Recent advances in the chemistry and biology of naturally occurring antibiotics

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 48, Issue 4, 2009, Pages 660-719

  Nicolaou, K C ^a,b   Chen, Jason S ^a,b   Edmonds, David J ^a,b   Estrada, Anthony A ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Antibiotics; Drugs; Natural products; Structure property relationships; Synthetic methods

Indexed keywords

DRUG PRODUCTS; LEAD COMPOUNDS; MACHINE DESIGN; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOLOGICAL EVALUATIONS; CHEMICAL SYNTHESES; DRUG DISCOVERIES; DRUGS; ENABLING TECHNOLOGIES; INFECTIOUS DISEASES; MOLECULAR DIVERSITIES; NATURAL PRODUCTS; STRUCTURE-PROPERTY RELATIONSHIPS; SYNTHETIC METHODS; TOTAL SYNTHESES;

ANTIBIOTICS;

ANTIINFECTIVE AGENT;

CHEMISTRY; DRUG DESIGN; REVIEW; SYNTHESIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; DRUG DESIGN;

EID: 58249108035     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200801695     Document Type: Review

References (555)

1. R. E. Christoffersen, Nat. Biotechnol. 2006, 24, 1512-1514.
2. T. Owa, T. Nagasu, Expert Opin. Ther. Pat. 2000, 10, 1725-1740.
3. a) A. D. Da Silva, M. V. DeAlmeida, M. V. N. De Souza, M. R. C. Couri, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 21-39;
4. b) K. Drlica, M. Malik, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 249-282.
5. B. Kunze, G. Hoefle, H. Reichenbach, J. Antibiot. 1987, 40, 258-265.
6. M. R. Barbachyn, C. W. Ford, Angew. Chem. 2003, 115, 2056-2070;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2010-2023.
8. a) S. B. Singh, J. F. Barrett, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 1006-1015;
9. b) F. von Nussbaum, M. Brands, B. Hinzen, S. Weigand, D. Häbich, Angew. Chem. 2006, 118, 5194-5254;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5072-5129.
11. J. C. Sheehan, The Enchanted Ring: The Untold Story of Penicillin, The MIT Press, Boston, 1984, p. 248.
12. a) A. Raja, J. LaBonte, J. Lebbos, P. Kirkpatrick, Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 943-944;
13. b) J. D. Alder, Drugs Today 2005, 41, 81-90.
14. K. M. Overbye, J. F. Barrett, Drug Discovery Today 2005, 10, 45-52.
15. For a thematic issue on antibiotic resistance, see: Chem. Rev. 2005, 105, 391-774 (Eds.: C. T. Walsh, G. Wright).
16. a) M. Leeb, Nature 2004, 431, 892-893;
17. b) N. M. Clark, E. Hershberger, M. J. Zervosc, J. P. Lynch, Curr. Opin. Crit. Care 2003, 9, 403-412.
18. E. D. Brown, G. D. Wright, Chem. Rev. 2005, 105, 759-774.
19. F. Johnson in The Total Synthesis of Natural Products (Ed.: J. ApSimon), Wiley, New York, 1973, pp. 457-465.
20. a) K. C. Nicolaou, S. Y. Cho, R. Hughes, N. Winssinger, C. Smethurst, H. Labischinski, R. Endermann, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3798-3823;
21. b) K. C. Nicolaou, R. Hughes, S. Y. Cho, N. Winssinger, H. Labischinski, R. Endermann, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3824-3843;
22. c) B. M. Crowley, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2885-2892.
23. B. M. Duggar, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1948, 51, 177-181.
24. a) I. S. Hunter, R. A. Hill, Drugs Pharm. Sci. 1997, 82, 659-682;
25. b) P.-E. Sum, F.-W. Sum, S. J. Projan, Curr. Pharm. Des. 1998, 4, 119-132;
26. c) M. C. Roberts, Antimicrob. Resist. 2003, 36, 462-467;
27. d) I. Chopra, M. Roberts, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2001, 65, 232-260.
28. S. B. Levy, The Antibiotic Paradox: How Miracle Drugs are Destroying the Miracle, Plenum Press, New York, 1992, p. 279.
29. E. L. R. Stockstad, T. H. Jukes, J. Pierce, A. C. Page, A. L. Franklin, J. Biol. Chem. 1949, 180, 647-654.
30. V. Behal, I. S. Hunter in Genetics and Biochemistry of Antibiotic Production (Eds.: L. C. Vining, C. Studdard), Butterworth-Heinemann, Boston, 1995, pp. 359-385.
31. D. Bunnag, J. Karbwang, K. Na-Bangchang, A. Thanavibu, S. Chittamas, T. Harinasuta, Southeast Asian J. Trop. Med. Public Health 1996, 27, 15-18.
32. W. Rogalski in Handbook of Experimental Pharmacology (Eds.: J. J. Hlavka, J. H. Boothe), Springer, New York, 1985, pp. 179-316.
33. a) P.-E. Sum, V. J. Lee, R. T. Testa, J. J. Hlavka, G. A. Ellestad, J. D. Bloom, Y. Gluzman, F. P. Tally, J. Med. Chem. 1994, 37, 184-188;
34. b) G. M. Eliopoulos, C. B. Wennersten, G. Cole, R. C. Moellering, Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 534-541;
35. c) R. Wise, J. M. Andrews, Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1096-1102.
36. J. J. Korst, J. D. Johnston, K. Butler, E. J. Bianco, L. H. Conover, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 439-457.
37. H. Muxfeldt, G. Haas, G. Hardtmann, F. Kathawala, J. B. Mooberry, E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 689-701.
38. G. Stork, J. J. La Clair, P. Spargo, R. P. Nargund, N. Totah, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5304-5305.
39. H. H. Wasserman, T.-J. Lu, A. I. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4237-4238.
40. K. Tatsuta, T. Yoshimoto, H. Gunji, Y. Okado, M. Takahashi, Chem. Lett. 2000, 646-647.
41. a) E. J. Corey, Angew. Chem. 2002, 114, 1724-1741;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1650-1667;
43. b) K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem. 2002, 114, 1742-1773;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698.
45. M. G. Charest, D. R. Siegel, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8292-8293.
46. M. G. Charest, C. D. Lerner, J. D. Brubaker, D. R. Siegel, A. G. Myers, Science 2005, 308, 395-398.
47. J. D. Brubaker, A. G. Myers, Org. Lett. 2007, 9, 3523-3525.
48. a) W. Oppolzer, R. N. Radinov, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5777-5780;
49. b) K. Soai, T. Hayase, K. Takai, T. Sugiyama, J. Org. Chem. 1994, 59, 7908-7909.
50. a) K. L. Dhawan, B. D. Gowland, T. Durst, J. Org. Chem. 1980, 45, 922-924;
51. b) E. Akgün, M. B. Glinski, K. L. Dhawan, T. Durst, J. Org. Chem. 1981, 46, 2730-2734.
52. T. L. Su, Br. J. Exp. Path. 1948, 29, 473-481.
53. a) J. F. Pagano, M. J. Weinstein, H. A. Stout, R. Donovick, Antibiot. Annu. 1955-1956, 554-559;
54. b) J. Vandeputte, J. D. Dutcher, Antibiot. Annu. 1955-1956, 560-561;
55. c) B. A. Steinberg, W. P. Jambor, L. O. Suydam, Antibiot. Annu. 1955-1956, 562-565.
56. a) M. C. Bagley, J. W. Dale, E. A. Merritt, X. Xiong, Chem. Rev. 2005, 105, 685-714;
57. b) R. A. Hughes, C. J. Moody, Angew. Chem. 2007, 119, 8076-8101;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7930-7954.
59. S. M. Dennis, T. G. Nagaraja, A. D. Dayton, Res. Vet. Sci. 1986, 41, 251-256.
60. a) K. Shimanaka, N. Kinoshita, H. Iinuma, M. Hamada, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1994, 47, 668-674;
61. b) K. Shimanaka, Y. Takahashi, H. Iinuma, H. Naganawa, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1994, 47, 1145-1152;
62. c) K. Shimanaka, Y. Takahashi, H. Iinuma, H. Naganawa, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1994, 47, 1153-1159.
