Thiopeptide antibiotics

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 2, 2005, Pages 685-714

  Bagley, Mark C ^a   Dale, James W ^a   Merritt, Eleanor A ^a   Xiong, Xin ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; AROMATIC COMPOUNDS; BIOCHEMISTRY; BIOLOGICAL MATERIALS; BIOSYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; MOLECULAR STRUCTURE; PHYSICAL PROPERTIES; SULFUR COMPOUNDS;

BIOLOGICAL PROPERTIES; DEHYDROPIPERIDINES; DIHYDROIMIDAZOPIPERIDINES; ELONGATION FACTOR; HYDROXYPYRIDINE THIOPEPTIDES; PIPERIDINES; RIBOSOMAL INHIBITORS; STRUCTURE ELUCIDATION; THIOPEPTIDE; TRISUBSTITUTED PYRIDINES;

POLYPEPTIDES;

ANTIINFECTIVE AGENT; BACTERIAL PROTEIN; BACTERIAL RNA; CYCLOPEPTIDE; RIBOSOME RNA;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIAL PROTEINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC; RNA, BACTERIAL; RNA, RIBOSOMAL;

EID: 13844306055     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0300441     Document Type: Review

References (239)

1. Niccolai, D.; Tarsi, L.; Thomas, R. J. Chem. Commun. 1997, 2333.
2. Cundliffe, E. Annu. Rev. Microbiol. 1989, 43, 207.
3. Cundliffe, E. Br. Med. Bull. 1984, 40, 61.
4. Bérdy, J. Adv. Appl. Microbiol. 1974, 18, 309.
5. Hensens, O. D.; Albers-Schönberg, G. Tetrahedron Lett. 1978 3649.
6. Pagano, J. F.; Weinstein, M. J.; Stout, H. A.; Donovick, R. Antibiot. Ann. 1955/56, 554.
7. Vandeputte, J.; Dutcher, J. D. Antibiot. Ann. 1955/56, 560.
8. Steinberg, B. A.; Jambor, W. P.; Suydam, L. O.; Soriano, A. Antibiot. Ann. 1955/56, 562.
9. (a) Jones, W. F., Jr.; Finland, M. Antibiot. Chemother. 1958 8, 387.
10. (b) Kutscher, A. H.; Seguin, L.; Rankow, R. M.; Piro, J. D. Antibiot. Chemother. 1958, 8, 576.
11. Cron, M. J.; Whitehead, D. F.; Hooper, I. R.; Heinemann, B.; Lein, J. Antibiot. Chemother. 1956, 6, 63.
12. Bodanszky, M.; Dutcher, J. D.; Williams, N. J. J. Antibiot., Ser. A 1963, 16, 76.
13. Bodanszky, M.; Fried, J.; Sheehan, J. T.; Williams, N. J.; Alicino, J.; Cohen, A. I.; Keeler, B. T.; Birkhimer, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2478.
14. Anderson, B.; Hodgkin, D. C.; Viswamitra, M. A. Nature 1979, 225, 233.
15. Tori, K.; Tokura, K.; Okabe, K.; Ebata, M.; Otsuka, H. Tetrahedron Lett. 1976, 185.
16. Trejo, W. H.; Dean, L. D.; Pluscec, J.; Meyers, E.; Brown, W. E. J. Antibiot. 1977, 30, 639.
17. Hensens, O. D.; Albers-Schönberg, G. J. Antibiot. 1983, 36, 832.
18. Mocek, U.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Antibiot. 1989, 42, 1649.
19. Bond, C. S.; Shaw, M. P.; Alphey, M. S.; Hunter, W. N. Acta Crystallogr. 2001, D57, 755.
20. Tori, K.; Tokura, K.; Yoshimura, Y.; Terui, Y.; Okabe, K.; Otsuka, H.; Matsushita, K.; Inagaki, F.; Miyazawa, T. J. Antibiot. 1981, 34, 124.
21. Nishimura, H.; Okamoto, S.; Mayama, M.; Otsuka, H.; Nakajima, K.; Tawara, K.; Shimohira, M.; Shimaoka, N. J. Antibiot., Ser. A. 1961, 14, 255.
22. Ebata, M.; Miyazaki, K.; Otsuka, H. J. Antibiot. 1969, 22 364.
23. Tokura, K.; Tori, K.; Yoshimura, Y.; Okabe, K.; Otsuka, H.; Matsushita, K.; Inagaki, F.; Miyazawa, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1563.
