Total synthesis of vancomycin - Part 2: Retrosynthetic analysis, synthesis of amino acid building blocks and strategy evaluations

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 9, 1999, Pages 2602-2621

  Nicolaou, K C ^a,b   Boddy, Christopher N C ^a   Li, Hui ^a   Koumbis, Alexandros E ^a   Hughes, Robert ^a   Natarajan, Swaminathan ^a   Jain, Nareshkumar F ^a   Ramanjulu, Joshi M ^a   Bräse, Stefan ^a   Solomon, Michael E ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Amino acids; Antibiotics; Synthetic methods; Total synthesis; Vancomycin

Indexed keywords

AMINO ACID; VANCOMYCIN;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACID SYNTHESIS; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; CITROBACTER; DRUG SYNTHESIS; PROTEIN ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032819539     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19990903)5:9<2602::AID-CHEM2602>3.0.CO;2-X     Document Type: Article

References (91)

1. K. C. Nicolaou, H. Li, C. N. C. Boddy, J. M. Ramanjulu, T.-Y. Yue, S. Natarajan, X.-J. Chu, S. Bräse, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2584-2601.
2. K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Natarajan, T.-Y. Yue, H. Li, S. Bräse, J. M. Ramanjulu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3421-3422.
3. K. C. Nicolaou, J. M. Ramanjulu, S. Natarajan, S. Bräse, H. Li, C. N. C. Boddy, F. Rübsam, Chem. Commun. 1997, 1899-1900.
4. For preliminary communications on the synthesis of vancomycin amino acid building blocks, see: a) K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2879; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714;
5. For preliminary communications on the synthesis of vancomycin amino acid building blocks, see: a) K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2879; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714;
6. b) K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2717.
7. b) K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2717.
8. For key papers and reviews, see: reference [1].
9. a) D. A. Evans, J. A. Ellman, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8912-8914;
10. b) D. A. Evans, D. A. Evrard, S. D. Rychnovsky, T. Fruh, W. G. Whittingham, K. M. DeVries, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1189-1192;
11. c) D. A. Evans, C. J. Dinsmore, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6029-6032;
12. d) D. A. Evans, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6426-6427;
13. e) D. A. Evans, P. S. Watson, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3251-3254;
14. f) D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, D. A. Evrard, J. C. Barrow, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3417-3418;
15. g) D. A. Evans, J. C. Barrow, P. S. Watson, A. M. Ratz, C. J. Dinsmore, D. A. Evrard, K. M. DeVries, J. A. Ellman, S. D. Rychnovsky, J. Lacour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419-3420;
16. h) D. A. Evans, C. J. Dinsmore, A. M. Ratz, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3189-3192;
17. i) D. A. Evans, M. R. Wood, B. W. Trotter, T. I. Richardson, J. C. Barrow, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2864-2868; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700-2704;
18. i) D. A. Evans, M. R. Wood, B. W. Trotter, T. I. Richardson, J. C. Barrow, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2864-2868; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700-2704;
19. j) D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2868-2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704-2708.
20. j) D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2868-2872; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704-2708.
21. a) D. L. Boger, Y. Nomoto, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1993, 58, 1425-1433;
22. b) D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3091-3096;
23. c) D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, J. Org. Chem. 1996, 61, 3561-3565;
24. d) D. L. Boger, O. Loiseleur, S. L. Castle, R. T. Beresis, J. H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3199-3202;
25. e) D. L. Boger, R. M. Borzilleri, S. Nukui, R. T. Beresis, J. Org. Chem. 1997, 62, 4721-4736;
26. f) D. L. Boger, R. T. Beresis, O. Loiseleur, J. H. Wu, S. L. Castle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 721-724;
27. g) D. L. Boger, S. Miyazaki, L. Olivier, R. T. Beresis, S. L. Castle, J. H. Wu, Q. Jin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920-8926;
28. h) D. L. Boger, S. L. Castle, S. Miyazaki, J. H. Wu, R. T. Beresis, O. Loiseleur, J. Org. Chem. 1999, 64, 70-80.
29. a) R. Beugelmans, G. P. Singh, M. Bois-Choussy, J. Chastanet, J. Zhu, J. Org. Chem. 1994, 59, 5535-5542;
30. b) R. Beugelmans, J. Zhu, N. Husson, M. Bois-Choussy, G. P. Singh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 439-440;
31. c) R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279-1282;
32. d) J. Zhu, R. Beugelmans, S. Bourdet, J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6389-6396;
33. e) M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4781-4784;
34. f) J. Zhu, J.-P. Bouillon, G. P. Singh, J. Chastanet, R. Beugelmans, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081-7084;
35. g) R. Beugelmans, L. Neuville, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8787-8790;