63. B. Clough, K. Rangachari, M. Strath, P. R. Preiser, R. J. M. Wilson, Protist 1999, 150, 189-195.
64. a) R. A. Hughes, S. P. Thompson, L. Alcaraz, C. J. Moody, Chem. Commun. 2004, 946;
65. b) R. A. Hughes, S. P. Thompson, L. Alcaraz, C. J. Moody, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15644;
66. very recently, Nicolaou, Dethe, and Chen reported the total syntheses of amythiamicins A, B, and C, see: c) K. C. Nicolaou, D. H. Dethe, D. Y.-K. Chen, Chem. Commun. 2008, 2632-2634.
67. a) C. J. Moody, M. C. Bagley, Chem. Commun. 1998, 2049-2050;
68. b) M. C. Bagley, K. E. Bashford, C. L. Hesketh, C. J. Moody, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3301-3313.
69. J. R. Davies, P. D. Kane, C. J. Moody, Tetrahedron 2004, 60, 3967-3977.
70. T. Ozturk, E. Ertas, O. Mert, Chem. Rev. 2007, 107, 5210-5278.
71. a) R. C. Kelly, I. Ebhard, N.Wicniensky, J. Org. Chem. 1986, 51, 4590-4594;
72. b) C. Holzapfel, G. J. Pettit, J. Org. Chem. 1985, 50, 2323-2327.
73. B. W. Bycroft, M. S. Gowland, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 256-258.
74. a) U. Mocek, A. R. Knaggs, R. Tsuchiya, T. Nguyen, J. M. Beale, H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7557-7568;
75. b) U. Mocek, Z. Zeng, D. O'Hagan, P. Zhou, L.-D. G. Fan, J. M. Beale, H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7992-8001.
76. "Microwave Methods in Organic Synthesis": Top. Curr. Chem. 2006, 266, 301 (Eds.: M. Larhed, K. Olofsson).
77. K. C. Nicolaou, M. Zak, S. Rahimipour, A. A. Estrada, S. H. Lee, A. O'Brate, P. Giannakakou, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15042-15044.
78. K. Jonghee, PCT Int. Appl. WO 2002066046, 2002, [CAN 137: 195555].
79. a) G. A. McConkey, M. J. Rogers, T. F. McCutchan, J. Biol. Chem. 1997, 272, 2046-2049;
80. b) J. G. Hardman, L. E. Limbird, P. B. Molinoff, R. W. A. Ruddon, G. Gilman, Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 9th ed., McGraw-Hill, New York, 1996, pp. 965-985.
81. M. Ueno, S. Furukawa, F. Abe,M. Ushioda, K. Fujine, S. Johki, H. Hatori, J. Ueda, J. Antibiot. 2004, 57, 590-596.
82. Y. Xing, D. E. Draper, Biochemistry 1996, 35, 1581-1588.
83. a) K. C. Nicolaou, B. S. Safina, M. Zak, A. A. Estrada, S. H. Lee, Angew. Chem. 2004, 116, 5197-5202;
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5087-5092;
85. b) K. C. Nicolaou, M. Zak, B. S. Safina, S. H. Lee, A. A. Estrada, Angew. Chem. 2004, 116, 5202-5207;
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5092-5097;
87. c) K. C. Nicolaou, B. S. Safina, M. Zak, S. H. Lee, M. Nevalainen, M. Bella, A. A. Estrada, C. Funke, F. J. Zé-cri, S. Bulat, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11159-11175;
88. d) K. C. Nicolaou, M. Zak, B. S. Safina, A. A. Estrada, S. H. Lee, M. Nevalainen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11176-11183.
89. N. D. Priestley, T. M. Smith, P. R. Shipley, H. G. Floss, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1135-1147.
90. C. Fontenas, E. Bejan, H. A. Haddou, G. A. Galavoine, Synth. Commun. 1995, 25, 629-633.
91. E. M. Burgess, H. R. Penton, E. A. Taylor, J. Org. Chem. 1973, 38, 26-31.
92. a) H. Sasaki, R. Irie, T. Hamada, K. Suzuki, T. Katsuki, Tetrahedron 1994, 50, 11827-11838;
93. b) K. Ito, M. Yoshitake, T. Katsuki, Tetrahedron 1996, 52, 3905-3920;
94. for a pertinent review in this area, see: c) T. Katsuki, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 663-678.
95. K. C. Nicolaou, A. A. Estrada, M. Zak, S. H. Lee, B. S. Safina, Angew. Chem. 2005, 117, 1402-1406;
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1378-1382.
97. 3SnOH in natural product total synthesis from other laboratories, see: a) S. J. O'Malley, K. L. Tan, A. Watzke, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13496-13497;
98. b) S. Hanessian, J. R. Del Valle, Y. Xue, N. Blomberg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10491-10495;
99. c) A. Fürstner, C. Aïssa, C. Chevrier, F. Teplý, C. Nevado, M. Tremblay, Angew. Chem. 2006, 118, 5964-5969;
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5832-5837;
101. d) H. M. Peltier, J. P. McMahon, A. W. Patterson, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16018-16019;
102. e) A. W. Grubbs, G. D. Artman III, S. Tsukamoto, R. M. Williams, Angew. Chem. 2007, 119, 2307-2311;
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2257-2261;
104. f) B. M. Trost, H. Yang, O. R. Thiel, A. J. Frontier, C. S. Brindle, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2206-2207.
105. a) B. N. Naidu, W. Li, M. E. Sorenson, T. P. Connolly, J. A. Wichtowski, Y. Zhang, O. K. Kim, J. D. Matiskella, K. S. Lam, J. J. Bronson, Y. Ueda, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1059-1063;
106. b) B. N. Naidu, M. E. Sorenson, Y. Zhang, O. K. Kim, J. D. Matiskella, J. A. Wichtowski, T. P. Connolly, W. Li, K. S. Lam, J. J. Bronson, M. J. Pucci, J. M. Clark, Y. Ueda, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5573-5577;
107. c) B. N. Naidu, M. E. Sorenson, J. J. Bronson, M. J. Pucci, J. M. Clark, Y. Ueda, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2069-2072.
108. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989-1993.
109. H. Nishimura, S. Okamoto, M. Mayama, H. Ohtsuka, K. Nakajima, K. Tawara, M. Shimohira, N. Shimaoka, J. Antibiot. Ser. A 1961, 14, 255-263.
110. a) K. Tori, K. Tokura, Y. Yoshimura, K. Okabe, H. Otsuka, F. Inagaki, T. Miyazawa, J. Antibiot. 1979, 32, 1072-1077;
111. b) K. Tori, K. Tokura, Y. Yoshimura, Y. Terui, K. Okabe, H. Otsuka, K. Matsushita, F. Inagaki, T. Miyazawa, J. Antibiot. 1981, 34, 124-129;
112. c) N. J. Clayden, F. Inagaki, R. J. P. Williams, G. A. Morris, K. Tori, K. Tokura, T. Miyazawa, Eur. J. Biochem. 1982, 123, 127-131.
113. a) M. Ebata, K. Miyazaki, H. Otsuka, J. Antibiot. 1969, 22, 423-433;
114. b) M. Ebata, K. Miyazaki, H. Otsuka, J. Antibiot. 1969, 22, 434-441.
115. a) T. Mori, S. Higashibayashi, T. Goto, M. Kohno, Y. Satouchi, K. Shinko, K. Suzuki, S. Suzuki, H. Tohmiya, K. Hashimoto, M. Nakata, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1331-1335;
116. b) T. Mori, S. Higashibayashi, T. Goto, M. Kohno, Y. Satouchi, K. Shinko, K. Suzuki, S. Suzuki, H. Tohmiya, K. Hashimoto, M. Nakata, Chem. Asian J. 2008, 3, 982-1012;
117. c) T. Mori, S. Higashibayashi, T. Goto, M. Kohno, Y. Satouchi, K. Shinko, K. Suzuki, S. Suzuki, H. Tohmiya, K. Hashimoto, M. Nakata, Chem. Asian J. 2008, 3, 1013-1025.
118. A. Viso, R. Fernández de La Pradilla, C. Guerrero-Strachan, M. Alonso, M. Martínez-Ripoll, I. Andr-, J. Org. Chem. 1997, 62, 2316-2317.
119. S. Higashibayashi, K. Hashimoto, M. Nakata, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 105-110.
120. E. Selva, G. Beretta, N. Montanini, G. S. Saddler, L. Gastaldo, P. Ferrari, R. Lorenzetti, P. Landini, F. Ripamonti, B. P. Goldstein, M. Berti, L. Montanaro, M. Denaro, J. Antibiot. 1991, 44, 693-701.
121. J. Kettenring, L. Colombo, P. Ferrari, P. Tavecchia, M. Nebuloni, K. Vekey, G. G. Gallo, E. Selva, J. Antibiot. 1991, 44, 702-715.