24. Ebata, M.; Miyazaki, K.; Otsuka, H. J. Antibiot. 1969, 22 434.
25. Tori, K.; Tokura, K.; Yoshimura, Y.; Okabe, K.; Otsuka, H.; Inagaki, F.; Miyazawa, T. J. Antibiot. 1979, 32, 1072.
26. Miyairi, N.; Miyoshi, T.; Aoki, H.; Kohsaka, M.; Ikushima, H.; Kunugita, K.; Sakai, H.; Imanaka, H. Antimicrob. Agents Chemother. 1972 1, 192.
27. Mine, K.; Miyairi, N.; Takano, N.; Mori, S.; Watanabe, N. Antimicrob. Agents Chemother. 1972, 1, 496.
28. Muir, L. A.; Barreto, A. U.S. Patent 4,061,732,1977.
29. Muir, L. A.; Barreto, A. Chem. Abstr. 1978, 88, 58574y.
30. Hensens, O. D.; Albers-Schönberg, G. J. Antibiot. 1983, 36, 814.
31. Muramatsu, I.; Motoki, Y.; Aoyama, M.; Suzuki, H. J. Antibiot. 1977, 30, 383.
32. Motoki, Y.; Muramatsu, I. Pept. Chem. 1979 (Pub. 1980 , 13.
33. Motoki, Y.; Muramatsu, I. Chem. Abstr. 1981, 94, 103798m.
34. Puar, M. S.; Ganguly, A. K.; Afonso, A.; Brambilla, R.; Mangiaracina, P.; Sarre, O.; MacFarlane, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5231.
35. Puar, M. S.; Chan, T. M.; Hegde, V.; Patel, M.; Bartner, P.; Ng, K. J.; Pramanik, B. N.; MacFarlane, R. D. J. Antibiot. 1998, 51 221.
36. Su, T. L. Br. J. Exp. Path. 1948, 29, 473.
37. Kelly, B. K.; Miller, G. A.; Whitmarsh, J. M. Brit. Patent 711,-593, 1954.
38. Kelly, B. K.; Miller, G. A.; Whitmarsh, J. M. Chem. Abstr. 1955 49, 573.
39. Heatley, N. G.; Doery, H. M. Biochem. J. 1951, 50, 247.
40. Fuller, A. T. Nature 1955, 175, 722.
41. (a) Carnio, M. C.; Holtzel, A.; Rudolf, M.; Henle, T.; Jung, G.; Scherer, S. Appl. Environ. Microbiol. 2000, 66, 2378.
42. (b) Carnio, M. C.; Stachelhaus, T.; Francis, K. P.; Scherer, S. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 6390.
43. Brookes, P.; Fuller, A. T.; Walker, J. J. Chem. Soc. 1957, 689.
44. Brookes, P.; Clark, R. J.; Fuller, A. T.; Mijović, M. P. V.; Walker, J. J. Chem. Soc. C 1960, 916.
45. Mijović, M. P. V.; Walker, J. J. Chem. Soc. C 1960, 909.
46. Walker, J.; Olesker, A.; Valente, L.; Rabanal, R.; Lukacs, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 706.
47. Bycroft, B. W.; Gowland, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 256.
48. Ciufolini, M. A.; Shen, Y.-C. Org. Lett. 1999, 1, 1843.
49. Shin, C.; Okumura, K.; Shigekuni, M.; Nakamura, Y. Chem. Lett. 1998, 139.
50. Okumura, K.; Ito, A.; Yoshioka, D.; Shin, C. Heterocycles 1998 48, 1319.
51. Fenet, B.; Pierre, F.; Cundliffe, E.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2367.
52. Dean, B. M.; Mijović, M. P. V.; Walker, J. J. Chem. Soc. 1961, 3394.
53. Shoji, J.; Hinoo, H.; Wakisaka, Y.; Koizumi, K.; Mayama, M.; Matsuura, S.; Matsumoto, K. J. Antibiot. 1976, 29, 366.
54. Shoji, J.; Kato, T.; Yoshimura, Y.; Tori, K. J. Antibiot. 1981 34, 1126.
55. Nagai, K.; Kamigiri, K.; Arao, N.; Suzumura, K.-I.; Kawano, Y.; Yamaoka, M.; Zhang, H.; Watanabe, M.; Suzuki, K. J. Antibiot. 2003, 56, 123.
