, A.; Supuran, C. T.; De Simone, G.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B.V. L. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 2435
262. Woo, L. W.; Jackson, T.; Putey, A.; Cozier, G.; Leonard, P.; Acharya, K. R.; Chander, S. K.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. J. Med. Chem. 2010, 53, 2155
263. Cozier, G. E.; Leese, M. P.; Lloyd, M. D.; Baker, M. D.; Thiyagarajan, N.; Acharya, K. R.; Potter, B. V. Biochemistry 2010, 49, 3464
264. Howarth, N. M.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. L J. Med. Chem. 1994, 37, 219
265. Elger, W.; Schwarz, S.; Hedden, A. M.; Reddersen, G.; Schneider, B. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1995, 55, 395
266. Purohit, A.; Woo, L. W. L.; Potter, B. V. L; Reed, M. J. Cancer Res. 2000, 60, 3394
267. Foster, P. A.; Newman, S. P.; Chander, S. K.; Stengel, C.; Jhalli, R.; Woo, L. L.; Potter, B. V.; Reed, M. J.; Purohit, A. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 5543
268. Foster, P. A.; Chander, S. K.; Parsons, M. F.; Newman, S. P.; Woo, L. W.; Potter, B. V.; Reed, M. J.; Purohit, A. Breast Cancer Res. Treat. 2008, 111, 129
269. Fischer, D. S.; Woo, L. W.; Mahon, M. F.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1685
270. Fischer, D. S.; Chander, S. K.; Woo, L. W.; Fenton, J. C.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. J. Steroid. Biochem. Mol. Biol. 2003, 84, 343
271. Woo, L.W. L.; Sutcliffe, O. B.; Bubert, C.; Grasso, A.; Chander, S. K.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. L J. Med. Chem. 2003, 46, 3193
272. Wilkinson, B. L.; Bornaghi, L. F.; Houston, T. A.; Innocenti, A.; Supuran, C. T.; Poulsen, S. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 6539
273. Wilkinson, B. L.; Bornaghi, L. F.; Houston, T. A.; Innocenti, A.; Vullo, D.; Supuran, C. T.; Poulsen, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 987
274. Wilkinson, B. L.; Bornaghi, L. F.; Houston, T. A.; Innocenti, A.; Vullo, D.; Supuran, C. T.; Poulsen, S. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 1651
275. Winum, J.-Y.; Poulsen, S.-A.; Supuran, C. T. Med. Res. Rev. 2009, 29, 419
276. Winum, J.-Y.; Casini, A.; Minzione, F.; Starnotti, M.; Montero, J.-L.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 225
277. Colinas, P. A.; Bravo, R. D.; Vullo, D.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5086
278. Di Fiore, A.; Scozzafava, A.; Winum, J.-Y.; Montero, J.-L.; Pedone, C.; Supuran, C. T.; De Simone, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1726
279. Shank, R. P.; Gardocki, J. F.; Vaught, J. L.; Davis, C. B.; Schupsky, J. J.; Raffa, R. B.; Dodgson, S. J.; Nortey, S. O.; Maryanoff, B. E. Epilepsia 1994, 35, 450
280. Edmonds, H. L., Jr; Jiang, Y. D.; Zhang, P. Y.; Shank, R. P. Life Sci. 1996, 59, PL127
281. Stringer, J. L. Epilepsy Res. 2000, 40, 147
282. Sabers, A.; Gram, L. Drugs 2000, 60, 23
283. Bourgeois, B. F. J. Child Neurol. 2000, 15, S27
284. Bialer, M.; Johannessen, S. I.; Kupferberg, H. J.; Levy, R. H.; Loiseau, P.; Perucca, E. Epilepsy Res. 2001, 43, 11
285. Gordon, A.; Price, L. H. Am. J. Psychiatry 1999, 156, 968
286. Casini, A.; Antel, J.; Abbate, F.; Scozzafava, A.; David, S.; Waldeck, H.; Schafer, S.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 841
287. Vitale, R. M.; Pedone, C.; Amodeo, P.; Antel, J.; Wurl, M.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T.; De Simone, G. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4152
288. Winum, J.-Y.; Temperini, C.; El Cheikh, K.; Innocenti, A.; Vullo, D.; Ciattini, S.; Montero, J.-L.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2006, 49, 7024
289. Maryanoff, B. E.; Costanzo, M. J.; Nortey, S. O.; Greco, M. N.; Shank, R. P.; Schupsky, J. J.; Ortegon, M. E.; Vaught, J. L. J. Med. Chem. 1998, 41, 1315
