Ring-rearrangement metathesis

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 2, Issue 9, 2007, Pages 1064-1082

  Holub, Nicole ^a   Blechert, Siegfried ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Catalysis; Domino reactions; Metathesis; Natural product synthesis; Ring rearrangement

Indexed keywords

EID: 34548566403     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200700072     Document Type: Review

References (100)

1. a) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124-2145;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056;
3. b) A. Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
5. a) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4564-4601;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490-4527;
7. b) J. Mulzer, E. Öhler, Top. Organomet. Chem. 2004, 13, 269-366.
8. M. R. Buchmeiser, Adv. Polym. Sci. 2006, 197, 137-171.
9. a) R. H. Grubbs, W. Risse, B. M. Novak, Adv. Polym. Sci. 1992, 102, 47-72;
10. b) A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, Compr. Asymm. Catal. 2004, 1, 207-233;
11. c) R. H. Grubbs, T. M. Trnka in Ruthenium in Organic Synthesis (Ed.: S.-I. Murahashi), 2004, 153-177;
12. d) P. H. Deshraukh, S. Blechert, Dalton Trans. 2007, 24, 2479-2491.
13. a) S. T. Diver, A. J. Giessert, Chem. Rev. 2004, 104, 1317-1382;
14. b) H. Villar, M. Frings, C. Bolm, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 55-66;
15. c) M. Mori, Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 133-154.
16. a) U. H. F. Bunz, L. Kloppenburg, Angew. Chem. 1999, 111, 503-505;
17. Angew. Chem. Im. Ed. 1999, 38, 478-481;
18. b) A. Fürstner, P. W. Davies, Chem. Commun. 2005, 2307-2320;
19. c) J. S. Moore, W. Zhnag, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 93-120.
20. a) V. Dragutan, I. Dragutan, A. Demoueau, Platinum Met. Rev. 2005, 49, 123-137;
21. b) D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabai, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
22. a) M. Moreno-Manas, R. Pleixats, A. Santamaria, Synlett 2001, 1784-1786;
23. b) D. Bentz, S. Laschat, Synthesis 2000, 1766-1773.
24. a) A. E. Sutton, B. A. Seigal, D. F. Finnegan, M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13390-13391;
25. b) B. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2003, 5, 816-819;
26. c) B. Schmidt, J. Org. Chem. 2004, 69, 7672-7687.
27. a) S. Beligny, S. Eibauer, S. Maechling, S. Blechert, Angew. Chem. 2006, 118, 1933-1937;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1900-1903;
29. b) A. A. Scholte, M. H. An, M. L. Snapper, Org. Lett. 2006, 8, 4759-4762.
30. a) A. Fürstner, A. Leitner, Angew. Chem. 2003, 115, 320-323;
31. Angew. Chem. Int Ed. 2003, 42, 308-311;
32. b) B. Schmidt, M. Pohler, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2512-2517;
33. c) J. Louie, C. W. Bielawski, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11312-11313.
34. a) A. G. M. Barrett, M. Ahmed, S. P. Baker, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 2000, 65, 3716-3721;
35. b) J. Limanto, M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8071-8072.
36. a) R. Grigg, M. York, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7255-7258;
37. b) P. Evans, R. Grigg, M. I. Ramzan, V. Sridharan, M. York, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3021-3024.
38. W. J. Zuercher, M. Hashimoto, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634-6640.
39. J. P. A. Harrity, M. S. Visser, J. D. Gleason, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488-1489.
40. a) H. Ovaa, C. Stapper, G. A. van der Marcel, H. S. Overkleeft, J. H. van Boom, S. Blechert, Tetrahedron 2002, 58, 7503-7518;
41. b) U. Voigtmann, S. Blechert, Synthesis 2000, 893-898;
42. c) H. Ovaa, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, R. Stragies, S. Blechert, Chem. Commun. 2000, 1501-1502.
43. a) R. Stragies, S. Blechert, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9584-9591;
44. b) N. Buschmann, A. Rückert, S. Blechert, J. Org. Chem. 2002, 67, 4325-4329.
45. L. Song, E. N. Duesler, P. S. Mariano, J. Org. Chem. 2004, 69, 7284-7293.
46. Z. Zhao, L. Song, P. S. Mariano, Tetrahedron 2005, 61, 8888-8894.
47. J. A. Adams, J. G. Ford, P. J. Stamatos, A. H. Hoveyda, J. Org. Chem. 1999, 64, 9690-9696.
48. S. N. Osipov, N. M. Kobelikova, G. T. Shchetnikov, A. F. Kolomiets, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Synlett 2001, 621-622.
