메뉴 건너뛰기




Volumn 125, Issue 7, 2003, Pages 1877-1887

Total synthesis of the ramoplanin A2 and ramoplanose aglycon

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MICROCYCLIZATION;

EID: 0037442345     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0212314     Document Type: Article
Times cited : (81)

References (59)
  • 3
    • 0024596334 scopus 로고
    • Ciabatti, R.; Kettenring, J. K.; Winters, G.; Tuan, G.; Zerilli, L.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 254. Kettenring, J. K.; Ciabatti, R.; Winters, G.; Tamborini, G.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 268. Review: Parenti, F.; Ciabatti, R.; Cavalleri, B.; Kettenring, J. Drugs Exptl. Clin. Res. 1990, 16, 451.
    • (1989) J. Antibiot. , vol.42 , pp. 254
    • Ciabatti, R.1    Kettenring, J.K.2    Winters, G.3    Tuan, G.4    Zerilli, L.5    Cavalleri, B.6
  • 4
    • 0024592511 scopus 로고
    • Ciabatti, R.; Kettenring, J. K.; Winters, G.; Tuan, G.; Zerilli, L.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 254. Kettenring, J. K.; Ciabatti, R.; Winters, G.; Tamborini, G.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 268. Review: Parenti, F.; Ciabatti, R.; Cavalleri, B.; Kettenring, J. Drugs Exptl. Clin. Res. 1990, 16, 451.
    • (1989) J. Antibiot. , vol.42 , pp. 268
    • Kettenring, J.K.1    Ciabatti, R.2    Winters, G.3    Tamborini, G.4    Cavalleri, B.5
  • 5
    • 0025611970 scopus 로고
    • Ciabatti, R.; Kettenring, J. K.; Winters, G.; Tuan, G.; Zerilli, L.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 254. Kettenring, J. K.; Ciabatti, R.; Winters, G.; Tamborini, G.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 268. Review: Parenti, F.; Ciabatti, R.; Cavalleri, B.; Kettenring, J. Drugs Exptl. Clin. Res. 1990, 16, 451.
    • (1990) Drugs Exptl. Clin. Res. , vol.16 , pp. 451
    • Parenti, F.1    Ciabatti, R.2    Cavalleri, B.3    Kettenring, J.4
  • 7
    • 0025093558 scopus 로고
    • Somner, E. A.; Reynolds, P. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 413. Brötz, H.; Bierbaum, G.; Reynolds, P. E.; Sahl, H.-G. Eur. J. Biochem. 1997, 246, 193. Review: Reynolds, P. E.; Somner, E. A. Drugs Exptl. Clin. Res. 1990, 16, 385.
    • (1990) Antimicrob. Agents Chemother. , vol.34 , pp. 413
    • Somner, E.A.1    Reynolds, P.E.2
  • 8
    • 0030969611 scopus 로고    scopus 로고
    • Somner, E. A.; Reynolds, P. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 413. Brötz, H.; Bierbaum, G.; Reynolds, P. E.; Sahl, H.-G. Eur. J. Biochem. 1997, 246, 193. Review: Reynolds, P. E.; Somner, E. A. Drugs Exptl. Clin. Res. 1990, 16, 385.
    • (1997) Eur. J. Biochem. , vol.246 , pp. 193
    • Brötz, H.1    Bierbaum, G.2    Reynolds, P.E.3    Sahl, H.-G.4
  • 9
    • 0025675921 scopus 로고
    • Somner, E. A.; Reynolds, P. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 413. Brötz, H.; Bierbaum, G.; Reynolds, P. E.; Sahl, H.-G. Eur. J. Biochem. 1997, 246, 193. Review: Reynolds, P. E.; Somner, E. A. Drugs Exptl. Clin. Res. 1990, 16, 385.
    • (1990) Drugs Exptl. Clin. Res. , vol.16 , pp. 385
    • Reynolds, P.E.1    Somner, E.A.2
  • 11
    • 0034640026 scopus 로고    scopus 로고
    • Lo, M.-C.; Men, H.; Branstrom, A.; Helm, J.; Yao, N.; Goldman, R.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3540. Helm, J. S.; Chen, L.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13970. For dimerization of ramoplanin, see: Lo, M.-C.; Helm, J. S.; Sarngadharan, G.; Pelczer, I.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8640.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 3540
    • Lo, M.-C.1    Men, H.2    Branstrom, A.3    Helm, J.4    Yao, N.5    Goldman, R.6    Walker, S.7
  • 12