122. a) E. Selva, P. Ferrari, M. Kurz, P. Tavecchia, L. Colombo, S. Stella, E. Restelli, B. P. Goldstein, F. Ripamonti, M. Denaro, J. Antibiot. 1995, 48, 1039-1042;
123. b) P. Tavecchia, P. Gentili, M. Kurz, C. Sottani, R. Bonfichi, E. Selva, S. Lociuro, E. Restelli, R. Ciabatti, Tetrahedron 1995, 51, 4867-4890.
124. a) G. Heckmann, T. Bach, Angew. Chem. 2005, 117, 1223-1226;
125. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1199-1201;
126. b) O. Delgado, G. Heckmann, H. M. Müller, T. Bach, J. Org. Chem. 2006, 71, 4599-4608.
127. A. King, L. Bethune, I. Phillips, Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 746-749.
128. a) P. H. Anborgh, A. Parmeggiani, J. Biol. Chem. 1993, 268, 24622-24628;
129. b) S. E. Heffron, F. Jurnak, Biochemistry 2000, 39, 37-45;
130. c) A. Parmeggiani, I. M. Krab, S. Okamura, R. C. Nielsen, J. Nyborg, P. Nissen, Biochemistry 2006, 45, 6846-6857.
131. a) K. C. Nicolaou, B. Zou,D.-H. Dethe,D. B. Li,D. Y.-K. Chen, Angew. Chem. 2006, 118, 7950-7956;
132. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7786-7792;
133. b) K. C. Nicolaou, D.-H. Dethe, G. Y. C. Leung, B. Zou, D. Y.-K. Chen, Chem. Asian J. 2008, 3, 413-429.
134. a) H. M. Müller, O. Delgado, T. Bach, Angew. Chem. 2007, 119, 4855-4858;
135. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4771-4774;
136. b) O. Delgado, H. M. Müller, T. Bach, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2322-2339.
137. For selected reviews of cascade reactions in organic synthesis, see: a) L. F. Tietze, G. Brasche, K. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 631;
138. b) L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 1993, 105, 137-170;
139. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131-163;
140. c) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115-136;
141. d) H. Pellissier, Tetrahedron 2006, 62, 1619-1665;
142. e) H. Pellissier, Tetrahedron 2006, 62, 2143-2173;
143. f) T.-L. Ho, Tandem Organic Reactions, Wiley, New York, 1992, p. 512;
144. g) R. A. Bunce, Tetrahedron 1995, 51, 13103-13159;
145. h) K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem. 2006, 118, 7292-7344;
146. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134-7186.
147. For selected reviews on palladium-catalyzed cross-couplings, see: a) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed. (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 938;
148. b) L. S. Hegedus, Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, 2nd ed., University Science Books, Sausalito, 1999, p. 352;
149. c) Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.: E. Negishi), Wiley Interscience, New York, 2002, p. 3350;
150. d) "Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide": Top. Curr. Chem. 2002, 219, 248 (Ed.: N. Miyaura);
151. e) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4516-4563;
152. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489.
153. a) T. Bach, S. Heuser, Angew. Chem. 2001, 113, 3283-3284;
154. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3184-3185;
155. b) T. Bach, S. Heuser, J. Org. Chem. 2002, 67, 5789-5795;
156. c) A. Spieß, G. Heckmann, T. Bach, Synlett 2004, 131-133.
157. For selected reviews on Negishi cross-coupling reactions, see: a) E.-i. Negishi, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340-348;
158. b) E. Erdik, Tetrahedron 1992, 48, 9577-9648;
159. c) P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188;
160. d) P. Knochel, M. I. Calaza, E. Hupe in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed. (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 619-670;
161. e) E. Negishi, Q. Hu, Z. Huang, M. Qian, G. Wang, Aldrichimica Acta 2005, 38, 71-88.
162. For selected reviews on Stille cross-coupling reactions, see: a) J. K. Stille, Angew. Chem. 1986, 98, 504-519;
163. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524;
164. b) V. Farina, V. Krishnamurthy, W. J. Scott, Org. React. 1997, 50, 1-652.
165. A. T. Fuller, G. Mellows, M. Woolford, G. T. Banks, K. D. Barrow, E. B. Chain, Nature 1971, 234, 416-417.
166. A. Ward, D. M. Campoli-Richards, Drugs 1986, 32, 425-444.
167. a) H. Shiozawa, T. Kagasaki, T. Kinoshita, H. Haruyama, H. Domon, Y. Utsui, K. Kodama, S. Takahashi, J. Antibiot. 1993, 46, 1834-1842;
168. b) H. Shiozawa, S. Takahashi, J. Antibiot. 1994, 47, 851-853.
169. D. B. Stierle, A. A. Stierle, Experientia 1992, 48, 1165-1169.
170. T. Henkel, J. Finlay, J. Chemother. 1999, 11, 331-337.
171. T. Yanagisawa, M. Kawakami, J. Biol. Chem. 2003, 278, 25887-25894.
172. J. Hothersall, J. Wu, A. S. Rahman, J. A. Shields, J. Haddock, N. Johnson, S. M. Cooper, E. R. Stephens, R. J. Cox, J. Crosby, C. L. Willis, T. J. Simpson, C. M. Thomas, J. Biol. Chem. 2007, 282, 15451-15461.
173. P. Brown, D. J. Best, N. J. P. Broom, R. Cassels, P. J. O'Hanlon, T. J. Mitchell, N. F. Osborne, J. M. Wilson, J. Med. Chem. 1997, 40, 2563-2570.
174. A. P. Kozikowski, R. J. Schmiesing, K. L. Sorgi, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6577-6580.
175. Y. J. Class, P. DeShong, Chem. Rev. 1995, 95, 1843-1857.
176. C. Mckay, M. J. Simpson, C. L. Willis, A. K. Forrest, P. J. O'Hanlon, Chem. Commun. 2000, 1109-1110.
177. X. Gao, D. G. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1628-1629.
178. a) M. Deligny, F. Carreaux, B. Carboni, L. Toupet, G. Dujardin, Chem. Commun. 2003, 276-277;
179. b) X. Gao, D. G. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9308-9309;
180. c) X. Gao, D. G. Hall, M. Deligny, A. Favre, F. Carreaux, B. Carboni, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3132-3142.
181. K. Gademann, D. E. Chavez, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2002, 114, 3185-3187;
182. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3059-3061.
183. a) S. Ito, T. Matsuya, S. Omura, M. Otani, A. Nakagawa, J. Antibiot. 1970, 23, 315-317;
184. b) T. Hata, S. Omura, Y. Iwai, A. Nakagawa, M. Otani, J. Antibiot. 1971, 24, 353-359;
185. c) S. Omura, A. Nakagawa, H. Yamada, T. Hata, A. Furusaki, Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 931-940.
186. J. Marco-Contelles, M. T. Molina, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1433-1442.
187. S. J. Gould, N. Tamayo, C. R. Melville, M. C. Cone, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2207-2208.
188. S. Mithani, G. Weeratunga, N. J. Taylor, G. I. Dmitrienko, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2209-2210.
189. X. Lei, J. A. Porco, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14790-14791.
190. a) V. K. Aggarwal, A. Mereu, G. J. Tarver, R. McCague, J. Org. Chem. 1998, 63, 7183-7189;
191. for selected reviews covering the Baylis-Hillman reaction, see: b) D. Basavaiah, P. D. Rao, R. S. Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001-8062;
192. c) D. Basavaiah, A. J. Rao, T. Satyanarayana, Chem. Rev. 2003, 103, 811-892;
193. d) D. Basavaiah, K. V. Rao, R. J. Reddy, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1581-1588;
194. e) E. M. McGarrigle, E. L. Myers, O. Illa, M. A. Shaw, S. L. Riches, V. K. Aggarwal, Chem. Rev. 2007, 107, 5841-5883.
195. a) T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5978;
196. for selected reviews, see: b) A. Pfenninger, Synthesis 1986, 89-116;
197. c) D. J. Berrisford, C. Bolm, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1995, 107, 1159-1171;
198. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1059-1070.
199. C. Lio, R. P. Johnson, J. A. Porco, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5095-5106.
200. M. E. Furrow, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12222-12223.
201. a) Y. Kitani, A. Morita, T. Kumamoto, T. Ishikawa, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1186-1195;
202. b) T. Kumamoto, Y. Kitani, H. Tsuchiya, K. Yamaguchi, H. Seki, T. Ishikawa, Tetrahedron 2007, 63, 5189-5199.