56. Suzumura, K.-I.; Yokoi, T.; Funatsu, M.; Nagai, K.; Tanaka, K.; Zhang, H.; Suzuki, K. J. Antibiot. 2993, 56, 129.
57. Kamigiri, K.; Watanabe, M.; Nagai, K.; Arao, N.; Suzumura, K.; Suzuki, K.; Kurane, R.; Yamaoka, M.; Kawano, Y. PCT Int. Appl. 072617, 2002.
58. Kamigiri, K.; Watanabe, M.; Nagai, K.; Arao, N.; Suzumura, K.; Suzuki, K.; Kurane, R.; Yamaoka, M.; Kawano, Y. Chem. Abstr. 2002, 137, 246602.
59. Reusser, F. Biochemistry 1969, 8, 3303.
60. Liesch, J. M.; Millington, D. S.; Pandey, R. C.; Rinehart, K. L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8237.
61. Liesch, J. M.; Rinehart, K. L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1645.
62. Liesch, J. M.; McMillan, J. A.; Pandey, R. C.; Paul, I. C.; Rinehart, K. L., Jr.; Reusser, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 98, 299.
63. Kelly, T. R.; Echavarren, A.; Chandrakumar, N. S.; Köksal, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2127.
64. Abe, H.; Kushida, K.; Shiobara, Y.; Kodama, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1401.
65. Lau, R. C. M.; Rinehart, K. L. J. Antibiot. 1994, 47, 1466.
66. Lau, R. C. M.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7606.
67. Chiu, M. L.; Folcher, M.; Katoh, T.; Puglia, A. M.; Vohradsky, J.; Yun, B.-S.; Seto, H.; Thompson, C. J. J. Biol. Chem. 1999, 274 20578.
68. Biskupiak, J. E.; Meyers, E.; Gillum, A. M.; Dean, L.; Trejo, W. H.; Kirsch, D. R. J. Antibiot. 1988, 41, 684.
69. Egawa, Y.; Umino, K.; Tamura, Y.; Shimizu, M.; Kaneko, K.; Sakurazawa, M.; Awataguchi, S.; Okuda, T. J. Antibiot. 1969, 22, 12.
70. Abe, H.; Takaishi, T.; Okuda, T.; Aoe, K.; Date, T. Tetrahedron Lett. 1978, 2791.
71. Kelly, T. R.; Lang, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 4623.
72. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Xiong, X.; Bower, J. Org. Lett. 2003, 5, 4421.
73. Kohno, J.; Kameda, N.; Nishio, M.; Kinumaki, A.; Komatsubara, S. J. Antibiot. 1996, 49, 1063.
74. Boeck, L. D.; Berry, D. M.; Mertz, F. P.; Wetzel, R. W. J. Antibiot. 1992, 45, 1222.
75. Boeck, L. D.; Favret, M. E.; Wetzel, R. W. J. Antibiot. 1992 45, 1278.
76. Favret, M. E.; Boeck, L. D. J. Antibiot. 1992, 45, 1809.
77. Debono, M.; Molloy, R. M.; Occolowitz, J. L.; Paschal, J. W.; Hunt, A. H.; Michel, K. H.; Martin, J. W. J. Org. Chem. 1992, 57 5200.
78. Favret, M. E.; Paschal, J.W.; Elzey, T. K.; Boeck, L. D. J. Antibiot. 1992, 45, 1499.
79. Murakami, T.; Holt, T. G.; Thompson, C. J. J. Bacteriol. 1989 171, 1459.
80. Yun, B.-S.; Hidaka, T.; Furihata, K.; Seto, H. J. Antibiot. 1994, 47, 969.
81. Yun, B.-S.; Hidaka, T.; Furihata, K.; Seto H. J. Antibiot. 1994 47, 510.
82. Moody, C. J.; Bagley, M. C. Chem. Commun. 1998, 2049.
83. Bagley, M. C.; Bashford, K. E.; Hesketh, C. L.; Moody, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3301.
84. Yun, B.-S.; Fujita, K.-i.; Furihata, K.; Seto, H. Tetrahedron 2001, 57, 9683.
85. Yun, B.-S.; Seto, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 876.
86. Yun, B.-S.; Hidaka, T.; Furihata, K.; Seto, H. Tetrahedron 1994 50, 11659.
87. Yun, B.-S.; Hidaka, T.; Furihata, K.; Seto, H. J. Antibiot. 1994, 47, 1541.
88. Matsumoto, M.; Kawamura, Y.; Yasuda, Y.; Tanimoto, T.; Matsumoto, K.; Yoshida, T.; Shoji, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1465.