    • 0037184490 scopus 로고    scopus 로고
    • Lo, M.-C.; Men, H.; Branstrom, A.; Helm, J.; Yao, N.; Goldman, R.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3540. Helm, J. S.; Chen, L.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13970. For dimerization of ramoplanin, see: Lo, M.-C.; Helm, J. S.; Sarngadharan, G.; Pelczer, I.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8640.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 13970
    • Helm, J.S.1    Chen, L.2    Walker, S.3
  • 13
    • 0035812382 scopus 로고    scopus 로고
    • Lo, M.-C.; Men, H.; Branstrom, A.; Helm, J.; Yao, N.; Goldman, R.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3540. Helm, J. S.; Chen, L.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13970. For dimerization of ramoplanin, see: Lo, M.-C.; Helm, J. S.; Sarngadharan, G.; Pelczer, I.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8640.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 8640
    • Lo, M.-C.1    Helm, J.S.2    Sarngadharan, G.3    Pelczer, I.4    Walker, S.5
  • 19
    • 0014252737 scopus 로고
    • Higashide, E.; Hatano, K.; Shibata, M.; Nakazawa, K. J. Antibiot. 1968, 21, 126. Asai, M.; Muroi, M.; Sugita, N.; Kawashima, H.; Mizuno, K. J. Antibiot. 1968, 21, 138. Tsuchiya, K.; Takeuchi, Y. J. Antibiot. 1968, 21, 426.
    • (1968) J. Antibiot. , vol.21 , pp. 126
    • Higashide, E.1    Hatano, K.2    Shibata, M.3    Nakazawa, K.4
  • 20
    • 0014251640 scopus 로고
    • Higashide, E.; Hatano, K.; Shibata, M.; Nakazawa, K. J. Antibiot. 1968, 21, 126. Asai, M.; Muroi, M.; Sugita, N.; Kawashima, H.; Mizuno, K. J. Antibiot. 1968, 21, 138. Tsuchiya, K.; Takeuchi, Y. J. Antibiot. 1968, 21, 426.
    • (1968) J. Antibiot. , vol.21 , pp. 138
    • Asai, M.1    Muroi, M.2    Sugita, N.3    Kawashima, H.4    Mizuno, K.5
  • 21
    • 0014292288 scopus 로고
    • Higashide, E.; Hatano, K.; Shibata, M.; Nakazawa, K. J. Antibiot. 1968, 21, 126. Asai, M.; Muroi, M.; Sugita, N.; Kawashima, H.; Mizuno, K. J. Antibiot. 1968, 21, 138. Tsuchiya, K.; Takeuchi, Y. J. Antibiot. 1968, 21, 426.
    • (1968) J. Antibiot. , vol.21 , pp. 426
    • Tsuchiya, K.1    Takeuchi, Y.2
  • 28
    • 0034885143 scopus 로고    scopus 로고
    • Jiang, W.; Wanner, J.; Lee, R. J.; Bounaud, P.-Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5288. Review: Boger, D. L. Med. Res. Rev. 2001, 21, 356.
    • (2001) Med. Res. Rev. , vol.21 , pp. 356
    • Boger, D.L.1
  • 32
    • 0242665994 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • EDCI = 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, HOAt = 1-hydroxy-7-azabenzotriazole, HOBt = 1 -hydroxybenzotriazole, PyBop = benzotriazol-1-y1-oxytris-(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate, HATU = 2-(1H-7-azabenzotriazol)-1 -y1-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate, DCC = 1,3-dicyclohexylcarbodiimide, DPPA = diphenylphosphoryl azide.
  • 35
    • 0000120488 scopus 로고
    • SES = 2-trimethylsilylethanesulfonyl: Weinreb, S. M.; Demko, D. M.; Lessen, T. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2099. Huang, J.; Widkanski, T. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2657. Boc-D-Orn(SES)-OH, Boc-D-Orn-(SES)-OBn, and D-Orn(SES)-OBn were prepared as described in the Supporting Information.
    • (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 2099
    • Weinreb, S.M.1    Demko, D.M.2    Lessen, T.A.3
  • 36
    • 0026562879 scopus 로고
    • SES = 2-trimethylsilylethanesulfonyl: Weinreb, S. M.; Demko, D. M.; Lessen, T. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2099. Huang, J.; Widkanski, T. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2657. Boc-D-Orn(SES)-OH, Boc-D-Orn-(SES)-OBn, and D-Orn(SES)-OBn were prepared as described in the Supporting Information.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 2657