36. h) R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Zhu, Chem. Commun. 1996, 1029-1030;
37. i) M. Bois-Choussy, L. Neuville, R. Beugelmans, J. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 9309-9322;
38. j) C. Vergne, M. Bois-Choussy, R. Beugelmans, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1403-1406;
39. k) C. Vergne, J.-P. Bouillon, J. Chastanet, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3095-3103;
40. l) C. Vergne, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Synlett 1998, 1159-1160.
41. a) A. J. Pearson, J. G. Park, J. Org. Chem. 1992, 57, 1744-1752;
42. b) A. J. Pearson, J. G. Park, P. Y. Zhu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3583-3589;
43. c) A. J. Pearson, H. Shin Tetrahedron 1992, 48, 7527-7538;
44. d) A. J. Pearson, K. Lee, J. Org. Chem. 1994, 59, 2304-2313;
45. e) A. J. Pearson, H. Shin, J. Org. Chem. 1994, 59, 2314-2323;
46. f) A. J. Pearson, K. Lee, J. Org. Chem. 1995, 60, 7153-7160;
47. g) A. J. Pearson, G. Bignan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 735-738;
48. h) A. J. Pearson, G. Bignan, P. Zhang, M. Chelliah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3940-3941;
49. i) A. J. Pearson, P. Zhang, G. Bignan, J. Org. Chem. 1997, 62, 4536-4538;
50. j) A. J. Pearson, V. C. Mariappan, G. C. Bignan, Synthesis 1997, 536-540.
51. a) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, S. P. Joshi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045-4048;
52. b) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4799-4802;
53. c) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, V. Kaiwar, V. B. Khare, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1661-1664;
54. d) A. V. R. Rao, K. L. Reddy, M. M. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5039-5042;
55. e) A. V. R. Rao, T. K. Chakraborty, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 55, 5043-5046;
56. f) A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5047-5050;
57. g) A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465-8468;
58. h) A. V. R. Rao, K. L. Reddy, A. S. Rao, T. V. S. K. Vittal, M. M. Reddy, P. L. Pathi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3023-3026;
59. i) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, P. Lakshmipathi, M. M. Reddy, M. Nagarajan, S. Pal, B. V. N. B. S. Sarma, N. K. Tripathy, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7433-7426;
60. j) A. V. R. Rao, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 391-396.
61. a) N. Pant, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2002-2003;
62. b) M. J. Stone, M. S. Van Dyk, P. M. Booth, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1629-1635;
63. c) A. G. Brown, M. J. Crimmin, P. D. Edwards, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 123-130;
64. d) R. B. Lamont, D. G. Allen, I. R. Clemens, C. E. Newall, M. V. J. Ramsay, M. Rose, S. Fortt, T. Gallagher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1693-1695;
65. e) K. Nakamura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 191-192;
66. f) H. Konishi, T. Okuno, S. Nishiyama, S. Yamamura, K. Koyasu, Y. Terada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8791-8794.
67. K. C. Nicolaou, S. Natarajan, C. N. C. Boddy, unpublished results, 1998.
68. For an alternative preparation of AA-7 building block, see: reference [6b].
69. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2484-2547.
70. S. David, S. Hanessian, Tetrahedron 1985, 41, 643-663.
71. V. Snieckus, Chem. Rev. 1990, 90, 879-933.
72. For an alternative preparation of AA-5 building block, see: reference [7e].
73. M. A. Brook, T. H. Chan, Synthesis 1983, 201-203.
74. For alternative preparations of AA-6 building blocks, see: references [6i, 7b, and 8f].
75. B. Tao, G. Schlingloff, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2507-2509.
76. D. Masilamani, M. M. Rogic, J. Org. Chem. 1981, 46, 4486-4489.
77. For alternative preparations of AA-4 building blocks, see: a) F. A. Davis, D. L. Fanelli, J. Org. Chem. 1998, 63, 1981-1985;
78. b) T. K. Chakraborty, K. A. Hussain, G. V. Reddy, Tetrahedron 1995, 51, 9179-9190;
79. c) T. K. Chakraborty, G. V. Reddy, G. V. Hussain, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7597-7600;
80. d) references [7c, 8f, 8h, and 8k].
81. B. Lal, B. N. Pramanik, M. S. Manhas, A. K. Bose, Tetrahedron Lett. 1977, 1977-1980.
82. Y. G. Gololobov, L. F. Kasukhin, Tetrahedron 1992, 48, 1353-1406.
83. W. Koenig, R. Geiger, Chem. Ber. 1970, 103, 2041-2051.
84. For alternative preparations of AA-2 building blocks, see: a) A. Girard, C. Greek, D. Ferroud, J. P. Genet, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7967-7970;
85. b) A. Solladie-Cavallo, T. Nsenda, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2191 -2194;
86. c) references [6e, 7b, 7e and 10e].
87. For preparation of amine 6, see: reference [28].
88. K. C. Nicolaou, A. E. Koumbis, M. Takayanagi, S. Natarajan, N. F. Jain, T. Bando, H. Li, R. Hughes, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2622-2647.
89. K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, T. Bando, R. Hughes, N. Winssinger, S. Natarajan, A. E. Koumbis, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2648-2667.
90. D. Marcovici-Mizrahi, H. E. Gottlieb, V. Marks, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1996, 61, 8402-8406.
91. B. R. De Costa, A. Lewin, J. A. Schoenheimer, P. Skolnick, K. C. Rice, Heterocycles 1991, 32, 2343-2355.