Ligand-induced selectivity in the rhodium(II)-catalyzed reactions of α-diazo carbonyl compounds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 1, 1996, Pages 63-72

  Padwa, Albert ^a   Austin, David J ^a   Hornbuckle, Susan F ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002723024     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo951576n     Document Type: Article

References (78)

1. Doyle, M. P Chem. Rev. 1986, 86, 919. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348.
2. Doyle, M. P Chem. Rev. 1986, 86, 919. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348.
3. Maas, G. Top. Curr. Res. 1987, 137, 75.
4. Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765.
5. Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385.
6. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1975, 14, 644.
7. Wulff, W. D. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990; Vol. 5.
8. Vogel, E.; Vogel, A.; Kubbeler, H.-K.; Sturm, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 512. Arnold, Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 299. von Doering, W. E.; Ferrier, B. M.; Fossel, E. T.; Hartenstein, J. H.; Jones, M., Jr., Klumpp, G.; Rubin, R. M.; Saunders, M. Tetrahedron 1967, 23, 3943.
9. Vogel, E.; Vogel, A.; Kubbeler, H.-K.; Sturm, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 512. Arnold, Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 299. von Doering, W. E.; Ferrier, B. M.; Fossel, E. T.; Hartenstein, J. H.; Jones, M., Jr., Klumpp, G.; Rubin, R. M.; Saunders, M. Tetrahedron 1967, 23, 3943.
10. Vogel, E.; Vogel, A.; Kubbeler, H.-K.; Sturm, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 512. Arnold, Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 299. von Doering, W. E.; Ferrier, B. M.; Fossel, E. T.; Hartenstein, J. H.; Jones, M., Jr., Klumpp, G.; Rubin, R. M.; Saunders, M. Tetrahedron 1967, 23, 3943.
11. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109. Kojic-Prodic, B.; Marcee, R.; Nigovic, B.; Raza, Z.; Sunjic, V. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1. Doyle, M. P.; Dorrow, R. L.; Buhro, W. E.; Griffin, J. H.; Tamblyn, W. H.; Trudell, M. L. Organometallics 1984, 3, 44. Danishefsky, S.; Regan, J.; Doehner, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 5255. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Kutchan, T. M.; Sheth, J. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 5020.
12. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109. Kojic-Prodic, B.; Marcee, R.; Nigovic, B.; Raza, Z.; Sunjic, V. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1. Doyle, M. P.; Dorrow, R. L.; Buhro, W. E.; Griffin, J. H.; Tamblyn, W. H.; Trudell, M. L. Organometallics 1984, 3, 44. Danishefsky, S.; Regan, J.; Doehner, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 5255. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Kutchan, T. M.; Sheth, J. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 5020.
13. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109. Kojic-Prodic, B.; Marcee, R.; Nigovic, B.; Raza, Z.; Sunjic, V. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1. Doyle, M. P.; Dorrow, R. L.; Buhro, W. E.; Griffin, J. H.; Tamblyn, W. H.; Trudell, M. L. Organometallics 1984, 3, 44. Danishefsky, S.; Regan, J.; Doehner, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 5255. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Kutchan, T. M.; Sheth, J. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 5020.
14. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109. Kojic-Prodic, B.; Marcee, R.; Nigovic, B.; Raza, Z.; Sunjic, V. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1. Doyle, M. P.; Dorrow, R. L.; Buhro, W. E.; Griffin, J. H.; Tamblyn, W. H.; Trudell, M. L. Organometallics 1984, 3, 44. Danishefsky, S.; Regan, J.; Doehner, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 5255. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Kutchan, T. M.; Sheth, J. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 5020.
15. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109. Kojic-Prodic, B.; Marcee, R.; Nigovic, B.; Raza, Z.; Sunjic, V. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1. Doyle, M. P.; Dorrow, R. L.; Buhro, W. E.; Griffin, J. H.; Tamblyn, W. H.; Trudell, M. L. Organometallics 1984, 3, 44. Danishefsky, S.; Regan, J.; Doehner, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 5255. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Kutchan, T. M.; Sheth, J. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 5020.
16. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
17. Paulissen, R.; Reimlinger, H.; Hayez, A.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. H. Tetrahedron Lett. 1973, 2233.
18. Ye, T.; McKervey, A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
19. Taber, D. F. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, p 1045.
20. Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. (N.Y.) 1979, 26, 361.
21. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263.
22. Doyle, M. P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 305. Doyle, M. P.; Brandes, B. D.; Kazala, A. P.; Pieters, R. J.; Jarstfer, M. B.; Watkins, L. M.; Eagle, C. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6613.
23. Doyle, M. P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 305. Doyle, M. P.; Brandes, B. D.; Kazala, A. P.; Pieters, R. J.; Jarstfer, M. B.; Watkins, L. M.; Eagle, C. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6613.
24. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron 1968, 24, 3655. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 8, 5239. Noyori, R. Science 1990, 248, 1194.
25. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron 1968, 24, 3655. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 8, 5239. Noyori, R. Science 1990, 248, 1194.
26. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron 1968, 24, 3655. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 8, 5239. Noyori, R. Science 1990, 248, 1194.
27. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 685. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett 1977, 19, 2599.
28. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 685. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett 1977, 19, 2599.
29. Hugo, F.; Leutenegger, U.; Siegmann, K.; Pfaltz, A.; Keller, W.; Kratky, C. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1541. Hugo, F.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1553.
30. Hugo, F.; Leutenegger, U.; Siegmann, K.; Pfaltz, A.; Keller, W.; Kratky, C. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1541. Hugo, F.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1553.
31. Mehrotra, K. N.; Singh, G. S. Indian J. Chem. 1982, 21B, 672. Kulkowit, S.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 616. Singh, S. B.; Mehrotra, K. N. Can. J. Chem. 1981, 59, 2475.
32. Mehrotra, K. N.; Singh, G. S. Indian J. Chem. 1982, 21B, 672. Kulkowit, S.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 616. Singh, S. B.; Mehrotra, K. N. Can. J. Chem. 1981, 59, 2475.
33. Mehrotra, K. N.; Singh, G. S. Indian J. Chem. 1982, 21B, 672. Kulkowit, S.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 616. Singh, S. B.; Mehrotra, K. N. Can. J. Chem. 1981, 59, 2475.
34. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
35. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2709. Hashimoto, S.-I.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
36. Doyle, M P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, N. E.; See: M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
37. Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650.
38. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; Van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Tauton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
39. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; Van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Tauton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
40. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S. M.; Pho, H. Q.; Van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Tauton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
41. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382. Taber, D. P.; Ruckle, R. E., Jr. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, R. E., Jr.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn, D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988; Chapter 4, p 43. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
42. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382. Taber, D. P.; Ruckle, R. E., Jr. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, R. E., Jr.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn, D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988; Chapter 4, p 43. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
43. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382. Taber, D. P.; Ruckle, R. E., Jr. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, R. E., Jr.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn, D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988; Chapter 4, p 43. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
44. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382. Taber, D. P.; Ruckle, R. E., Jr. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, R. E., Jr.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn, D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988; Chapter 4, p 43. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
45. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382. Taber, D. P.; Ruckle, R. E., Jr. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, R. E., Jr.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn, D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988; Chapter 4, p 43. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
46. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Sherill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382. Taber, D. P.; Ruckle, R. E., Jr. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Hoerrner, R. S.; Raman, K.; Ruckle, R. E., Jr.; Schuchardt, J. S. In Catalysis of Organic Reactions; Blackburn, D. W., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988; Chapter 4, p 43. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
47. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001.
48. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001.
49. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J.-P. J. Org. Chem 1992, 57, 436.
50. Padwa, A.; Austin, D J.; Hornbuckle, S. F.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1874. Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
51. Padwa, A.; Austin, D J.; Hornbuckle, S. F.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1874. Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
52. Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F ; Price, A. T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6427.
53. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1157. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H.; Stull, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2894. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Lin, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Hornbuckle, S. P.; Fryxell, G. E.; Stull, P. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 817. Padwa, A.; Dean, D. C.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 593. Padwa, A.; Hertzog, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 2589.
54. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1157. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H.; Stull, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2894. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Lin, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Hornbuckle, S. P.; Fryxell, G. E.; Stull, P. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 817. Padwa, A.; Dean, D. C.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 593. Padwa, A.; Hertzog, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 2589.
55. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1157. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H.; Stull, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2894. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Lin, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Hornbuckle, S. P.; Fryxell, G. E.; Stull, P. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 817. Padwa, A.; Dean, D. C.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 593. Padwa, A.; Hertzog, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 2589.
56. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1157. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H.; Stull, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2894. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Lin, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Hornbuckle, S. P.; Fryxell, G. E.; Stull, P. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 817. Padwa, A.; Dean, D. C.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 593. Padwa, A.; Hertzog, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 2589.
57. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1157. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H.; Stull, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2894. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Lin, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Hornbuckle, S. P.; Fryxell, G. E.; Stull, P. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 817. Padwa, A.; Dean, D. C.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 593. Padwa, A.; Hertzog, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 2589.
58. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1157. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgern, H.; Stull, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2894. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Lin, Z. J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. Padwa, A.; Hornbuckle, S. P.; Fryxell, G. E.; Stull, P. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 817. Padwa, A.; Dean, D. C.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 593. Padwa, A.; Hertzog, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 2589.
59. Brown, D. S.; Elliott, M. C.; Moody, C. J.; Mowlem, T. J.; Marino, J. P.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2447.
60. Lottes, A. C.; Landgrebe, J. A.; Larsen, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4089.
61. The authors have deposited coordinates for the N,N-diphenylhydrazone derivatives of structures 21 and 23 with the Cambridge Data Centre. The coordinates can be obtained from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, U.K.
62. Padwa, A.; Chinn, R. L.; Hornbuckle, S. F.; Zhang, Z. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3271.
63. Burkert, U.; Allinger, N. L. Molecular Mechanics; American Chemical Society: Washington, DC, 1982.
64. We gratefully acknowledge Professor Kosta Steliou of Boston University for a copy of the VMS Still-Steliou Model 2.96 program.
65. Gajewski, J. J.; Gilbert, K. E.; McKelvey, J. Advances in Molecular Modeling; Liotta, D., Ed.; JAI Press: Greenwich, 1990; Vol. 2, p 65.
66. Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1984; Vol I.
67. Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 277. Sustmann, R.; Trill, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 838.
68. Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 277. Sustmann, R.; Trill, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 838.
69. Davies, H. M. L.; Cantrell, W R., Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6509. Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R., Jr.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468.
70. Davies, H. M. L.; Cantrell, W R., Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6509. Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R., Jr.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468.
71. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100. Padwa, A.; Chinn, R. L.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1491.
72. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100. Padwa, A.; Chinn, R. L.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1491.
73. Summers, M. F.; Marzilli, L. G.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4285. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
74. Summers, M. F.; Marzilli, L. G.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4285. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
75. 4) in high yield.
76. Reissig, H.-U.; Hippeli, C. Synthesis 1991, 56, 3087.
77. Jellal, A.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4487.
78. Hatch, L. F.; Patton, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2705.