89. Nadkarni, S. R.; Mukhopadhyay, T.; Jayvanti, K.; Vijaya Kumar, E. K. Eur. Patent 96111156,4, 1998.
90. Nadkarni, S. R.; Mukhopadhyay, T.; Jayvanti, K.; Vijaya Kumar, E. K. Chem. Abstr. 1998, 128, 153208.
91. Vijaya Kumar, E. K. S.; Kenia, J.; Mukhopadhyay, T.; Nadkarni, S. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1562.
92. Holgado, G. G.; Rodríguez, J. C.; Hernández, L. M. C.; Díaz, M.; Fernández-Abalos, J. M.; Trujillano, I.; Santamaráa, R. I. J. Antibiot. 2002, 55, 383.
93. Rodríguez, J. C.; Holgado, G. G.; Sánchez, R. I. S.; Cañedo, L. M. J. Antibiot. 2002, 55, 391.
94. Selva, E.; Beretta, G.; Montanini, N.; Goldstein, B. P.; Denaro, M. Eur. Patent 359,062, 1990.
95. Selva, E.; Beretta, G.; Montanini, N.; Goldstein, B. P.; Denaro, M. Chem. Abstr. 1990, 113, 38919w.
96. Selva, E.; Beretta, G.; Montanini, N.; Saddler, G. S.; Gastaldo, L.; Ferrari, P.; Lorenzetti, R.; Landini, P.; Ripamonti, F.; Goldstein, B. P.; Berti, M.; Montanaro, L.; Denaro, M. J. Antibiot. 1991, 44, 693.
97. Kettenring, J.; Colombo, L.; Ferrari, P.; Tavecchia, P.; Nebuloni, M.; Vékey, K.; Gallo, G. G.; Selva, E. J. Antibiot. 1991, 44, 702.
98. Colombo, L.; Tavecchia, P.; Selva, E.; Gallo, G. G.; Zerilli, L. F. Org. Mass Spectrom. 1992, 27, 219.
99. Tavecchia, P.; Gentili, P.; Kurz, M.; Sottani, C.; Bonfichi, R.; Lociuro, S.; Selva, E. J. Antibiot. 1994, 47, 1564.
100. Tavecchia, P.; Gentili, P.; Kurz, M.; Sottani, C.; Bonfichi, R.; Selva, E.; Lociuro, S.; Restelli, E.; Ciabatti, R. Tetrahedron 1995 51, 4867.
101. Selva, E.; Ferrari, P.; Kurz, M.; Tavecchia, P.; Colombo, L.; Stella, S.; Restelli, E.; Goldstein, B. P.; Ripamonti, F.; Denaro, M. J. Antibiot. 1995, 48, 1039.
102. Anborgh, P. H.; Parmeggiani, A. EMBO J. 1991, 10, 779.
103. Stella, S.; Montanini, N.; Le Monnier, F.; Ferrari, P.; Colombo, L.; Landini, P.; Ciciliato, I.; Goldstein, B. P.; Selva, E.; Denaro, M. J. Antibiot. 1995, 48, 780.
104. Marinelli, F.; Gastaldo, L.; Toppo, G.; Quarta, C. J. Antibiot. 1996, 49, 880.
105. Ferrari, P.; Colombo, L.; Stella, S.; Selva, E.; Zerilli, L. F. J. Antibiot. 1995, 48, 1304.
106. Stella, S.; Montanini, N.; Le Monnier, F. J.; Colombo, L.; Selva, E.; Denaro, M. PCT Int. Appl. WO 94 14,838, 1994.
107. Stella, S.; Montanini, N.; Le Monnier, F. J.; Colombo, L.; Selva, E.; Denaro, M. Chem. Abstr. 1995, 122, 128491r.
108. Shimanaka, K.; Kinoshita, N.; Iinuma, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1994, 47, 668.
109. Shimanaka, K.; Iinuma, H.; Hamada, M.; Ikeno, S.; S.-Tsuchiya, K.; Arita, M.; Hori, M. J. Antibiot. 1995, 48, 182.
110. Shimanaka, K.; Takahashi, Y.; Iinuma, H.; Naganawa, H.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1994, 47, 1153.
111. Shimanaka, K.; Takahashi, Y.; Iinuma, H.; Naganawa, H.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1994, 47, 1145.