290. Recacha, R.; Costanzo, M. J.; Maryanoff, B. E.; Chattopadhyay, D. Biochem. J. 2002, 361, 437
291. Lopez, M.; Paul, B.; Hofmann, A.; Morizzi, J.; Wu, Q. K.; Charman, S. A.; Innocenti, A.; Vullo, D.; Supuran, C. T.; Poulsen, S. A. J. Med. Chem. 2009, 52, 6421
292. Lopez, M.; Drillaud, N.; Bornaghi, L. F.; Poulsen, S. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2811
293. Simonsson, I.; Jonsson, B. H.; Lindskog, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 108, 1406
294. Tibell, L.; Forsman, C.; Simonsson, I.; Lindskog, S. Biochim. Biophys. Acta 1985, 829, 202
295. Nair, S. K.; Ludwig, P. A.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3659
296. Davis, R. A.; Hofmann, A.; Osman, A.; Hall, R. A.; Mühlschlegel, F. A.; Vullo, D.; Innocenti, A.; Supuran, C. T.; Poulsen, S. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 1682
297. Carta, F.; Temperini, C.; Innocenti, A.; Scozzafava, A.; Kaila, K.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2010, 53, 5511
298. Maresca, A.; Temperini, C.; Vu, H.; Pham, N. B.; Poulsen, S. A.; Scozzafava, A.; Quinn, R. J.; Supuran, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3057
299. Maresca, A.; Temperini, C.; Pochet, L.; Masereel, B.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2010, 53, 335
300. Temperini, C.; Innocenti, A.; Scozzafava, A.; Parkkila, S.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2010, 53, 850
301. Görlach, A.; Kietzmann, T. Methods Enzymol. 2007, 435, 421
302. BelAiba, R. S.; Djordjevic, T.; Petry, A.; Diemer, K.; Bonello, S.; Banfi, B.; Hess, J.; Pogrebniak, A.; Bickel, C.; Görlach, A. Free Radic. Biol. Med. 2007, 42, 446
303. Bell, E. L.; Klimova, T. A.; Eisenbart, J.; Moraes, C. T.; Murphy, M. P.; Budinger, G. R.; Chandel, N. S. J. Cell Biol. 2007, 177, 1029
304. Bonello, S.; Zähringer, C.; BelAiba, R. S.; Djordjevic, T.; Hess, J.; Michiels, C.; Kietzmann, T.; Görlach, A. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2007, 27, 755
305. Gülcin, I. Toxicology 2006, 217, 213
306. Gülcin, I. Amino Acids 2007, 32, 431
307. Gülcin, I.; Bursal, E.; Sehitoglu, M. H.; Bilsel, M.; Gören, A. C. Food Chem. Toxicol. 2010, 48, 2227
308. The Flavonoids; Mabry, H.; Harborne, J. B.; Mabry, T. J., Eds.; Chapman and Hall: London, 1975.
309. Köksal, E.; Gülcin, I.; Beyza, S.; Sarikaya, O.; Bursal, E. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2009, 24, 395
310. Huseini, H. F.; Larijani, B.; Heshmat, R.; Fakhrzadeh, H.; Radjabipour, B.; Toliat, T.; Raza, M. Phytother. Res. 2006, 20, 1036
311. Ak, T.; Gülcin, I. Chem. Biol. Interact. 2008, 174, 27
312. Huang, M. T.; Newmark, H. L.; Frenkel, K. J. Cell Biochem. 1997, 27, 26
313. Merz, K. M. J. Mol. Biol. 1990, 214, 799
314. Khalifah, R. G.; Rogers, J. I. FASEB J 1988, 2, A1118
315. Innocenti, A.; Vullo, D.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1583
316. Innocenti, A.; Vullo, D.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7424
317. Innocenti, A.; Gülcin, I.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5050
318. Innocenti, A.; Beyza Oztürk Sarikaya, S.; Gülcin, I.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2159
319. Sarikaya, S. B.; Gülcin, I.; Supuran, C. T. Chem. Biol. Drug Des. 2010, 75, 515
320. Briganti, F.; Mangani, S.; Orioli, P.; Scozzafava, A.; Vernaglione, G.; Supuran, C. T. Biochemistry 1997, 36, 10384
321. Clare, B. W.; Supuran, C. T. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 768
322. Ilies, M.; Banciu, M. D.; Ilies, M. A.; Scozzafava, A.; Caproiu, M. T.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2002, 45, 504
323. Ilies, M.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. In Carbonic Anhydrase: Its Inhibitors and Activators; Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Conway, J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004; p 317.
324. Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2002, 45, 284
325. Supuran, C. T.; Scozzafava, A. In Protein Misfolding in Neurodegenerative Diseases: Mechanisms and Therpeutic Strategies; Smith, H. J.; Simons, C.; Sewell, R. D. E., Eds.; CRCPress: Boca Raton, FL, 2008; p 265.
326. Supuran, C. T.; Scozzafava, A. In The Carbonic Anhydrases-New Horizons; Chegwidden, W. R.; Carter, N.; Edwards, Y., Eds.; Birkhauser Verlag: Basel, Switzerland, 2000; p 197.
327. Temperini, C.; Scozzafava, A.; Puccetti, L.; Supuran, C. T. Biorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5136
328. Temperini, C.; Vullo, D.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2006, 49, 3019
329. Temperini, C.; Scozzafava, A.; Vullo, D.; Supuran, C. T. Chemistry 2006, 12, 7057
330. Temperini, C.; Innocenti, A.; Scozzafava, A.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 628
331. Temperini, C.; Innocenti, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8373
332. Vu, H.; Pham, N. B.; Quinn, R. J. J. Biomol. Screen. 2008, 13, 265
333. Innocenti, A.; Scozzafava, A.; Parkkila, S.; Puccetti, L.; De Simone, G.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2267
334. Maresca, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7255
335. Maresca, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4511
336. Lou, Y.; McDonald, P. C.; Oloumi, A.; Chia, S.; Ostlund, C.; Ahmadi, A.; Kyle, A.; Auf dem Keller, U.; Leung, S.; Huntsman, D.; Clarke, B.; Sutherland, B. W.; Waterhouse, D.; Bally, M.; Roskelley, C.; Overall, C. M.; Minchinton, A.; Pacchiano, F.; Carta, F.; Scozzafava, A.; Touisni, N.; Winum, J. Y.; Supuran, C. T.; Dedhar, S. Cancer Res. 2011, 71, 3364
337. Cortes, S.; Liao, Z. K.; Watson, D.; Kohn, H. J. Med. Chem. 1985, 28, 601
338. Conley, J. D.; Kohn, H. J. Med. Chem. 1987, 30, 567
339. Kohn, H.; Sawhney, K. N.; LeGall, P.; Conley, J. D.; Robertson, D. W.; Leander, J. D. J. Med. Chem. 1990, 33, 919
340. Kohn, H.; Sawhney, K. N.; Bardel, P.; Robertson, D. W.; Leander, J. D. J. Med. Chem. 1993, 36, 3350
341. Bardel, P.; Bolanos, A.; Kohn, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 4567
342. Choi, D.; Stables, J. P.; Kohn, H. J. Med. Chem. 1996, 39, 1907
343. Halford, J. J.; Lapointe, M. Epilepsy Curr. 2009, 9, 1
344. Davis, R. A.; Innocenti, A.; Poulsen, S. A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 14
345. Supuran, C. T. Mol. Diversity 2011, 15, 305
346. Maresca, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1334
347. Winum, J. Y.; Montero, J. L.; Innocenti, A.; Supuran, C. T. Chem. Biol. Drug. Des. 2009, 74, 636
348. Güzel, Ö.; Innocenti, A.; Scozzafava, A.; Salman, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3170
349. Asiedu, M.; Ossipov, M. H.; Kaila, K.; Price, T. J. Pain 2010, 148, 302
350. Pacchiano, F.; Carta, F.; McDonald, P. C.; Lou, Y.; Vullo, D.; Scozzafava, A.; Dedhar, S.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2011, 54, 1896