49. N. Holub, J. Neidhöfer, S. Blechert, Org. Lett. 2005, 7, 1227-1229.
50. T. I. Lazarova, S. M. Binet, N. H. Vo, J. S. Chen, L. T. Phan, Y. S. Or, Org. Lett. 2003, 5, 443-445.
51. O. Arjona, A. G. Csákÿ, J. Plumet, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4, 611-622.
52. R. Stragies, S. Blechert, Synlett 1998, 169-170.
53. A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5475-5481.
54. M. Harmata, S. Wacharasindhu, Org. Lett. 2005, 7, 2563-2565.
55. C. L. Chandler, A. J. Phillips, Org. Lett. 2005, 7, 3493-3495.
56. A. Aljarilla, M. Murcia, J. Plumet, Synlett 2006, 831-832.
57. S. Maechling, S. E. Norman, J. E. McKendrick, S. Basra, K. Köppner, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 189-192.
58. A. G. Csákÿ, R. Medel, M. C. Murcia, J. Plumet, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1387-1396.
59. L. C. Usher, M. Estrella-Jimenez, I. Ghiviriga, D. L. Wright, Angew. Chem. 2002, 114, 4742-4744;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4560-4562.
61. D. L. Wright, L. C. Usher, M. Estrella-Jimenez, Org. Lett. 2001, 3, 4275-4277.
62. M. Büchert, S. Meinke, A. H. G. P. Prenzel, N. Deppermann, W. Maison, Org. Lett. 2006, 8, 5553-5556.
63. Z. Liu, J. D. Rainier, Org. Lett. 2006, 8, 459-462.
64. T. Kitamura, Y. Kuzuba, Y. Sato, H. Wakamatsu, R. Fujita, M. Mori, Tetrahedron 2004, 60, 7375-7389.
65. M. Mori, H. Wakamatsu, K. Tonogaki, R. Fujita, T. Kitamaru, Y. Sato, J. Org. Chem. 2005, 70, 1066-1069.
66. S. Randl, N. Lucas, S. J. Connon, S. Blechert, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 631-633.
67. O. Arjona, A. G. Csákÿ, V. León, R. Medel, J. Plumet, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 565-567.
68. M. Mori, H. Wakamatsu, Y. Sato, R. Fujita, J. Mol. Catal. A 2006, 254, 64-67.
69. K. C. Nicolaou, J. A. Vega, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem. 2001, 113, 4573-4577;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4441-4445.
71. For example, see: S. D. Burke, K. J. Quinn, V. J. Chen, J. Org. Chem. 1998, 63, 8626-8627.
72. S. Blechert, C. Stapper, Eur. J. Org. Chem. 2002, 16, 2855-2858.
73. C. Stapper, S. Blechert, J. Org. Chem. 2002, 67, 6456-6460.
74. A. Rückert, P. H. Deshmukh, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7977-7981.
75. A. Fürstner, K. Langemann, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7287-7290.
76. J. Zaminer, C. Stapper, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6739-6741.
77. G. Mehta, J. Nandakumar, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 699-702.
78. J. Holtsclaw, M. Koreeda, Org. Lett. 2004, 6, 3719-3722.
79. M. W. B. Pfeiffer, A. J. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5334-5335.
80. J. K. Sello, P. R. Andreana, D. Lee, S. L. Schreiber, Org. Lett. 2003, 5, 4125-4127.
81. J. D. Winkler, S. M. Asselin, S. Shepard, J. Yuan, Org. Lett. 2004, 6, 3821-3824.
82. D. Banti, M. North, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 694-704.
83. D. Banti, M. North, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8175-8180.
84. M. Zaja, S. Blechert, Tetrahedron 2004, 60, 9629-9634.
85. R. Stragies, S. Blechert, Tetrahedron 1999, 55, 8179-8188.
86. G. Calvet, N. Blanchard, C. Kouklovsky, Org. Lett. 2007, 9, 1485-1488.
87. A. J. Phillips, A. C. Hart, J. A. Henderson, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3743-3745.
88. A. C. Hart, A. J. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1094-1095.
89. J.-A. Funel, J. Prunet, Synlett 2005, 235-238.
90. A. Rückert, D. Eisele, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5245-5247.
91. S. Imhof, S. Blechert, Synlett 2003, 5, 609-614.
92. O. Arjona, A. G. Csákÿ, M. C. Murcia, J. Plumet, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9777-9779.
93. C. M. Huwe, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. 1996, 108, 2542-2544;
94. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378.
95. V. Böhrsch, J. Neidhöfer, S. Blechert, Angew. Chem. 2006, 118, 1324-1327;
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1302-1305.
97. J. Neidhöfer, S. Blechert, unpublished results.
98. V. Böhrsch, S. Blechert, Chem. Commun. 2006, 1968-1970.
99. X. Teng, D. R. Cefalo, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10779-10784.
100. G. S. Weatherhead, G. A. Cortez, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5805-5809.