112. Hughes, R. A.; Thompson, S. P.; Alcaraz, L.; Moody, C. J. Chem. Commun. 2004, 946.
113. Aoki, M.; Ohtsuka, T.; Yamada, M.; Ohba, Y.; Yoshizaki, H.; Yasuno, H.; Sano, T.; Watanabe, J.; Yokose, K. J. Antibiot. 1991, 44 582.
114. Bagley, M. C.; Xiong, X. Org. Lett. 2004, 6, 3401.
115. Aoki, M.; Ohtsuka, T.; Itezono, Y.; Yokose, K.; Furihata, K.; Seto, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 217.
116. Aoki, M.; Ohtsuka, T.; Itezono, Y.; Yokose, K.; Furihata, K.; Seto, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 221.
117. Benazet, F.; Cartier, M.; Florent, J.; Godard, C.; Jung, G.; Lunel, J.; Mancy, D.; Pascal, C.; Renaut, J.; Tarridec, P.; Theilleux, J.; Tissier, R.; Dubost, M.; Ninet, L. Experientia 1980, 36, 414.
118. Depaire, H.; Thomas, J.-P.; Brun, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1977, 1403.
119. Depaire, H.; Thomas, J.-P.; Brun, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1977, 1397.
120. Depaire, H.; Thomas, J.-P.; Brun, A.; Hull, W. P.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1977, 1401.
121. Gasmi, G.; Massiot, G.; Nuzillard, J. M. Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 185.
122. Depaire, H.; Thomas, J.-P.; Brun, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1977, 1395.
123. Prange, T.; Ducruix, A.; Pascard, C.; Lunel, J. Nature 1977, 265, 189.
124. Pascard, C.; Ducruix, A.; Lunel, J.; Prangé, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6418.
125. Tanaka, T.; Endo, T.; Shimazu, A.; Yoshida, R.; Suzuki, Y.; Otake, N.; Yonehara, H. J. Antibiot. 1970, 23, 231.
126. Endo, T.; Yonehara, H. J. Antibiot. 1978, 31, 623.
127. Casteels, M.; Bekaert, H.; Buysse, F. X. Rev. Agric. (Brussels) 1980, 33, 1069.
128. Casteels, M.; Bekaert, H.; Buysse, F. X. Chem. Abstr. 1981, 94, 101869m.
129. Horii, S.; Oku, N. J. AOAC Int. 2000, 83, 17.
130. Tanaka, T.; Sakaguchi, K.; Yonehara, H. J. Antibiot. 1970, 23, 401.
131. Keller-Juslen, C.; Kuhn, M.; DeLisle King, H. Ger. Offen. 2,921,148, 1979.
132. Keller-Juslen, C.; Kuhn, M.; DeLisle King, H. Chem. Abstr. 1980 93, 6124k.
133. Northcote, P. T.; Williams, D.; Manning, J. K.; Borders, D. B.; Maiese, W. M.; Lee, M. D. J. Antibiot. 1994, 47, 894.
134. Steinberg, D. A.; Bernan, V. S.; Montenegro, D. A.; Abbanat, D. R.; Pearce, C. J.; Korshalla, J. D.; Jacobus, N. V.; Petersen, P. J.; Mroczenski-Wildey, M. J.; Maiese, W. M.; Greenstein, M. J. Antibiot. 1994, 47, 887.
135. Northcote, P. T.; Siegel, M.; Borders, D. B.; Lee, M. D. J. Antibiot. 1994, 47, 901.
136. Sasaki, T.; Otani, T.; Matsumoto, H.; Unemi, N.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Hori, M. J. Antibiot. 1998, 51, 715.
137. Constantine, K. L.; Mueller, L.; Huang, S.; Abid, S.; Lam, K. S.; Li, W.; Leet, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7284.
138. Li, W.; Leet, J. E.; Ax, H. A.; Gustavson, D. R.; Brown, D. M.; Turner, L.; Brown, K.; Clark, J.; Yang, H.; Fung-Tome, J.; Lam, K. S. J. Antibiot. 2003, 56, 226.
139. Leet, J. E.; Li, W.; Ax, H. A.; Matson, J. A.; Huang, S.; Huang, R.; Cantone, J. L.; Drexler, D.; Dalterio, R. A.; Lam, K. S. J. Antibiot. 2003, 56, 232.
140. Regueiro-Ren, A.; Ueda, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8699.
141. Naidu, B. N.; Li, W.; Sorenson, M. E.; Connolly, T. P.; Wichtowski, J. A.; Zhang, Y.; Kim, O. K.; Matiskella, J. D.; Lam, K. S.; Bronson, J. J.; Ueda, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1059.