    • Huang, J.1    Widkanski, T.S.2
  • 37
    • 0029918444 scopus 로고    scopus 로고
    • DEPBT = 3-(diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3 -benzotriazin-4(3H)-one: Fan, C.-X.; Hao, X.-L.; Ye, Y.-H. Synth. Commun. 1996, 26, 1455. Li. H.; Jiang, X.; Ye, Y.-H.; Fan, C.; Romoff, T.; Goodman, M. Org. Lett. 1999, 1, 91.
    • (1996) Synth. Commun. , vol.26 , pp. 1455
    • Fan, C.-X.1    Hao, X.-L.2    Ye, Y.-H.3
  • 38
    • 0033564987 scopus 로고    scopus 로고
    • DEPBT = 3-(diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3 -benzotriazin-4(3H)-one: Fan, C.-X.; Hao, X.-L.; Ye, Y.-H. Synth. Commun. 1996, 26, 1455. Li. H.; Jiang, X.; Ye, Y.-H.; Fan, C.; Romoff, T.; Goodman, M. Org. Lett. 1999, 1, 91.
    • (1999) Org. Lett. , vol.1 , pp. 91
    • Li, H.1    Jiang, X.2    Ye, Y.-H.3    Fan, C.4    Romoff, T.5    Goodman, M.6
  • 42
    • 0027139933 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Chen, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11 624. Boger, D. L.; Chen, J.-H.; Saionz, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1629. DMAP = 4-(dimethylamino)pyridine.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 11624
    • Boger, D.L.1    Chen, J.-H.2
  • 43
    • 0030012287 scopus 로고    scopus 로고
    • Boger, D. L.; Chen, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11 624. Boger, D. L.; Chen, J.-H.; Saionz, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1629. DMAP = 4-(dimethylamino)pyridine.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 1629
    • Boger, D.L.1    Chen, J.-H.2    Saionz, K.W.3
  • 47
    • 0242582032 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Experimental details are provided in the Supporting Information.
  • 48
    • 0033540632 scopus 로고    scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ledeboer, M. W.; Kume, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1098. Boger, D. L.; Ledeboer, M. W.; Kume, M.; Searcey, M.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11375.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 1098
    • Boger, D.L.1    Ledeboer, M.W.2    Kume, M.3
  • 51
    • 0034728553 scopus 로고    scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ichikawa, S.; Tse, W. C.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 561. Boger, D. L.; Ichikawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2956.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 2956
    • Boger, D.L.1    Ichikawa, S.2
  • 53
    • 0001117875 scopus 로고
    • Ueki, M.; Amemiya, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6617. Ueki, M.; Nishigaki, N.; Aoki, H.; Tsurusaki, T.; Katoh, T. Chem. Lett. 1993, 721.
    • (1987) Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 6617
    • Ueki, M.1    Amemiya, M.2
  • 56
    • 0001522782 scopus 로고
    • (BioSearch Italia S.p. A.) US patent 5491128
    • Ciabatti, R.; Cavalleri, B. (BioSearch Italia S.p. A.) US patent 5491128; Chem. Abstr. 1990, 112, 179 893.
    • (1990) Chem. Abstr. , vol.112 , pp. 179893
    • Ciabatti, R.1    Cavalleri, B.2
  • 58
    • 0026440253 scopus 로고    scopus 로고
    • Wanner, J.; Tang, D.; McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Jiang, W.; Moss, J.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., in press. See also: Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 959.
    • (1992) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.2 , pp. 959
    • Boger, D.L.1    Menezes, R.F.2    Yang, W.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.