203. K. C. Nicolaou, T. Montagnon, P. S. Baran, Angew. Chem. 2002, 114, 1035-1038;
204. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 993-996.
205. K. C. Nicolaou, H. Li, A. L. Nold, D. Pappo, A. Lenzen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10356-10357.
206. Y. Ito, T. Hirao, T. Saegusa, J. Org. Chem. 1978, 43, 1011-1013.
207. M. G. Banwell, B. D. Kelly, O. J. Kokas, D. W. Lupton, Org. Lett. 2003, 5, 2497-2500.
208. M. S. Kerr, J. R. deAlaniz, T. Rovis, J. Org. Chem. 2005, 70, 5725-5728.
209. 2 in organic synthesis, see: a) J. A. Soderquist, Aldrichimica Acta 1991, 24, 15-23;
210. b) G. A. Molander, Chem. Rev. 1992, 92, 29-68;
211. c) G. A. Molander, Org. React. 1994, 46, 211-367;
212. d) G. A. Molander, C. R. Harris, Chem. Rev. 1996, 96, 307-338;
213. e) G. A. Molander, C. R. Harris, Tetrahedron 1998, 54, 3321-3354;
214. f) H. B. Kagan, J.-L. Namy, Lanthanides: Chemistry and Use in Organic Synthesis (Ed.: S. Kobayashi), Springer, Berlin, 1999, pp. 155-198;
215. g) H. B. Kagan, Tetrahedron 2003, 59, 10351-10372;
216. h) D. J. Edmonds, D. Johnston, D. J. Procter, Chem. Rev. 2004, 104, 3371-3404;
217. i) A. Dahlé-n, G. Hilmersson, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3393-3403.
218. K. Hiramatsu, Drug Resist. Updates 1998, 1, 135-150.
219. a) B. Cavalleri, H. Pagani, G. Volpe, E. Selva, F. Parenti, J. Antibiot. 1984, 37, 309-317;
220. b) R. Pallanza, M. Berti, R. Scotti, E. Randisi, V. Arioli, J. Antibiot. 1984, 37, 318-324;
221. c) R. Ciabatti, J. K. Kettenring, G. Winters, G. Tuan, L. Zerilli, B. Cavalleri, J. Antibiot. 1989, 42, 254-267;
222. d) J. K. Kettenring, R. Ciabatti, G. Winters, G. Tamborini, B. Cavalleri, J. Antibiot. 1989, 42, 268-275;
223. e) F. Parenti, R. Ciabatti, B. Cavalleri, J. Kettenring, Drugs Exp. Clin. Res. 1990, 16, 451-455.
224. M. Kurz, W. Guba, Biochemistry 1996, 35, 12570-12575.
225. S. Walker, L. Chen, Y. Hu, Y. Rew, D. Shin, D. L. Boger, Chem. Rev. 2005, 105, 449-475.
226. P. Fulco, R. P. Wenzel, Expert Rev. Anti-Infect. Ther. 2006, 4, 939-945.
227. a) E. A. Somner, P. E. Reynolds, Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 413-419;
228. b) P. E. Reynolds, E. A. Somner, Drugs Exp. Clin. Res. 1990, 16, 385-389.
229. a) M.-C. Lo, H. Men, A. Branstrom, J. Helm, N. Yao, R. Goldman, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3540-3541;
230. b) M.-C. Lo, J. S. Helm, G. Sarngadharan, I. Pelczer, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8640-8641;
231. c) J. S. Helm, L. Chen, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13970-13971;
232. d) Y. Hu, J. S. Helm, L. Chen, X.-Y. Ye, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8736-8737.
233. a) D. L. Boger, S. Miyazaki, S. H. Kim, J. H. Wu, O. Loiseleur, S. L. Castle, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226-3227;
234. b) D. L. Boger, S. Miyazaki, S. H. Kim, S. L. Castle, J. H. Wu, O. Loiseleur, Q. Jin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004-10011;
235. c) D. L. Boger, Med. Res. Rev. 2001, 21, 356-381.
236. For other total syntheses of vancomycin and vancomycin aglycon, see: a) D. A. Evans, M. R. Wood, B. W. Trotter, T. I. Richardson, J. C. Barrow, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2864-2868;
237. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700-2704;
238. b) D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2868-2872;
239. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704-2708;
240. c) K. C. Nicolaou, S. Nataranjan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2878;
241. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714;
242. d) K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Nataranjan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881;
243. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2716;
244. e) K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Nataranjan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883;
245. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719;
246. f) K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, N. Winssinger, R. Hughes, T. Bando, Angew. Chem. 1999, 111, 253-255;
247. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 240-244;
248. g) K. C. Nicolaou, H. Li, C. N. C. Boddy, J. M. Ramanjulu, T.-Y. Yue, S. Natarajan, X.-J. Chu, S. Bräse, F. Rübsam, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2584-2601;
249. h) K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, H. Li, A. E. Koumbis, R. Hughes, S. Natarajan, N. F. Jain, J. M. Ramanjulu, S. Bräse, M. E. Solomon, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2602-2621;
250. i) K. C. Nicolaou, A. E. Koumbis, M. Takayanagi, S. Natarajan, N. F. Jain, T. Bando, H. Li, R. Hughes, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2622-2647;
251. j) K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, T. Bando, R. Hughes, N. Winssinger, S. Natarajan, A. E. Koumbis, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2648-2667.
252. a) D. L. Boger, S. H. Kim, S. Miyazaki, H. Strittmatter, J.-H. Weng, Y. Mori, O. Rogel, S. L. Castle, J. J. McAtee, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416-7417;
253. b) D. L. Boger, S. H. Kim, Y. Mori, J.-H. Weng, O. Rogel, S. L. Castle, J. J. McAtee, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862-1871.
254. For another total synthesis of teicoplanin aglycon, see: D. A. Evans, J. L. Katz, G. S. Peterson, T. Hintermann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12411-12413.
255. a)W. Jiang, J. Wanner, R. J. Lee, P.-Y. Bounaud, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5288-5290;
256. b) W. Jiang, J. Wanner, R. J. Lee, P.-Y. Bounaud, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1877-1887.
257. N. J. Skelton, M. M. Harding, R. J. Mortishire-Smith, S. K. Rahman, D. H. Williams, M. J. Rance, J. C. Ruddock, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7522-7530.
258. D. Shin, Y. Rew, D. L. Boger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11977-11979.
259. a) Y. Rew, D. Shin, I. Hwang, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1041-1043;
260. b) L. Chen, Y. Yuan, J. S. Helm, Y. Hu, Y. Rew, D. Shin, D. L. Boger, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7462-7463;
261. c) J. Nam, D. Shin, Y. Rew, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8747-8755.
262. a) J. O'Sullivan, J. E. McCullough, A. A. Tymiak, D. R. Kirsch, W. H. Trejo, P. A. Principe, J. Antibiot. 1988, 41, 1740-1744;
263. b) D. P. Bonner, J. O'Sullivan, S. K. Tanaka, J. M. Clardy, R. R. Whitney, J. Antibiot. 1988, 41, 1745-1751;
264. c) A. A. Tymiak, T. J. McCormick, S. E. Unger, J. Org. Chem. 1989, 54, 1149-1157.
265. a) J. Shoji, H. Hinoo, K. Matsumoto, T. Hattori, T. Yoshida, S. Matsuura, E. Kondo, J. Antibiot. 1988, 41, 713-718;
266. b) T. Kato, H. Hinoo, Y. Terui, J. Kikuchi, J. Shoji, J. Antibiot. 1988, 41, 719-725;
267. c) T. Kato, H. Hinoo, Y. Terui, J. Kikuchi, J. Shoji, J. Antibiot. 1989, 42, C-2.
268. H. Maki, K. Miura, Y. Yamano, Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1823-1827.
269. F. von Nussbaum, S. Anlauf, J. Benet-Buchholz, D. Häbich, J. Köbberling, L. Musza, J. Telser, H. Rübsamen-Waigmann, N. A. Brunner, Angew. Chem. 2007, 119, 2085-2088;
270. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2039-2042.
271. A. Guzman-Martinez, R. Lamer, M. S. Van Nieuwenhze, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6017-6021.
272. J.-M. Campagne, Angew. Chem. 2007, 119, 8700-8704;
273. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8548-8552.