142. Hrnciar, P.; Ueda, Y.; Huang, S.; Leet, J. E.; Bronson, J. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8789.
143. Yeo, W.-H.; Kim, S.-K.; Kim, S.-S.; Yu, S.-H.; Park, E. K. J. Microbiol. Biotechnol. 1994, 4, 349.
144. Yeo, W.-H.; Kim, S.-K.; Kim, S.-S.; Yu, S.-H.; Park, E. K. J. Microbiol. Biotechnol. 1994, 4, 354.
145. Mizuno, K.; Hamada, M.; Maeda, K.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1968, 21, 429.
146. Cooper, R.; Truumees, I.; Barrett, T.; Patel, M.; Schwartz, J.; Puar, M.; Das, P.; Pramanik, B. J. Antibiot. 1990, 43, 897.
147. Baudet, P.; Cherbuliez, E. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 661.
148. Berger, J.; Sternbach, L. H.; Muller, M.; Lasala, E. R.; Grunberg, E.; Goldberg, M. W. Antimicrob. Agents Chemother. 1962, 436.
149. Thiemann, J. E.; Coronelli, C.; Pagani, H.; Beretta, G.; Tamoni, G.; Arioli, V. J. Antibiot. 1968, 21, 525.
150. Nicolaou, K. C.; Nevalainen, M.; Safina, B. S.; Zak, M.; Bulat, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1941.
151. Moody, C. J.; Hughes, R. A.; Thompson, S. P.; Alcaraz, L. Chem. Commun. 2002, 1760.
152. Roy, R. S.; Gehring, A. M.; Milne, J. C.; Belshaw, P. J.; Walsh, C. T. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 249.
153. (a) Mocek, U.; Zeng, Z.; O'Hagan, D.; Zhou, P.; Fan, L.-D. G.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7992.
154. (b) Priestley, N. D.; Smith, T. M.; Shipley, P. R.; Floss, H. G. Biorg. Med. Chem. 1996, 4, 1135.
155. (c) Smith, T. M.; Priestley, N. D.; Knaggs, A. R.; Nguyen, T.; Floss, H. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1612.
156. Frenzel, T.; Zhou, P.; Floss, H. G. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 278, 35.
157. Floss, H. G.; Lee, S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 116.
158. Mocek, U.; Knaggs, A. R.; Tsuchiya, R.; Nguyen, T.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7557.
159. Pearce, C. J.; Rinehart, K. L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5069.
160. Fate, G. D.; Benner, C. P.; Grode, S. H.; Gilbertson, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11363.
161. De Pietro, M. T.; Marazzi, A.; Sosio, M.; Donadio, S.; Lancini, G. J. Antibiot. 2001, 54, 1066.
162. Ban, N.; Nissen, P.; Hansen, J.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. Science 2000, 289, 905.
163. Ramakrishnan, V. Cell 2002, 108, 557.
164. Payne, D. J.; Holmes, D. J.; Rosenberg, M. Curr. Opin. Invest. Drugs 2001, 2, 1028.
165. Knowles, D. J. C.; Foloppe, N.; Matassova, N. B.; Murchie, A. I. H. Curr. Opin. Pharmacol. 2002, 2, 501.
166. Wilson, D. N.; Nierhaus, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3464.
167. (a) Carter, A. P.; Clemons, W. M.; Broderson, D. E.; Morgan-Warren, R. J.; Wimberly, B. T.; Ramakrishnan, V. Nature 2000, 407 340.
168. (b) Schluenzen, F.; Tocilj, A.; Zarivach, R.; Harms, J.; Gluehmann, M.; Janell, D.; Bashan, A.; Bartels, H.; Agmon, I.; Franceschi, F.; Yonath, A. Cel1 2000, 102, 615.
169. (c) Wimberly, B. T.; Broderson, D. E.; Clemons, W. M., Jr.; Morgan-Warren, R. J.; Carter, A. P.; Vonrhein, C.; Hartsch, T.; Ramakrishnan, V. Nature 2000, 407, 327.
170. Protein Data Bank (PDB) ID: 1FFK, 1FKA, and 1FLG. Credit also to David S. Goodsell, The Scripps Research Institute for diagrams.
171. Bower, J.; Drysdale, M.; Hebdon, R.; Jordan, A.; Lentzen, G.; Matassova, N.; Murchie, A.; Powles, J.; Roughley, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2455.
172. Cundliffe, E. Biochem. Biophys, Res. Commun. 1971, 44, 912.
173. Ryan, P. C.; Lu, M.; Draper, D. E. J. Mol. Biol. 1991, 221, 1257.
174. Conn, G. L.; Draper, D. E.; Lattman, E. E.; Gittis, A. G. Science 1999, 284, 1171.
175. Egebjerg, J.; Douthwaite, S. R.; Liljas, A.; Garrett, R. A. J. Mol. Biol. 1990, 213, 275.
176. Xing, Y.; Draper, D. E. Biochemistry 1996, 35, 1581.
177. Blyn, L. B.; Risen, L. M.; Griffey, R. H.; Draper, D. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 1778.
178. Wimberly, B. T.; Guymon, R.; McCutcheon, J. P.; White, S. W.; Ramakrishnan, V. Cell 1999, 97, 491.
179. Porse, B. T.; Leviev, I.; Mankin, A. S.; Garrett, R. A. J. Mol. Biol. 1998, 276, 391.
180. Rodnina, M. V.; Savelsbergh, A.; Katunin, V. I.; Wintermeyer, W. Nature 1997, 385, 37.
181. McConkey, G. A.; Rogers, M. J.; McCutchan, T. F. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2046.
182. Clough, B.; Strath, M.; Preiser, P.; Denny, P.; Wilson, I. R. J. M. FEBS Lett. 1997, 406, 123.
183. Rogers, M. J.; Cundliffe, E.; McCutchan, T. F. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 715.
184. Cundliffe, E.; Dixon, P.; Stark, M.; Stöffler, G.; Ehrlich, R.; Stöffler-Meilicke, M.; Cannon, M. J. Mol. Biol. 1979, 132, 235.
185. Wienen, B.; Ehrlich, R.; Stöffler-Meilicke, M.; Stöffler, G.; Smith, I.; Weiss, D.; Vince, R.; Pestka, S. J. Biol. Chem. 1979 254, 8031.