274. a) B. Bister, D. Bischoff, M. Ströbele, J. Riedlinger, A. Riecke, F. Wolter, A. T. Bull, H. Zähner, H.-P. Fiedler, R. D. Süssmuth, Angew. Chem. 2004, 116, 2628-2630;
275. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2574-2576;
276. b) J. Riedlinger, A. Reicke, H. Zähner, B. Krismer, A. T. Bull, L. A. Maldonado, A. C. Ward, M. Goodfellow, B. Bister, D. Bischoff, R. D. Süssmuth, H.-P. Fiedler, J. Antibiot. 2004, 57, 271-279.
277. C. T. Walsh, J. Liu, F. Rusnak, M. Sakaitani, Chem. Rev. 1990, 90, 1105-1129.
278. R. Peters, D. F. Fischer, Angew. Chem. 2006, 118, 5866-5869;
279. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5736-5739.
280. C. W. Zapf, B. A. Harrison, C. Drahl, E. J. Sorensen, Angew. Chem. 2005, 117, 6691-6695;
281. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6533-6537.
282. B. B. Snider, Y. Zou, Org. Lett. 2005, 7, 4939-4941.
283. E. A. Couladouros, E. A. Bouzas, A. D. Magos, Tetrahedron 2006, 62, 5272-5279.
284. a) K. C. Nicolaou, S. T. Harrison, Angew. Chem. 2006, 118, 3334-3338;
285. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3256-3260;
286. b) K. C. Nicolaou, S. T. Harrison, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 429-440.
287. For selected reviews of olefin metathesis, see: a) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450;
288. b) A. Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172;
289. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043;
290. c) S. J. Connon, S. Blechert, Top. Organomet. Chem. 2004, 11, 93-124;
291. d) B. Schmidt, J. Hermanns, Top. Organomet. Chem. 2004, 13, 223-267;
292. e) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4564-4601;
293. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490-4527;
294. f) R. R. Schrock, C. Czekelius, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 55-77;
295. g) M. Mori, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 121-135;
296. h) N. Holub, S. Blechert, Chem. Asian J. 2007, 2, 1064-1082.
297. a) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956;
298. b) T. M. Trnka, J. P. Morgan, M. S. Sanford, T. E. Wilhelm, M. Scholl, T.-L. Choi, S. Ding, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558.
299. S. Keller, G. Nicholson, C. Drahl, E. J. Sorensen, H.-P. Fiedler, R. D. Süssmuth, J. Antibiot. 2007, 60, 391-394.
300. S. Keller, H. S. Schadt, I. Ortel, R. D. Süssmuth, Angew. Chem. 2007, 119, 8433-8435;
301. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8284-8286.
302. S. Smith, FASEB J. 1994, 8, 1248-1259.
303. S. W. White, J. Zheng, Y.-M. Zhang, C. O. Rock, Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 791-831.
304. J. L. Harwood, Biochim. Biophys. Acta Lipids Lipid Metab. 1996, 1301, 7-56.
305. R. F. Waller, S. A. Ralph, M. B. Reed, V. Su, J. D. Douglas, D. E. Minnikin, A. F. Cowman, G. S. Besra, G. I. McFadden, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 297-301.
306. C. E. Christensen, B. B. Kragelund, P. von Wettstein-Knowles, A. Henriksen, Protein Sci. 2006, 16, 261-272.
307. a) J. W. Campbell, J. E. Cronan, Jr., Annu. Rev. Microbiol. 2001, 55, 305-332;
308. b) R. J. Heath, S. W. White, C. O. Rock, Prog. Lipid Res. 2001, 40, 467-497;
309. c) R. J. Heath, S. W. White, C. O. Rock, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002, 58, 695-703;
310. d) R. J. Heath, C. O. Rock, Curr. Opin. Invest. Drugs 2004, 5, 146-153;
311. e) Y.-M. Zhang, Y.-J. Lu, C. O. Rock, Lipids 2004, 39, 1055-1060;
312. f) H. T. Wright, K. A. Reynolds, Curr. Opin. Microbiol. 2007, 10, 447-453.
313. a) A. Fredenhagen, S. Y. Tamura, P. T. M. Kenny, H. Komura, Y. Naya, K. Nakanishi, K. Nishiyama, M. Sugiura, H. Kita, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4409-4411;
314. b) J. Needham, M. T. Kelly, M. Ishige, R. J. Andersen, J. Org. Chem. 1994, 59, 2058-2063.
315. C. Freiberg, N. A. Brunner, G. Schiffer, T. Lampe, J. Pohlmann, M. Brands, M. Raabe, D. Häbich, K. Ziegelbauer, J. Biol. Chem. 2004, 279, 26066-26073.
316. For the total syntheses of moiramide B and andrimid, see: a) D. J. Dixon, S. G. Davies, Chem. Commun. 1996, 1797-1798;
317. b) S. G. Davies, D. J. Dixon, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2635-2643.
318. W. Liu, C. Han, L. Hu, K. Chen, X. Shen, H. Jiang, FEBS Lett. 2006, 580, 697-702.
319. R. J. Heath, C. O. Rock, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 581-596.
320. a) S. Jackowski, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 1987, 262, 7927-7931;
321. b) J.-T. Tsay, W. Oh, T. J. Larson, S. Jackowski, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 1992, 267, 6807-6814.
322. K.-H. Choi, L. Kremer, G. S. Besra, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 2000, 275, 28 201-28207.
323. Y.-M. Zhang, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 2004, 279, 30994-31001.
324. a) T. Hata, Y. Sano, A. Matsumae, Y. Kamio, S. Nomura, R. Sugawara, Jpn. J. Bacteriol. 1960, 15, 1075-1077;
325. b) B. H. Arison, S. Omura, J. Antibiot. 1974, 27, 28-30.
326. a) H. Oishi, T. Noto, H. Sasaki, K. Suzuki, T. Hayashi, H. Okazaki, K. Ando, M. Sawada, J. Antibiot. 1982, 35, 391-395;
327. b) H. Sasaki, H. Oishi, T. Hayashi, I. Matsuura, K. Ando, M. Sawada, J. Antibiot. 1982, 35, 396-400;
328. c) T. Noto, S. Miyakawa, H. Oishi, H. Endo, H. Okazaki, J. Antibiot. 1982, 35, 401-410;
329. d) S. Miyakawa, K. Suzuki, T. Noto, Y. Harada, H. Okazaki, J. Antibiot. 1982, 35, 411-419.
330. A. C. Price, K.-H. Choi, R. J. Heath, Z. Li, S. W. White, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 2001, 276, 6551-6559.
331. Both cerulenin and thiolactomycin have been used as biochemical probes in studies of fatty acid biosynthesis, see for example: a) S. Omura, Bacteriol. Rev. 1976, 40, 681-697;
332. b) K. K. Wallace, S. Lobo, L. Han, H. A. I. McArthur, K. A. Reynolds, J. Bacteriol. 1997, 179, 3884-3891;
333. c) M. L. Schaeffer, G. Agnihotri, C. Volker, H. Kallender, P. J. Brennan, J. T. Lonsdale, J. Biol. Chem. 2001, 276, 47029-47037. See also Refs. [148a, 154,175].
334. S. Kodali, A. Galgoci, K. Young, R. Painter, L. L. Silver, K. B. Herath, S. B. Singh, D. Cully, J. F. Barrett, D. Schmatz, J. Wang, J. Biol. Chem. 2004, 280, 1669-1677.
335. H. Furukawa, J.-T. Tsay, S. Jackowski, Y. Takamura, C. O. Rock, J. Bacteriol. 1993, 175, 3723-3729.
336. K.-H. Choi, L. Kremer, G. S. Besra, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 2000, 275, 28201-28207.
337. a) L. Kremer, J. D. Douglas, A. R. Baulard, C. Morehouse, M. R. Guy, D. Alland, L. G. Dover, J. H. Lakey, W. R. Jacobs, Jr., P. J. Brennan, D. E. Minnikin, G. S. Besra, J. Biol. Chem. 2000, 275, 16857-16864;
338. b) S. Sridharan, L. Wang, A. K. Brown, L. G. Dover, L. Kremer, G. S. Besra, J. C. Sacchettini, J. Mol. Biol. 2007, 366, 469-480.
339. R. A. Slayden, R. E. Lee, J. W. Armour, A. M. Cooper, I. M. Orme, P. J. Brennan, G. S. Besra, Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 2813-2819.
340. J. D. Douglas, S. J. Senior, C. Morehouse, B. Phetsukiri, I. B. Campbell, G. S. Besra, D. E. Minnikin, Microbiology 2002, 148, 3101-3109.