186. Bazzicalupo, M.; Parisi, B.; Pirali, G.; Polsinelli, M.; Sala, F. Antimicrob. Agents Chemother. 1975, 8, 651.
187. Spedding, G.; Cundliffe, E. Eur. J. Biochem. 1984, 140 453.
188. Cundliffe, E.; Thompson, J. Eur. J. Biochem. 1981, 118 47.
189. Rosendahl, G.; Douthwaite, S. Nucleic Acids Res. 1994, 22 357.
190. Egebjerg, J.; Douthwaite, S.; Garrett, R. A. EMBO J. 1989, 8, 607.
191. Porse, B. T.; Cundliffe, E.; Garrett, R. A. J. Mol. Biol. 1999 287, 33.
192. Lentzen, G.; Klinck, R.; Matassova, N.; Aboul-ela, F.; Murchie, A. I. H. Chem. Biol. 2003, 10, 769.
193. Cundliffe, E.; Thompson, J. Nature 1979, 278, 859.
194. Cundliffe, E. Nature 1978, 272, 792.
195. Thompson, J.; Schmidt, F.; Cundliffe, E. J. Biol. Chem. 1982 257, 7915.
196. Mankin, A. S.; Leviev, I.; Garrett, R. A. J. Mol. Biol. 1994 244, 151.
197. Hummel, H.; Böck, A. Biochimie 1987, 69, 857.
198. Nakanishi, N.; Oshida, T.; Yano, S.; Takeda, K.; Yamaguchi, T.; Ito, Y. Plasmid 1986, 15, 217.
199. Smith, T. M.; Jiang, Y.-F.; Shipley, P.; Floss, H. G. Gene 1995 164, 137.
200. Bechthold, A.; Floss, H. G. Eur. J. Biochem. 1994, 224 431.
201. Thompson, J.; Cundliffe, E. J. Bacteriol. 1980, 142, 455.
202. Tanaka, K.; Watanabe, S.; Tamaki, M. J. Antibiot. 1970, 23, 13.
203. Watanabe, S. J. Mol. Biol. 1972, 67, 443.
204. Tanaka, T.; Sakaguchi, K.; Yonehara, H. J. Biochem. 1971, 69, 1127.
205. Cundliffe, E.; Thompson, J. J. Gen. Microbiol. 1981, 126 185.
206. Thompson, J.; Cundliffe, E.; Stark, M. J. R. J. Gen. Microbiol. 1982, 128, 875.
207. Landini, P.; Soffientini, A.; Monti, F.; Lociuro, S.; Marzorati, E.; Islam, K. Biochemistry 1996, 35, 15288.
208. Heffron, S. E.; Jurnak, F. Biochemistry 2000, 39, 37.
209. Selva, E.; Montanini, N.; Stella, S.; Soffientini, A.; Gastaldo, L.; Denaro, M. J. Antibiot. 1997, 50, 22.
210. Clough, B.; Rangachari, K.; Strath, M.; Preiser, P. R.; Wilson, R. J. M. Protist 1999, 150, 189.
211. Möhrle, V. G.; Tieleman, L. N.; Kraal, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 230, 320.
212. Sosio, M.; Amati, G.; Capellano, C.; Sarubbi, E.; Monti, F.; Donadio, S. Mol. Microbiol. 1996, 22, 43.
213. Holmes, D. J.; Caso, J. L.; Thompson, C. J. EMBO J. 1993, 12, 3183.
214. Chiu, M. L.; Folcher, M.; Griffin, P.; Holt, T.; Klatt, T.; Thompson, C. J. Biochemistry 1996, 35, 2332.
215. Chiu, M. L.; Viollier, P. H.; Katoh, T.; Ramsden, J. J.; Thompson, C. J. Biochemistry 2001, 40, 12950.
216. Kahmann, J. D.; Sass, H.-J.; Allan, M. G.; Seto, H.; Thompson, C. J.; Grzesiek, S. EMBO J. 2003, 22, 1824.
217. Ali, N.; Herron, P. R.; Evans, M. C.; Dyson, P. J. Microbiology 2002, 148, 381.
218. Kelly, T. R.; Jagoe, C. T.; Gu, Z. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4263.
219. (a) Higashibayashi, S.; Hashimoto, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 105.
220. (b) Higashibayashi, S.; Kohno, M.; Goto, T.; Suzuki, K.; Mori, T.; Hashimoto, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2004,45, 3707.
221. Koerber-Plé, K.; Massiot, G. Synlett 1994, 759.
222. Umemura, K.; Tate, T.; Yamaura, M.; Yoshimura, J.; Yonezawa, Y.; Shin, C. Synthesis 1995, 1423.
223. Umemura, K.; Noda, H.; Yoshimura, J.; Konn, A.; Yonezawa, Y.; Shin, C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1391.
224. Bentley, D. J.; Fairhurst, J.; Gallagher, P. T.; Manteuffel, A. K.; Moody, C. J.; Pinder, J. L. Org. Biomol. Chem. 2004, 2 701.
225. Moody, C. J.; Bagley, M. C. Synlett 1998, 361.
226. Kayano, T.; Yonezawa, Y.; Shin, C. Chem. Lett. 2004, 33 72.
227. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Jenkins, R. L.; Bower, J. Chem. Commun. 2004, 102.
228. Yamada, T.; Okumura, K.; Yonezawa, Y.; Shin, C. Chem. Lett. 2001, 102.
229. Shin, C.; Okabe, A.; Ito, A.; Ito, A.; Yonezawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1583.
230. Endoh, N.; Yonezawa, Y.; Shin, C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76, 643.
231. Umemura, K.; Ikeda, S.; Yoshimura, J.; Okumura, K.; Saito, H.; Shin, C. Chem. Lett. 1997, 1203.
232. Okumura, K.; Saito, H.; Shin, C.; Umemura, K.; Yoshimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1863.
233. (a) Ciufolini, M. A.; Shen, Y. C. J. Org. Chem. 1997, 62 3804.
234. (b) Suzuki, S.; Yonezawa, Y.; Shin, C. Chem. Lett. 2004, 33, 814.
235. Nicolaou, K. C.; Safina, B. S.; Funke, C.; Zak, M.; Zécri, F. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1937.
236. Nicolaou, K. C.; Nevalainen, M.; Zak, M.; Bulat, S.; Bella, M.; Safina, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3418.
237. Nicolaou, K. C.; Safina, B. S.; Zak, M.; Estrada, A. A.; Lee, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5087.
238. Nicolaou, K. C.; Zak, M.; Safina, B. S.; Lee, S. H.; Estrada, A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5092.
239. Nicolaou, K. C. Personal communication. The stereochemistry of Boc-Sec(Ph) residues, derived from L-serine, is (R) as shown in Scheme 10.