341. C.-L. J. Wang, J. M. Salvino, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5243-5246.
342. a) S. J. Senior, P. A. Illarionov, S. S. Gurcha, I. B. Campbell, M. L. Schaeffer, D. E. Minnikin, G. S. Besra, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3685-3688;
343. b) S. J. Senior, P. A. Illarionov, S. S. Gurcha, I. B. Campbell, M. L. Schaeffer, D. E. Minnikin, G. S. Besra, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 373-376;
344. c) V. Bhowruth, A. K. Brown, S. J. Senior, J. S. Snaith, G. S. Besra, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5643-5646.
345. P. Kim, Y.-M. Zhang, G. Shenoy, Q.-A. Nguyen, H. I. Boshoff, U. H. Manjunatha, M. B. Goodwin, J. Lonsdale, A. C. Price, D. J. Miller, K. Duncan, S. W. White, C. O. Rock, C. E. Barry III, C. S. Dowd, J. Med. Chem. 2006, 49, 159-171.
346. For other studies on the development of thiolactomycin analogues, see: a) S. M. Sakya, M. Suarez-Contreras, J. P. Dirlam, T. N. O'Connell, S. F. Hayashi, S. L. Santoro, B. J. Kamicker, D. M. George, C. B. Ziegler, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2751-2754;
347. b) A. Kamal, A. A. Shaik, R. Sinha, J. S. Yadav, S. K. Arora, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1927-1929.
348. a) C. W. Roberts, R. McLeod, D. W. Rice, M. Ginger, M. L. Chance, L. J. Goad, Mol. Biochem. Parasitol. 2003, 126, 129-142;
349. b) S. Sato, R. J. M. Wilson, Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2005, 295, 251-273.
350. R. F. Waller, P. J. Keeling, R. G. K. Donald, B. Striepen, E. Handman, N. Lang-Unnasch, A. F. Cowman, G. S. Besra, D. S. Roos, G. I. McFadden, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12352-12357.
351. R. F. Waller, S. A. Ralph, M. B. Reed, V. Su, J. D. Douglas, D. E. Minnikin, A. F. Cowman, G. S. Besra, G. I. McFadden, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 297-301.
352. a) S. M. Jones, J. E. Urch, R. Brun, J. L. Harwood, C. Berry, I. H. Gilbert, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 683-692;
353. b) S. M. Jones, J. E. Urch, M. Kaiser, R. Brun, J. L. Harwood, C. Berry, I. H. Gilbert, J. Med. Chem. 2005, 48, 5932-5941.
354. a) P. W. Hochachka, J. L. Rupert, L. Goldenberg, M. Gleave, P. Kozlowski, BioEssays 2002, 24, 749-757;
355. b) F. P. Kuhajda, K. Jenner, F. D. Wood, R. A. Hennigar, L. B. Jacobs, J. D. Dick, G. R. Pasternack, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 6379-6383;
356. c) F. P. Kuhajda, E. S. Pizer, J. N. Li, N. S. Mani, G. L. Frehywot, C. A. Townsend, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 3450-3454;
357. d) J. A. Menendez, L. Vellon, I. Mehmi, B. P. Oza, S. Ropero, R. Colomer, R. Lupu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 10715-10720.
358. J. M. McFadden, S. M. Medghalchi, J. N. Thupari, M. L. Pinn, A. Vadlamudi, K. I. Miller, F. P. Kuhajda, C. A. Townsend, J. Med. Chem. 2005, 48, 946-961.
359. K. Ohata, S. Terashima, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4070-4074.
360. a) M. S. Chambers, E. J. Thomas, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 23-24;
361. b) M. S. Chambers, E. J. Thomas, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 417-431;
362. for an earlier synthesis of related compounds employing the same strategy, see: c) M. S. Chambers, E. J. Thomas, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1228-1230.
363. a) S. G. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4285-4287;
364. b) T. Taguchi, Y. Kawazoe, K. Yoshihira, M. Mori, K. Tabata, K. Harano, Tetrahedron Lett. 1965, 6, 2717-2722;
365. c) R. J. Ferrier, N. Vethaviyasar, Chem. Commun. 1970, 1385-1387;
366. d) K. Harano, T. Tagichi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 20, 2348-2356;
367. e) T. Nakai, A. Ari-Izumi, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2335-2338.
368. P. Kim, C. E. Barry III, C. S. Dowd, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3447-3451. See also, Ref. [186].
369. J. M. McFadden, G. L. Frehywot, C. A. Townsend, Org. Lett. 2002, 4, 3859-3862.
370. a) D. Seebach, R. Naef, G. Calderari, Tetrahedron 1984, 40, 1313-1324;
371. b) D. Seebach, A. R. Sting, M. Hoffmann, Angew. Chem. 1996, 108, 2881-2921;
372. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708-2748.
373. K. Ohata, S. Terashima, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2787-2791.
374. For selected reviews, see: a) D. J. Ager, I. Prakash, D. R. Schaad, Aldrichimica Acta 1997, 30, 3-12;
375. b) Y. Gnas, F. Glorius, Synthesis 2006, 1899-1930.
376. K. Toyama, T. Tauchi, N. Mase, H. Yoda, K. Takabe, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7163-7166.
377. For an alternative enzymatic approach to thiolactomycin, see: A. Kamal, A. A. Shaik, S. Azeeza, M. S. Malik, M. Sandbhor, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2890-2895.
378. K. L. Dormann, R. Brückner, Angew. Chem. 2007, 119, 1178-1182;
379. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1160-1163.
380. N2′ reactions, see: a) R. M. Magid, Tetrahedron 1980, 36, 1901-1930;
381. b) J. A. Marshall, Chem. Rev. 1989, 89, 1503-1511.
382. P. J. Garegg, B. Samuelsson, Synthesis 1979, 469-470.
383. For other approaches to the thiolactomycin system, see: a) Y.-J. Li, Z.-T. Liu, S.-C. Yang, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8011-8013;
384. b) S. Kikionis, K. C. Prousis, A. Detsi, O. Igglessi-Markopoulou, ARKIVOC 2006, 28-37.
385. For an excellent overview of this program, see: S. B. Singh, J. W. Phillips, J. Wang, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 160-166.
386. K. B. Herath,H. Jayasuriya, Z. Guan, M. Schulman, C. Ruby, N. Sharma, K. MacNaul, J. G. Menke, S. Kodali, A. Galgoci, J. Wang, S. B. Singh, J. Nat. Prod. 2005, 68, 1437-1440.
387. C. Rapp, G. Jung, C. Isselhorst-Scharr, H. Zähne, Liebigs Ann. Chem. 1988, 1043-1047.
388. K. Young, H. Jayasuriya, J. G. Ondeyka, K. Herath, C. Zhang, S. Kodali, A. Galgoci, R. Painter, V. Brown-Driver, R. Yamamoto, L. L. Silver, Y. Zheng, J. I. Ventura, J. Sigmund, S. Ha, A. Basilio, F. Vicente, J. Rub-n Tormo, F. Pelaez, P. Youngman, D. Cully, J. F. Barrett, D. Schmatz, S. B. Singh, J. Wang, Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 519-526.
389. J. G. Ondeyka, D. L. Zink, K. Young, R. Painter, S. Kodali, A. Galgoci, J. Collado, J. Rubén Tormo, A. Basilio, F. Vicente, J. Wang, S. B. Singh, J. Nat. Prod. 2006, 69, 377-380.
390. Y.-J. Jian, C.-J. Tang, Y. Wu, J. Org. Chem. 2007, 72, 4851-4855.
391. a) E. J. Corey, R. K. Bakshi, S. Shibata, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551-5553;
392. b) E. J. Corey, R. K. Bakshi, S. Shibata, C.-P. Chen, V. K. Singh, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7925-7926;
393. c) E. J. Corey, C. J. Helal, Angew. Chem. 1998, 110, 2092-2118;
394. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1986-2012.
395. For selected studies on the formation of haloallenes by this method, see: a) M. Montury, J. Goré, Synth. Commun. 1980, 10, 873-879;
396. b) C. J. Elsevier, J. Meijer, G. Tadema, P. M. Stehouwer, H. J. T. Bos, P. Vermeer, J. Org. Chem. 1982, 47, 2194-2196;
397. c) C. J. Elsevier, H. J. T. Bos, P. Vermeer, J. Org. Chem. 1984, 49, 379-381;
398. d) C. J. Elsevier, P. Vermeer, J. Org. Chem. 1984, 49, 1649-1650;
399. e) C. J. Elsevier, P. Vermeer, A. Gedanken, W. Runge, J. Org. Chem. 1985, 50, 364-367;
400. N2′ reaction, see: f) T. A. Grese, K. D. Hutchinson, L. E. Overman, J. Org. Chem. 1993, 58, 2468-2477;
401. g) M. T. Crimmins, K. A. Emmitte, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1533-1534.
402. For a review of palladium-catalyzed alkynylation reactions, see: a) E. Negishi, L. Anastasia, Chem. Rev. 2003, 103, 1979-2017;
403. for a brief historical overview of the development of the Sonogashira reaction, see K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46-49.
404. a) J. Wang, S. M. Soisson, K. Young, W. Shoop, S. Kodali, A. Galgoci, R. Painter, G. Parthasarathy, Y. S. Tang, R. Cummings, S. Ha, K. Dorso, M. Motyl, H. Jayasuriya, J. Ondeyka, K. Herath, C. Zhang, L. Hernandez, J. Allocco, A. Basilio, J. R. Tormo, O. Genilloud, F. Vicente, F. Pelaez, L. Colwell, S. H. Lee, B. Michael, T. Felcetto, C. Gill, L. L. Silver, J. D. Hermes, K. Bartizal, J. Barrett, D. Schmatz, J. W. Becker, D. Cully, S. B. Singh, Nature 2006, 441, 358-361;
405. b) S. B. Singh, H. Jayasuriya, J. G. Ondeyka, K. B. Herath, C. Zhang, D. L. Zink, N. N. Tsou, R. G. Ball, A. Basilio, O. Genilloud, M. T. Diez, F. Vicente, F. Pelaez, K. Young, J. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11916-11920.
406. D. Häbich, F. von Nussbaum, ChemMedChem 2006, 1, 951-954.
407. a) J. Wang, S. Kodali, S. H. Lee, A. Galgoci, R. Painter, K. Dorso, F. Racine, M. Motyl, L. Hernandez, E. Tinney, S. L. Colletti, K. Herath, R. Cummings, O. Salazar, I. González, A. Basilio, F. Vicente, O. Genilloud, F. Pelaez, H. Jayasuriya, K. Young, D. Cully, S. B. Singh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 7612-7616;
408. b) H. Jayasuriya, K. B. Herath, C. Zhang, D. L. Zink, A. Basilio, O. Genilloud, M. T. Diez, F. Vicente, I. Gonzalez, O. Salazar, F. Pelaez, R. Cummings, S. Ha, J. Wang, S. B. Singh, Angew. Chem. 2007, 119, 4768-4772;
409. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4684-4688.
410. A. Witkowski, A. K. Joshi, Y. Lindqvist, S. Smith, Biochemistry 1999, 38, 11643-11650.
411. K. B. Herath, A. B. Attygalle, S. B. Singh, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15422-15423.
412. K. B. Herath, C. Zhang, H. Jayasuriya, J. G. Ondeyka, D. L. Zink, B. Burgess, J. Wang, S. B. Singh, Org. Lett. 2008, 10, 1699-1702.
413. H. Jayasuriya, K. B. Herath, J. G. Ondeyka, D. L. Zink, B. Burgess, J. Wang, S. B. Singh, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3648-3651.
414. S. B. Singh, K. B. Herath, J. Wang, N. Tsou, R. G. Ball, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5429-5433.
415. For recent reviews on platensimycin, see: a) K. Tiefenbacher, J. Mulzer, Angew. Chem. 2008, 120, 2582-2590;
416. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2548-2555;
417. b) D. T. Manallack, I. T. Crosby, Y. Khakham, B. Capuano, Curr. Med. Chem. 2008, 15, 705-710.
418. K. C. Nicolaou, A. Li, D. J. Edmonds, Angew. Chem. 2006, 118, 7244-7248;
419. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7086-7090.
420. Numbering throughout this section refers to the numbering system shown in Figure 26.
421. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, A. Li, G. S. Tria, Angew. Chem. 2007, 119, 4016-4019;
422. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3942-3945.
423. a) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714-715;
424. b) B. M. Trost, J.-P. Surivet, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15592-15602;
425. for a review of non-metathesis Ru-catalyzed reactions, see: c) B. M. Trost, M. U. Frederiksen, M. T. Rudd, Angew. Chem. 2005, 117, 6788-6825;
426. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6630-6666.
427. C. Morrill, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 2003, 68, 6031-6034.
428. J. T. Njardarson, K. Biswas, S. J. Danishefsky, Chem. Commun. 2002, 2759-2761.
429. For selected reviews of ortho-lithiation, see: a) V. Snieckus, Chem. Rev. 1990, 90, 879-933;
430. b) M. C. Whisler, S. MacNeil, V. Snieckus, P. Beak, Angew. Chem. 2004, 116, 2256-2276;
431. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2206-2225.
432. P. Heretsch, A. Giannis, Synthesis 2007, 2614-2616.
433. a) P. Cao, X. Zhang, Angew. Chem. 2000, 112, 4270-4272;
434. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4104-4106;
435. b) A. Lei, M. He, S. Wu, X. Zhang, Angew. Chem. 2002, 114, 3607-3610;
436. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3457-3460;
437. c) A. Lei, J. P. Waldkirch, M. He, X. Zhang, Angew. Chem. 2002, 114, 4708-4711;
438. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4526-4529;
439. d) A. Lei, M. He, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8198-8199.
440. K. C. Nicolaou, D. L. F. Gray, T. Montagnon, S. T. Harrison, Angew. Chem. 2002, 114, 1038-1042;
441. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 996-1000.
442. D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 939-941.
443. For reviews of the oxidation of phenolic compounds with hypervalent iodine reagents, see: a) R. M. Moriarty, O. Prakash, Org. React. 2001, 57, 327-415;
444. b) S. Quideau, L. Pouységu, D. Deffieux, Synlett 2008, 467-495;
445. for more general reviews of the use of hypervalent iodine reagents in synthesis, see: c) P. J. Stang, V. V. Zhdankin, Chem. Rev. 1996, 96, 1123-1178;
446. d) R. M. Moriarty, O. Prakash, Org. React. 1999, 54, 273-418;
447. e) V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2002, 102, 2523-2584;
448. f) T. Wirth, Angew. Chem. 2005, 117, 3722-3731;
449. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3656-3665.
450. a) A. G. Myers, J. L. Gleason, T. Yoon, D. W. Kung, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 656-673;
451. b) A. G. Myers, J. L. Gleason, T. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8488-8489;
452. c) A. G. Myers, B. H. Yang, H. Chen, L. McKinstry, D. J. Kopecky, J. L. Gleason, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6496-6511.
453. a) S. Quideau, M. A. Looney, L. Pouységu, Org. Lett. 1999, 1, 1651-1654;
454. b) S. Quideau, L. Pouységu, M. Oxoby, M. A. Looney, Tetrahedron 2001, 57, 319-329.
455. Y. Zou, C.-H. Chen, C. D. Taylor, B. M. Foxman, B. B. Snider, Org. Lett. 2007, 9, 1825-1828.
456. A. J. Birch, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 553-556.
457. K. C. Nicolaou, Y. Tang, J. Wang, Chem. Commun. 2007, 1922-1923.
458. a) H. Stetter, M. Schreckenberg, Angew. Chem. 1973, 85, 89;
459. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973, 12, 81;
460. for selected reviews, see: b) H. Stetter,H. Kuhlmann, Org. React. 1991, 40, 407-496;
461. c) D. Enders, T. Balensiefer, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534-541;
462. d) J. S. Johnson, Angew. Chem. 2004, 116, 1348-1350;
463. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1326-1328;
464. e) M. Christmann, Angew. Chem. 2005, 117, 2688-2690;
465. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2632-2634;
466. f) D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655;
467. g) N. Marion, S. Díez-González, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2007, 119, 3046-3058;
468. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2988-3000.
469. K. P. Kaliappan, V. Ravikumar, Org. Lett. 2007, 9, 2417-2419.
470. P. Li, J. N. Payette, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9534-9535.
471. V. A. Mironov, E. V. Sobolev, A. N. Elizarova, Tetrahedron 1963, 19, 1939-1958.
472. J. N. Payette, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9536-9537.
473. For a review of the use of combined Brønsted and Lewis acid catalysts, see: H. Yamamoto, K. Futatsugi, Angew. Chem. 2005, 117, 1958-1977;
474. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1924-1942.
475. D. P. Curran, M.-H. Chen, D. Leszczweski, R. L. Elliott, D. M. Rakiewicz, J. Org. Chem. 1986, 51, 1612-1614.
476. a) W. S. Rapson, R. Robinson, J. Chem. Soc. 1935, 1285-1288;
477. b) E. C. du Feu, F. J. McQuillin, R. Robinson, J. Chem. Soc. 1937, 53-60;
478. for reviews, see: c) M. E. Jung, Tetrahedron 1976, 32, 3-31;
479. d) R. E. Gawley, Synthesis 1976, 777-794.
480. For selected recent reviews of organocatalysis that cover relevant 1,4-addition processes, see: a) B. List, Tetrahedron 2002, 58, 5573-5590;
481. b) W. Notz, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580-591;
482. c) S. B. Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701-1716;
483. d) D. Almasi, D. A. Alonso, C. Nájera, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 299-365;
484. e) H. Pellissier, Tetrahedron 2007, 63, 9267-9331;
485. f) J. L. Vicario, D. Badía, L. Carrillo, Synthesis 2007, 2065-2092;
486. g) S. Jaroch, H. Weinmann, K. Zeitler, ChemMedChem 2007, 2, 1261-1264;
487. h) S. Mukherjee, J. W. Yang, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569.
488. A. K. Ghosh, K. Xi, Org. Lett. 2007, 9, 4013-4016.
489. a) S. Hatakeyama, K. Satoh, K. Sakurai, S. Takano, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2713-2716;
490. b) H.-J. Gais, G. Schmiedl, R. K. L. Ossenkamp, Liebigs Ann. 1997, 2419-2431.
491. K. Tiefenbacher, J. Mulzer, Angew. Chem. 2007, 119, 8220-8221;
492. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8074-8075.
493. D. J. Beames, T. R. Klose, L. N. Mander, Aust. J. Chem. 1974, 27, 1269-1275.
494. P. Anantha Reddy, G. S. Krishna Rao, Indian J. Chem. Sect. B 1981, 20, 100-103.
495. a) R. H. Crabtree, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 331-337;
496. b) R. H. Crabtree, M. W. Davis, J. Org. Chem. 1986, 51, 2655-2661.
497. K. C. Nicolaou, T. Montagnon, P. S. Baran, Angew. Chem. 2002, 114, 1444-1447;
498. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1386-1389.
499. G. Lalic, E. J. Corey, Org. Lett. 2007, 9, 4921-4923.
500. A. N. Hulme, S. S. Henry, A. I. Myers, J. Org. Chem. 1995, 60, 1265-1270.
501. For reviews of Rh-catalyzed 1,4 additions, see: a) T. Hayashi, K. Yamasaki, Chem. Rev. 2003, 103, 2829-2844;
502. b) K. Fagnou, M. Lautens, Chem. Rev. 2003, 103, 169-196.
503. For reviews on the use of organotrifluoroborates in synthesis, see: a) S. Darses, J.-P. Genet, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4313-4327;
504. b) G. A. Molander, N. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275-286;
505. c) H. A. Stefani, R. Cello, A. S. Vieira, Tetrahedron 2007, 63, 3623-3658;
506. d) S. Darses, J.-P. Genet, Chem. Rev. 2008, 108, 288-325.
507. K. C. Nicolaou, D. Pappo, K. Y. Tsang, R. Gibe, D. Y.-K. Chen, Angew. Chem. 2008, 120, 958-960;
508. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 944-946.
509. O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1-28.
510. C. H. Kim, K. P. Jang, S. Y. Choi, Y. K. Chung, E. Lee, Angew. Chem. 2008, 120, 4073-4075;
511. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4009-4011.
512. a) A. Padwa, G. E. Fryxell, L. Zhi, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100-3109;
513. for selected reviews of carbonyl-ylid cycloaddition chemistry, see: b) A. Padwa, M. D. Weingarten, Chem. Rev. 1996, 96, 223-269;
514. c) A. Padwa, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1357-1374.
515. S. A. Glickman, A. C. Cope, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1012-1016.
516. A. Padwa, D. J. Austin, S. F. Hornbuckle, J. Org. Chem. 1996, 61, 63-71.
517. Y. Kanazawa, Y. Tsuchiya, K. Kobayashi, T. Shiomi, J. Itoh, M. Kikuchi, Y. Yamamoto, H. Nishiyama, Chem. Eur. J. 2006, 12, 63-71.
518. K. C. Nicolaou, T. Lister, R. M. Denton, A. Montero, D. J. Edmonds, Angew. Chem. 2007, 119, 4796-4798;
519. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4712-4714.
520. For selected reviews of metallocarbene C-H insertion reactions, see: a) M. P. Doyle, D. C. Forbes, Chem. Rev. 1996, 96, 911-935;
521. b) H. M. L. Davies, R. E. J. Beckwith, Chem. Rev. 2003, 103, 2861-2903;
522. c) H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature 2008, 451, 417-424.
523. K. C. Nicolaou, Y. Tang, J. Wang, A. F. Stepan, A. Li, A. Montero, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14850-14851.
524. K. C. Nicolaou, G. S. Tria, D. J. Edmonds, Angew. Chem. 2008, 120, 1804-1807;
525. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1780-1783.
526. a) M. Toyota, T. Wada, K. Fukumoto, M. Ihara, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4916-4925;
527. b) M. Toyota, T. Asano, M. Ihara, Org. Lett. 2005, 7, 3929-3932.
528. For reviews covering radical rearrangements, see: a) D. C. Nonhebel, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 347-359;
529. b) P. Dowd, W. Zhang, Chem. Rev. 1993, 93, 2091-2115.
530. a) S. A. Kozmin, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7165-7166;
531. b) Y. Huang, T. Iwama, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7843-7844;
532. c) J. M. Janey, T. Iwama, S. A. Kozmin, V. H. Rawal, J. Org. Chem. 2000, 65, 9059-9068;
533. d) S. A. Kozmin, T. Iwama, Y. Huang, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4628-4641;
534. e) Y. Huang, T. Iwama, V. H. Rawal, Org. Lett. 2002, 4, 1163-1166.
535. S. T. Staben, J. J. Kennedy-Smith, D. Huang, B. K. Corkey, R. L. LaLonde, F. D. Toste, Angew. Chem. 2006, 118, 6137-6140;
536. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5991-5994.
537. J. Hayashida, V. H. Rawal, Angew. Chem. 2008, 120, 4445-4448;
538. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4373-4376.
539. 2]-mediated cyclizations, see: a) D. Solé, Y. Cancho, A. Llebaria, J. M. Moretó, A. Delgado, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12133-12134;
540. b) D. Solé, J. Bonjoch, . J. Bosch, J. Org. Chem. 1996, 61, 4194-4195;
541. c) K. C. Nicolaou, A. J. Roecker, M. Follmann, R. Baati, Angew. Chem. 2002, 114, 2211-2214;
542. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2107-2110.
543. S. Y. Young, J.-C. Zheng, D. Lee, Angew. Chem. 2008, 114, 6297-6299;
544. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 41, 6201-6203.
545. Y. Chen, S.-K. Tian, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9542-9543.
546. P. G. McDougal, J. G. Rico, Y.-I. Oh, B. D. Condon, J. Org. Chem. 1986, 51, 3388-3390.
547. Since submission of the original manuscript, the following additional works on platensimycin and platencin have been published: platensimycin total synthesis: a) J.-i. Matsuo, K. Takeuchi, H. Ishibashi, Org. Lett. 2008, 10, 4049-4052
548. platensimycin analogues: b) Y.-Y. Yeung, E. J. Corey, Org. Lett. 2008, 10, 3877-3878;
549. c) K. C. Nicolaou, A. F. Stepan, T. Lister, A. Li, A. Montero, G. S. Tria, C. I. Turner, Y. Tang, J. Wang, R. M. Denton, D. J. Edmonds, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13110-13119;
550. platencin biosynthetic studies: d) K. Herath, A. B. Attygalle, S. B. Singh, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5755-5758;
551. formal total synthesis of platencin: e) K. Tiefenbacher, J. Mulzer, Angew. Chem. 2008, 120, 6294-6295;
552. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6199-6200;
553. f) D. C. J. Waalboer, M. C. Schaapman, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes, Angew. Chem. 2008, 120, 6678-6680;
554. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6576-6578;
555. g) K. A. B. Austin, M. G. Banwell, A. C. Willis, Org. Lett. 2008, 10, 4465-4468.